中學(xué)化學(xué)競賽試題-抗感染藥物化學(xué)

1、 PAGE PAGE 24中學(xué)化學(xué)競賽試題資源庫抗感染藥物化學(xué)A組 B一些治感冒的藥物含有PPA成分，PPA對感冒有比較好的對癥療效，但也有較大的副作用，2000年11月，我國藥監(jiān)局緊急通知，停止使用含有PPA成分的感冒藥，PPA是鹽酸苯丙醇胺（pheng propanolamine BA OH B COOH C C6H5 D NH2 B、D B、DA 不與氫氧化鈉溶液反應(yīng) B 能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)C 不能被氧化 D 遇三氯化鐵溶液呈現(xiàn)紫色 C2002年9月份北京發(fā)生大范圍病毒性感冒，速效感冒膠囊的主要成分之一是對乙酰氨基苯酚，其結(jié)構(gòu)簡式為：，下列有關(guān)它的分析錯誤的是 CA 能溶于熱水中B

2、能在人體內(nèi)發(fā)生水解反應(yīng)C 1mol對乙酰氨基苯酚與溴水發(fā)生取代反應(yīng)時最多消耗4mol Br2單質(zhì)D 對乙酰氨基苯酚與對硝基乙苯是同分異構(gòu)體 A、B青蒿素是抗惡性瘧疾特效藥，結(jié)構(gòu)如圖所示，目前售價225美元每克，世界年產(chǎn)量 A、BA 是一種酯 B 分子式是C15H22O5C 易溶于水 D 對熱穩(wěn)定，不易分解 C速效感冒膠囊的主要成分之一是對乙酰氨基苯酚，其結(jié)構(gòu)簡式如右，下列有關(guān)它的敘述不正確的是 CA 1mol對乙酰氨基苯酚最多能與2mol NaOH反應(yīng)B 能在人體內(nèi)發(fā)生水解反應(yīng)，且水解時CN發(fā)生斷裂C 對乙酰氨基苯酚的化學(xué)式為C8H13NO2D 對乙酰氨基苯酚與對硝基乙苯是同分異構(gòu)體 A、B新

3、藥“芬必得”主要成分的結(jié)構(gòu)簡式 A、BA 芳香族化合物 B 苯甲酸的同系物C 易升華的物質(zhì) D 易溶于水的化合物 BM是一種治療愛滋病的新藥（結(jié)構(gòu)簡式見右圖），已知M的分子中NHCOO基團(tuán)（除H外）與苯環(huán)在同一個平面內(nèi)，關(guān)于M的以下說法正確的是 BA 該物質(zhì)易溶于水B M能發(fā)生加聚反應(yīng)C M的分子式為C13H22O2NF4D M分子內(nèi)至少有13個碳原子在同一個平面上(CH3)2CCHCOOHSHNH(CH3)2CCHCOOHSHNH2青霉氨基酸 BC下列關(guān)于青霉氨基酸的推斷合理的是A 青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一直線上B 青霉氨基酸具有兩性并能發(fā)生酯化反應(yīng)C 青霉氨基酸分子間能形成多肽D

4、 1mol青霉氨基酸與足量的金屬鈉反應(yīng)生成0.5mol H2 BF是一種冶療艾滋病的新藥（結(jié)構(gòu)簡式見右圖），已知F分子中苯環(huán)與NHCOO基團(tuán)在同一平面內(nèi)，關(guān)于F的以下說法正確的是 BA F分子內(nèi)最多可有13個碳原子在同一個平面內(nèi)B F分子內(nèi)至少有8個碳原子在同一平面內(nèi)C F的水解產(chǎn)物一定都是極性分子D 1mol F與H2發(fā)生加成反應(yīng)，消耗H2的物質(zhì)的量最多是6mol A今年秋季，在我國有些地區(qū)相繼出現(xiàn)了高致病禽流感，引起了政府及有關(guān)部門的重視，Tamiflu（達(dá)菲）是抗禽流感病毒藥，商品通用名為磷酸奧司他韋，化學(xué)名為（3R，4R，5S）4乙酰胺5氨基3（1乙基丙氧基）1環(huán)己烯1羧酸乙酯磷酸鹽。

5、其結(jié)構(gòu)簡式為； A關(guān)于“達(dá)菲”的敘述不正確的是A 是一種高分子化合物B “達(dá)菲”在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)C 既可看成鹽，也可看成酯等多類別物質(zhì)D 既能使溴水褪色，又能使高錳酸鉀溶液褪色 D莽草酸是從中藥八角茴香中提取的一種單體化合物，有抗炎、鎮(zhèn)痛等作用，也是我國人民的烹調(diào)香料，尤其是目前全國各地眾志成城、嚴(yán)防死守禽流感疫情的關(guān)鍵時期，莽草酸是禽流感唯一特效藥“達(dá)菲” 生產(chǎn)過程中的關(guān)鍵原材料，莽草酸的結(jié)構(gòu)如下： D關(guān)于莽草酸的敘述正確的是A 可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)B 1mol該物質(zhì)可以和4mol NaOH反應(yīng)C 結(jié)構(gòu)中三個羥基在同一平面上D 該物質(zhì)在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)

6、C在“911恐怖事件”后不久，美國各地又相繼發(fā)生“炭疽郵件”事件，使許多人感染炭疽熱孢子而患炭疽熱病。在預(yù)防和治療炭疽熱病時應(yīng)使用青毒素，并配合環(huán)丙沙星、強(qiáng)力霉素等抗生素。其中環(huán)丙沙星結(jié)構(gòu)簡式如右圖，下列說法錯誤的是 CA 能在濃硫酸作用下與乙醇發(fā)生反應(yīng)B 不能與溴水反應(yīng)C 最多可以與6mol H2反應(yīng)D 不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) C、D鹽酸洛派丁胺俗稱易蒙停，它是一種新型止瀉藥物，適用于各種病因引起的急、慢性腹瀉。其結(jié)構(gòu)簡式為 C、DA 易蒙停的分子式為C29H34Cl2N2O3B 向易蒙停中加入FeCl3溶液，溶液顯紫色C 1mol易蒙停只能與1mol NaOH發(fā)生反應(yīng)D 1mol易蒙停能與1mo

7、l溴水發(fā)生反應(yīng) （1 （1）C17H18FN3O3 （2）A、B、D （3）5mol（1）環(huán)丙沙星的化學(xué)式為 ；（2）環(huán)丙沙星可能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型有 。（填字母代號）A 取代反應(yīng) B 加成反應(yīng) C 消去反應(yīng)D 酯化反應(yīng) E 銀鏡反應(yīng)（3）1mol環(huán)丙沙星在金屬Ni催化下最多可結(jié)合氫氣的物質(zhì)的量為 。 （ （1）二種（2）（3）CH3Cl2CH2ClHClCH3HNO3H2O（1）（R和R代表烴基）RNH2RH2ClRNHCH2R（2）苯的同系物能被高錳酸鉀氧化，如：CH3COOH（3）NO2NH2（苯胺，弱堿性，易被氧化）化合物C是制取消炎靈（鹽酸祛炎痛）的中間產(chǎn)物，其合成路線為：請回答下列

8、問題：（1）反應(yīng)的主要產(chǎn)物C中含有 種官能團(tuán)（除苯環(huán)外）（2）B物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是 。（3）反應(yīng)的化學(xué)方程式 。 （ （1）（2）不合理。若先水解生成苯酚有還原性，再硝化時，強(qiáng)氧化性的濃HNO3、濃H2SO4會將苯酚氧化（3）b、c、d（4）RXH2OROHHX（R表示烴基，X表示鹵原子）有機(jī)物分子中的硝基可轉(zhuǎn)變成氨基：RNO2FeHClRNH2FeCl2H2O（未配平）“對乙酰胺基酚”俗稱“撲熱息痛”，為白色晶體，具有解熱鎮(zhèn)痛藥效。撲熱息痛的一種生產(chǎn)流程如下：（1）寫出反應(yīng)、的化學(xué)方程式：反應(yīng)： 反應(yīng)： （2）有人認(rèn)為上述流程中反應(yīng)應(yīng)當(dāng)放在反應(yīng)后進(jìn)行，你認(rèn)為是否合理，說明理由： （3）對撲熱息

9、痛的下列說法中正確的是（選填序號） 。a在溶液中1mol撲熱息痛最多與1mol NaOH反應(yīng)b能與溴水反應(yīng)使溴水褪色c在其分子中含有肽鍵d遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)（4）寫出與撲熱息痛互為同分異構(gòu)體，且分子中含有苯環(huán)的氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式：阿司匹林OHO阿司匹林OHONaCOONa一定條件 NaOH、CO2 水楊酸H 高分子化合物 濃H2SO4 乙酐、H香料 （1）（2）nnH2O（3）4種（4）回答下列問題：（1）在反應(yīng)中屬取代反應(yīng)的是 。（2）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式 。（3）把阿司匹林分子連接在某高分子化合物上，便可形成結(jié)構(gòu)如下的緩釋長效藥劑：長效阿斯匹林完全水解后生成的有機(jī)物有 種。（4）甲苯也

10、可用來合成水楊酸。請設(shè)計合理方案由甲苯合成水楊酸（用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。CH3 （1）B、C（2）C12H10O55mol3NaOH2H2 （1）B、C（2）C12H10O55mol3NaOH2H2O（1）二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是 A 不能發(fā)生消去反應(yīng) B 能發(fā)生取代反應(yīng)C 二甘醇可以由丙二醇制得 D 符合通式CnH2nO3（2）“亮菌甲素”結(jié)構(gòu)簡式如圖寫出“亮菌甲素”的分子式 ；該物質(zhì)每摩爾最多能和 mol H2發(fā)生加成；寫出“亮菌甲素”和NaOH溶液完全反應(yīng)化學(xué)反應(yīng)式 。 （1）還原；取代； （1）還原；取代；氧化 （

11、2）CS2 （3）H2O2試回答下列（1）寫出反應(yīng)類型 反應(yīng)， 反應(yīng)， 反應(yīng)。（2）反應(yīng)是與一種無機(jī)小分子反應(yīng)（在氫氧化鉀作用下)，一分子與一分子反應(yīng)時脫去一分子硫化氫得到（A）的，這種無機(jī)小分子化學(xué)式為： （3）為使最終產(chǎn)品盡量少含雜質(zhì)，反應(yīng)過程中不產(chǎn)生污染物，你認(rèn)為反應(yīng)中選用一種理想的無機(jī)試劑應(yīng)是 （填化學(xué)式）。 （1）CH3 （1）CH3HNO3O2NCH3H2OO2NCH3Br2 HBr（2）C： D： （3）取代 氧化（4）（酸性）高錳酸鉀（溶液） 碳酸氫鈉（溶液）（苯胺、弱堿性、易氧化）下面是PASNa的一種合成路線（部分反應(yīng)的條件未注明）：按要求回答問題：（1）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)

12、方程式并配平AB： ；BC7H6BrNO2： ；（2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C： D： ；（3）指出反應(yīng)類型：I ，II ；（4）指出所加試劑名稱：X ，Y 。 （1） （2） （3）保護(hù)酚羥基不被硝酸氧化（4）CH3 （1） （2） （3）保護(hù)酚羥基不被硝酸氧化（4）CH3COONH2 H2NCH2COOH CH3CH2NO2請按要求填空：（1）上述的反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有 （填數(shù)字序號）。（2）C2分子內(nèi)通過氫健又形成了一個六元環(huán)，用“”表示硝基、用“”表示氫鍵，畫出C2分子的結(jié)構(gòu) 。C1只能通過分子間氫健締合，工業(yè)上用水蒸氣蒸餾法將C1和C2分離，則首先被幕出的成分是 （填“C1”和

13、“C2”）。（3）工業(yè)上設(shè)計反應(yīng)、，而不是只通過反應(yīng)得到C1、C2，其目的是 。（4）撲熱息痛有很多同分異構(gòu)體，符合下列要求的同分異構(gòu)體有5種（）是對位取代苯；（）苯環(huán)上兩個取代基個含氮不含碳、另一個含碳不含氮；（）兩個氧原子與同一原子相連。其中2種的結(jié)構(gòu)筒式是，寫出HCOOCH2NH2和H2NCOOCH3，另3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。B組 （1）A （1）A（2）AD“下一場流感爆發(fā)隨時可能到來！”2005年9月29日，世界衛(wèi)生組織專家、聯(lián)合國禽流感事務(wù)協(xié)調(diào)員大衛(wèi)納巴羅警告說，“如果出現(xiàn)一場流感大爆發(fā)，500萬至1.5億人將會喪生?！苯衲晡覈鴥?nèi)地已有9個省、自治區(qū)先后發(fā)生了21起疫情，其中

14、候鳥一起，共涉及21個縣（區(qū)），45個鄉(xiāng)，死亡家禽144624只。截止2005年11月23日國家衛(wèi)生部向社會通報，我國內(nèi)地共確診三例人感染高致病性禽流感，其中二例死亡。（1）防治禽流感時需要大量使用季胺鹽、長鏈二醛、酚類、含氯類消毒劑，其中氯胺是長效緩釋有機(jī)氯消毒劑，有強(qiáng)氧化性其殺菌能是一般含氯消毒劑的45倍，有關(guān)氯胺（NH2Cl）的說法不正確的是A 氯胺在水中水解產(chǎn)物最初為NH2OH（羥氨）和HClB 氯胺的電子式為：C 氯胺的消毒原理與漂白粉相似D 氯胺與濃鹽酸混合可產(chǎn)生氯氣（2）達(dá)菲（Tamiflu）被認(rèn)為是目前能夠治療禽流感的唯一藥物，它是由我國特有中藥材八角的提取物莽草酸（shiki

15、mic acid）為原料合成的，。已知莽草酸和達(dá)菲的結(jié)構(gòu)式如下。莽草酸 達(dá)菲下列判斷正確的是A 它們都能使溴的四氯化碳溶液褪色 B 它們互為同系物C 達(dá)菲在熱的NaOH溶液中能穩(wěn)定存在 D 莽草酸的分子式為C7H10O5 （1）C15 （1）C15H22O5 （2）C12、O5（1）寫出青蒿素的分子式 。（2）試分析在青蒿素分子中，寫出分子中可能是雙鍵的原子及編號 。 （1 （1）C16H32O2（2）不會 氯霉素（）酯化生成氨霉素（）后藥效部位未發(fā)生變化，且氯霉素（）會在人體內(nèi)水解又重新生成氨霉素（）（3）針劑 氯霉素（）水溶性較好，有苦味，若口服需經(jīng)腸胃道；透過各種脂質(zhì)膜到血液前藥效部分損

16、失（4）生成酯，水溶性差，酯無苦味（5）（1）A：CHO B：O2NCH2CH2OH C：D： E： F：Cl2CHCOOCH3（2）防止氨基硝化時被氧化 ：RH， ：RCO(CH2)14CH3請根據(jù)閱讀材料和你的理解，回答下列問題：（1）寫出棕櫚酸的分子式 ；（2）酯化反應(yīng)以后，藥效 （填“會”、“不會”）改變，分析原因。（3）氯霉素（）做 （填“針劑”或“口服藥”）藥效較好，分析原因。（4）制成無味氯霉素（）后苦味消失的原因是什么？（5）氯霉素（）的合成步聚如下：A（C7H6O）B（C2H5NO3）CDE氯霉素（）（1）寫出AF各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式（2）DE的反應(yīng)為什么不直接硝化？ （1）A

17、CH3CH2NO2 B （1）A CH3CH2NO2 B （2）C H2/催化劑（或H2/Ni或FeHCl或催化加氫）（3）加成反應(yīng) 還原反應(yīng)已知：HCHOCH3NO2HOCH2CH2NO2苯丙醇胺的合成路線如下：（1）請寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：A B （2）試劑C是： 。（3）請寫出（1）（2）的反應(yīng)類型：（1） （2） （1）1苯基1 （1）1苯基1羥基2丙胺（2） 4種（3）（4）A：CHO；B：（1）系統(tǒng)命名法命名苯丙醇胺： （2）右圖上用*標(biāo)出苯丙醇胺中的手性碳原子，并確定光學(xué)異構(gòu)體數(shù)目。 （3）苯丙醇胺容易和鹽酸成鹽，生成鹽酸苯丙醇胺，而被廣泛入藥。寫出鹽酸苯丙醇胺的結(jié)構(gòu)簡式。（4）

18、以常見有機(jī)物A為原料，與硝基乙烷作用，所得產(chǎn)物經(jīng)還原可以很方便地得到苯丙醇胺。合成路線如下：ACH3CH2NO2B苯丙醇胺寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式。 （1 （1）C（2）C16H28O4N2H3PO4（3）B、C、D、E（4）羧基 羥基 碳碳雙鍵（5）CH3CH2OH CH3COOH（6）COOHCH3CH2OHCOOCH2CH3H2O 酯化反應(yīng)中國是世界八角的主產(chǎn)地，主要產(chǎn)于云南、廣西、廣東、福建等省份。八角含有多種化合物，有的對人體有害。防治高致病性禽流感的唯一特效藥“達(dá)菲”的原材料莽草酸是由中藥八角（大茴香）的種子所萃取分離而得。多食八角非但不能治禽流感，反而會引起身體不適。八角本身沒有殺禽

19、流感病毒的能力，從八角提取的莽草酸，再經(jīng)過十幾步反應(yīng)得到的Tamiflu（達(dá)菲）才是抗禽流感病毒藥。（1）下列說法正確的是A 抗禽流感的唯一特效藥“達(dá)菲”是從莽草酸中萃取分離所得B 中藥八角是無毒的，具有殺死禽流感病毒的能力C 莽草酸的分子式為：C7H10O5D Tamiflu（達(dá)菲）的分子中含有酯基、肽鍵、氨基、苯環(huán)等結(jié)構(gòu)（2）達(dá)菲的化學(xué)式（分子式）可表示為 （磷酸單獨用“H3PO4”表示）（3）在下面的化合物中，與莽草酸互為同分異構(gòu)體的是（填字母代號） 。 A B C D E（4）莽草酸的分子中所含的官能團(tuán)的名稱為 、 、 。（5）在制備達(dá)菲物質(zhì)時，用到的原料除主要原料莽草酸外，還至少用到

20、另外兩種烴的衍生物的結(jié)構(gòu)簡式為 、 。（6）若將莽草酸與足量的乙醇在濃硫酸作用下加熱，可以生成分子式為C9H14O5的一種新化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)類型為 。 （1） （1）B、D（2）C14H17N5O3或C14H17O3N5（3）（4）還原 取代苯丙醇胺的結(jié)構(gòu)簡式為：；吡哌酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)完全不同于苯丙醇胺，它是一種抗菌素藥，其結(jié)構(gòu)簡式為：苯丙醇胺和吡哌酸的合成路線分別如下：請根據(jù)上述內(nèi)容，完成下列問題：（1）下列有關(guān)苯丙醇胺敘述正確的是A 既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng) B 既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)C 側(cè)鏈上的所有C、N原子共平面 D 分子中氫原子個數(shù)為奇數(shù)（2）吡哌酸的

21、化學(xué)式為 。（3）合成路線苯丙醇胺中R的結(jié)構(gòu)簡式為 。（4）在合成路線、中，反應(yīng)屬于 反應(yīng)，反應(yīng)屬于 反應(yīng)。 （1）同分異構(gòu) 分子內(nèi)反應(yīng) （1）同分異構(gòu) 分子內(nèi)反應(yīng) （2）雙鍵、苯環(huán)、醚鍵、酯鍵 （3）C18H16O5 苯基丙炔酸3，4，5甲氧基苯酯 （4）2 （5）加成反應(yīng) （6）溶劑 強(qiáng)解答下列問題：（1）A與B的關(guān)系是 ；圖片中英文molecular為“分子”，則Intramolecular reaction的中文意思是 ；（2）產(chǎn)物B分子中共有哪些官能團(tuán)： （3）A的化學(xué)式為 ；命名為： 。（4）該反應(yīng)的活潑中間體是PdO2CCF3，則中間體中Pd的化合價是_；（5）該反應(yīng)屬于 反應(yīng)；

22、（6）該反應(yīng)中CF3COOH 的主要作用是 ，其酸性比醋酸 （強(qiáng)、弱）。 （ （1）C16H32O2（2）不會，氯霉素（）酯化生成氨霉素（）后藥效部位未發(fā)生變化，且氯霉素（）會在人體內(nèi)水解又重新生成氨霉素（）（3）針劑，氯霉素（）水溶性較好，有苦味，若口服需經(jīng)腸胃道；透過各種脂質(zhì)膜到血液前藥效部分損失（4）生成酯，水溶性差，酯無苦味 ：RH， ：RCO(CH2)14CH3請根據(jù)閱讀材料和你的理解，回答下列問題：（1）寫出棕潤酸的分子式 ；（2）酯化反應(yīng)以后，藥效 （填“會”、“不會”）改變，因為 。（3）氯霉素（）做 （填“針劑”或“口服藥”）藥效較好。這是因為 。（4）制成無味氯霉素后苦味消

23、失的原因是 。 （ （1）CHO Cl2COOCH3 （2）加成 取代回答下列問題（1）C7H6O的結(jié)構(gòu)簡式是 ；X的結(jié)構(gòu)簡式是 。（2）反應(yīng)的類型是 反應(yīng)，反應(yīng)的類型是 反應(yīng)。 （1 （1）B：（2）取代 加成（3）D（4）（5）：布洛芬已知：鹵代烴有如下反應(yīng)：RClNaCNRCNNaCl?；卮鹣铝袉栴}，（1）寫出有機(jī)物B、D的結(jié)構(gòu)簡式：B ；D 。（2）寫出反應(yīng)AB和BC的反應(yīng)類型 、 （可供選擇的反應(yīng)類型有：取代，加成，消去，加聚，縮聚）（3）有機(jī)物C和苯酚的關(guān)系是 （選填字母）A 互為同分異構(gòu)體 B 互為同系物C 均屬于芳香醇類 D 均屬于芳香族化合物（4）與A具有相同的分子式，且苯環(huán)

24、上只有一個取代基的有機(jī)物共有四種，寫出除A外的其余三種的結(jié)構(gòu)簡式 ； ； 。（5）寫出E布洛芬反應(yīng)的化學(xué)方程式 （要求配平，有機(jī)物要用結(jié)構(gòu)簡式表示）C組 （1）A：CH3 （1）A：CH3Cl（或CH3Br）；B：H2（1mol）/ Ni；C：；D：；E：NaCN（2）H2H2ONH4（3）對異丁基甲基苯乙腈（4）CD（F）（1）請寫出化合物A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式（有機(jī)物）或化學(xué)式（無機(jī)物）；（2）寫出最后一步配平的化學(xué)方程式；（3）命名化合物F；（4）用“*”標(biāo)出產(chǎn)物（）中的全部手性碳原子。 （1）A： （1）A： B： C：D：（2）布洛芬系統(tǒng)命名：2-對-異丁苯基-丙酸 或2-4-

25、(3-甲基丙基)-苯基-丙酸舊合成路線：新合成路線：（1）寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式（填入方框內(nèi)）。（2）布洛芬的系統(tǒng)命名為： 。 （1） （1）A：O2NCH2CN B：H2NCH2CN C：CH3COOCOCH3D：CH3COONHCH2CN E：HNO3H2SO4 F：G： H： I：J：H2O，H（2）苯氟布洛芬的對映異構(gòu)體及其構(gòu)型為：R： S：或者 （3）第步反應(yīng)屬于親核取代反應(yīng)（SN2）（4）4乙酰氨基3硝基苯乙腈 2（4苯基3氯苯基）丙酸回答下列問題：（1）寫出在合成路線中的A至J所代表的試劑的化學(xué)式和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式；（2）畫出苯氟布洛芬的對映異構(gòu)體的構(gòu)型式（用透視式或者平面投影式

26、均可），并用R、S標(biāo)定手性碳原子的構(gòu)型；（3）指出第步反應(yīng)屬于什么反應(yīng)類型；（4）用系統(tǒng)命名法命名下面兩個化合物： （1） （1）A： B： C：CH3COOCOCH3D： E：HNO3H2SO4 F：G： H： I： J：H2O，H（2） 或（3）親核取代反應(yīng)（4）CHCH；CHCHHClCH2CHClCH3CH2Cl；CH3CH2Cl ABDFGHI回答下列問題：（1）寫出在合成路線中的A至J的所代表的試劑的化學(xué)式和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。（2）畫出苯氟布洛芬的對映異構(gòu)體的構(gòu)型式（用透視式或平面投影式均可），并用R、S標(biāo)定手性碳原子的構(gòu)型。（3）指出第（10）步反應(yīng)屬于什么反應(yīng)類型。 （4）試以乙

27、炔為原料，無機(jī)試劑自選，設(shè)計合成HNCO的路線。 A： B：C： D： E： 4氯二苯甲酮 4 A： B：C： D： E： 4氯二苯甲酮 4氯二苯甲醇 一溴代4氯二苯甲烷（3）（4）西替利嗪分子中含有一個手性碳原子應(yīng)有兩種構(gòu)型 S型 R型（1）中間體（B）可由哌嗪（）與等摩爾環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成（A），繼而與氯乙酸反應(yīng)制得。（A）可與金屬納反應(yīng)放出氫氣，（B）可溶于10 NaOH水溶液中，與10 NaHCO3水溶液反應(yīng)可放也CO2，試寫出（A）及（B）的化學(xué)結(jié)構(gòu)（2）中間體（E）可由對氯苯甲酸氯與苯在AlCl3存在下進(jìn)行FriedelCrafts反應(yīng)，首先生成（C），繼而催化還原成（D），再與氫溴

28、酸反應(yīng)制得。（C）能與2，4二硝基苯肼試劑反應(yīng)生成黃色沉淀，（D）可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，（E）能與2 AgNO3酒精溶液反應(yīng)生成淡黃色沉淀，試寫出（C）（D）（E）的化學(xué)結(jié)構(gòu)及化學(xué)名稱。（3）西替利嗪（F）可由中間體（B）和（E）在堿性條件下反應(yīng)制得，（F）可溶于10 NaOH水溶液中，與10 NaHCO3水溶液反應(yīng)可放出CO2，試寫出西替利嗪（F）的化學(xué)結(jié)構(gòu)。（4）用“*”表示出西替利嗪分子中的手性碳原子，并寫出它們的立體異構(gòu)體，進(jìn)一步用R，S表示手性碳的構(gòu)型。 （1） （1）（2）A分子中受1個羰基影響的氫酸性較小，故需用強(qiáng)堿NaH才能使氫離去。 B分子中受2個羰基影響的活性亞甲基的氫酸

29、性較強(qiáng)，利用乙醇鈉即可使其離去。（3）由C轉(zhuǎn)變成D，是按加成、消除2步機(jī)理進(jìn)行的。（1）畫出A、B、D、E、F的結(jié)構(gòu)式。（2）為何由A轉(zhuǎn)化為B需使用強(qiáng)堿NaH而由B轉(zhuǎn)化為C的反應(yīng)使用NaOC2H5即可？（3）由C轉(zhuǎn)化為D是一步反應(yīng)還是兩步反應(yīng)？簡要說明之。 （1）三種鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)式： （1）三種鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)式： 鄰乙酸基苯甲酸 非那西汀 熱息痛（2）(CH3CO)2OH2O2CH3COOHHONH2(CH3CO)2OHONHCOCH3CH3COOH參加反應(yīng)的酸酐：2.90g 酸酐過量：1.42g 理論產(chǎn)量4.29g（3）Rf樣品比移值/洗脫液比移值比較未知藥品與產(chǎn)品的Rf值，若有相同的點，則未

30、知藥品含撲熱息痛，否則不含。引言：廣泛用于解痛的藥物主要有三種有機(jī)物，即乙酰水楊酸（鄰乙酸基苯甲酸）、非那西汀（N乙?；鶎σ已醣桨罚┖蛽錈嵯⑼矗▽αu基N乙酰苯胺），撲熱息痛是最常用的鎮(zhèn)痛藥。它是大量著名的專利藥物的基礎(chǔ)（panadol，sopadeine，coldrex，calpol，efferagan等），它是已知最安全的高效藥物。你將得到據(jù)稱含有撲熱息痛的未知樣品，你的任務(wù)是通過實驗來證實究竟是不是這樣。為此，你必須制備對羥基N乙酰苯胺的標(biāo)樣并進(jìn)行薄層色譜檢測。試劑：對氨基苯酚（para-aminophenol）3.10g（在稱量杯里）；乙酸酐（aceticanhydride）4.00mL

31、（在錐形瓶里）；乙醇（ethanol）；洗脫液（eluent）（庚烷醋酸乙酯乙醇414712體積比）；未知藥樣品（在試管里，為1的乙醇溶液）；水（本實驗使用的都是自來水）。玻璃器皿：圓底饒瓶，50mL；冷凝管；電熱板；稱量杯；燒杯50mL或100mL；用于抽濾的厚壁錐形瓶；帶橡膠圈的玻璃砂漏斗；用來做色譜的大玻璃杯；含紫外指示劑覆蓋二氧化硅膜的薄層色譜鋁板（TLC）；夾持TLC板的小夾子數(shù)個；玻璃試管；玻璃漏斗；裝在一個容器里的玻璃毛細(xì)管（兩名選手公用）；帶平鏟的玻璃棒；不銹鋼小勺2個；帶持夾的鐵架臺；橡皮管；盛有冰水和冰的密合（選手公用）；展開色譜圖的紫外小箱子置于另一臺上（供同實驗室的選手

32、公用）；電子天平（供實驗監(jiān)考員用）。步驟：對羥基N乙酰苯胺的制備把50mL的圓底燒瓶裝上冷凝管安裝在電熱板上方。注意燒瓶底部和電動板權(quán)之間必須保持約1cm1.5cm的間隔。分別用2個尖子恰當(dāng)?shù)貖A住圓底燒瓶和冷凝管。移開電熱板，一直等到你加完試劑和裝好儀器之前不要接通電熱板的電源。暫時移開冷凝管并用玻璃漏斗往燒瓶里加入3.10g對氨基苯胺（必要時在漏斗內(nèi)放一根玻璃棒把試劑捅入燒瓶），再通過同一漏斗加入10mL水，裝回冷凝管。小心地通過冷凝管向燒瓶里的混合物加入4.00mL乙酸酐（注意：乙酸酐有強(qiáng)烈刺激性氣味，萬一濺出要立即用水沖洗并請實驗監(jiān)考員幫助處理被濺落物），稍稍松開夾子將燒瓶里混合物搖勻2

33、3次。在燒瓶里的混合物由于反應(yīng)放熱變得很熱時要極其小心。把電熱板放回?zé)肯路讲⒔油姛岚宓碾娫矗ㄗ⒁猓涸S多實驗室里的電熱板沒有控溫儀，需要把插頭插到電源板上才接通電源）。如果你不知道怎樣接通電源情詢問實驗監(jiān)考員。接通電源后用電熱板加熱混合物15min，然后關(guān)掉電熱板（拔插頭）并移開電熱板（此時電熱板仍然很熱，移開電熱板時不要觸及電熱板金屬部分并把電熱板放到你觸及不到的地方）。先把盛混合物的燒瓶放在盛自來水的冷水浴中冷卻，一旦你移開電熱飯后應(yīng)立即這樣做，燒瓶是用硬質(zhì)玻璃做的，不礙事。約5min后移去冷凝管。把燒瓶里的物質(zhì)全部倒進(jìn)一只空的100mL的硬質(zhì)玻璃燒杯里去，把燒壞放進(jìn)金屬容器的冰浴里冷卻。用玻璃小鏟細(xì)心摩擦燒瓶內(nèi)壁，觀察細(xì)小的白色晶體析出。裝配抽濾裝置把玻璃砂漏斗橡膠圈裝到抽濾瓶上（每次用抽濾裝置時要用橡皮管把抽濾瓶連到吸濾泵上再開水龍頭，使之能夠平穩(wěn)地抽濾。當(dāng)然你應(yīng)在準(zhǔn)備使用它時再開水龍頭。注意！體系處于減壓狀態(tài)切勿關(guān)水龍頭。一定要先拿開漏斗然后再關(guān)水龍頭）。用玻璃小鏟定量地把合成的晶體轉(zhuǎn)移到玻璃砂漏斗上。多次少量地用冰水沖取余留在燒瓶里的晶體（水要盡量少用，因晶體在水里顯著溶解。但晶體余留在燒瓶里也會影響收率）。用23份水分23次地用下面的手續(xù)來洗滌晶體：