2、鹵代烴的制備和性質(zhì) (2)

1、鹵 代 烴CH3CH2X 位 位 官能團 + -有機化學(xué)基礎(chǔ)第二章 第三節(jié) 部分干洗劑（四氯乙烯）： 四氯化碳萃取碘水中的碘：不溶于水，密度比水大，常作有機溶劑。溶解油污能力強，是很好的有機溶劑。CCl4 四氯乙烯（ CCl2= CCl2）運動場上的“化學(xué)大夫” 氯乙烷： 沸點低，易汽化，且汽化時吸收大量的熱。沸點12.5CH3CH2Cl三氯甲烷（CHCl3，氯仿）重要化工原料，曾用作手術(shù)麻醉劑氯綸纖維PVC管材、板材PVC膜材“百變”聚氯乙烯聚四氟乙烯“塑料之王”（耐酸、耐堿、耐高溫、耐低溫，不溶于一般溶劑）制冷劑醫(yī)用麻醉劑溶劑鹵代烴 用途滅火劑等氟利昂（CCl3F）完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式：

2、 光照（1） 乙烷+氯氣 (一氯取代）（2） 苯 + 液溴 （3） 乙烯+溴水 （或溴的四氯化碳） （4） 乙炔+HBr （物質(zhì)的量為1：1）思考：以上三個反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)有何特點？ 屬于烴還是烴的衍生物？ 含有的官能團是？ 烴分子引入鹵素原子的方法有？ 一、鹵代烴1.定義: 2.通式:飽和一鹵代烴:CnH2n+1X3.官能團：X （包括 Cl Br ）烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。R-X4.分類（1）根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分為：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。（2）根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同:一鹵代烴二鹵代烴多鹵代烴R-CHX2R-CH2-XR-CX3（3）根據(jù)

3、分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵代烴不飽和鹵代烴鹵代芳香烴CH3CH2-XCH2CH-X 5.鹵代烴的物理性質(zhì)(1) 常溫下，大多為液體或固體(CH3Cl、CH3Br常溫為氣態(tài))；液態(tài)鹵代烴的密度一般比水的密度 。（2） 溶于水,可溶于大多數(shù)有機溶劑；某些鹵代烴本身是很好的 ；(3)熔沸點 同碳個數(shù)的烴；沸點隨碳原子數(shù)的增加而升高。大不有機溶劑大于物理性質(zhì)結(jié)構(gòu)溴乙烷化學(xué)性質(zhì)二 、溴乙烷顏色狀態(tài)沸點密度溶解性分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團溴乙烷的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)無色液體沸點38.4密度比水大難溶于水，可溶于有機溶劑C2H5BrCH3CH2Br溴原子（Br）溴乙烷核磁共振氫譜吸收峰的面積之比為：3:2結(jié)構(gòu)

4、分析化學(xué)性質(zhì)推斷在溴乙烷分子中，由于溴原子吸引電子能力較強， CBr鍵具有較強的極性，導(dǎo)致CBr鍵在反應(yīng)中易斷裂，使溴乙烷的反應(yīng)活性增強,溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑。 H H | |HCCBr | | H H H H | |HCCH | | H H乙烷溴乙烷3、溴乙烷化學(xué)性質(zhì)結(jié)論：溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離。 實驗方案 取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀析出。討論：如何驗證溴乙烷中存在的是溴原子還是溴離子？ 化學(xué)性質(zhì)資料卡片11.溴乙烷在強堿環(huán)境能被極大誘發(fā) CBr鍵的活性,使溴原子易被取代。2.將溴乙烷與NaOH水溶液混合，加熱前后，反應(yīng)體系中的有機

5、物的核磁共振氫譜如圖所示：反應(yīng)前測得反應(yīng)后測得CH3CH2OH CH3CH2Br 請寫出C2H5Br與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。學(xué)生活動1 水CH3CH2OH + NaBrCH3CH2Br + NaOH思考：如何通過實驗證明，C2H5Br與NaOH水溶液加熱發(fā)生了反應(yīng)？實驗探究1如何通過實驗證明，C2H5Br與NaOH水溶液加熱發(fā)生反應(yīng)？方案設(shè)計檢驗有Br -方法：用HNO3、AgNO3 溶液實驗操作取溴乙烷加入NaOH溶液，共熱；加熱完畢，取上層清夜，加入足量HNO3，再加AgNO3溶液，觀察現(xiàn)象。討論 (1) 水解產(chǎn)生的 Br - 在有機層還是水層？哪一層是水層？ (2) 水解產(chǎn)物為

6、何要先酸化再加硝酸銀溶液？AgNO3溶液NaOH溶液水解過量HNO3酸化如何檢驗鹵代烴中鹵素原子？R-X能否?。恳驗椋篈g+ + OH- = AgOH（白色） 2AgOH = Ag2O(褐色) + H2O；褐色掩蓋AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗失敗。淺黃AgBr 白色 AgCl黃色AgI 總結(jié)：C2H5Br與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。水CH3CH2OH + NaBrCH3CH2Br + NaOH理論分析NaOH + HBr = NaBr + H2O+CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH + NaBr水C2H5Br + HOHNaOHC2H5-OH + HBr（1）溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)

7、水解反應(yīng):（也屬于取代反應(yīng)）CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH + NaBr水【結(jié)論】鹵代烴水解可以生成醇， 條件：強堿(NaOH)水溶液，加熱。R-X + NaOHR-OH + NaX水資料卡片21.溴乙烷在氫氧化鈉乙醇溶液混合加熱，極大誘發(fā)C-Br鍵和鄰位的C-H鍵的活性，使C-Br鍵和鄰位上的C-H鍵容易斷裂，如圖所示。反應(yīng)前測得反應(yīng)后測得分析：HBr請寫出C2H5Br與NaOH乙醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。學(xué)生活動2 實驗探究2如何通過實驗證明，C2H5Br與NaOH乙醇溶液加熱發(fā)生反應(yīng)？方案設(shè)計方案1：檢驗有乙烯生成方法：用酸性高錳酸鉀溶液或溴的四氯化碳。方案2：檢驗有Br-

8、方法：用HNO3、AgNO3 溶液實驗操作？除乙醇蒸氣（2）溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)消去反應(yīng): 像這樣，有機化合物(鹵代烴)在一定條件下從一個分子中脫去一個或幾個小分子(H2O/HX等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。不飽和烴小分子下列物質(zhì)都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？若能，產(chǎn)物是什么？鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)滿足的條件：反應(yīng)件: 與強堿的醇溶液共熱結(jié)構(gòu)條件: 分子中至少2個C； 鄰C上有H。注意：苯環(huán)上不能消去！ 取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件斷鍵生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱CBrCBr，鄰碳CHCH3CH2OH、NaBrCH2CH2、NaBr、H2O 溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)。 比較溴乙烷