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1、第三章 烴的含氧衍生物 醋酸 乙酸CH3COOH第三節(jié) 羧酸 酯一、羧酸1、定義:由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、分類:烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸C17H33COOH 油酸C15H31COOH軟脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH飽和一元酸通式CnH2n+1COOH官能團(tuán):COOH3、自然界和日常生活中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分 草酸(乙二酸)C

2、OOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸CH3COOH醋酸(乙酸)CH3CHCOOHOH乳酸各種水果中含各種羧酸1、乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài):氣味:沸點(diǎn):熔點(diǎn):溶解性:無(wú)色液體有強(qiáng)烈刺激性氣味117.9 (易揮發(fā))16.6(無(wú)水乙酸又稱為:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶劑二、乙酸2、乙酸的分子模型與結(jié)構(gòu)甲基羧基分子式:結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或C2H4O2 羧基上的氫甲基上的氫2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H

3、2OE、與某些鹽反應(yīng):A、使紫色石蕊試液變色: B、與活潑金屬反應(yīng):D、與堿反應(yīng):C、與堿性氧化物反應(yīng):2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1) 弱酸性:CH3COOH CH3COO+H+科學(xué)探究碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性:Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸碳酸苯酚教材P60科學(xué)探究1代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強(qiáng)中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能能能,不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識(shí)歸納】辨 析

4、【知識(shí)應(yīng)用】3、請(qǐng)用一種試劑鑒別下面三種有機(jī)物?乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2懸濁液(2)乙酸的酯化反應(yīng)碎瓷片乙醇 3mL 濃硫酸 2mL乙酸 2mL飽和的Na2CO3溶液(防止暴沸)反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體,并可聞到香味。酯化反應(yīng)保持微沸狀態(tài),以利于產(chǎn)物蒸出濃硫酸作催化劑,吸水劑冷凝乙酸乙酯乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)注意點(diǎn)碎瓷片可防止液體暴沸飽和碳酸鈉溶液防止倒吸試管傾斜,受熱均勻【知識(shí)回顧】1. 試管傾斜加熱的目的是什么?2.濃硫酸的作用是什么?3.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有哪些?4.飽和Na2CO3溶液有什么作用?5. 為什么導(dǎo)管不

5、插入飽和Na2CO3溶液中?有無(wú)其它防倒吸的方法?催化劑,吸水劑不純凈;乙酸、乙醇 中和乙酸,消除乙酸氣味對(duì)酯氣味的影響,以便聞到乙酸乙酯的氣味. 溶解乙醇。 冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸增大受熱面積【探究】乙酸乙酯的酯化過程酯化反應(yīng)的脫水方式可能一可能二同位素示蹤法酯化反應(yīng):酸和醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)。酯化反應(yīng)的本質(zhì):酸脫羥基、醇脫羥基氫。 CH3COOH+HO18CH2 CH3濃硫酸+H2OCH3COO18CH2 CH3實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證(1)定義:酸跟醇作用脫水后生成的化合物。 可以看作羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物。簡(jiǎn)寫RCOOR。(2)通

6、式:酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或一般通式:RCOOR (R 可以是烴基或H原子, 而R只能是烴基,可以相同也可不同)3(3)命名:某酸某酯(根據(jù)酸和醇的名稱來(lái)命名)二、酯(4)存在:水果、蔬菜、生命體中。(5)物理性質(zhì): 低級(jí)酯有香味,密度比水小,不溶于水,易溶有機(jī)溶劑,可作溶劑。說(shuō)出下列化合物的名稱:(1)CH3COOCH2CH3 (2)HCOOCH2CH3 (3)CH3CH2ONO22.酯的命名“某酸某酯” 乙酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯酯就是依據(jù)水解后生成的酸和醇的名稱來(lái)命名的乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)分子式:C4H8O2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3COOCH2CH3 吸收強(qiáng)度 4 3 2 1 02酯+水 酸+醇CH3COOC

7、H2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 酯在無(wú)機(jī)酸、堿催化下,均能發(fā)生水解反應(yīng),其中在酸性條件下水解是可逆的, 在堿性條件下水解是不可逆的(水解較完全)酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較 酯 化 水 解反應(yīng)關(guān)系催 化 劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O濃 硫酸稀H2SO4 NaOH 吸水,提高 CH3COOH與 C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng) 取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)練習(xí):現(xiàn)有分子式為C3H6O2的四種有機(jī)物A、B、C、D,且分子內(nèi)均含有甲基,把它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒別之,其實(shí)驗(yàn)記錄如下: NaOH溶液銀氨溶液新制Cu(OH)2金屬鈉 A 中和反應(yīng) 溶解 產(chǎn)

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