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1、黃酮類化合物練習(xí)題參 考 答 案一、選擇題(一)單項(xiàng)選擇題1D 2D 3A 4B 5C 6D 7D 8A 9B 10B 11E 12 D 13B 14E 15E 16D 17B 18C 19A 20B 21B 22E 23C 24B 25C 26A 27B 28A29A 30C(二)多項(xiàng)選擇題1BDE 2ABCDE 3ABDE 4ABD 5AE6ABD二、名詞解釋1黃酮類化合物:指兩個(gè)苯環(huán)(A環(huán)和B環(huán))通過中間三碳鏈相互聯(lián)結(jié)而成的(6C-3C-6C)一系列化合物。2堿提取酸沉淀法:利用某些具有一定酸性的親脂性成分,在堿液中能夠溶解,加酸后又沉淀析出的性質(zhì),進(jìn)行此類成分的提取和分離。三、填空題1
2、2-苯基色原酮;三碳鏈;6C-3C-6C。 22位引入苯基;灰黃色至黃色;黃色至橙黃色;交叉共軛體系。3交叉共軛體系;助色團(tuán);助色團(tuán);加深;7以下;8.5左右;8.5。4甲醇;乙醇;醋酸乙酯;乙醚;親水性(水溶性);親水性;親脂性;酚羥基。57,4/-二羥基;7或4/ 羥基-;一般酚羥基;C5-OH;C4位羰基;共軛效應(yīng);分子內(nèi)氫鍵。6橙紅色至紫紅;異黃酮;查耳酮;四氫硼鈉(鉀);紫色至紫紅色。7C3 、C5-羥基;鄰二酚羥基;配合物;沉淀。8C3;C5;鮮黃色;C5-OH黃酮;C3-OH黃酮。9花;葉;果實(shí);苷;苷元。10溶劑提??;堿提取酸沉淀;葉綠素;油脂;色素;蛋白質(zhì);多糖。11活性炭吸
3、附; pH梯度萃??;聚酰胺色譜。12酰胺基;游離酚羥基;氫鍵締合;羥基數(shù)目和位置;水和醇;異黃酮;二氫黃酮;黃酮;黃酮醇。13蘆??;槲皮素;蕓香糖;1:10000;1:200;1:300;1:30。14離子型,非平面。四、鑒別題1 A NaBH4 A (-) B B (+)2. A ZrOCL2/枸櫞酸反應(yīng) A (+)顏色不褪 B B (-)顏色減褪3. A HCL-Mg反應(yīng) A (+) B B (-)4分別取A、B、C樣品乙醇液,加入2NaBH4的甲醇液和濃HCl,如產(chǎn)生紅紫紅色物質(zhì)為A。再分別取B、C的乙醇液,加等量的10%-萘酚乙醇液,搖勻,沿壁滴加濃硫酸,試管中兩液界面有紫色環(huán)出現(xiàn)為C
4、、無(wú)上述現(xiàn)象的是B。五、分析比較題,并簡(jiǎn)要說明理由1答:洗脫先后順序是: C A B 理由: A、C都具有4個(gè)酚羥基,但是C是非平面的二氫黃酮,與聚酰胺吸附力較弱,所以先于A洗脫;B分子中羥基最多與聚酰胺吸附最牢固,所以最后洗脫下來。2答:水溶性強(qiáng)弱順序: C B A 理由:C是離子型化合物,水溶性最大;B是二氫黃酮,分子是非平面結(jié)構(gòu),且分子中羥基較多,所以水溶性較平面型結(jié)構(gòu)的A大。3答:洗脫先后順序是: B C A 理由:B、C同是單糖苷,但B中羥基少且分子是非平面與聚酰胺吸附力較弱,所以先于A洗脫下來,A是苷元,且分子中羥基最多與聚酰胺吸附最牢固,所以最后洗脫下來。4洗脫先后順序是:槲皮素
5、-3-O-葡萄糖苷山奈酚槲皮素 原因:槲皮素中羥基數(shù)最多,與聚酰胺吸附力較強(qiáng),最后洗脫下來;山奈酚與槲皮素-3-O-葡萄糖苷的羥基數(shù)相同,后者是單糖苷,因?yàn)榭臻g位阻的作用與聚酰胺吸附力較弱,最先洗脫下來。5洗脫先后順序是:B AC原因:以含水溶劑系統(tǒng)洗脫時(shí),苷比苷元先洗脫下來,因此B最先洗脫。而分子內(nèi)芳香程度越高,共軛雙鍵越多,吸附力越強(qiáng)。黃酮二氫黃酮,即CA,因此A比C先洗脫下來。六、問答題1答:主要指基本母核為2-苯基色原酮的一類化合物,現(xiàn)在則是泛指具有6C-3C-6C為基本骨架的一系列化合物。其分類依據(jù)是根據(jù)中間三碳鏈的氧化程度,三碳鏈?zhǔn)欠癯森h(huán)狀,及B環(huán)的聯(lián)接位置等特點(diǎn)分為以下幾類:黃酮
6、類.黃酮醇類.二氫黃酮類.二氫黃酮醇類.查耳酮類.二氫查耳酮類.異黃酮類.二氫異黃酮類.黃烷醇類.花色素類.雙黃酮類。2答:黃酮(醇)類化合物分子結(jié)構(gòu)中具有交叉共軛體系,所以多顯黃色;而二氫黃酮(醇)不具有交叉共軛體系,所以不顯色。3答:黃酮(醇)的A.B環(huán)分別與羰基共軛形成交叉共軛體系,具共平面性,分子間緊密,引力大,故難溶于水。4答:二氫黃酮(醇)由于C環(huán)被氫化成近似半椅式結(jié)構(gòu),破壞了分子的平面性,受吡喃環(huán)羰基立體結(jié)構(gòu)的阻礙,平面性降低,水溶性增大;花色素雖為平面結(jié)構(gòu),但以離子形式存在,具有鹽的通性,所以水溶性較大。5答:可采用(1)鹽酸-鎂粉反應(yīng):多數(shù)黃酮產(chǎn)生紅紫紅色。(2)三氯化鋁試劑
7、反應(yīng):在濾紙上顯黃色斑點(diǎn),紫外光下有黃綠色熒光。(3)堿性試劑反應(yīng),在濾紙片上顯黃橙色斑點(diǎn)。6. 答:黃芩苷為葡萄糖醛酸苷,在植物體內(nèi)多以鎂鹽的形式存在,水溶性大,可采用沸水提取。又因黃芩苷分子中有羧基,酸性強(qiáng),因此提取液用鹽酸調(diào)pH12可析出黃芩苷。7(1)流程中采用的提取方法是:堿提取酸沉淀法依據(jù):蕓香苷顯酸性可溶于堿水。(2)提取液中加入0.4%硼砂水的目的:硼砂可以與鄰二羥基絡(luò)合,保護(hù)鄰二羥基不被氧化。(3)以石灰乳調(diào)pH89的目的:蕓香苷含有7-OH,4-OH,堿性較強(qiáng)可以溶于pH89的堿水中。如果pH12以上,堿性太強(qiáng),鈣離子容易與羥基、羰基形成難溶于水的鰲合物,降低收率。(4)酸化時(shí)加鹽酸為什么控制pH在3-4足以是蕓香苷析出沉淀,如果pH2以上容易使蕓香苷的醚鍵形成金羊鹽,不易析出沉淀。(5)以熱水或乙醇重結(jié)晶的依據(jù)是:蕓香苷在熱水和熱乙醇中溶解度較大,在冷水及冷乙醇中溶解度較小的原因。提取蕓香苷還可以采用乙醇回流提取法。8“堿提取酸沉淀”提取蕓香苷的流程槐花粗粉加約倍量已
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