歸納與整理 (7)

1、生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)糖 類 人們對(duì)糖類物質(zhì)的認(rèn)識(shí)從它燃燒總生成CO2和H2O開始，故認(rèn)為糖類物質(zhì)的組成元素是C、H、O；而且很多糖類物質(zhì)中H、O個(gè)數(shù)之比為21,故把它們稱為碳水化合物，通式為Cm(H2O)n但實(shí)際上，糖類物質(zhì)中在糖分子中，氫原子和氧原子并不是以結(jié)合成水的形式存在；符合Cn(H2O)m的不一定是糖類化合物CH2O 、C2H4O2 、C3H6O3沒有甜味的也可能是糖。不符合此通式的不一定不是糖類化合物脫氧核糖C5H10O4有甜味的不一定是糖。例如：甘油例如：淀粉、纖維素強(qiáng)調(diào)： 糖類碳水化合物甜味物質(zhì) 糖類 糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。一、糖類1、定義2、分

2、類單糖低聚糖多糖不能再發(fā)生水解的糖能水解成較少分子單糖的糖。能水解成多分子單糖的糖葡萄糖、果糖、核糖等蔗糖、麥芽糖等；淀粉、纖維素等。3、糖的分類及相互轉(zhuǎn)化低聚糖單糖多糖水解縮合水解縮聚水解縮合（210）（ 10）根據(jù)下列信息推出葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)：1、在一定條件下，1mol葡萄糖與1molH2反應(yīng)，還原成己六醇2、 葡萄糖能發(fā)生酯化反應(yīng)生成五乙酸葡萄糖（提示：同一個(gè)C原子上連接2個(gè)羥基不穩(wěn)定）3、 葡萄糖分子被氧化，碳鏈并不斷裂，而是生含6個(gè)C原子的葡萄糖酸說明分子中有雙鍵，也說明是直鏈化合物說明葡萄糖分子中有5個(gè)OH，且分別連在5個(gè)C原子上說明葡萄糖分子中含有一個(gè)CHO科學(xué)推理:二、葡萄糖與

3、果糖1、葡萄糖：2、果糖： OH H OH H OH OHCCCCCCH H OH H OH H OH H OH H O OHHCCCCCCH H OH H OH H分子式：C6H12O6分子式：C6H12O6 從結(jié)構(gòu)上看，葡萄糖和果糖可能具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)？互為同分異構(gòu)體3、葡萄糖的物理性質(zhì)及存在 無色晶體，熔點(diǎn)為146，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。葡萄糖存在于葡萄及其他帶有甜味的水果、蜂蜜中，植物的種子、葉、根、花中。4、葡萄糖的重要化學(xué)性質(zhì)葡萄糖是一種多羥基醛。醛基的性質(zhì)：銀鏡反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4

4、COONH4+2Ag+3NH3+H2O與新制Cu(OH)2反應(yīng)與H2加成實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng) CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O生成己六醇。氧化性、還原性現(xiàn)象：得絳藍(lán)色溶液，生成磚紅色沉淀。 羥基的性質(zhì)：與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2與酸發(fā)生酯化反應(yīng)思考：若1mol葡萄糖完全酯化，需要乙酸多少摩爾？生理氧化反應(yīng)：C6H12O6（s）+6O2(g)6CO2（g）6H2O（l）+放熱人體能量的主要來源其他的氧化形式發(fā)酵生成酒精C6H12O6 2C2H5OH +2CO2酒化酶5葡萄糖的制法 6葡萄糖的用途 營養(yǎng)物質(zhì)、制藥工業(yè)鍍銀工業(yè)、制酒工業(yè)7、果糖

5、：分子式：C6H12O6結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH多羥基酮，是葡萄糖的同分異構(gòu)體。在堿性條件下,果糖分子中羰基受多個(gè)羥基的影響有很強(qiáng)的還原性,所以果糖能被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧化。在酸性條件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖。也可用澄清的石灰水來區(qū)分。分子的手性碳原子上連有四個(gè)不相同的原子或原子團(tuán),這樣的碳原子叫做“不對(duì)稱碳原子”，也叫做“手性分子”?？茖W(xué)視野 象人的兩只手，由于五指的構(gòu)型不同，左手和右手互為實(shí)物和鏡像關(guān)系，但不能完全重疊，稱為手性。例如：乳酸分子CH3 C COOHHOH的中間碳原子就是手性碳原子。*它在空間的構(gòu)型有兩種：（呈鏡像

6、對(duì)稱，但不能完全重疊。）手性分子兩種構(gòu)型生理活性的差別分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。 OH H OH H OH OHCCCCCCH H OH H OH H自然界的葡萄糖和果糖都是D-型結(jié)構(gòu)HO C HCHOCH2OHH C OHCHOCH2OHD-甘油醛L-甘油醛H C OHCHOCH2OHHO C HH C OHH C OHHO C HC=OCH2OHH C OHH C OHCH2OHD-葡萄糖D-果糖二、蔗糖與麥芽糖 1、從結(jié)構(gòu)上看，什么是蔗糖?什么是麥芽糖？蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脫水形成的二糖，而麥芽糖是由兩分子葡萄糖脫水形成的二糖。（二者分子式均為C12H22O11）2、

7、蔗糖的存在和物理性質(zhì)存在于甘蔗（南方）和甜菜（北方）中。無色晶體，易溶于水，有甜味，是重要的甜味劑。麥芽糖主要由淀粉水解得來。3、蔗糖和麥芽糖的化學(xué)性質(zhì)演示對(duì)比實(shí)驗(yàn)：銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴無現(xiàn)象產(chǎn)生銀鏡熱水浴熱水浴20%蔗糖溶液20%麥芽糖溶液無還原性有還原性蔗糖：麥芽糖：化學(xué)性質(zhì)：同分異構(gòu)體演示對(duì)比實(shí)驗(yàn)：熱水浴20%蔗糖溶液銀氨溶液熱水浴無現(xiàn)象蔗糖 +稀硫酸熱水浴NaOH中和酸銀氨溶液熱水浴產(chǎn)生銀鏡 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖) (果糖)催化劑C12H22O11 + H2O(蔗糖)葡萄糖還原性糖(有CHO)不能水解單糖蔗糖非還原性糖(無CHO)水解成一分子葡萄糖一分子

8、果糖二糖 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖) (果糖)催化劑C12H22O11 + H2O(蔗糖)蔗糖與葡萄糖的比較：蔗糖與麥芽糖的比較：蔗糖C12H22O11同分異構(gòu)非還原性糖(無CHO)水解成一分子葡萄糖，一分子果糖二糖麥芽糖還原性糖(有CHO)水解成二分子葡萄糖二糖C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麥芽糖) (葡萄糖)催化劑三淀粉與纖維素【多糖（C6H10O5）n】（C6H10O5）nC6H7O2 （OH ）3 n 但在淀粉和纖維素中，所包含的單糖單元數(shù)目不相同，因而n值不同，所以二者不是同分異構(gòu)體。1淀粉存在：存在于植物的種子和塊根里。 結(jié)構(gòu)：含有幾百到

9、幾千個(gè)單糖單元（C6H10O5）。每個(gè)結(jié)構(gòu)單元式量：162。相對(duì)分子質(zhì)量從幾萬到幾十萬；屬于天然有機(jī)高分子化合物。 物理性質(zhì)：白色、無氣味、無味道的粉末狀物質(zhì)，不溶于冷水，在熱水中產(chǎn)生糊化作用（即食物由生變熟的過程）淀粉的化學(xué)性質(zhì)通常淀粉不顯還原性遇碘變藍(lán)色淀粉在催化劑（如酸）存在和加熱下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最終生成還原性單糖：葡萄糖。催化劑（C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 淀粉 葡萄糖酸或酶思考1：如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)判斷淀粉的水解程度。沒有水解、部分水解、完全水解。思考2：解釋為什么在吃饅頭或米飯時(shí)，多加咀嚼就會(huì)感到有甜味？答：淀粉在人體內(nèi)進(jìn)行水解

10、。人在咀嚼饅頭時(shí)，淀粉受唾液所含淀粉酶（一種蛋白質(zhì)）的催化作用，開始水解，生成了一部分葡萄糖。（淀粉在小腸里，在胰臟分泌出的淀粉酶的作用下，繼續(xù)進(jìn)行水解。生成的葡萄糖經(jīng)過腸壁的吸收，進(jìn)入血液，供人體組織的營養(yǎng)需要。）淀粉的用途（1）淀粉是食物的重要成分，是人體的重要能源；（2）可用于制葡萄糖和酒精等；（3）淀粉在淀粉酶的作用下，先轉(zhuǎn)化為麥芽糖，再轉(zhuǎn)化為葡萄糖，在酒化酶的作用下，轉(zhuǎn)化為乙醇：C6H12O6 2C2H5OH +2 CO2催化劑2、纖維素存在：纖維素存在于一切植物中。（例如棉花、木材、麻中），是構(gòu)成植物細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)。結(jié)構(gòu)：分子中含有約幾千個(gè)單糖單元（C6H10O5）n ；n值為幾

11、千；屬于天然高分子化合物；纖維素是自然界中分布最廣泛的一種多糖。物理性質(zhì) 白色、無嗅、無味的具有纖維狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。一般不溶于水和有機(jī)溶劑，但在一定條件下，某些酸、堿和鹽的水溶液可使纖維素溶脹或溶解。纖維素的化學(xué)性質(zhì)、分子中無CHO，本身不顯還原性、可發(fā)生水解，但比淀粉水解困難，水解產(chǎn)物（葡萄糖）具有還原性。(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6 纖維素 葡萄糖濃硫酸或酶、其單元中含有OH，所以能與乙酸、硝酸等發(fā)生酯化反應(yīng)。與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成醋酸纖維。思考：纖維素單元中被酯化的羥基個(gè)數(shù)與纖維素質(zhì)量增加的關(guān)系。（C6H7O2）OHOHOHn3n HONO2（C6H7O2）ONO2ONO2ONO2n濃硫酸3nH2O與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成纖維素三硝酸酯(硝酸纖維)纖維素的用途a、棉麻