有機合成2-完整版獲獎課件

1、第三章 烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成新聞鏈接： 2005年9月2日,中國包裝網(wǎng)刊登了題為美國:保鮮膜包食品有害健康的文章,指出PVC含有致癌物質; 10月13日,第一財經(jīng)日報報道稱:日韓PVC食品保鮮膜大舉進入中國。 目前，中國超市生鮮產品及熟食包裝中仍在大量使用PVC保鮮膜。10月25日,國家質檢總局針對PVC食品保鮮膜使用安全問題召開新聞發(fā)布會，公布：要求嚴禁用PVC保鮮膜直接包裝肉食、熟食及油脂食品。資料卡： 其實我國國內市場的保鮮膜共有三種： 第一種是聚乙烯，簡稱PE，這種材料主要用于食品的包裝，市場上銷售的家用保鮮膜就是這種。 第二種是聚偏二氯乙烯，簡稱PVDC，氧氣阻隔性比較好，保

2、鮮時間長，主要用于熟食、火腿等產品的包裝。但這種材質價格比較高，制作工藝難度大，因此市場上這種保鮮膜較少。 第三種叫聚氯乙烯，簡稱PVC，是由PVC樹脂加入大量增塑劑(DHEA)和其他助劑加工而成，在受熱條件下釋放出有毒物質。PVC保鮮膜透明性好，不易破裂，具有很好的黏性，且價格較低。 你能夠根據(jù)已學的知識，利用一些常用的原材料，合成PVC嗎？什么是有機合成？ 以有機反應為基礎的有機合成，是有機化學的一個重要內容。它是利用簡單易得的原料，通過有機化學反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。如：以電石為原料合成乙酸乙酯一、有機合成的過程1.知識準備：（1）各類烴及衍生物的主要化學性質（2）有機

3、反應的基本類型 1）取代反應:甲烷、苯、醇的鹵代,苯的硝化、磺化，醇與活潑金屬反應，醇的分子間脫水，酯化反應，酯的水解反應等。 2）加成反應:烯烴、苯、醛、油脂等分子中含有C C或C O 可與H2、HX、X2、H2O等加成 。 3）氧化反應：有機物加氧或去氫的反應，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 4）還原反應:有機物加氫或去氧的反應，如：烯烴、苯、醛、油脂等與氫氣的加成反應。 5.消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H2O),而形成不飽和化合物的反應。如乙醇的分子內脫水。 6.酯化反應：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應叫做酯化反應。 7.水解反應：如：酯的水解反應

4、：酯與水發(fā)生作用生成相應的醇和羧酸(或羧酸鹽)的反應，糖類物質的水解反應，蛋白質的水解反應。注意：乙烯與水的加成反應不屬于水解反應 8.聚合反應：由小分子生成高分子化合物的反應。又分為加聚反應和縮聚反應。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸縮聚生成蛋白質等?；A原料中間體 2、有機合成的任務： 對目標化合物分子骨架的構建和官能團的轉化。目標化合物中間體輔助原料1輔助原料2輔助原料3副產物副產物思考與交流 2.引入鹵原子的方法有哪些？（1）取代反應： 甲烷和氯氣（條件?。?苯和溴（條件?。?醇和鹵化氫 酚和溴水（2）加成反應：烯烴、炔烴和苯等 （與鹵素單質或鹵化氫加成） 1.引入碳碳雙鍵的方法有哪些？（

5、1）消去反應： 鹵代烴的消去（條件！） 醇的消去（條件?。?）炔烴一比一加成思考與交流3.引入羥基的方法有哪些？（1）取代反應： 鹵代烴的水解（條件?。?酯的水解（條件?。?）加成反應： 烯（炔）烴與水加成 醛或酮與氫氣加成（還原）3.有機合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線以保證較高的產率。3）滿足“綠色化學”的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5）尊重客觀事實，按一定順序反應。原料中間產物產品順順逆逆歸納小結一、有機合成的過程1.有機合成2.有機合成的過程3.有機合成遵循的原則練習反饋

6、1.寫出以2-丁烯為原料制備下列物質反應的化學方程式：（1）2-氯丁烷 (2) 2-丁醇 (3) 2,3-二氯丁烷 (4) 2,3-丁二醇 (5) 1,3-丁二烯2.硝酸甘油（三硝酸甘油酯）是臨床上常用的抗心律失常藥。該藥可以丙烯為原料合成制得，其合成步驟如下：1-丙醇 丙烯 1,2,3-三氯丙烷 三硝酸甘油酯必做題1.由2溴丙烷為原料制取1，2丙二醇，需要經(jīng)過的反應為 （ ） A.加成消去取代 B.消去加成取代 C.消去取代加成 D.取代消去加成 2. （1）A、B的結構簡式為：A_（18分）已知醛在一定條件下可以發(fā)生如下轉化：物質B是一種可以作為藥物的芳香族化合物，請根據(jù)下圖(所有無機產物均已略去)中各有機物的轉變關系回答問題：_，B_。（2）G、D反應生成H的化學方程式是：_。（3）一定條件下，能夠與1mol F發(fā)生反應的H2的