水楊酸高等波普解析

1、乙酰水楊酸Acetylsalicylic Acid馮建軍，201422232910，化學(xué)工程三班摘要：乙酰水楊酸又名阿司匹林，是一種很重要的藥物。通過(guò)對(duì)乙酰水楊酸的核磁碳譜圖，紅外光譜圖，質(zhì)譜圖的分析來(lái)確定合成的乙酰水楊酸是我們需要的藥物。核磁碳譜確定了 8種碳，質(zhì)譜圖可以看出相對(duì)分子量為180。關(guān)鍵詞:乙酰水楊酸 核磁碳譜圖紅外光譜圖質(zhì)譜圖Abstract: Acetylsalicylic acid, also known as aspirin, is a very important drug.Through the analysis of acetylsalicylic acid car

2、bon NMR spectra, infrared spectra, mass spectra to determine the synthesis of acetylsalicylic acid is a drug we need. Carbon NMR spectra can be seen in eight kinds of carbon, Mass spectrum can be seen that the relative molecular weight of 180. KeywordSAcetylsalicylic acid, Carbon NMR spectra, IR spe

3、ctra, Spectrum 1背景和意義乙酰水楊酸又名阿司匹林，在1853年夏爾，弗雷德里克熱拉爾（Gerhardt） 就用水楊酸與醋酎合成了乙酰水楊酸，但沒(méi)能引起人們的重視；1897年德國(guó)化 學(xué)家菲利克斯霍夫曼又進(jìn)行了合成，并為他父親治療風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎，療效極好； 1899年由德萊塞介紹到臨床，并取名為阿司匹林（Aspirin）。到為止，阿司匹 林已應(yīng)用百年，成為醫(yī)藥史上三大經(jīng)典藥物之一，至今它仍是世界上應(yīng)用最廣泛 的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥，也是作為比較和評(píng)價(jià)其他藥物的標(biāo)準(zhǔn)制劑。在體內(nèi)具有 抗血栓的作用，它能抑制血小板的釋放反應(yīng)，抑制血小板的聚集，這與TXA2生 成的減少有關(guān)。臨床上用于預(yù)防心腦血

4、管疾病的發(fā)作。2物化性質(zhì)性狀：白色結(jié)品性粉末。無(wú)臭，微帶酸味。熔點(diǎn)：136-140 C沸點(diǎn)：321.4 C at 760 mmHg閃點(diǎn)：131.1 C水溶性：3.3 g/L (20C) 蒸汽壓：0.000124mmHg at 25 C溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，也溶于氫氧化堿溶液或碳酸溶液， 同時(shí)分解。危險(xiǎn)：吞咽有害；對(duì)眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。3乙酰水楊酸波譜解析3.1核磁碳譜圖50.18 NIHz0.039 g : 0.5 ml CDC13. 33ZOO 1801601401Z0100806040 Z0 0PPMppmInt.Assign170.204501169.7651

5、02151.285603134.909244132.5110005126.179866124.0197 47122.26397820.9967 49在核磁碳譜圖上可以看出有8個(gè)碳，其中一個(gè)重疊峰，總共九個(gè)碳。其中一個(gè)碳 20.99ppm為飽和碳，在180-160ppm之間有兩個(gè)碳分別為170.2和169.76ppm， 推斷出為羰基碳。所以推斷出9個(gè)碳2+n個(gè)氧3.2核磁氫譜圖399.65 MHz0.039 g : 0.5 ml CDC13-1 id141Z10864Z0從核磁氫譜圖中可以看出有3種氫，一種在11ppm左右，一種在7-8ppm左右（頻 率3250-2849），再有一種在2-3pp

6、m （頻率1000-940）之間。在7-8ppm之間的 碳有4個(gè)，在2-3之間的碳為重疊峰有3個(gè)。所以該分子有8個(gè)氫。一個(gè)和氧原 子鏈接的氫4個(gè)不飽和碳上的氫，三個(gè)飽和碳原子相同的氫。ioo-H!z：-NI.I-y3U380 相對(duì)強(qiáng)度60-40-20-015.028.038.039.02.342.01.243.01.544.05.053.01.163.03942.164.04.61.065.04.91.681.01.392.093.0120.0121.019.53.5100.017.6122.0138.0139.0163.0180.01.570.55.61.85.3在質(zhì)譜圖上可以看出物質(zhì)的相對(duì)

7、分子質(zhì)量是180,其中一個(gè)離子基團(tuán)為相對(duì)質(zhì)量 為163所以脫掉的基團(tuán)為一OH，最小離子基團(tuán)相對(duì)分子質(zhì)量為15所以判斷為 甲基。離子基團(tuán)相對(duì)分子量28的判斷為羰基基團(tuán)。KBr壓片法30002UUD100015 Qi波數(shù)/。瓦1I 500透過(guò)率D4 DUU3QOG6ZZ5B96BH3G6612222191SZG2983622E43BB120J71190d841BQ23910Z9137Z53113550S055Z2072621693E1306101096EE7EG412834621B06U1295281014577064B20105140364127Z049770567BZ26706614EQ271

8、2E764920E260063根據(jù)紅外波普?qǐng)D看在頻率在2800-3000之間存在波峰怎說(shuō)明有烷基存在，碳?xì)?鍵的彎曲震動(dòng)頻率一般在1475-700之間，在1469和1372同時(shí)出現(xiàn)波峰則說(shuō) 明有甲烷基存在。4結(jié)論根據(jù)上述核磁氫譜圖、核磁碳譜圖、質(zhì)譜圖、紅外光譜圖對(duì)乙酰水楊酸進(jìn)行了分 析，在核磁氫譜圖里推斷出8個(gè)氫原子一個(gè)氧氫原子，三個(gè)甲基氫原子，四個(gè)不 飽和碳?xì)湓?；在核磁碳譜圖中分析出兩個(gè)羰基碳一個(gè)烷基碳六個(gè)不飽和碳共九 個(gè)碳原子；在質(zhì)譜圖中可看出相對(duì)分子質(zhì)量為180，由于乙酰水楊酸只含有碳氧 氫元素，所以可推斷出分子中9碳8氫4氧。則其不飽和度為6,所以其中有苯 環(huán)，為芳香族化合物，上述推斷有甲基，羰基，羥基，苯環(huán)，又由于核磁氫譜中 四個(gè)氫沒(méi)有重疊，則苯環(huán)上有兩個(gè)連，而且