第二單元醇酚基團(tuán)間的相互影響原創(chuàng)

1、醇 酚醇的性質(zhì)和應(yīng)用酚的性質(zhì)和應(yīng)用基團(tuán)間的相互影響7/21/20221基團(tuán)間的相互影響實(shí)驗(yàn)CH3高錳酸鉀的酸性溶液高錳酸鉀的酸性溶液COOH高錳酸鉀的酸性溶液HCH3通過(guò)苯與甲苯、甲苯與甲烷的性質(zhì)差異，可知有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在著相互的影響 將苯、甲苯與甲烷分別加入（或通入）到高錳酸鉀的酸性溶液中，充分接觸后，有何現(xiàn)象？無(wú)現(xiàn)象褪色無(wú)現(xiàn)象7/21/20222基團(tuán)間的相互影響完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 NO2 + H2O + HNO3濃硫酸60 + 2HNO3濃硫酸100110 /NO2 + 2H2O NO2 |NO2CH3 |NO2O2N + 3H2OCH3 | + 3HNO3濃硫酸1007/21

2、/20223基團(tuán)間的相互影響烴基對(duì)烴基的影響CH3CH3受苯環(huán)影響，能被酸性KMnO4溶液氧化。苯環(huán)受CH3影響而使鄰、對(duì)位的氫易被取代。7/21/20224基團(tuán)間的相互影響完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 Br + HBr + Br2FeBr3 + 2Br2FeBr3 Br + 2HBr Br + 2Br2 Br + 2HBrFeBr3 Br+ 3Br2 OH+ 3HBrOHBrBrBr7/21/20225基團(tuán)間的相互影響觀察與思考（P76）1取兩支試管，向一支試管中加入少量無(wú)水乙醇，另一支試管中放入少量的苯酚，將它們置于同一熱水浴中加熱。熱水浴的溫度約為50。待苯酚熔化后，向兩支試管中分別加入綠豆

3、粒大小的金屬鈉。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象苯、液溴 苯酚、濃溴水催化劑 通常條件1或2 3較慢 很快2比較苯和苯酚的溴代反應(yīng)，填寫下表7/21/20226基團(tuán)間的相互影響交流討論 以上事實(shí)說(shuō)明：盡管在苯酚和乙醇分子中都存在羥基，但是這兩種物質(zhì)與鈉反應(yīng)的劇烈程度存在較大的差異；苯酚和苯都含有分換，但苯環(huán)上的氫原子被取代的難易程度存在明顯差異。你能對(duì)上述事實(shí)做出解釋嗎？請(qǐng)闡述你的觀點(diǎn)，并通過(guò)適當(dāng)方式與同學(xué)交流。有機(jī)物分子中基團(tuán)之間是相互影響、相互制約的。7/21/20227基團(tuán)間的相互影響烴基對(duì)官能團(tuán)的影響CH3CH2OHOH呈中性呈酸性（苯環(huán)對(duì)OH的影響）解釋一苯酚、乙醇均有羥基，為什么苯酚能與NaOH溶液反

4、應(yīng)，而乙醇不能反應(yīng)？ 原因：苯酚中苯環(huán)使羥基OH鍵極性變大，可以部分解離出氫離子而表現(xiàn)出酸性。7/21/20228基團(tuán)間的相互影響官能團(tuán)對(duì)烴基的影響OH不和溴水反應(yīng)和濃溴水作用產(chǎn)生白色沉淀（OH對(duì)苯環(huán)的影響）解釋二雖然苯和苯酚都能發(fā)生溴代反應(yīng)，但苯酚能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，而苯不能與溴水反應(yīng)，為什么？ 原因：羥基使苯環(huán)變得活潑，易在相對(duì)于羥基的鄰、對(duì)位發(fā)生取代反應(yīng)）7/21/20229基團(tuán)間的相互影響舉例O|CH3C OH中的OH受 O |C影響 CH3CH3難以去氫。 CH3CH2OH較易發(fā)生烴基上的氫和羥基之間的脫水（OH對(duì)乙基的影響）。 CH3CH2Br較易發(fā)生烴基上的氫和Br之間的脫水（Br對(duì)乙基的影響）。使得COOH的氫較易電離，顯酸性。從而是乙酸的酸性比苯酚還強(qiáng)。7/21/202210基團(tuán)間的相互影響 有機(jī)物分子中基團(tuán)間的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同，下列事實(shí)不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是（ ） A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B.乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)