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1、第三章 烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成新聞鏈接: 2005年9月2日,中國(guó)包裝網(wǎng)刊登了題為美國(guó):保鮮膜包食品有害健康的文章,指出PVC含有致癌物質(zhì); 10月13日,第一財(cái)經(jīng)日?qǐng)?bào)報(bào)道稱:日韓PVC食品保鮮膜大舉進(jìn)入中國(guó)。 目前,中國(guó)超市生鮮產(chǎn)品及熟食包裝中仍在大量使用PVC保鮮膜。10月25日,國(guó)家質(zhì)檢總局針對(duì)PVC食品保鮮膜使用安全問題召開新聞發(fā)布會(huì),公布:要求嚴(yán)禁用PVC保鮮膜直接包裝肉食、熟食及油脂食品。資料卡: 其實(shí)我國(guó)國(guó)內(nèi)市場(chǎng)的保鮮膜共有三種: 第一種是聚乙烯,簡(jiǎn)稱PE,這種材料主要用于食品的包裝,市場(chǎng)上銷售的家用保鮮膜就是這種。 第二種是聚偏二氯乙烯,簡(jiǎn)稱PVDC,氧氣阻隔性比較好,保
2、鮮時(shí)間長(zhǎng),主要用于熟食、火腿等產(chǎn)品的包裝。但這種材質(zhì)價(jià)格比較高,制作工藝難度大,因此市場(chǎng)上這種保鮮膜較少。 第三種叫聚氯乙烯,簡(jiǎn)稱PVC,是由PVC樹脂加入大量增塑劑(DHEA)和其他助劑加工而成,在受熱條件下釋放出有毒物質(zhì)。PVC保鮮膜透明性好,不易破裂,具有很好的黏性,且價(jià)格較低。 你能夠根據(jù)已學(xué)的知識(shí),利用一些常用的原材料,合成PVC嗎?什么是有機(jī)合成? 以有機(jī)反應(yīng)為基礎(chǔ)的有機(jī)合成,是有機(jī)化學(xué)的一個(gè)重要內(nèi)容。它是利用簡(jiǎn)單易得的原料,通過有機(jī)化學(xué)反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。如:以電石為原料合成乙酸乙酯一、有機(jī)合成的過程1.知識(shí)準(zhǔn)備:(1)各類烴及衍生物的主要化學(xué)性質(zhì)(2)有機(jī)
3、反應(yīng)的基本類型 1)取代反應(yīng):甲烷、苯、醇的鹵代,苯的硝化、磺化,醇與活潑金屬反應(yīng),醇的分子間脫水,酯化反應(yīng),酯的水解反應(yīng)等。 2)加成反應(yīng):烯烴、苯、醛、油脂等分子中含有C C或C O 可與H2、HX、X2、H2O等加成 。 3)氧化反應(yīng):有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng),如:醛基的氧化、醇的催化氧化。 4)還原反應(yīng):有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng),如:烯烴、苯、醛、油脂等與氫氣的加成反應(yīng)。 5.消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O),而形成不飽和化合物的反應(yīng)。如乙醇的分子內(nèi)脫水。 6.酯化反應(yīng):醇和含氧酸起作用,生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。 7.水解反應(yīng):如:酯的水解反應(yīng)
4、:酯與水發(fā)生作用生成相應(yīng)的醇和羧酸(或羧酸鹽)的反應(yīng),糖類物質(zhì)的水解反應(yīng),蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。注意:乙烯與水的加成反應(yīng)不屬于水解反應(yīng) 8.聚合反應(yīng):由小分子生成高分子化合物的反應(yīng)。又分為加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。如乙烯加聚生成聚乙烯,氨基酸縮聚生成蛋白質(zhì)等?;A(chǔ)原料中間體 2、有機(jī)合成的任務(wù): 對(duì)目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。目標(biāo)化合物中間體輔助原料1輔助原料2輔助原料3副產(chǎn)物副產(chǎn)物思考與交流 2.引入鹵原子的方法有哪些?(1)取代反應(yīng): 甲烷和氯氣(條件?。?苯和溴(條件?。?醇和鹵化氫 酚和溴水(2)加成反應(yīng):烯烴、炔烴和苯等 (與鹵素單質(zhì)或鹵化氫加成) 1.引入碳碳雙鍵的方法有哪些?(
5、1)消去反應(yīng): 鹵代烴的消去(條件!) 醇的消去(條件?。?)炔烴一比一加成思考與交流3.引入羥基的方法有哪些?(1)取代反應(yīng): 鹵代烴的水解(條件?。?酯的水解(條件?。?)加成反應(yīng): 烯(炔)烴與水加成 醛或酮與氫氣加成(還原)3.有機(jī)合成遵循的原則1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2)盡量選擇步驟最少的合成路線以保證較高的產(chǎn)率。3)滿足“綠色化學(xué)”的要求。4)操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)5)尊重客觀事實(shí),按一定順序反應(yīng)。原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆歸納小結(jié)一、有機(jī)合成的過程1.有機(jī)合成2.有機(jī)合成的過程3.有機(jī)合成遵循的原則練習(xí)反饋
6、1.寫出以2-丁烯為原料制備下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式:(1)2-氯丁烷 (2) 2-丁醇 (3) 2,3-二氯丁烷 (4) 2,3-丁二醇 (5) 1,3-丁二烯2.硝酸甘油(三硝酸甘油酯)是臨床上常用的抗心律失常藥。該藥可以丙烯為原料合成制得,其合成步驟如下:1-丙醇 丙烯 1,2,3-三氯丙烷 三硝酸甘油酯必做題1.由2溴丙烷為原料制取1,2丙二醇,需要經(jīng)過的反應(yīng)為 ( ) A.加成消去取代 B.消去加成取代 C.消去取代加成 D.取代消去加成 2. (1)A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:A_(18分)已知醛在一定條件下可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:物質(zhì)B是一種可以作為藥物的芳香族化合物,請(qǐng)根據(jù)下圖(所有無機(jī)產(chǎn)物均已略去)中各有機(jī)物的轉(zhuǎn)變關(guān)系回答問題:_,B_。(2)G、D反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式是:_。(3)一定條件下,能夠與1mol F發(fā)生反應(yīng)的H2的
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