高中化學(xué)有機(jī)反應(yīng)類型學(xué)案魯科版選修五_第1頁(yè)
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1、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型()學(xué)習(xí)目標(biāo):.根據(jù)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn),認(rèn)識(shí)加成、取代和消去反應(yīng)。.初步形成根據(jù)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析它能與何種試劑發(fā)生何種類型的反應(yīng),生成何種產(chǎn)物的思路。.能夠根據(jù)化學(xué)方程式確定反應(yīng)類型,或者根據(jù)反應(yīng)物或反應(yīng)類型能書寫化學(xué)方程式。重點(diǎn)、難點(diǎn):有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型特點(diǎn)的理解及根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)分析與其反應(yīng)的試劑并能確定反應(yīng)類型和 產(chǎn)物。復(fù)習(xí).寫出下列反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式,并標(biāo)明反應(yīng)類型。乙烯與澳水的反應(yīng)方程式 ,反應(yīng)類型 。乙快與氯化氫的反應(yīng)方程式 ,反應(yīng)類型。CH4與C12的反應(yīng)方程式 ,反應(yīng)類型。苯與濃硝酸的反應(yīng)方程式 ,反應(yīng)類型。乙醇的催化氧化反應(yīng)方程式 ,反應(yīng)類型。.回

2、答下列問題書寫有機(jī)反應(yīng)時(shí)應(yīng)該注意什么問題?上面乙烯與濱水、乙烯與氯化氫的反應(yīng)都是 反應(yīng),但是反應(yīng)的試劑 ;CH4與C12的反應(yīng),苯與濃硝酸的反應(yīng)都是 反應(yīng),但是 、都不同。一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型一)加成反應(yīng).定義:有機(jī)化合物分子中的 的原子與其他 結(jié)合,生成新化合物的反應(yīng)。定義中注意的幾個(gè)問題: 加成反應(yīng)中的不飽和鍵并不一定是碳碳雙鍵或碳碳叁鍵。發(fā)生加成反應(yīng)的位置是不飽和鍵兩端的原子。加成反應(yīng)不能寫成化合反應(yīng)。在有機(jī)反應(yīng)中應(yīng)用加成反應(yīng)表示。2,能發(fā)生加成反應(yīng)的不飽和鍵:.能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)類別: .發(fā)生加成反應(yīng)的試劑: 、。.寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式(DCH3-CH=Ch2+ HCl a

3、催化劑 TOC o 1-5 h z CH2=CH2+H2。1(反應(yīng)的用途:) _+HCNa(反應(yīng)的用途:)CHHOII催化劑 HYPERLINK l bookmark6 o Current Document CH3 C H +HCN(產(chǎn)物名稱)注意:不飽和鍵的類型不同,發(fā)生加成反應(yīng)的試劑不同。能與分子中含碳碳雙鍵的有機(jī)物發(fā)生加成 反應(yīng)的試劑有 、;能與分子中含碳碳叁鍵的有機(jī)物發(fā)生加 成反應(yīng)的試劑有 、;能與分子中含碳氧雙鍵的有機(jī)物發(fā)生加 成反應(yīng)的試劑有、。加成反應(yīng)的應(yīng)用:通過(guò)加成反應(yīng)可以發(fā)生官能團(tuán)種類或有機(jī)物類別的改變。二)取代反應(yīng)1.定義:有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被 代替的反應(yīng)。2

4、.不同類別物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)的試劑及取代位置有機(jī)物或官能團(tuán)試齊取代位置飽和燃X2碳?xì)滏I上的氫原子苯環(huán)X2、hno3、h2sQ、RXR- CO X鹵代煌(一X)H2O、NH3、NaCN NaCCRRONa兇系原子酉1(-OH)HX、R- COOH RCOOR羥基上的氫或一OH竣酸(COOH)R- OH竣基中的一OH酯(一COM)H2O較基中的碳氧單鍵烯、快、醛、酮、 竣酸X2a H增長(zhǎng)碳鏈.取代反應(yīng)的應(yīng)用:官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化.根據(jù)所學(xué)內(nèi)容完成下列反應(yīng) CH3CHCH2Br+ NaOHH2O下 CH3CH2OH + HBr CH3CH=C%+Cl2 CH3CH2CI+ NH3 CRCHBr+NaCN 三)

5、消去反應(yīng).乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法反應(yīng)所用的試劑:濃硫酸與無(wú)水乙醇(體積比為 )反應(yīng)裝置:液+液 儀器:反應(yīng)混合液中加入碎磁片的目的是: 。加熱溫度的要求是:。原因是:防止副反應(yīng)WSQ的發(fā)生。已知 2CH3CH20H:丁ACH3CH2OCH2CH2+H2O140 C氣體收集方法: 。能否用排空氣法,原因是 。 濃 HO-反應(yīng)原理:CRCH20H CH2=CH2 T + H2O|70i.消去反應(yīng)1)定義:在一定條件下,有機(jī)物脫去 形成分子中有 的化 合物的反應(yīng)。2)醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件:濃硫酸、加熱。3)醇發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律:沒有相鄰碳的醇不能發(fā)生消去反應(yīng),如:CKOH。有鄰位碳原子,但是鄰位碳原子上不

6、存在氫原子的醇也不能發(fā)生消去反應(yīng)。如:CH3-CH3C- CH20H、ch20H。CH3有兩個(gè)相鄰碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時(shí),發(fā)生消去反應(yīng)可能得到不同的產(chǎn)物。如:CH3-CH- CH2-CH3。OH4)鹵代煌的消去反應(yīng)反應(yīng)條件:強(qiáng)堿(NaOH或KOH兩醇溶液,加熱或 Zn,加熱。Cl TOC o 1-5 h z .醇一.如:CH3- CH CH3+ KOH CHz=CH CH3 T + KC+ H2OCH3 CH CH CR+ Zn * CH3 CH=CH- CH3 T + ZnBr2鹵代煌消去反應(yīng)的規(guī)律a沒有相鄰碳原子的鹵代煌不能發(fā)生消去反應(yīng)。如:CKCl。b有相鄰碳原子,但鄰位碳原子

7、上不存在氫原子的鹵代煌也不能發(fā)生消去反應(yīng)。如:CH3CH3-C- CH2Cl、 CFC1oCH3c有兩個(gè)相鄰碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時(shí),發(fā)生消去反應(yīng)可能得到不同的產(chǎn)物。如:CH3CH2-CH3C15)消去反應(yīng)的應(yīng)用:在有機(jī)合成中利用醇或鹵代燃的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵 等不飽和鍵。注意:醇和鹵代煌都能發(fā)生消去反應(yīng),但是反應(yīng)的條件不同。 醇的消去反應(yīng)條件是濃 H2SO4、加熱;鹵代燃的消去反應(yīng)條件是強(qiáng)堿的醇溶液、加熱或Zn、加熱。鹵代煌不僅能發(fā)生消去反應(yīng),也能發(fā)生取代反應(yīng), 兩者的反應(yīng)條件不要混淆。水解反應(yīng)的條件是強(qiáng)堿的水溶液;而消去反應(yīng)的條件是強(qiáng)堿的醇溶液。針對(duì)性練習(xí).下列物質(zhì)

8、在一定條件下,不能和H2發(fā)生加成反應(yīng)的是A. CH3-CH3B. CH2=CHCOOHC. CH3CH2CHOD.C%. 1mol有機(jī)物與1molH2發(fā)生加成反應(yīng),其加成產(chǎn)后的產(chǎn)物是2, 2, 3 三甲基戊烷,則此有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 、,O.消去反應(yīng)后的生成物不止一種結(jié)構(gòu)的鹵代煌是一BrCH3 - C CH3CHjBrB.D. IA. CH3CH CH3C. CH3CH2CH CH34.有機(jī)物CzHisOH,若他的消去反應(yīng)產(chǎn)物有 3種,在此有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為 0H CH3A CH3- CH2- CH CH CH2- CH30HB(CH3)3C- CH- CH2-CH3CCH3-C- CH2-C

9、H- CH3-CH3CH3D.CH3 CH2 CH2-C-pCH2- CH3OH5.在有機(jī)反應(yīng)中,反應(yīng)物相同而條件不同可得到不同的產(chǎn)物。下式中R代表煌基,副產(chǎn)物已略去。RCH=CHHBr RCHBl CH3適當(dāng)溶劑HBr,過(guò)氧化物 RCH2CH2Br適當(dāng)溶劑JHe濃 NaOHRCH=CH- CH3乙醇溶液、AOH稀 NaOH0HRCHCH CH3水溶液、A寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式;特別注意要寫明反應(yīng)條件。由 CH3CH2CH2CH2Br 分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3CH2CHBrCH由(CR)2CHCH=CH分兩步轉(zhuǎn)變成(CH3)2CHChtCH2OHo6.鹵代煌能發(fā)生下列反應(yīng):2C

10、H3CH2Br+2Nac CH3CHCH2CH3+ 2NaBr,下列有機(jī)物可以合成環(huán)丙烷的是A. CH3CH2CH2BrB. CKCHBrCKCHBrC. CH2BrCH2CH2BrD. CKCHBrCHCHBr7.實(shí)驗(yàn)室制取乙烯,常常因?yàn)闇囟冗^(guò)高而使乙醇被濃硫酸碳化,繼而反應(yīng)生成SC2、CQ、H2O和炭黑,使燒瓶中液體變黑。(不需配平)SO2、CQ、和 H2O(g),裝置寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:請(qǐng)用上面所示裝置設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn),以確認(rèn)上述混合氣體中含有 可重復(fù)使用。按氣流由左到右的方向, 連接實(shí)驗(yàn)裝置的順序是(填各接口代碼字母):混合氣體人接(),()接(),()接()接(),()接()()。確

11、認(rèn)混合氣體中有(g)的斗西I!mtG 賽桿 上該裝松的理由是確認(rèn)混合氣體中含SO2的現(xiàn)象是確認(rèn)混合氣體中含CO2的現(xiàn)象是丁裝置中裝入的試劑X是參考答案.寫出下列反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式,并標(biāo)明反應(yīng)類型。乙烯與澳水的反應(yīng)方程式Ch2=Ch2+Br2CIBrCH2Br .反應(yīng)類型 加成反應(yīng)催化劑乙快與氯化氫的反應(yīng)方程式 CH 三田HCl- CH尹CHCL反應(yīng)類型 加成反應(yīng)。,、一,光一CH4與C12的反應(yīng)萬(wàn)程式(3地+ C2A CHgCl+ HCl ,反應(yīng)類型 取代反應(yīng)。濃硫酸苯與濃硝酸的反應(yīng)方程式+ HO NO2工k CH3-CH=CH- CH3 T + ZnBr2鹵代煌消去反應(yīng)的規(guī)律a沒有相鄰碳原

12、子的鹵代煌不能發(fā)生消去反應(yīng)。如:CH3CLb有相鄰碳原子,但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代煌也不能發(fā)生消去反應(yīng)。如:CH3CH3-C- CH2cl、 Cci。CH3c有兩個(gè)相鄰碳原子,且碳原子上均帶有氫原子使,發(fā)生消去反應(yīng)可能得到不同的產(chǎn)物。如:CH3-Cl6)消去反應(yīng)的應(yīng)用:在有機(jī)合成中利用醇或鹵代燃的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵 等不飽和鍵。注意:醇和鹵代煌都能發(fā)生消去反應(yīng),但是反應(yīng)的條件不同。 醇的消去反應(yīng)條件是濃 H2SQ、加熱;鹵代燃的消去反應(yīng)條件是強(qiáng)堿的醇溶液、加熱或Zn、加熱。鹵代煌不僅能發(fā)生消去反應(yīng),也能發(fā)生取代反應(yīng), 兩者的反應(yīng)條件不要混淆。 水解反應(yīng)的條件是強(qiáng)堿的水溶

13、液;而消去反應(yīng)的條件是強(qiáng)堿的醇溶液。針對(duì)性練習(xí)1,下列物質(zhì)在一定條件下,不能和H2發(fā)生加成反應(yīng)的是AA. CH3-CH3B. CH2=CHCOOHC. CH3CH2CHO2, 2, 3 三甲基戊烷,則. 1mol有機(jī)物與1molH2發(fā)生加成反應(yīng),其加成產(chǎn)后的產(chǎn)物是此有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH3 CH2CH3- C- C - CH2 - CH3CH3產(chǎn)CH3CH3- C=C+ CH3一CH3CH3 CH3CH3CH CH=CHCH3.消去反應(yīng)后的生成物不止一種結(jié)構(gòu)的鹵代煌是C_BrBrA. CH3-CH-CH3B. CK, CH3Cl C. CH3-CH2-CH- CH3.有機(jī)物C7H15OH,

14、若他的消去反應(yīng)產(chǎn)物有 3種,在此有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為DA.B.C.OH CH3CH3 CH2 CH- CH- CH2 CH30H(CH3)3C- CH- CH2-CH3CH3OHCH3-C一CH2-CH一CH3|CH3D.5.在有機(jī)反應(yīng)中,反應(yīng)物相同而條件不同可得到不同的產(chǎn)物。下式中 略去。R代表煌基,副產(chǎn)物已RCH=CHHBr適當(dāng)溶劑HBr,過(guò)氧化物RCHBf- CH3RC睦一CH2Br適當(dāng)溶劑水溶液、ARCK CH- CH3RCH=C+ CH3JRChfe CH CH3寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式;特別注意要寫明反應(yīng)條件。由 CH3CH2CH2CH2Br 分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CHCHzC

15、HBrCH。CH3CH2CH2CH2 Br+ NaOHACH3CH2CH=CHH + NaBr+ H2OC俸CH2CH=CH+HBrCH3CWCHBrC心由(CR)2CHCH=CH分兩步轉(zhuǎn)變成(CH3)2CHCh2CH2OHo(CH3)2CHCH=CH+HBr過(guò)氧化物適當(dāng)溶劑H(CR)2CHChtCH2Br(CH3)2CHCHCH2Br+ H2ONaOH .(CH3)2CHCHCH2OH+ HBr.鹵代煌能發(fā)生下列反應(yīng):2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr,下列有機(jī)物可以合成環(huán)丙烷的是 CCH3CH2CH2BrC. CH2BrCH2CH2BrCH3CHBrCH2CHBrD. CH3CHBrCHCH2Br繼而反應(yīng)生成SQ、CQ、H2O.實(shí)驗(yàn)室制取乙烯,常常因?yàn)闇囟冗^(guò)高而使乙醇被濃硫酸碳化, 和炭黑,使燒瓶中液體變黑。鬲江落款打從水甲 乙 丙丁寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH3CHOH + 4H2SOL4SQT + CQ T + C+ 7H?O 。請(qǐng)用上面所示裝置設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn),以確認(rèn)上述混合氣體中含有S6、CQ、和H2O(g),裝置可重復(fù)使用。按氣流由左到右的方向, 連接實(shí)驗(yàn)裝置的順序是(填

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