有機(jī)化學(xué)10羧酸及其衍生物

1、第十章 羧酸及其衍生物 I. 羧酸II. 取代羧酸III.羧酸衍生物I. 羧酸知識點(diǎn)1. 羧酸的結(jié)構(gòu)與命名2. 羧酸的來源與制法 2.1由烴、醇、醛氧化 2.2由腈、油脂水解 2.3由有機(jī)金屬化合物制備 2.4丙二酸酯合成法 2.5羧酸的工業(yè)制法3. 羧酸的物理性質(zhì)4. 羧酸的光譜性質(zhì)5. 羧酸的化學(xué)性質(zhì) 5.1羧酸的酸性 5.2?；磻?yīng)（酯化、生成酰鹵、生成酸酐、生成酰胺） 5.3還原反應(yīng)（LiAlH4） 5.4脫羧反應(yīng)（柯爾貝反應(yīng)、漢斯狄克反應(yīng)） 5.5 a-H鹵代反應(yīng)（赫爾-沃爾哈德-澤林斯基反應(yīng)） 5.6二元羧酸的反應(yīng)第十章 羧酸及其衍生物 I. 羧酸II. 取代羧酸III.羧酸衍生物

2、酰鹵酯酰胺酸酐羧酸羧酸衍生物?；鵌I.取代酸羧酸分子中烴基上的氫原子被其它原子或基團(tuán)取代的衍生物叫做取代酸R：含鹵素、 羥基、 羰基、 氨基鹵代酸羥基酸羰基酸氨基酸羧酸分子中烴基上的氫原子被其它原子或基團(tuán)取代的衍生物叫做取代酸R：含鹵素、 羥基、 羰基、 氨基鹵代酸羥基酸羰基酸氨基酸II.取代酸II. 取代羧酸知識點(diǎn)1.鹵代酸1.1鹵代酸的制法1.2鹵代酸的反應(yīng)1.2.1親核取代1.2.2消去反應(yīng)1.2.3生成內(nèi)酯1.2.4達(dá)森反應(yīng)（-鹵代酸酯,-環(huán)氧酸酯醛）a,b-不飽和羧酸與鹵化氫加成（邁克爾加成反應(yīng)）鹵代酸的制法Hell-Volhard-Zelinsky反應(yīng)（ a-H鹵代反應(yīng)）a-鹵代酸

3、b-鹵代酸(1) 親核取代反應(yīng)鹵代酸的反應(yīng)ArO-CH3CHCOOHOAr(2)消去反應(yīng)(3)生成內(nèi)酯鹵代酸的反應(yīng)(4)達(dá)森反應(yīng)(Darzen反應(yīng))反應(yīng)生成。應(yīng)用：相對反應(yīng)物醛或酮，得到多一個(gè)碳原子的醛鹵代酸的反應(yīng)a-鹵代酸酯a,b-環(huán)氧酸酯II. 取代酸鹵代酸羥基酸羰基酸氨基酸II. 取代羧酸知識點(diǎn)2.醇酸2.1醇酸的制法2.2醇酸的化學(xué)性質(zhì)2.2.1脫水反應(yīng)（-醇酸、-醇酸、-醇酸、-醇酸）2.2.2 -和-醇酸的降解3.酚酸3.1酚酸的制法（柯爾貝-施密特反應(yīng)）3.2重要的酚酸（水楊酸）醇酸 酚酸羥基酸醇酸的制法:(1)鹵代酸水解(3)不飽和酸與水加成（2）氰醇水解(4)瑞弗爾馬斯基反應(yīng)

4、II. 取代羧酸知識點(diǎn)2.醇酸2.1醇酸的制法2.2醇酸的化學(xué)性質(zhì)2.2.1脫水反應(yīng)（-醇酸、-醇酸、-醇酸、-醇酸）2.2.2 -和-醇酸的降解3.酚酸3.1酚酸的制法（柯爾貝-施密特反應(yīng)）3.2重要的酚酸（水楊酸）醇酸 酚酸羥基酸脫水反應(yīng)分類總結(jié)1、以羥基位置不同分類2、以產(chǎn)物不同分類醇酸的化學(xué)性質(zhì)脫水反應(yīng) a-羥基酸 交酯O2H2O+DCOHOHCHOHOOOOOOH3CCH3+脫水反應(yīng) b-羥基酸 a, b-不飽和酸RCHCH2COOHOHRCHCHCOOH+H2OD若生成交酯，為幾元環(huán)？ -或-羥基酸 內(nèi)酯交酯或內(nèi)酯環(huán)特點(diǎn)：脫水反應(yīng) 五元環(huán)或六元環(huán)a-醇酸的降解反應(yīng) 與稀硫酸共熱，羧

5、基和a-碳之間的鍵斷裂。II. 取代羧酸知識點(diǎn)2.醇酸2.1醇酸的制法2.2醇酸的化學(xué)性質(zhì)2.2.1脫水反應(yīng)（-醇酸、-醇酸、-醇酸、-醇酸）2.2.2 -和-醇酸的降解3.酚酸3.1酚酸的制法（柯爾貝-施密特反應(yīng)）3.2重要的酚酸（水楊酸）醇酸 酚酸羥基酸酚酸的制法 柯爾貝反應(yīng)水楊酸的制備：對氨基水楊酸：重要的酚酸水楊酸有芳香羧酸和酚的典型反應(yīng)性能：能與三氯化鐵顯顏色反應(yīng)羧基和酚羥基能成酯、成鹽水楊酸 乙酰水楊酸（阿司匹林）水楊酸甲酯II. 取代羧酸知識點(diǎn)4.羰基酸4.1乙醛酸4.2丙酮酸4.3 -酮酸代 表 物1. 乙醛酸1）無a-H的醛，能進(jìn)行歧化反應(yīng)。2）易進(jìn)行醛的親核加成反應(yīng)。2. 丙酮酸1）由乳酸氧化或由酒石酸失水、失羧制得，