天津大學(xué)年《有機(jī)化學(xué)實驗》期末試題A卷及答案

1、一、填空題（共10小題，每小題2分）1. 減壓過濾的優(yōu)點有：(1)；(2)；（3）。2. 液體有機(jī)物干燥前，應(yīng)將被干燥液體中的盡可能，不應(yīng)見到有。3. 提勒管法測定熔點時，溫度計的水銀球部分應(yīng)放在什么位置：。熔點測定關(guān)鍵之一是加熱速度，當(dāng)熱浴溫度達(dá)到距熔點15時，應(yīng)，使溫度每分鐘上升。當(dāng)接近熔點時，加熱要，使溫度每分鐘上升4. 簡單分餾裝置中分餾液體體積以不超過燒瓶容積的為宜。當(dāng)開始有餾液流出時，應(yīng)控制流出液速度。如果分餾速度太快，產(chǎn)品將下降。分餾和蒸餾在原理上及裝置上有哪些異同： 。兩種沸點接近的液體組成的混合物能否用分餾提純。5. 采用重結(jié)晶提純樣品，選擇重結(jié)晶溶劑是根據(jù)原理進(jìn)行，選擇方法

2、是在1-3 mL溶劑中加入g樣品， 時完全溶解，時析出大量晶體，為良溶劑。重結(jié)晶溶劑一般過量，若需要加活性炭進(jìn)行脫色時，活性炭過量會有什么不良影響：。6. 分液漏斗主要應(yīng)用在哪四個方面(1)(2) (3) (4) 。7. 水蒸氣蒸餾是用來分離和提純或有機(jī)化合物的一種方法，被提純物質(zhì)必須具備三個條件是(1) ；(2) ；（3） 。8. 薄層色譜應(yīng)用在哪三個方面 9VB1催化苯甲醛合成安息香中，加入苯甲醛后，反應(yīng)混合物的pH值要保持9-10。溶液pH值過低或過高有什么不好？10. 合成乙酰苯胺的實驗是采用什么方法來提高產(chǎn)品產(chǎn)量的？（1）： 。（2）：。二、選擇題（共20分，每小題1分）1、蒸餾分離

3、提純液體有機(jī)化合物時，依據(jù)化合物的性質(zhì)是（ ）。A、溶解度B、重度 C、化學(xué)性質(zhì)D、揮發(fā)度2、 用分液漏斗萃取振蕩時，漏斗的活塞部分應(yīng)采取的位置是（ ）。A、向上傾斜；B、 向下傾斜; C、 保持水平位置; D、 保持垂直位置3、蒸餾硝基苯（b.p. 210.8），應(yīng)選用的冷凝管是（ ）。A、 水冷球形冷凝管 B、水冷直形冷凝管C、空氣冷凝管 D、三者都可以4、實驗室中最容易引起火災(zāi)的物質(zhì)是 （ ）。A、乙醇B、 四氯化碳C、 乙醚D、 煤油5、測定熔點使用的熔點管(裝試樣的毛細(xì)管)一般外徑為11.2 mm，長為7080 mm。裝樣高度約為（ ）。A、1 mm以下B、 1-2 mmC、2-3

4、mm D、 5 mm以上6、重結(jié)晶操作過程中，若待提純物質(zhì)含有有色雜質(zhì)，可用活性炭脫色，活性炭用量依顏色深淺而定，一般為待提純物質(zhì)質(zhì)量的（ ）。A、0.1%以下B、 1.0-5.0 % C、5.0-10.0 %D、 10.0%以上7、清洗實驗儀器時，如有下列溶劑可以用，最合理的選擇是（ ）。A、乙醚B、氯仿C、苯D、 丙酮8、由于干燥不當(dāng)蒸餾得到的產(chǎn)品渾濁，如何處理可以得到合格的產(chǎn)品（ ）。A、倒入原來的蒸餾裝置中重蒸一次B、再加入干燥劑待產(chǎn)物變清后，過濾 C、倒入干燥的蒸餾裝置中重蒸一次 D、再加干燥劑干燥，待產(chǎn)物變清后過濾到干燥的蒸餾裝置中重蒸9、 測定有機(jī)物熔點時，200以下的常采用的熱

5、載體是（ ）。A、H2SO4 B、甘油 C、HCl D、環(huán)己烷10、由茶葉提取咖啡因時精制咖啡因最簡便的方法是（ ）。A、溶劑提取B、蒸餾C、升華D、重結(jié)晶11、 蒸餾低沸點易燃的有機(jī)液體時應(yīng)采用的加熱方式是（ ）。A、油浴B、水浴C、明火D、空氣浴12、 干燥醛類化合物，最好的干燥劑是（ ）。 A、MgSO4 B、CaO C、 KOH D、.Na13、用普通乙醚制備絕對乙醚，可采用的方法是（ ）。A、加4分子篩過濾B、加苯共沸蒸餾 C、乙醇及硫酸處理D、碳酸鈉水溶液處理14、除環(huán)己烷中少量的環(huán)己烯，最好的方法是（ ）。A、 用HBr處理然后分餾 B、用臭氧化水解, 然后分餾C、 濃硫酸洗滌D

6、、用濃氫氧化鈉洗滌15、抽氣過濾收集晶體時，操作順序是（）。A、先打開安全瓶的活塞再關(guān)水泵B、先關(guān)水泵再打開安全瓶的活塞C、先關(guān)水泵再拔抽濾瓶的橡膠管D、先拔抽濾瓶的橡膠管再關(guān)水泵16、測定有機(jī)化合物熔點數(shù)據(jù)偏高，可能的原因是 （ ）。A、化合物不純 B、熔點管壁太厚C、化合物沒有充分干燥 D、 熔點管壁太薄17、黃鳴龍是我國著名的有機(jī)化學(xué)家，他最有名的貢獻(xiàn)是（ ）。A、完成了青霉素的合成B、在有機(jī)半導(dǎo)體方面做出了大量的工作C、在元素有機(jī)方面做出了大量的貢獻(xiàn)D、改進(jìn)了肼對羰基的還原反應(yīng)18、在用混合溶劑重結(jié)晶時，抽濾后洗滌結(jié)晶時選用的溶劑最好是（ ）。 A、混合物中易溶成分B、混合物中難溶成分

7、C、原配比混合溶劑D、三者都不行19、久置的苯胺呈紅棕色，用( )方法精制。A、過濾; B、活性炭脫色 ;C、蒸餾; D、水蒸氣蒸餾.20、某一有機(jī)化在水中溶解度較小，而在環(huán)已烷、氯仿、乙酸乙酯和丙酮中均有較大的溶解度。應(yīng)選用以下哪一組混合溶劑進(jìn)行重結(jié)晶。A、環(huán)已烷+水B、氯仿+水C、丙酮+水D、乙酸乙酯+水三、問答題（每小題4分，共20分）1. 制備肉桂酸時為何采用水蒸汽蒸餾？能否在水蒸汽蒸餾前用氫氧化鈉代替碳酸鈉來中和水溶液,為什么?2. 在重結(jié)晶過程中，必須注意哪幾點才能使產(chǎn)品的產(chǎn)率高、質(zhì)量好？3. 在正溴丁烷制備實驗中，硫酸濃度太高或太低會帶來什么結(jié)果？4. 測定熔點時，遇到下列情況將

8、產(chǎn)生什么結(jié)果？(1) 熔點管壁太厚；(2) 熔點管不潔凈；(3) 試料研的不細(xì)或裝得不實；(4)加熱太快；(5) 第一次熔點測定后，熱浴液不冷卻立即做第二次.5. 用薄層色譜法鑒別A、B兩瓶無標(biāo)簽的化合物是否為同一化合物，并回答下列問題：（1）什么是化合物的Rf值？如何由Rf值來鑒別化合物是否是同一化合物？（2）畫圖示意計算化合物A或B的Rf值。四、實驗操作題（共20分）1 實驗室由丙酮和正溴丁烷經(jīng)由格氏反應(yīng)合成2-甲基己醇的實驗回答下列問題：（1） 寫出反應(yīng)方程式。（2分）（2） 反應(yīng)中可能有些什么樣的副產(chǎn)物，應(yīng)如何避免？（3分）（3） 反應(yīng)中有兩次蒸餾，一次是蒸出乙醚，另一次是產(chǎn)品2-甲基

9、己醇的蒸餾，兩次蒸餾在操作上有什么不同，為什么？（3分）（4） 本實驗成功的關(guān)鍵何在？（2分）2 如何安裝電動攪拌的反應(yīng)裝置。（5分）3 有機(jī)化學(xué)實驗中，什么時候利用回流裝置，怎樣操作回流反應(yīng)裝置？（共5分）五、實驗設(shè)計題（20分）環(huán)己烯可由環(huán)己醇在磷酸催化下分子內(nèi)脫水來制備，反應(yīng)可逆。相關(guān)的試劑及物理常數(shù)如下：試劑名稱分子量(mol wt)用量(ml、g、mol)熔點()沸點()比重(d420)水溶解度(g/100ml)環(huán)己醇100.1610ml（0.096mol）25.21610.9624稍溶于水環(huán)己烯82.1483.190.8098難溶于水85%磷酸985ml（0.08mol）42.35

10、1.834易溶于水其它試劑飽和食鹽水、無水氯化鈣環(huán)己烯-水二元共沸物（沸點70.8，含水10%）；環(huán)己醇-水二元共沸物（沸點97.8，含水80%）。請回答相關(guān)的問題：1 寫出制備的計量反應(yīng)式及主要的副反應(yīng)式。（4分）2 畫出制備實驗裝置圖（4分）3 分析實驗裝置的設(shè)計原理（4分）4 列出分離提純的流程（4分）及操作的關(guān)鍵之處（2分）5 如何進(jìn)一步檢測產(chǎn)品的純度？（2分）附：參考答案和評分細(xì)則一、填空題（共10小題，每小題2分）1. （1）過濾和洗滌的速度快（2）液體和固體分離得較完全（3）濾出的固體容易干燥2. 水份除凈任何可見的水層或懸浮水珠3. 提勒管的兩開口中間 改用小火加熱1-2更慢0

11、.2-0.34. 2/3 純度或質(zhì)量分餾裝置有分餾柱不能5. 5% 0.1 加熱冷卻20% 1%5% 6. 分離兩種分層而不起作用的液體從溶液中萃取某種成分用水或堿或酸洗滌某種產(chǎn)品用來滴加某種試劑7. 液態(tài)固態(tài)不溶或難溶于水與沸水長時間共存而不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)在100左右必須具有一定的蒸氣壓及時除去冷凝下來的水滴三分之一2-3滴/s8分離有機(jī)化合物，鑒定有機(jī)混合物的組成，跟蹤反應(yīng)進(jìn)程9pH過低，CN-濃度太低，不利于CN-進(jìn)攻醛羰基； pH過高，H+濃度太低，不利于羰基的質(zhì)子化，因而也不利于CN-進(jìn)攻醛10(1)增加反應(yīng)物之一的濃度(使冰醋酸過量一倍多)。（2.5分） (2)減少生成物之一的濃度(

12、不斷分出反應(yīng)過程中生成的水)。（2.5分）二、選擇題（共18分，每小題1分）1D； 2A； 3C； 4C； 5C； 6B； 7D； 8D； 9B； 10C； 11B； 12A；13A； 14B； 15A；16B； 17D；18C；19D； 20 C三、問答題（每小題4分，共20分）1. 答：因為在反應(yīng)混合物中含有未反應(yīng)的苯甲醛油狀物，它在常壓下蒸餾時易氧化分解，故采用水蒸汽蒸餾，以除去未反應(yīng)的苯甲醛。（2分）不能在水蒸汽蒸餾前用氫氧化鈉代替碳酸鈉來中和水溶液。因為苯甲醛在強(qiáng)堿存在下可發(fā)生Cannizzaro反應(yīng)。（2分）2.答： 正確選擇溶劑；溶劑的加入量要適當(dāng)； 活性炭脫色時，一是加入量要適

13、當(dāng)，二是切忌在沸騰時加入活性炭； 吸濾瓶和布氏漏斗必需充分預(yù)熱； 濾液應(yīng)自然冷卻，待有晶體析出后再適當(dāng)加快冷速度， 以確保晶形完整； 最后抽濾時要盡可能將溶劑除去，并用母液洗滌有殘留產(chǎn)品的燒杯。3答：硫酸濃度太高：(1)會使NaBr氧化成Br2，而Br2不是親核試劑。（1分） 2NaBr+ 3 H2SO4(濃) Br2 + SO2 + 2 H2O +2 NaHSO4(2)加熱回流時可能有大量HBr氣體從冷凝管頂端逸出形成酸霧。（1分）硫酸濃度太低：生成的HBr量不足，使反應(yīng)難以進(jìn)行。（2分） 4. 答：(1) 熔點管壁太厚，影響傳熱，其結(jié)果是測得的初熔溫度偏高；（1分） (2) 熔點管不潔凈，

14、相當(dāng)于在試料中摻入雜質(zhì)，其結(jié)果將導(dǎo)致測得的熔點偏低；（1分）(3) 試料研得不細(xì)或裝得不實，這樣試料顆粒之間空隙較大，其空隙之間為空氣所占據(jù)，而空氣導(dǎo)熱系數(shù)較小，結(jié)果導(dǎo)致熔距加大，測得的熔點數(shù)值偏高；（1分）(4) 加熱太快，則熱浴體溫度大于熱量轉(zhuǎn)移到待測樣品中的轉(zhuǎn)移能力，而導(dǎo)致測得的熔點偏高，熔距加大；（1分）(5) 若連續(xù)測幾次時，當(dāng)?shù)谝淮瓮瓿珊笮鑼⑷芤豪鋮s至原熔點溫度的二分之一以下，才可測第二次，不冷卻馬上做第二次測量，測得的熔點偏高。（1分）5. （1）Rf(比移植)表示物質(zhì)移動的相對距離，即樣品點到原點的距離和溶劑前沿到原點的距離之比，常用分?jǐn)?shù)表示。當(dāng)A、B化合物的Rf值相等時，可能

15、為同一化合物，當(dāng)A、B化合物的Rf值不相等時肯定不是同一化合物。（2）略。四、實驗操作題（共20分）1實驗室由丙酮和正溴丁烷經(jīng)由格氏反應(yīng)合成2-甲基己醇的實驗回答下列問題：（1）（2）有偶聯(lián)產(chǎn)物，正辛烷?？刂普宥⊥榈牡渭铀俣炔灰?，使正溴丁烷的的濃度不要太高。（3）蒸出乙醚是低沸點、容易燃物質(zhì)蒸餾，水浴加熱，水冷凝管，尾氣排入水池中；2-甲基己醇的蒸餾，是高沸點物質(zhì)蒸餾，空氣冷凝管4）主要是無水，無氧更好！2除了按一般玻璃儀器的安裝要求外，還要注意：（1）攪拌棒必須與桌面垂直；（2）攪拌棒與液封管的配合應(yīng)松緊適當(dāng)，密封良好；（3）攪拌棒距反應(yīng)瓶底保持一定的距離；（4）安裝完成后應(yīng)用手轉(zhuǎn)動攪

16、拌棒檢查是否有阻力，下端是否與瓶底、溫度計等相碰。3一是反應(yīng)強(qiáng)放熱的、物料的沸點又低，用回流裝置將氣化的物料冷凝回到反應(yīng)體系。（1分）二是.33333反應(yīng)很難進(jìn)行，需要長時間在較高溫度下反應(yīng)，需要回流裝置保持反應(yīng)物料在沸騰溫度下進(jìn)行反應(yīng)。（1分）操作要點：（1）根據(jù)理化性質(zhì)合理的選擇加熱方式，如水浴、油浴等加熱。（2）加沸石；（3）控制回流速度，上升的氣環(huán)不要超過冷凝管的1/3。（共3分）五、實驗設(shè)計題（20分）1寫出制備的計量反應(yīng)式及主要的副反應(yīng)式（每個反應(yīng)2分，共4分）2.畫出制備的實驗裝置圖（4分） 兩個圖中的任何一個均可（儀器的名稱可不標(biāo)），給4分。如果是分水回流裝置，給4分。如果是蒸餾圖，給2分。如果是回流圖，不給分。3.分析實驗裝置的設(shè)計原理（4分）主反應(yīng)為可逆