2019屆高考化學壓軸題預(yù)測專題05有機化學基礎(chǔ)

1、專題05有機化學基礎(chǔ)1化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A的化學名稱為。（2）的反應(yīng)類型是。（3）反應(yīng)所需試劑，條件分別為。（4）G的分子式為。（5）W中含氧官能團的名稱是。（6）寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為11）。（7）苯乙酸芐酯（酯的合成路線（無機試劑任選）?！敬鸢浮浚?）氯乙酸（2）取代反應(yīng)（3）乙醇/濃硫酸、加熱（4）C12H18O3（5）羥基、醚鍵）是花香型香料，設(shè)計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐（6）、（7）【解析】A是氯乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成氯乙酸鈉，氯乙酸鈉與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C在酸性條件

2、下水解生成羧酸。D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，在催化劑作用下F與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)將酯基均轉(zhuǎn)化為醇羥基，2分子G發(fā)生羥基的脫水反應(yīng)成環(huán)，據(jù)此解答。(1)A為氯乙酸；(2)反應(yīng)中氯原子被-CN所取代，則屬于取代反應(yīng)；(3)反應(yīng)為酯化反應(yīng)，反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱；(4)根據(jù)G的鍵線式可知分子式為C12H18O3；(5)根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有的官能團是醚鍵和羥基；(6)屬于酯類，說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1，說明氫原子分為兩類，各是6個氫原子，因此符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為或；(7)根據(jù)已知信息可設(shè)計合成路線：。2、以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和

3、異山梨醇（B）都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的過程如下：回答下列問題：（1）葡萄糖的分子式為_。（2）A中含有的官能團的名稱為_。（3）由B到C的反應(yīng)類型為_。（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為_。（5）由D到E的反應(yīng)方程式為_。（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24L二氧化碳（標準狀況），F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有_種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為311的結(jié)構(gòu)簡式為_?！敬鸢浮浚?）C6H12O6（2）羥基（3）取代反應(yīng)（4）（5）（6）9【解析】該題以葡萄糖作為考查點進行考查，葡萄糖還原生成C6H14O6，

4、然后分子間脫水生成B，B酯化反應(yīng)生成C，C取代反應(yīng)生成D，D在堿性條件下水解生成E。(1)葡萄糖的分子式為C6H12O6。(2)A中含有的官能團的名稱為羥基。(3)由B到C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)由D到E的反應(yīng)方程式為。(6)7.3g的F為0.5mol，生成1mol的CO2，則1molF中有2molCOOH，則依據(jù)化學式C6H10O4，可看作是C4H10的二羧基取代產(chǎn)物，則總共有9種，其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為311的結(jié)構(gòu)簡式為。3、近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如下：已知：回答下

5、列問題：（1）A的化學名稱是_。（2）B為單氯代烴，由B生成C的化學方程式為_。（3）由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是_、_。（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為_。（5）Y中含氧官能團的名稱為_。（6）E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。（7）X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫，其峰面積之比為332。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式_?！敬鸢浮?1).丙炔(2)(3)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(4)(5)羥基、酯基(6)(7).、【解析】根據(jù)A的結(jié)構(gòu)，第一步進行取代得到B，再將B中的Cl取代為CN，水解后酯化得到D；根據(jù)題目反應(yīng)得到F

6、的結(jié)構(gòu)，進而就可以推斷出結(jié)果。(1)A到B的反應(yīng)是在光照下的取代，Cl應(yīng)該取代飽和碳上的H，所以B為；(2)B與NaCN反應(yīng)，根據(jù)C的分子式確定B到C是將Cl取代為CN，則B為單氯代烴，由B生成C的化學方程式為(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、加成反應(yīng)。(4)C酸性水解應(yīng)該得到，與乙醇酯化得到D，所以D為。(5)Y中含氧官能團的名稱為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)。(6)E和H發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)可以得到Y(jié)，將H換為F就是將苯直接與醛基相連，所以將Y中的苯環(huán)直接與羥基相連的碳連接即可，所以產(chǎn)物為。(7)D為，所以要求該同分異構(gòu)體也有碳碳三鍵和酯基，同時根據(jù)峰面積比為3:3:2，得到分子一定有兩個

7、甲基，另外一個是CH2，所以三鍵一定在中間，也不會有甲酸酯的可能，所以分子有6種：。4化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的化學名稱是_。（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是_、_。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為_。（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學方程式為_。（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6211，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式_。（6）寫出用環(huán)戊烷和2丁炔為原料制備化合物【答案】（1）苯甲醛（2）加成反應(yīng)取代反應(yīng)（3）

8、（4）的合成路線_（其他試劑任選）。（5）、（任寫兩種）（6）【解析】分析：A為苯甲醛，與CH3CHO發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成B，B與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成羧酸C，然后C與Br2反應(yīng)生成D，D與KOH的乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)與G反應(yīng)生成H。(1)已知A與CH3CHO反應(yīng)生成B，則依據(jù)信息，A為苯甲醛。(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。(3)A為苯甲醛，B為C6H5CH=CHCHO，C為C6H5CH=CHCOOH，D為C6H5CHBrCHBrCOOH，D與KOH的乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，依據(jù)H，可知G為，則F生成H的化學方程式為(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化