《精細(xì)化工產(chǎn)品合成原理》課程教學(xué)大綱

1、精細(xì)化工產(chǎn)品合成原理課程教學(xué)大綱課程名稱(chēng)：精細(xì)化工產(chǎn)品合成原理英文名稱(chēng)：File Chemical Product Synthesis課程編碼：x3030631學(xué) 時(shí) 數(shù)：48其中實(shí)踐學(xué)時(shí)數(shù)：0 課外學(xué)時(shí)數(shù)：0學(xué) 分 數(shù)：3.0適用專(zhuān)業(yè)：應(yīng)用化學(xué) （精細(xì)有機(jī)合成方向） 一、課程簡(jiǎn)介精細(xì)化工產(chǎn)品合成原理是應(yīng)用化學(xué)專(zhuān)業(yè)有機(jī)方向的重要專(zhuān)業(yè)必修課之一。本課程是研究精細(xì)化學(xué)品開(kāi)發(fā)和生產(chǎn)過(guò)程中所涉及的重要單元反應(yīng)的反應(yīng)歷程、主要影響因素以及實(shí)際應(yīng)用的一門(mén)學(xué)科。本課程系統(tǒng)地討論了精細(xì)化學(xué)品開(kāi)發(fā)和生產(chǎn)過(guò)程中所涉及的有機(jī)合成單元反應(yīng)的基本原理及生產(chǎn)工藝。本課程是培養(yǎng)應(yīng)用化學(xué)專(zhuān)業(yè)學(xué)生將理論知識(shí)和精細(xì)化學(xué)品實(shí)際生產(chǎn)

2、有機(jī)結(jié)合的重要課程。通過(guò)本課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生在有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)上進(jìn)一步掌握有機(jī)單元反應(yīng)的基本原理、重要合成反應(yīng)、典型的精細(xì)有機(jī)化工產(chǎn)品的合成工藝，系統(tǒng)地理解和掌握精細(xì)化學(xué)品生產(chǎn)和研究開(kāi)發(fā)過(guò)程中所涉及的重要單元反應(yīng)的基本原理和基本知識(shí)，獲得運(yùn)用這些理論和知識(shí)分析、處理精細(xì)化學(xué)品合成中出現(xiàn)的一些實(shí)際問(wèn)題的能力，為后續(xù)專(zhuān)業(yè)課的學(xué)習(xí)及將來(lái)從事精細(xì)化學(xué)品生產(chǎn)和新品種中開(kāi)發(fā)奠定必要的理論基礎(chǔ)。二、課程目標(biāo)與畢業(yè)要求關(guān)系表課程目標(biāo)畢業(yè)要求（1）通過(guò)本課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生在有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)上進(jìn)一步掌握有機(jī)單元反應(yīng)的基本原理、重要合成反應(yīng)、典型的精細(xì)有機(jī)化工產(chǎn)品的合成工藝。1-5掌握應(yīng)用化學(xué)專(zhuān)業(yè)知識(shí)，并能應(yīng)用精細(xì)化工

3、領(lǐng)域的方法解決精細(xì)化工新產(chǎn)品、新工藝、新技術(shù)和新設(shè)備的研究、開(kāi)發(fā)和設(shè)計(jì)的技術(shù)問(wèn)題。（2）能夠運(yùn)用單元反應(yīng)的知識(shí)設(shè)計(jì)出復(fù)雜精細(xì)有機(jī)化合物的合成路線(xiàn)2-3能夠綜合運(yùn)用應(yīng)用化學(xué)專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)理論和研究方法，借助文獻(xiàn)尋求應(yīng)用化學(xué)領(lǐng)域復(fù)雜工程問(wèn)題解決方案，并獲得有效結(jié)論。（3）為后續(xù)專(zhuān)業(yè)課及學(xué)生從事專(zhuān)業(yè)實(shí)踐打下良好的基礎(chǔ)。7-2能夠站在環(huán)境保護(hù)和可持續(xù)發(fā)展的角度思考應(yīng)用化學(xué)專(zhuān)業(yè)實(shí)踐的可持續(xù)性，評(píng)價(jià)精細(xì)化工產(chǎn)品周期中可能對(duì)人類(lèi)和環(huán)境造成的損害和隱患。三、課程教學(xué)內(nèi)容、基本要求、重點(diǎn)和難點(diǎn)（一）緒論了解精細(xì)化學(xué)品的分類(lèi)和精細(xì)化工在國(guó)民經(jīng)濟(jì)中的作用；理解精細(xì)有機(jī)合成的原料資源和精細(xì)化工的特點(diǎn)。（二）精細(xì)有機(jī)合成基礎(chǔ)

4、熟練掌握芳香族親電取代的反應(yīng)歷程、兩類(lèi)定位基及兩類(lèi)定位基的定位規(guī)律；理解溶劑效應(yīng)。重點(diǎn)：芳香族親電取代的反應(yīng)歷程,兩類(lèi)定位基,兩類(lèi)定位基的定位規(guī)律。難點(diǎn)：兩類(lèi)定位基的定位規(guī)律。（三）精細(xì)有機(jī)合成工藝學(xué)基礎(chǔ)熟練掌握如何確定合成路線(xiàn)、原料預(yù)處理方法、反應(yīng)方式及反應(yīng)條件的選擇、產(chǎn)物后處理方法、工藝流程的組織等。做到解決問(wèn)題時(shí)，既要從技術(shù)角度考慮，又要從經(jīng)濟(jì)角度考慮，還要從對(duì)環(huán)境的影響上考慮。重點(diǎn)：合成工藝技術(shù)難點(diǎn)：各種合成工藝（路線(xiàn)）選擇（四）鹵化熟練掌握鹵化反應(yīng)中芳環(huán)上親電取代反應(yīng)的反應(yīng)歷程、反應(yīng)動(dòng)力學(xué)等；掌握羰基H、苯環(huán)側(cè)鏈-H、烯烴-H及飽和烴的鹵代反應(yīng)機(jī)理及影響因素；掌握鹵素及鹵化氫對(duì)雙鍵的

5、親電加成鹵化。重點(diǎn)：鹵化反應(yīng)中芳環(huán)上親電取代反應(yīng)的反應(yīng)歷程和反應(yīng)動(dòng)力學(xué)；羰基H、苯環(huán)側(cè)鏈H、烯烴H及飽和烴的鹵代反應(yīng)機(jī)理及影響因素。難點(diǎn)：芳環(huán)上鹵化反應(yīng)的反應(yīng)歷程和反應(yīng)動(dòng)力學(xué)。（五）磺化和硫酸化理解工業(yè)上芳環(huán)磺化的主要方法；掌握芳環(huán)上過(guò)量硫酸磺化法的反應(yīng)歷程、反應(yīng)動(dòng)力學(xué)、反應(yīng)熱力學(xué)等；掌握芳環(huán)上磺化反應(yīng)的主要影響因素及計(jì)算；明確；-烯烴,高級(jí)脂肪酸甲酯用SO3取代磺化的主要反應(yīng)條件及歷程。重點(diǎn)：芳環(huán)上過(guò)量硫酸磺化法的反應(yīng)歷程；磺化反應(yīng)的主要影響因素及計(jì)算。難點(diǎn)：磺化反應(yīng)的主要影響因素及計(jì)算。（六）硝化和亞硝化掌握芳環(huán)上硝化反應(yīng)的反應(yīng)歷程和硝化劑中的活潑質(zhì)點(diǎn)； 掌握混酸的硝化能力、影響因素及計(jì)算

6、等；了解工業(yè)上制硝基苯的工藝流程。重點(diǎn)：混酸的硝化能力，影響因素及計(jì)算等。難點(diǎn)：混酸的硝化影響因素及計(jì)算。（七）還原 了解還原反應(yīng)的分類(lèi)及化學(xué)還原劑的種類(lèi)；掌握鐵粉還原的反應(yīng)歷程及主要影響因素；理解鋅粉還原,硫化粉還原,金屬?gòu)?fù)氫化合物還原。掌握催化氫化的方法、催化劑及影響因素和重要應(yīng)用。重點(diǎn)：鐵粉還原的反應(yīng)歷程及主要影響因素；催化氫化及重要應(yīng)用。（八）重氮化和重氮基的轉(zhuǎn)化了解重氮化反應(yīng)歷程；掌握重氮化反應(yīng)的反應(yīng)條件及重氮化方法；熟練掌握重氮鹽的性質(zhì)及芳環(huán)上的合成。重點(diǎn)：重氮化反應(yīng)的反應(yīng)條件及重氮化方法；重氮鹽的性質(zhì)及芳環(huán)上的合成。難點(diǎn)：重氮化反應(yīng)歷程。（九）氨解和胺化了解常用氨基化劑；掌握醇和

7、芳環(huán)上羥基、脂肪族鹵素衍生物的氨解；熟練掌握芳環(huán)上鹵基氨解的反應(yīng)歷程及影響因素；了解芳環(huán)上磺基和硝基的氨解；掌握羰基化合物胺化氫化及環(huán)氧烷類(lèi)的加成胺化。重點(diǎn)：醇和芳環(huán)上羥基,脂肪族鹵素衍生物的氨解；芳環(huán)上鹵基氨解的反應(yīng)歷程及影響因素；羰基化合物胺化氫化及環(huán)氧烷類(lèi)的加成胺化。難點(diǎn)：芳環(huán)上鹵基氨解的反應(yīng)及影響因素。（十）烴化 掌握烷基化反應(yīng)(包括C、N、O的烷基化)的反應(yīng)試劑、反應(yīng)歷程及影響因素；掌握重要精細(xì)化學(xué)品的烴基化合成方法。重點(diǎn)：烷基化反應(yīng)歷程及影響因素。難點(diǎn)：烷基化合成精細(xì)化學(xué)品的方法。（十一）?；私獬Ｓ悯；瘎?；掌握?；瘎┑幕钚?；掌握N-?；磻?yīng)的反應(yīng)歷程及胺基結(jié)構(gòu)的影響；掌握羧

8、酸及羧酸衍生物的N-?；蚈-?；磻?yīng)及重要精細(xì)化學(xué)品的合成方法；掌握C ?；姆磻?yīng)歷程及重要精細(xì)化學(xué)品的合成。了解酯類(lèi)及腈類(lèi)的水解。重點(diǎn)：N-、 O-、C-?；磻?yīng)的反應(yīng)歷程及胺基結(jié)構(gòu)的影響。（十二）氧化了解氧化反應(yīng)的分類(lèi)及氧化劑的種類(lèi)；掌握空氣液相氧化反應(yīng)的反應(yīng)歷程及主要影響因素；掌握化學(xué)氧化法和重要應(yīng)用。重點(diǎn)：空氣液相氧化反應(yīng)的反應(yīng)歷程及主要影響因素。難點(diǎn)：空氣液相氧化反應(yīng)的反應(yīng)歷程。（十三）水解理解水解反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理及其影響因素；掌握脂鏈上鹵基和芳環(huán)上鹵基的水解反應(yīng)及重要精細(xì)化學(xué)品的合成方法；掌握芳磺酸及其鹽類(lèi)的水解和工業(yè)上酚的制備；了解酯類(lèi)和腈基的水解。重點(diǎn)：芳磺酸及其鹽類(lèi)的水解和

9、工業(yè)上酚的制備及重要精細(xì)化學(xué)品的合成方法。（十四）縮合 理解甲基,亞甲基上氫的酸性；熟練掌握羥醛縮合反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理；掌握羧酸及衍生物的縮合及反應(yīng)機(jī)理；掌握縮合反應(yīng)合成重要精細(xì)化學(xué)品的方法。重點(diǎn)：羥醛縮合反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理；縮合反應(yīng)合成的重要精細(xì)化學(xué)品。難點(diǎn)：縮合反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理。四、教學(xué)方式及學(xué)時(shí)分配序號(hào)主要內(nèi)容主要教學(xué)方式學(xué)時(shí)分配輔導(dǎo)答疑比例一緒論講授221二精細(xì)有機(jī)合成基礎(chǔ)講授521三精細(xì)有機(jī)合成工藝學(xué)基礎(chǔ)講授42：1四鹵化講授421五磺化和硫酸化講授421六硝化和亞硝化講授421七還原講授421八重氮化和重氮基的轉(zhuǎn)化講授321九氨解和胺化講授421十烴化講授321十一?；v授421十二氧化講授

10、321十三水解講授221十四縮合講授221五、課程其他教學(xué)環(huán)節(jié)要求（一）課堂工藝路線(xiàn)設(shè)計(jì)練習(xí)在課堂過(guò)程中，隨時(shí)進(jìn)行510分鐘的基礎(chǔ)理論知識(shí)、工藝路線(xiàn)設(shè)計(jì)練習(xí)，當(dāng)堂收取，根據(jù)學(xué)生完成情況評(píng)價(jià)，計(jì)入平時(shí)成績(jī)。（二）課后作業(yè)環(huán)節(jié)每章收取1次作業(yè)，作業(yè)成績(jī)按每次完成情況評(píng)價(jià)，計(jì)入平時(shí)成績(jī)。六、本課程與其他課程的聯(lián)系本課程先修課程為無(wú)機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)和物理化學(xué)等，后修課程為各專(zhuān)業(yè)選修課。七、建議教材及教學(xué)參考書(shū)目建議教材：精細(xì)有機(jī)合成化學(xué)及工藝學(xué)，唐培堃主編，天津大學(xué)出版社，2002年9月第2版參考書(shū)目：精細(xì)有機(jī)合成化學(xué)與工藝學(xué)，唐培堃、馮亞青主編，化學(xué)工業(yè)出版社，2010年第2版精細(xì)化工產(chǎn)品合成原理，姚蒙正等主編，中國(guó)石化出版社，2000年第2版精細(xì)化工產(chǎn)品的合成及應(yīng)用，程侶柏主編，大連理工大學(xué)出版社，2014年第5版精細(xì)有機(jī)合成化學(xué)與工藝學(xué)學(xué)習(xí)指南，唐培堃主編，天津大學(xué)出版社，2003年第1版八、課程考核方式與成績(jī)?cè)u(píng)定辦法課程考核方式：考試成績(jī)?cè)u(píng)價(jià)方式： 總成績(jī)=平時(shí)成績(jī)30%+期末成績(jī)70%評(píng)價(jià)項(xiàng)目評(píng)價(jià)環(huán)節(jié)課程目標(biāo)平時(shí)成績(jī)（3