《有機化學I2》課程教學大綱

1、PAGE PAGE - 7 -本科生課程大綱課程名稱有機化學 I-2Organic Chemistry I-2課程代碼100102101273課程屬性學科基礎課時/學分48/3課程性質必修實踐學時責任教師 課外學時課程屬性：公共基礎/通識教育/學科基礎/專業(yè)知識/工作技能，課程性質：必修、選修一、 課程介紹1. 課程描述： 有機化學是研究有機化合物的結構、性質、反應、合成和相互間轉變規(guī)律的一門科學，是藥學專業(yè)的一門重要專業(yè)基礎課。通過講授、答疑、習題、討論等各個教學環(huán)節(jié)，使學生掌握有機化學的基本知識、基本理論和基本反應。有機化學的知識單元的學習在于掌握各類有機化合物的結構和命名、各類有機化合物

2、的物理和化學性質、結構與反應性的關系、立體化學知識、有機化合物的分離鑒定方法、運用化學方法及波譜技術測定有機化合物的結構，有機合成技術及重要有機反應機理。Organic chemistry is a subject to study the structure, properties, reaction, synthesis and transformation of organic compounds, and it is an important basic professional course in pharmacy. Taking advantage of lectures, ans

3、wering questions, exercises, discussion and other teaching procedures, students can learn the basic knowledge, theory and reaction of organic chemistry. The knowledge modules of organic chemistry refer to the structure and nomenclature of various organic compounds, the physical and chemical properti

4、es of various organic compounds, the relationship between structure and reactivity, stereochemistry knowledge, separation and identification protocols of organic compounds, structural determination of the organic compounds by chemical and spectral techniques, organic synthesis technology and importa

5、nt organic reaction mechanisms.2. 設計思路： 本課程引導藥學類專業(yè)學生通過有機化學課程的學習來提高其分析和解決化學問題的能力，并著重加強其在化學反應機理和應用方面理解力的培養(yǎng)。課程內容主要包括：有機化合物的結構、命名和物理化學性質；有機化合物的分離鑒定和制備方法；重要有機反應機理；有機合成技術。課程內容之間相互關聯(lián)，能夠體現(xiàn)有機化學的基本特征。理解和掌握有機化合物的結構、命名和物理化學性質是有機化學課程的基礎，進而能夠更好的理解有機化學反應與結構、活性之間的關系。該部分課程內容包括羧酸及羧酸衍生物、胺類化合物、苯和芳香烴類衍生物、含氮芳香化合物、酚和醌、雜環(huán)化

6、合物及糖、蛋白質和萜類化合物等。理解各種有機化合物的基本分離鑒定和制備方法，主要包括羧酸及羧酸衍生物、胺類化合物、芳香烴、硝基化合物、重氮化合物、酚和醌、雜環(huán)化合物和糖、蛋白化合物等方面。充分掌握重要有機反應并深刻理解其反應機理，如羥醛縮合反應、酯縮合反應、Perkin反應、Knoevenagel 反應、Darzen反應、霍夫曼消除反應、Hinsberg反應和Cope消除反應等。課程強調培養(yǎng)學生應用掌握的反應機理分析和解決復雜反應過程的能力。有機合成技術是培養(yǎng)學生基于有機化學的基本知識進行綜合運用的能力，主要圍繞有機合成的基本概念、逆合成分析的基本思路和天然產物全合成的方法等方面來開展，并介紹

7、新型的、前沿的有機合成方法。教學方式主要以課堂學習和討論、隨堂練習、課下作業(yè)等部分為主，這幾方面相輔相成，能夠體現(xiàn)有機化學教學的基本特征。3. 課程與其他課程的關系：有機化學是高等院校普通藥學專業(yè)的核心必修理化基礎課程之一，它的開設將為藥學學科專業(yè)課程藥物化學、天然藥物化學、化學制藥工藝學、生物制藥技術以及有機波譜解析、藥物分析等專業(yè)基礎課奠定化學理論基礎。學生在修讀本課程前應先修無機化學。二、課程目標通過本課程的學習，學生能夠系統(tǒng)地掌握基礎有機化學的基本概念、基本理論、基礎知識和基本方法，著重掌握有機化合物的結構、物理性質、化學反應以及合成方法等，通過有機合成技術的綜合講解培養(yǎng)學生應用所學基

8、礎有機化學知識解決實際問題的能力。通過引入有機化學領域的最新進展，使學生對本學科領域的發(fā)展趨勢及應用前景有所了解，讓學生逐步建立善于發(fā)現(xiàn)科學問題進而勇于攻克科學難點的思想，初步建立將有機化學基本理論和知識與生產實際相結合的應用意識，讓學生了解和掌握一些解決與有機化學相關的實際問題的初步知識。三、學習要求 完成有機化學的所有課程任務，學生需要做到： （1）按時上課，上課認真聽講，積極參與課堂討論、隨堂練習和測試等課堂活動，課堂表現(xiàn)和出勤率是成績考核的組成部分。同時，本課程還包含問題答疑等課下活動。 （2）按時完成常規(guī)練習作業(yè)。這些作業(yè)要求學生按書面形式提交，只有按時提交作業(yè)，才能掌握課程所要求的

9、內容。學生要對所學知識融會貫通，鼓勵學生對有機合成反應、機理和合成路線提出自己的見解。延期提交作業(yè)需要提前得到任課教師的許可。四、參考教材與主要參考書1、選用教材（告知學生需要購買的教材）基礎有機化學 邢其毅等編，北京大學出版社。2017年，第四版。2、主要參考書 有機化學 胡宏紋主編，高等教育出版社。2013年，第四版。 有機化學 王積濤等編，南開大學出版社。2009年，第三版。 有機化學 高鴻賓主編，高等教育出版社。2005年，第四版。 有機化學 美 R. T. 莫里森編，科學出版社。1987年，第四版?；A有機化學 邢其毅等編，高等教育出版社。2005年，第三版。 基礎有機化學習題解析

10、裴偉偉等編，北京大學出版社。2018年，第四版。五、進度安排序號專題主題計劃課時主要內容概述思政點1羧酸及羧酸衍生物羧酸衍生物的反應5羧酸衍生物的結構；羧酸衍生物的物理性質；酰基碳上的親核取代反應；羧酸衍生物與有機金屬化合物的反應；羧酸衍生物的還原；酰鹵-氫的鹵代；酰亞胺的酸性；烯酮的反應；Reformatsky反應以青霉素的發(fā)現(xiàn)為例，啟迪學生的科學研究思路，注重細節(jié)觀察，勇于科學探索，培養(yǎng)學生開展科學研究的基本素養(yǎng)。2碳負離子 縮合反應碳負離子2-氫的酸性和羰基活性；酮式和烯醇式互變以促紅細胞生成素(EPO)為例，驚醒學生高科技犯罪已經(jīng)滲透到體育等與人類生活、娛樂密切相關的領域。要引以為戒，

11、在積極學習科學文化知識的同時，也要將自身的知識應用到正確的方向上，不要為一時的利益誘惑而做出錯誤決定?？s合反應5羥醛縮合和酯縮合反應；二羰基化合物在有機合成中的應用； Perkin反應、Knoevenagel 反應、Darzen反應和安息香縮合反應等。3胺胺的結構與性質1胺的分類、結構和物理化學性質以國內磺胺類藥物的開發(fā)為例。在建國初期缺醫(yī)少藥的年代，磺胺類抗感染藥物發(fā)揮了重要作用。鼓勵學生努力學習扎實的科學文化知識，投身于祖國的醫(yī)藥衛(wèi)生事業(yè)，為祖國的發(fā)展、人民的健康創(chuàng)造切實的保障。胺和銨的反應3霍夫曼消除反應、Hinsberg反應 和Cope消除反應等胺的制備1Gabriel合成法；經(jīng)醇、含

12、氮化合物、醛酮和羧酸等方法制備4苯和芳香烴、芳香親電取代反應芳香烴的結構和反應2芳香烴的結構和性質；芳香烴的加成、還原和氧化反應德國著名化學家凱庫勒由于受夢象的啟示,建立了苯的環(huán)狀結構學說。提示學生形象地思考事物，有利于創(chuàng)造思維的發(fā)展。任何一種科學發(fā)現(xiàn)都有其必然性，多思索和實踐，才能在科學的道路上勇攀高峰。苯環(huán)上的芳香親電取代反應4硝化、鹵化、磺化、烷基化和氯甲基化反應；芳香烴的制備；Hckel規(guī)則5含氮芳香化合物 芳香親核取代反應芳香硝基化合物1芳香硝基化合物的結構和物理化學性質以爆炸物TNT的基本成分三硝基甲苯為例，告誡同學們在開展類似相關的有機化學實驗時，要嚴格參照實驗規(guī)范，限制類似物質

13、的合成數(shù)量，更要遵守國家對爆炸物的限制規(guī)定。芳香胺3芳香胺的化學性質；重氮化反應及重氮鹽的應用苯炔1苯炔的結構、制備和反應6酚和醌酚及其衍生物3酚及其衍生物的結構、性質、反應和制備 以酚醛樹脂的合成與廣泛應用為例，鼓勵同學們?yōu)槲磥砉δ懿牧系脑O計開發(fā)引入新思路、新技術，為對國民生產、生活產生重大影響的行業(yè)發(fā)展做出貢獻。醌及其衍生物2醌及其衍生物的結構、反應和制備7雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物的命名、結構、性質和反應3雜環(huán)化合物的命名和結構；吡咯和吡啶的結構、性質和制備方法；咪唑和嘧啶的結構和性質以葉綠素的發(fā)現(xiàn)為例，為學生講解生物與化學的有機結合，引導學生轉變思維，從生物的角度去分析自然界中復雜化合物的存

14、在原因和形成機制，解決復雜分子的合成途徑。雜環(huán)化合物的制備1雜環(huán)母核的基本合成方法8糖、蛋白質、萜類化合物單糖、寡糖和多糖2糖的結構和命名；單糖的反應；葡萄糖結構測定；寡糖及多糖的結構以2008年爆發(fā)的國際肝素鈉危機事件為例，引導同學們做人做事，特別是進行科學研究要以誠信為本，不要為了追逐一時的利益而放棄最基本的原則。氨基酸、多肽、蛋白質、酶和核酸2氨基酸的結構、反應和制備；多肽的合成；蛋白質、酶和核酸的結構與性質萜類化合物、甾族化合物和生物堿1萜類化合物、甾族化合物和生物堿的結構性質9有機合成技術有機合成的概念、方法和實例6有機合成的基本概念、逆合成分析的思路和天然產物全合成方法；新型有機合成方法以人工合成牛胰島素為例，鼓勵同學們要敢啃硬骨頭，敢于攻堅克難，善于協(xié)同創(chuàng)新，勇攀世界高峰。六、成績評定（一）考核方式 A ：A.閉卷考試