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1、第三章第四節(jié) 有機(jī)合成新知導(dǎo)學(xué)1 有機(jī)合成的定義有機(jī)合成是利用簡潔、易得的原料,通過有機(jī)反應(yīng),生成具有特定 _ 和 _ 的有機(jī)化合物;2 有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物_的構(gòu)建和_的轉(zhuǎn)化,根據(jù)目 標(biāo) 化 合 物 的 要 求 , 合 成 具 有 一 定 _ _ 的目標(biāo)化合物;3 有機(jī)合成的過程示意圖:數(shù) 目 、 一 定有機(jī)合成的過程,就像建筑師建造一座大廈,從基礎(chǔ)開頭,一層一層的向上構(gòu)建;4官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法 1引入碳碳雙鍵的方法 _,_,_;2引入鹵素原子的方法 _,_,_;3引入羥基的方法 _,_,_, _;5逆合成分析法的基本思路 可用示意圖表示為:目標(biāo)化合物 .中間體 .中間體基礎(chǔ)原料
2、6有機(jī)合成的遵循原就:1起始原料要廉價、易得、低毒、低 _;2盡量挑選步驟少的 _;3盡量滿意“ 綠色化學(xué)” 的要求,步驟少,原料利用率高,達(dá)到 _;4操作_、條件 _、能耗低、易實(shí)現(xiàn);5根據(jù)肯定的次序和規(guī)律引入官能團(tuán),不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí);7用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成1草酸二乙酯分子中含有兩個酯基,按酯化反應(yīng)規(guī)律將酯基斷開,得到 _和_,說明目標(biāo)化合物可由 _通過酯化反應(yīng)得到: 自主探究1回憶化學(xué)必修 2所學(xué)內(nèi)容,想一想:有沒有使有機(jī)分子碳鏈增長的例子?假如有,試列舉之;2西藥引入之前,中國傳統(tǒng)治療發(fā)燒的方法是發(fā)汗法,由于成效不佳,不知有多 少生命葬送在高燒之中;西藥引入之后,高
3、燒奪去生命的大事已變得微乎其微;你知道這種退燒藥中的有效成分是什么嗎?大量應(yīng)用的退燒藥來源于自然界仍是有機(jī)合成?3有機(jī)物是自然存在的多, 仍是有機(jī)合成的多?你知道被譽(yù)為有機(jī)合成大師的科 學(xué)家是誰嗎?4有機(jī)合成中,在引入多種官能團(tuán)時,為什么要考慮引入的先后次序?有機(jī)合成過程中常見官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化 1鹵原子的引入方法 2羥基的引入方法 1醇羥基的引入方法 2酚羥基的引入方法 3碳碳雙鍵的引入方法 4羧基的引入方法 5有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 典例透析12022 北京東城期末檢測 有機(jī)物 EC6H8O4廣泛用于涂料行業(yè)中,某同學(xué)設(shè)計(jì)如下路線合成 E其中 A 的相對分子質(zhì)量是56,B 的相對分子質(zhì)量比A
4、大 69;Cl 2 烴 A500BCDCH 3OH 濃H2SO4,E C4H 8O2 C4H4O4C6H8O41烴 A 的分子式是 _;2的反應(yīng)類型是 _反應(yīng);3已知 E 為順式結(jié)構(gòu),就用結(jié)構(gòu)簡式表示其結(jié)構(gòu)是 4以下說法正確選項(xiàng) _填序號 ;a反應(yīng)屬于取代反應(yīng)_;bB 與二氯甲烷互為同系物 cC 不存在羧酸類同分異構(gòu)體 dD 能發(fā)生縮聚反應(yīng)KMnO 4/H酸化D;5如 C 轉(zhuǎn)化為 D 需經(jīng)過如下 4 步反應(yīng)完成:C就所需的無機(jī)試劑及反應(yīng)條件是_;的化學(xué)方程式是 _;有機(jī)合成的分析方法及中學(xué)常用合成路線的挑選有機(jī)合成的分析方法可歸納為以下 3 種情形:1正向合成分析法 又稱順推法 ,合成示意圖:
5、基礎(chǔ)原料中間體 中間體 目標(biāo)化合物,此法采納正向思維方法,從已知原料入手,找出可直接合成的所需要的中間產(chǎn)物,并同樣找出它的下一步產(chǎn)物,依次類推,逐步推向合成目標(biāo)有機(jī)物;2逆向合成分析法 又稱逆推法 ,合成示意圖:目標(biāo)化合物中間體 中間體 基礎(chǔ)原料,其特點(diǎn)是從產(chǎn)物動身,由后向前推,先找出產(chǎn)物的前一步原料 中間體 ,并同樣找出它的前一步原料,如此連續(xù)直至到達(dá)簡潔的初始原料為止;3綜合分析法:此法采納綜合思維的方法,將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較,得出正確合成路線;4烴、鹵代烴、烴的含氧衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系R烴H鹵代鹵代烴 RX水解R醇類OH氧化R醛類氧化R羧酸CHO 消去取代加氫COOH
6、酯化 水解酯類 RCOOR 5合成路線的挑選3芳香化合物合成路線: 典例透析2、2022 鄭州質(zhì)檢一 已知 1,3-丁二烯與烯烴可發(fā)生成環(huán)反應(yīng),化學(xué)上稱為雙烯加成反應(yīng);例如:500提示: RCH 2CH=CH 2Cl 2RCHClCH=CH2HCl ;合成反應(yīng)流程圖可表示如下圖 無機(jī)試劑可任選 ;A反應(yīng)物 反應(yīng)物反應(yīng)條件B 反應(yīng)條件C H 變式訓(xùn)練2 2022 南昌高三調(diào)研 以乙烯和水 H18 2 O 為原料,自選其他無機(jī)試劑、合成CH 3CO 18OCH 2CH 3;用化學(xué)方程式表示實(shí)現(xiàn)上述合成最抱負(fù)的反應(yīng)步驟; 課堂練習(xí)1有機(jī)化合物分子中能引進(jìn)鹵原子的反應(yīng)是 A消去反應(yīng) B酯化反應(yīng)C水解反
7、應(yīng) D取代反應(yīng)2從溴乙烷制取 1,2 二溴乙烷,以下制取方案中最好的是 NaOH 水溶液 濃硫酸 Br 2ACH 3CH 2BrCH 3CH 2OH 170CH 2=CH 2CH 2BrCH 2Br Br 2BCH 3CH 2Br CH 2Br CH 2BrNaOH 醇溶液 HBr Br 2CCH 3CH 2BrCH 2=CH 2CH 2BrCH 3CH 2Br CH 2Br NaOH 醇溶液 Br 2DCH 3CH 2BrCH 2=CH2CH 2BrCH 2Br32022 經(jīng)典習(xí)題選萃 在有機(jī)合成中,制得的有機(jī)物較純潔并且簡潔分別,就在工業(yè)生產(chǎn)中往往有有用價值,試判定以下有機(jī)反應(yīng)在工業(yè)上有生產(chǎn)價值的是4卡托普利是一種降血壓的藥物,其合成路線各步反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率如下:就該合成路線的總產(chǎn)率是 A58.65% B9
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