高三總復(fù)習(xí)第講生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)

1、葡萄糖、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)是新課程標(biāo)準(zhǔn)下高考考查的重點(diǎn)之一，多以選擇題形式考查，主要考點(diǎn)有：一是糖類、油脂的組成和結(jié)構(gòu)，如葡萄糖含醛基能發(fā)生氧化反應(yīng)，油脂含酯基能發(fā)生水解反應(yīng)等；二是糖類、油脂、蛋白質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，如水解反應(yīng)及產(chǎn)物的檢驗(yàn)，蛋白質(zhì)的鹽析與變性等預(yù)測(cè)2017年高考對(duì)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的考查不會(huì)有太大的變化，仍將停留在糖類、油脂、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途和來源等方面. 油脂油脂油脂肪(液態(tài)，如植物油脂)(固態(tài)，如動(dòng)物脂肪)如：菜籽油、花生油、豆油如：豬油、牛油屬于酯類硬脂酸： 軟脂酸： 油酸：C17H35COOHC15H31COOHC17H33COOH考點(diǎn)一、油脂1概念油脂是由

2、一分子甘油與三分子高級(jí)脂肪酸脫水形成的酯常見的形成油脂的高級(jí)脂肪酸有：2結(jié)構(gòu)R1COCH2OR2COCHOR3COCH2OR1 COCH2 R2 COCHR3 COCH2 OOO2) R1、R2、R3相同的油脂為單甘油酯3) R1、R2、R3不同的油脂為混甘油酯4)天然油脂大都是混甘油酯的混合物1) R1、R2、R3飽和烴基或不飽和烴基沒有恒定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)油脂結(jié)構(gòu)中的R1、R2、R3的意義：密度比水的密度小，為3有明顯的油膩感不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑是一種良好的有機(jī)溶劑當(dāng)含不飽和脂肪酸成分較多時(shí)大多為液態(tài)的油；當(dāng)含飽和脂肪酸成分較多時(shí)，大多為固態(tài)的脂肪。天然油脂都是混合物，沒有恒定的熔、沸點(diǎn)。

3、3、 油脂的物理性質(zhì)（1）單甘油酯一定是純凈物，混甘油酯一定是混合物。（2）天然油脂沒有固定的熔沸點(diǎn)（3）油脂都不能使溴水褪色（4）食用油屬于酯類，石蠟油屬于烴類（5）精制的色拉油是純凈物（錯(cuò)）（對(duì)）（錯(cuò)）（對(duì)）（錯(cuò)）【例1】下列有關(guān)油脂的敘述中，不正確的是( )A.油脂沒有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，所以油脂是混合物B.油脂是由高級(jí)脂肪酸和甘油所生成的酯C.油脂屬于酯D.油脂都不能使溴水褪色D4、油脂的化學(xué)性質(zhì)：（1）油脂的氫化(油脂的硬化)C17H33COOCH2 C17H33COOCHC17H33COOCH2 C17H35COOCH2 C17H35COOCHC17H35COOCH2 + 3H2催化

4、劑加熱、加壓油酸甘油酯(油)硬脂酸甘油酯(脂肪)油脂肪硬化硬化油性質(zhì)穩(wěn)定便于運(yùn)輸硬化油的特性：（1）油脂氫化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；（2）硬化油性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)（為什么？）；（3）硬化油便于運(yùn)輸；（4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。(2)油脂的水解反應(yīng) C17H35COOCH+3H2O 3C17H35COOH+CHOHCH2OHCH2OH C17H35COOCH2C17H35COOCH2 稀 H2SO4 （硬脂酸甘油酯 ） （ 硬脂酸 ） （甘油） 油脂 + 水 高級(jí)脂肪酸 + 甘油H+可用于制備高級(jí)脂肪酸和甘油堿性條件下的水解+ 3NaOH+ 3C17H35C

5、OONaC17H35COOCH2 C17H35COOCHC17H35COOCH2 CH2OHCH OHCH2 OH硬脂酸鈉(肥皂的有效成分)(皂化反應(yīng))硬脂酸甘油酯甘油油脂在酸性條件下水解為甘油、高級(jí)脂肪酸，在堿性條件下水解為甘油、高級(jí)脂肪酸鈉(即皂化反應(yīng)) 。例2、下列敘述中正確的是( )A.豆油是高分子化合物，屬于純凈物B.豆油是高級(jí)脂肪酸的乙醇酯C.豆油的碳鏈中含有碳碳雙鍵D.豆油的水解反應(yīng)就是皂化反應(yīng)C變式訓(xùn)練、可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是( )A.反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變藍(lán)色B.反應(yīng)液使藍(lán)色石蕊試紙變紅色C.反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液分為兩層D.反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液不分層D(1)肥皂的制

6、造：油脂與NaOH溶液加熱攪拌肥皂、甘油等混合液加熱、攪拌、加入食鹽細(xì)粒，靜置分層鹽析上層：肥皂液下層：甘油等取上層物質(zhì)加松香、硅酸鈉等壓濾、干燥成型成品肥皂5、肥皂和洗滌劑例3油脂皂化反應(yīng)后，使肥皂從反應(yīng)混合液中分離的方法有分液 蒸餾 過濾 鹽析，其中正確的順序是（ ） AB CDC（2）肥皂的去污原理:a親水基肥皂結(jié)構(gòu)中-COONa或-COO是極性基團(tuán)，極易溶于水，具有親水性；b憎水基肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基-R，不溶于，但極易溶于有機(jī)溶劑，具有親油性質(zhì)；c.肥皂的去污過程油脂酯組成高級(jí)不飽和脂肪酸的甘油酯高級(jí)飽和脂肪酸的甘油酯有機(jī)酸或無(wú)機(jī)含氧酸與醇類反應(yīng)的生成物狀態(tài)常溫下呈液態(tài)常溫下呈固態(tài)常溫下

7、呈液態(tài)或固態(tài)存在油料作物的籽粒中動(dòng)物脂肪中花、草或動(dòng)植物體內(nèi)實(shí)例聯(lián)系油和脂統(tǒng)稱油脂，均屬于酯類6.油、脂、酯的區(qū)別和聯(lián)系思考感悟1、如何區(qū)分油脂和礦物油？提示取少量試樣加含有酚酞的NaOH溶液加熱，不分層的是油脂，無(wú)變化的是礦物油。2、油脂屬于高分子化合物嗎？不屬于反式脂肪酸又稱氫化脂肪酸，是正常的植物油加氫，其性質(zhì)類似于飽和脂肪酸。專家指出，反式脂肪酸在我們?nèi)粘５奶烊皇称分泻亢苌?，它主要產(chǎn)生于用化學(xué)方法和特殊的工藝，以改善食品的口感，延長(zhǎng)食品的保持期，而在這一過程中便產(chǎn)生了反式脂肪酸這一物質(zhì)。 反式脂肪酸像飽和脂肪酸一樣，會(huì)增加血液中低密度脂蛋白膽固醇含量，同時(shí)還會(huì)減少可預(yù)防心臟病的高密度

8、脂蛋白膽固醇含量，增加患冠心病的危險(xiǎn)。反式脂肪酸導(dǎo)致心血管疾病的幾率是飽和脂肪酸的3到5倍，反式脂肪酸還會(huì)增加人體血液的黏稠度，易導(dǎo)致血栓形成。此外，反式脂肪酸還會(huì)誘發(fā)腫瘤、哮喘、II型糖尿病、過敏等病癥。反式脂肪酸對(duì)生長(zhǎng)發(fā)育期的嬰幼兒和成長(zhǎng)中的青少年也有不良影響。反式脂肪酸主要存在于奶油類、煎炸類、烘烤類和速溶類等食品中，如炸薯?xiàng)l、炸豬排、烤面包、西式奶油糕點(diǎn)及餅干等食品。 反式脂肪酸以兩種形式影響我們： 一種是擾亂我們所吃的食品，一種是改變我們身體正常代謝途徑。 1.定義：由、三種元素組成的一類有機(jī)化合物。舊稱碳水化合物。 糖類在生命活動(dòng)過程中起著重要的作用，是一切生物體維持生命活動(dòng)所需要

9、的主要能量來源。考點(diǎn)二、糖類一、糖類的組成與結(jié)構(gòu)特征從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。單糖低聚糖多糖糖不能再發(fā)生水解的糖能水解成較少分子單糖的糖(10)能水解成多分子單糖的糖(10)多糖屬于天然高分子化合物淀粉、纖維素蔗糖、麥芽糖、纖維二糖和乳糖葡萄糖、果糖、半乳糖、山梨糖根據(jù)能否水解及水解產(chǎn)物的多少分為單糖二糖多糖2、分類(1)組成和分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)二者關(guān)系葡萄糖C6H12O6同分異構(gòu)體果糖CH2OH(CHOH)3 COCH2OHC6H12O6CH2OH(CHOH)4CHOOH、CHO二葡萄糖與果糖均為還原性糖(2)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)還原性：能發(fā)生銀

10、鏡反應(yīng)，能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)加成反應(yīng)：與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成 酯化反應(yīng)：葡萄糖含有醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)己六醇發(fā)酵成醇：由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學(xué)方程式為： 生理氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式為：既具有醛的性質(zhì)又有醇的性質(zhì)CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2+2OH=CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag3NH3H2O；練習(xí)葡萄糖、乙酸、甲酸、乙醇、乙醛、甘油可用一種試劑加以鑒別，這種試劑是（ ）A銀氨溶液 B碳酸鈉溶液C水 D新制的氫氧化銅懸濁液再如，只用一種試劑 鑒別以下四種物質(zhì)：己烯、己烷、乙醇、四氯化碳、苯酚 D溴水有機(jī)物鑒別的基本思路： 1、利用物理性質(zhì)，主要

11、是溶解度和密度 2、利用化學(xué)性質(zhì)，主要是官能團(tuán)的性質(zhì) 小結(jié) 蔗糖 麥芽糖分子式物理性質(zhì)是否含醛基水解方程式重要用途二者關(guān)系C12H22O11C12H22O11無(wú)色晶體，溶于水，有甜味白色晶體，易溶于水，有甜味不含醛基含醛基C12H22O11H2OC6H12O6C6H12O6 葡萄糖 果糖 C12H22O11H2O 2C6H12O6 葡萄糖可做甜味食物可做甜味食物互為同分異構(gòu)體催化劑催化劑三、蔗糖和麥芽糖性質(zhì)還原性糖四:淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較 淀粉 纖維素(C6H10O5)n （C6H10O5）nn值由幾百幾千葡萄糖單元白色無(wú)氣味無(wú)味道 不溶于冷水，熱水糊化十幾萬(wàn)幾十萬(wàn)1、n不同，不是

12、同分異構(gòu)體 2、不是同系物 3、均屬天然高分子化合物，是混合物相對(duì)分子量相互關(guān)系物理性質(zhì)通 式結(jié) 構(gòu)幾千個(gè)葡萄糖單元幾十萬(wàn)幾百萬(wàn)白色無(wú)氣味無(wú)味道，不溶于水也不溶于， 一般有機(jī)溶劑四、淀粉 纖維素的化學(xué)性質(zhì)比較結(jié)構(gòu)特征化學(xué)性質(zhì)用途淀粉 纖維素 無(wú)醛基 每個(gè)單元中有三個(gè)羥基無(wú)醛基每個(gè)單元中有三個(gè)羥基 1遇碘單質(zhì)呈藍(lán)色2無(wú)還原性3能水解成葡萄糖 1無(wú)還原性2能水解成葡萄糖（比淀粉難）3酯化反應(yīng) 食用制葡萄糖和酒精 制硝酸纖維醋酸纖維粘膠纖維造紙 纖維素的酯化反應(yīng)（C6H7O2）ONO2ONO2ONO2n（C6H7O2）OHOHOHn3n HNO3濃硫酸3nH2O纖維素硝酸酯或纖維素三硝酸酯（硝酸纖維

13、）纖維素的用途（6個(gè)方面）(1). 制造纖維素硝酸酯（硝酸纖維）。根據(jù)含N 量分為火棉（含N量較高，用于制造無(wú)煙火藥）、膠棉(2). 制造纖維素乙酸酯（醋酸纖維），不易著火，用于制膠片(3). 制造黏膠纖維（NaOH、CS2處理后所得，其中的長(zhǎng)纖維稱人造絲，短纖維稱人造棉）(4). 棉麻纖維大量用于紡織工業(yè)(5). 木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙(6). 食物中的纖維素有利于人的消化。各種糖類對(duì)比種類 代表物及分子式 分子結(jié)構(gòu)特征 重要性質(zhì) 單糖 葡萄糖 果糖 二糖 蔗糖 麥芽糖 多糖 淀粉 纖維素 氧化、還原、酯化水解氧化、還原、水解水解、遇碘變藍(lán)水解、酯化多羥基、醛基無(wú)醛基醛基無(wú)醛基羥基

14、、無(wú)醛基糖類的水解1糖類水解的條件(1)蔗糖：稀H2SO4作催化劑并水浴加熱。(2)淀粉稀H2SO4作催化劑，水浴加熱。淀粉酶(唾液中存在)，室溫(適宜溫度36 )。酶催化具有專一性，催化效率高。(3)纖維素催化劑為90%的濃H2SO4。小火微熱，防止大火加熱使纖維素被濃H2SO4脫水炭化。加熱至溶液呈亮棕色為止。練習(xí).如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明淀粉的水解沒有發(fā)生？如何證明淀粉的水解已經(jīng)完全？如何證明部分水解？取少量反應(yīng)液，用堿中和硫酸，加入銀氨溶液，水浴加熱，觀察無(wú)銀鏡反應(yīng)發(fā)生,水解未發(fā)生；另取少量反應(yīng)液，加入少量碘，觀察是否有顏色變化，如果無(wú)明顯現(xiàn)象，則表明，水解已經(jīng)完全。過量NaOH新制Cu(OH

15、)2懸濁液加熱H2SO4加熱淀粉液 水解液碘水【即時(shí)鞏固1】將淀粉漿和淀粉酶的混合物放入玻璃紙袋(相當(dāng)于半透膜)內(nèi)，扎好袋口，浸入流動(dòng)的溫水中。相當(dāng)一段時(shí)間后，取袋內(nèi)液體分別與碘水、新制Cu(OH)2(加熱)和濃HNO3(微熱)作用，其現(xiàn)象分別是( )A顯藍(lán)色、無(wú)現(xiàn)象、顯黃色B顯藍(lán)色、紅色沉淀、無(wú)現(xiàn)象C無(wú)現(xiàn)象、變黑色、顯黃色D無(wú)現(xiàn)象、紅色沉淀、無(wú)現(xiàn)象【解析】淀粉在淀粉酶的催化作用下，水解生成葡萄糖在流動(dòng)的水中不斷流走。玻璃紙袋里剩余的物質(zhì)是淀粉酶，淀粉酶是蛋白質(zhì)，和濃HNO3作用顯黃色。C人體所需要的六大營(yíng)養(yǎng)素是哪些?蛋白質(zhì)、脂類、糖類、無(wú)機(jī)鹽、維生素、水.蛋白質(zhì)在人體里最終轉(zhuǎn)變成什么物質(zhì)?氨

16、基酸 由此可知,氨基酸與生命活動(dòng)密切相關(guān),所以我們有必要認(rèn)識(shí)它.考點(diǎn)三、蛋白質(zhì)和核酸一、氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)：1、定義：2、分類：3、-氨基酸結(jié)構(gòu)： 羧酸分子中的烴基上的氫原子被 -NH2（氨基） 取代所得的一類化合物。 可分為-氨基酸、-氨基酸、等；組成天然蛋白質(zhì)的都是-氨基酸。 CH2COOHNH2甘氨酸R CHCOOHNH2羧基氨基CH3CHCOOHNH2丙氨酸 天然氨基酸是無(wú)色晶體，熔點(diǎn)較高，在200300時(shí)熔化分解，一般能溶于水而難溶于乙醇、乙醚4、物理性質(zhì)：5.氨基酸的化學(xué)性質(zhì)1)氨基酸的兩性:羧基顯酸性，氨基顯堿性。(a)與酸反應(yīng)： (b)與堿反應(yīng) CH2COOHNH2+ HCl

17、CH2COOHNH3Cl CH2COOHNH2+ NaOH CH2COONaNH2+ H2O在所學(xué)過的物質(zhì)中有哪些物質(zhì)既能跟酸反應(yīng)又能跟堿反應(yīng)？Al、Al2O3、Al(OH)3、(NH4)2CO3、NH4HCO3、NaHCO3等 肽鍵多肽 由多個(gè)氨基酸分子消去水分子形成的含有多個(gè)肽鍵的化合物是多肽。氨基酸縮合水解二肽縮合水解多肽縮合水解蛋白質(zhì)2)氨基酸的成肽反應(yīng)二肽由丙氨酸和甘氨酸形成的二肽有多少種？nCH3CHCOOH + NH2nCH2COOHNH2甘氨酸丙氨酸酶或酸或堿CH3 O H OH NHCHCNCH2C n OH+ (2n-1)H2O3）蛋白質(zhì)的形成：什么叫蛋白質(zhì)？ 相對(duì)分子質(zhì)量

18、在10000以上的,并具有一定空間結(jié)構(gòu)的多肽,稱為蛋白質(zhì).1、蛋白質(zhì)的組成組成元素主要是：C、H、O、N、S (P)等化學(xué)組成：氨基酸相對(duì)分子質(zhì)量：幾萬(wàn)幾千萬(wàn)蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)是高分子化合物天然蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)獨(dú)特而穩(wěn)定，按照氨基酸的連接方式分為：一級(jí)結(jié)構(gòu)、二級(jí)結(jié)構(gòu)、三級(jí)結(jié)構(gòu)、四級(jí)結(jié)構(gòu)。二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)：2、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)(1)一級(jí)結(jié)構(gòu)：蛋白質(zhì)分子中各種氨基酸的連接方式和排列順序叫蛋白質(zhì)的一級(jí)結(jié)構(gòu)。(2)二級(jí)結(jié)構(gòu)：多肽鏈卷曲盤旋和折疊的空間結(jié)構(gòu)稱為蛋白質(zhì)的二級(jí)結(jié)構(gòu)。具有三級(jí)結(jié)構(gòu)的多肽鏈叫亞基 蛋白質(zhì)分子在二級(jí)結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上進(jìn)一步盤曲折疊形成的三維結(jié)構(gòu)。 蛋白質(zhì)分子中亞基的立體排布、亞基間的相互作用與布局稱為蛋白質(zhì)的四級(jí)結(jié)構(gòu).3、三級(jí)結(jié)構(gòu)：4、四級(jí)結(jié)構(gòu)：NH2CHCNHCHCNHCHCNHCHCOOHROOORRRn-1羧基氨基肽鍵根據(jù)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)，你能否推測(cè)蛋白質(zhì)有哪些化學(xué)性質(zhì)？二、蛋白質(zhì)的性質(zhì)1、兩性：既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)2、水解：蛋白質(zhì)水解最終產(chǎn)物為氨基酸 天然蛋白質(zhì)水解最終產(chǎn)物為氨基酸 蛋白質(zhì)溶液飽和(NH4)2SO4溶液加水 向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的鹽溶液后，可使蛋白質(zhì)凝聚而從溶液中析出，這種作用叫做鹽析. 3、鹽析鹽析出的蛋白質(zhì)稀釋后仍能溶解，并不影響蛋白質(zhì)的