(完整版)西南大學(xué)有機(jī)化學(xué)作業(yè)一答案

1、簡(jiǎn)單題（共8題）比較下列化合物的酸性并加以解釋？乙炔甲烷環(huán)戊二烯乙烯參考答案：酸性：環(huán)戊二烯乙炔乙烯甲烷；環(huán)戊二烯負(fù)離子具有芳香性，后三者雜化狀態(tài)不同。比較下列化合物的酸性并加以解釋？甲醇乙醇異丙醇叔丁醇在水中和在氣相參考答案：水溶液中酸性：（水）甲醇乙醇異丙醇叔丁醇；醇ROH的共軛堿RO-在水中的溶劑化效應(yīng)越大酸性越強(qiáng)，甲基的存在阻礙溶劑化作用。在氣相：叔丁醇異丙醇乙醇甲醇；甲基在氣相為吸電子基團(tuán)，具有-I效應(yīng)。比較下列各組的堿性強(qiáng)弱，并從結(jié)構(gòu)上予以解釋。參考答案：1）CH1）CH3CH2NH2苯胺中，N上孤電子與苯環(huán)p-n共軛，電子分散，接受質(zhì)子能力降低，堿性變?nèi)?。苯胺中，N上孤電子與苯環(huán)

2、p-n共軛，電子分散，接受質(zhì)子能力降低，堿性變?nèi)?。吡咯中，N上的孤對(duì)電子與二烯共軛，形成芳香體系，因此接受質(zhì)子的能力降低。比較下列各組羰基化合物的活性？3,3-二甲基丁酮，1,1,1-三氯丙酮乙酸乙酯，乙酰氯；環(huán)丁酮，環(huán)戊酮，3-戊酮參考答案：Cl3CCOCH3(CH3)3CCOCH3;CH3COClCH3COOC2H5;環(huán)丁酮環(huán)戊酮3-戊酮5.試解釋親核加成反應(yīng)中，ArCH2COR的反應(yīng)活性為何比ArCOR高？參考答案：Ar直接與羰基-CO-相連時(shí)，羰基和芳環(huán)共軛使羰基碳的正電荷離域分散，使羰基碳正電性減少，活性降低。在ArCH2COR中，Ar與羰基無共軛效應(yīng)，只有吸電子誘導(dǎo)作用，增加羰基碳

3、正電性。故加速親核加成反應(yīng)進(jìn)行。下列羰基化合物分別與亞硫酸氫鈉溶液加成，哪一個(gè)反應(yīng)速率最快？哪一個(gè)最慢？為什么？CH3CH2CHOCH3COCH2CH3CH3CH2CHO參考答案：反應(yīng)速率：羰基化合物的親核加成反應(yīng)，其速率主要由空間效應(yīng)決定。同時(shí)，與羰基相連的取代基的性質(zhì)也將影響其加成速率。烷基是供電子基，將減少碳原子上的正電荷，不利于親核加成反應(yīng)。甲醛中與羰基相連的是兩個(gè)氫原子，空間位阻最小，因此加成反應(yīng)速率最快。丁酮中供電的甲基和乙基與羰基相連，空間位阻大，因此加成反應(yīng)速率最慢。氨基酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的基石，天然存在的氨基酸一般均為L(zhǎng)-構(gòu)型。請(qǐng)確認(rèn)下列用費(fèi)歇爾投影式表示的氨基酸的構(gòu)型是R還是S構(gòu)型？COOHH2NCOOHH2NHch3aL-丙氨酸參考答案：aS;bS;cSCOOH訃Hch2shbL-半胱氨酸COOHH2NHCH2PhcL-苯丙氨酸指出下列各對(duì)化合物之間的關(guān)系是相同的、對(duì)映異構(gòu)的、還是非對(duì)映異