高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識點(diǎn)歸納小結(jié)_第1頁
高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識點(diǎn)歸納小結(jié)_第2頁
高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識點(diǎn)歸納小結(jié)_第3頁
高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識點(diǎn)歸納小結(jié)_第4頁
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文檔簡介

1、名師總結(jié) 優(yōu)秀學(xué)問點(diǎn)高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)學(xué)問點(diǎn)歸納小結(jié)一、重要的物理性質(zhì)1有機(jī)物的溶解性(1)難溶于水的有:各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的(指分子中碳原子數(shù)目較多的,下同)醇、醛、羧酸等;(2)易溶于水的有:低級的一般指 NC 4醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖;(它們都能與水形成氫鍵) ;二、重要的反應(yīng)1能使溴水( Br 2/H 2O)褪色的物質(zhì)(1)有機(jī)物 通過加成反應(yīng)使之褪色:含有、 CC的不飽和化合物 通過取代反應(yīng)使之褪色:酚類 留意: 苯酚溶液遇濃溴水時(shí),除褪色現(xiàn)象之外仍產(chǎn)生白色沉淀; 通過氧化反應(yīng)使之褪色:含有 CHO(醛基)的有機(jī)物(有

2、水參與反應(yīng))留意: 純潔的只含有 CHO(醛基)的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過萃取使之褪色:液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯(2)無機(jī)物 通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng) 3Br 2 + 6OH- = 5Br- + BrO 3- + 3H2O 或 Br 2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 與仍原性物質(zhì)發(fā)生氧化仍原反應(yīng),如 H2S、S 2-、SO2、SO3 2-、I- 、Fe 2+2能使酸性高錳酸鉀溶液 KMnO4/H+ 褪色的物質(zhì)1)有機(jī)物:含有、 CC、 OH(較慢)、 CHO 的物質(zhì) 苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳上有氫原子的苯的同系物(但 苯不反應(yīng) )2)無機(jī)物:與

3、仍原性物質(zhì)發(fā)生氧化仍原反應(yīng),如H 2S、S 2-、SO2、SO32-、Br-、 I-、 Fe 2+3與 Na 反應(yīng)的有機(jī)物:含有OH、 COOH 的有機(jī)物與 NaOH 反應(yīng)的有機(jī)物:常溫下,易與含有酚羥基、COOH 的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí),能與鹵代烴、酯反應(yīng)(取代反應(yīng))與 Na2CO3 反應(yīng)的有機(jī)物:含有 酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和 NaHCO 3;含有 COOH 的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉,并放出 CO2 氣體;含有 SO3H 的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出 CO 2氣體;與 NaHCO 3 反應(yīng)的有機(jī)物: 含有 COOH 、SO3H 的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的 CO 2氣體;

4、4既能與強(qiáng)酸,又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)(1)2Al + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 22Al + 2OH- + 2H 2O = 2 AlO 2- + 3H2(2)Al 2O3 + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 2O Al 2O3 + 2OH- = 2 AlO 2- + H 2O (3)AlOH 3 + 3H + = Al 3+ + 3H 2O AlOH 3 + OH- = AlO 2- + 2 H2O (4)弱酸的酸式鹽,如 NaHCO 3、NaHS 等等NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO 2 + H2O NaHCO 3 + NaOH = Na 2CO3 +

5、H 2O NaHS + HCl = NaCl + H 2SNaHS + NaOH = Na 2S + H2O (5)弱酸弱堿鹽,如 CH3COONH 4、NH 42S 等等2CH 3COONH 4 + H 2SO4 = NH 42SO4 + 2CH 3COOH CH 3COONH 4 + NaOH = CH 3COONa + NH 3 + H 2O NH 42S + H 2SO4 = NH 4 2SO4 + H 2SNH 42S +2NaOH = Na 2S + 2NH 3 + 2H2O (6)氨基酸,如甘氨酸等H 2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH

6、2COOH + NaOH H2NCH 2COONa + H 2O (7)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH 和呈堿性的 NH 2,故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng);名師總結(jié) 優(yōu)秀學(xué)問點(diǎn)5銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物:含有CHO 的物質(zhì):醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、仍原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2)銀氨溶液 AgNH 32OH (多倫試劑)的配制:向肯定量 2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消逝;(3)反應(yīng)條件: 堿性、水浴加熱酸性條件下,就有AgNH 32 + + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH 4+ + H 2O

7、而被破壞;(4)試驗(yàn)現(xiàn)象:反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁;試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5)有關(guān)反應(yīng)方程式:AgNO 3 + NH 3H2O = AgOH + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3H 2O = AgNH 32OH + 2H 2O 銀鏡反應(yīng)的一般通式: RCHO + 2AgNH 32OH 2 Ag + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【記憶訣竅】 :1水(鹽)、2銀、 3氨甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基) : HCHO + 4AgNH 32OH 4Ag + NH42CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛:OHC-CHO + 4AgNH 32OH 4Ag + NH42

8、C2O4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸:HCOOH + 2 AgNH 3 2OH 2 Ag + NH 42CO3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖:(過量) CH 2OHCHOH 4CHO +2AgNH 32OH 2Ag +CH 2OHCHOH 4COONH 4+3NH 3 + H 2O (6)定量關(guān)系: CHO 2AgNH 2OH 2 Ag 6與新制 CuOH2 懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)HCHO 4AgNH 2OH 4 Ag (1)有機(jī)物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH 仍過量,后氧化) 、醛、仍原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物;(2)斐林試劑的配制:向肯定量

9、10%的 NaOH 溶液中,滴加幾滴2%的 CuSO4 溶液,得到藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林試劑);(3)反應(yīng)條件: 堿過量、加熱煮沸(4)試驗(yàn)現(xiàn)象: 如有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基( CHO),就滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時(shí)無變化, 加熱煮沸后有 (磚) 如有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖),就滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán) 紅色沉淀生成;色溶液,加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成;(5)有關(guān)反應(yīng)方程式:2NaOH + CuSO 4 = CuOH2 + Na2SO4RCHO + 2CuOH 2RCOOH + Cu 2O + 2H 2O HCHO + 4CuOH22CO2 + 2Cu 2O +

10、 5H 2O 2O + 4H2O OHC-CHO + 4CuOHHOOC-COOH + 2CuHCOOH + 2CuOH2CO2 + Cu2O + 3H 2O CH 2OHCHOH 4CHO + 2CuOH 2CH 2OHCHOH 4COOH + Cu 2O + 2H 2O (6)定量關(guān)系: COOH . CuOH 2. Cu2+(酸使不溶性的堿溶解) CHO 2CuOH 2Cu 2O HCHO 4CuOH 22Cu2O 7能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是:鹵代烴、酯、糖類(單糖除外)、肽類(包括蛋白質(zhì)) ;HX + NaOH = NaX + H 2O HRCOOH + NaOH = HRCOONa

11、+ H 2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或名師總結(jié)優(yōu)秀學(xué)問點(diǎn)8能跟 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是:酚類化合物;9能跟 I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是:淀粉;10能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是:含苯環(huán)的自然蛋白質(zhì);三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CnH 2n+2n1 CnH2nn2 CnH2n-2n2 CnH2n-6n6 代表物結(jié)構(gòu)式正四周體6 個(gè)原子H CCH 12 個(gè)原子共平面 正六邊形 4 個(gè)原子分子外形共平面型同始終線型主要化學(xué)性質(zhì)光 照 下 的 鹵跟 X 2、H 2、HX 、跟 X2、H2、HX 、跟 H 2 加成; FeX3 催化下鹵代;

12、代;裂化;不H 2O、HCN 加HCN 加成;易使酸性 KMnO 4成,易被氧化;被氧化;能加硝化、磺化反應(yīng)溶液褪色可加聚聚得導(dǎo)電塑料四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代一鹵代烴:鹵原子C2H 5Br 鹵素原子直接與烴基1.與 NaOH 水溶液共熱發(fā)生RX 結(jié)合取代反應(yīng)生成醇多元飽和鹵代烴X (Mr :109)- 碳上要有氫原子才2.與 NaOH 醇溶液共熱發(fā)生烴:能發(fā)生消去反應(yīng)消去反應(yīng)生成烯CnH2n+2-mX m 醇一元醇:醇羥基CH 3OH 羥基直接與鏈烴基結(jié)1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H 22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng) 生成鹵代烴合

13、, OH 及 CO均有極性;3.脫水反應(yīng) :乙醇140分子間脫水成醚- 碳上有氫原子才能170分子內(nèi)脫水生成烯ROH (Mr :32)發(fā)生消去反應(yīng);4.催化氧化為醛或酮OH C2H5OH -碳上有氫原子才能飽和多元醇:5.一般斷 OH 鍵與羧酸及 無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯CnH2n+2Om(Mr :46)被催化氧化,伯醇氧化為醛,仲醇氧化為酮,叔醇不能被催化 氧化;醚ROR醚鍵C2H5O C2H5CO 鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)固, 一般不與酸、 堿、(Mr :74)氧化劑反應(yīng)酚酚羥基 OH 直接與苯環(huán)上1.弱酸性(Mr :94)2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生的碳相連,受苯環(huán)影成沉淀OH 響能柔弱電離;3.遇 F

14、eCl3呈紫色4.易被氧化醛RONO 2醛基名師總結(jié)優(yōu)秀學(xué)問點(diǎn)1.與 H2、HCN 等加成為醇HCHO HCHO 相當(dāng)于兩個(gè)(Mr :30) CHO 2.被氧化劑 O2、多倫試劑、有極性、能加斐林試劑、酸性高錳酸鉀(Mr :44)等氧化為羧酸成;酮羰基(Mr :58)有極性、 能加成與 H2、HCN 加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基(Mr :60)受羰基影響, OH 能1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中 的碳氧單鍵,不能被 H2 加 成電離出H+,受羥 基 影 響 不 能 被 加3.能與含 NH2物質(zhì)縮去水 生成酰胺 肽鍵 成;酯酯基HCOOCH 3酯基中的碳氧單鍵易1.發(fā)生水解

15、反應(yīng)生成羧酸和(Mr :60)醇斷裂2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新硝酸硝酸酯基(Mr :88)不穩(wěn)固酯和新醇易爆炸酯ONO 2硝基RNO 2硝基 NO 2H2NCH 2COOH 一硝基化合物較穩(wěn)固一般不易被氧化劑氧化,但化合多硝基化合物易爆炸物氨基 NH 2 NH2能以配位鍵結(jié)RCHNH 2CO兩性化合物氨基羧基合 H+;COOH 能部酸OH (Mr :75)能形成肽鍵分電離出 H+COOH蛋白結(jié)構(gòu)復(fù)雜肽鍵酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性不行用通式表質(zhì)氨基 NH 24.顏色反應(yīng)(生物催化劑)示羧基COOH 5.灼燒分解糖多數(shù)可用以下羥基 OH 葡萄糖多羥基醛或多羥基酮1.氧化反應(yīng)CH

16、2OHCHOH 4仍原性糖 醛基 CHO CHO 2.加氫仍原通式表示:淀粉 C6H10O5 n或它們的縮合物3.酯化反應(yīng)CnH 2Om 油脂羰基纖維素酯基中的碳氧單鍵易4.多糖水解C 6H 7O2OH 3 n5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇酯基1.水解反應(yīng)斷裂(皂化反應(yīng))可能有碳碳烴基中碳碳雙鍵能加2.硬化反應(yīng)成雙鍵五、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物,必需熟識有機(jī)物的性質(zhì)(物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì))一一鑒別它們;,要抓住某些有機(jī)物的特點(diǎn)反應(yīng),選用合適的試劑,名師總結(jié) 優(yōu)秀學(xué)問點(diǎn)1常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和試驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下:試劑酸性高錳溴水過量銀氨新制FeCl3碘水酸堿NaHCO 3名稱酸鉀溶液少量溶液Cu

17、OH 2 指示劑溶液飽和被 鑒 別 物含 碳 碳 雙含碳碳雙苯酚含醛基含醛基化苯酚羧酸(酚不能化合物鍵、三鍵的鍵、三鍵合物及葡及葡萄質(zhì)種類物質(zhì)、烷基的物質(zhì);萄糖、果淀粉使酸堿指羧酸溶液糖、果溶液苯;但醇、但醛有干糖、麥芽示劑 變糖、麥醛有干擾;擾;糖色)芽糖現(xiàn)象酸 性 高 錳溴水褪色出現(xiàn)顯現(xiàn)銀顯現(xiàn)紅出現(xiàn)出現(xiàn)使石蕊或放出無色無味氣酸 鉀 紫 紅白色甲基橙變且分層鏡色沉淀紫色藍(lán)色體色褪色沉淀紅2鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)取樣,滴入 NaOH 溶液,加熱至分層現(xiàn)象消逝,冷卻后 ,再滴入 AgNO 3 液,觀看沉淀的顏色,確定是何種鹵素;3烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)(1)如是純潔的液態(tài)樣品,就可向所取試樣中加入溴的

18、四氯化碳溶液,如褪色,就證明含有碳碳雙鍵;(2)如樣品為水溶液,就先向樣品中加入足量的新制CuOH 2懸濁液,加熱煮沸,充分反應(yīng)后冷卻過濾,向?yàn)V液中 ,再加入溴水,如褪色,就證明含有碳碳雙鍵;如直接向樣品水溶液中滴加溴水,就會(huì)有反應(yīng):4如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚?CHO + Br 2 + H 2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色;取樣, 向試樣中加入NaOH 溶液, 振蕩后靜置、 分液, 向水溶液中加入鹽酸酸化,再滴入幾滴FeCl3 溶液(或 ),如溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),就說明有苯酚;Fe 3+進(jìn)行離子反應(yīng);如向如向樣品中直接滴入FeCl3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得進(jìn)入

19、水溶液中與樣品中直接加入飽和溴水,就生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀;如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀;6如何檢驗(yàn)試驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH 2CH 2、SO 2、CO 2、H 2O?將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和 Fe2SO4 3 溶液、品紅溶液、澄清石灰水、(檢驗(yàn)水)(檢驗(yàn) SO2) (除去 SO2) (確認(rèn) SO2已除盡)(檢驗(yàn) CO2)溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液(檢驗(yàn) CH 2CH 2);六、混合物的分別或提純(除雜)混合物除雜試劑分別化學(xué)方程式或離子

20、方程式(括號內(nèi)為雜質(zhì))方法乙烷(乙烯)溴水、 NaOH 溶液洗氣CH2 CH2 + Br 2 CH2 BrCH 2Br ( 除 去 揮 發(fā) 出 的Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O Br2蒸氣)乙烯( SO2、CO2)NaOH 溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H 2O CO2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H2O 乙炔( H 2S、PH3)飽和 CuSO4 溶液洗氣H2S + CuSO4 = CuS + H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H 2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸餾

21、從 95%的酒精中提新制的生石灰蒸餾CaO + H2O CaOH 2取無水酒精從無水酒精中提取鎂粉蒸餾名師總結(jié)優(yōu)秀學(xué)問點(diǎn)Mg + 2C 2H5OH C 2H5O2 Mg + H 2肯定酒精C2H 5O 2 Mg + 2H 2O 2C2H5OH + MgOH2提取碘水中的碘汽油或苯或萃取分液四氯化碳蒸餾溴化鈉溶液溴的四氯化碳洗滌Br 2 + 2I- = I 2 + 2Br-萃?。ǖ饣c)溶液分液苯NaOH 溶液或洗滌C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H 2O (苯酚)飽和 Na2CO 3 溶液分液C6H5OH + Na2CO3 C6H 5ONa + NaHCO 3乙醇NaOH、Na

22、 2CO3、洗滌CH3COOH + NaOH CH3COONa + H 2O 2CH3COOH + Na 2CO3 2 CH3COONa + CO2 + H2O (乙酸)NaHCO 3溶液均可蒸餾CH3COOH + NaHCO 3 CH3COONa + CO2 + H2O 乙酸NaOH 溶液蒸發(fā)CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H 2O (乙醇)稀 H2SO4蒸餾2CH3COO Na + H 2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOH 溴乙烷(溴)NaHSO3 溶液洗滌Br 2 + NaHSO 3 + H 2O = 2H Br + NaHSO4分液溴苯蒸餾水洗滌Fe B

23、r3溶于水分液(Fe Br 3、 Br2、苯)NaOH 溶液Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O 蒸餾硝基苯蒸餾水洗滌先用水洗去大部分酸, 再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有 機(jī)層的酸 H+ + OH- = H 2O 分液(苯、酸)NaOH 溶液蒸餾提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)常溫下,苯甲酸為固體,溶解度受溫度影響變化較大;晶提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液食鹽鹽析(甘油)七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。?在有機(jī)物中 H:一價(jià)、 C:四價(jià)、 O:二價(jià)、 N(氨基中):三價(jià)、 X (鹵素):一價(jià)(一)同系物的判定規(guī)律1一差(分子組成差如干個(gè) CH2)2兩同(

24、同通式,同結(jié)構(gòu))3三留意(1)必為同一類物質(zhì); (2)結(jié)構(gòu)相像(即有相像的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目);(3)同系物間物性不同化性相像;因此,具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物;此外,要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成,如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等,以便于辨認(rèn)他們的同系物;(二)、同分異構(gòu)體的種類1碳鏈異構(gòu)2位置異構(gòu)3官能團(tuán)異構(gòu)(類別異構(gòu))(詳寫下表) 4順反異構(gòu)5對映異構(gòu)(不作要求)常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例與CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH 3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CH CCH2CH3與 CH2=CHCH=CH 2CnH 2n+2O 飽和一

25、元醇、醚C2H5OH 與 CH 3OCH 3CnH2nO 醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH 2CHO、CH 3COCH 3、CH=CHCH 2OHCnH 2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH 、HCOOCH 3與 HO CH3 CHO CnH 2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚名師總結(jié)優(yōu)秀學(xué)問點(diǎn)與CnH2n+1NO 2硝基烷、氨基酸CH3CH 2 NO 2與 H2NCH 2COOH CnH 2Om單糖或二糖葡萄糖與果糖 C 6H 12O6、蔗糖與麥芽糖 C 12H22O11 (三)、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時(shí), 要盡量把主鏈寫直,不要寫得扭七歪八的,以免干擾自己的視覺;思維肯定要有序, 可按以

26、下次序考慮:1主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列鄰、間、對;2根據(jù)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu) 順反異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)的次序書寫,也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 順反異構(gòu)的次序書寫,不管按哪種方法書寫都必需防止漏寫和重寫;3如遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí),可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?然后再對第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位,同時(shí)要留意哪些是與前面重復(fù)的;(四)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判定方法1記憶法 記住已把握的常見的異構(gòu)體數(shù);例如:(1)凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu);(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 種;(3)戊烷、戊炔有 3 種;(4)丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8H10(芳烴)有 4 種;(

27、5)己烷、 C7H8O(含苯環(huán))有 5 種;(6)C8H 8O2 的芳香酯有 6 種;(7)戊基、 C9H 12(芳烴)有 8 種;2基元法 例如:丁基有 4 種,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 種3替代法 例如:二氯苯 C6H4Cl 2有 3 種,四氯苯也為 3 種(將 H 替代 Cl);又如: CH4 的一氯代物只有一種,新戊烷 C(CH3)4 的一氯代物也只有一種;4對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判定可按以下三點(diǎn)進(jìn)行:(1)同一碳原子上的氫原子是等效的;(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí),物與像的關(guān)系);(五)、不飽和度的運(yùn)

28、算方法 1 烴及其含氧衍生物的不飽和度 2 鹵代烴的不飽和度3含 N 有機(jī)物的不飽和度(1)如是氨基 NH 2,就(2)如是硝基 NO 2,就(3)如是銨離子 NH 4 +,就八、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物牢牢記?。?在烴及其含氧衍生物中,氫原子數(shù)目肯定為偶數(shù),如有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原 子或氮原子, 就氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù);當(dāng) n( C) n(H)= 11 時(shí),常見的有機(jī)物有:乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸;當(dāng) n( C) n(H)= 12 時(shí),常見的有機(jī)物有:單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖;名師總結(jié) 優(yōu)秀學(xué)問點(diǎn)當(dāng) n( C) n(H)= 14 時(shí),常見的有機(jī)物有:甲烷

29、、甲醇、尿素 CONH 22;當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí),其結(jié)構(gòu)中可能有NH 2 或 NH 4 +,如甲胺 CH3NH 2、醋酸銨CH 3COONH 4等;烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大,介于 碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是 CH 4;75%85.7% 之間;在該同系物中,含單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變,均為 85.7%;單炔烴、 苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小,介于 92.3%85.7% 之間,在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2 和 C6H6,均為 92.3%;含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是:C

30、H 4肯定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒,耗氧量最大的是:CH 4完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的 CO2 和 H 2O 的是: 單烯烴、 環(huán)烷烴、 飽和一元醛、 羧酸、 酯、葡萄糖、 果糖(通式為 CnH 2nOx 的物質(zhì), x=0, 1,2, );九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型1取代反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)C2H5Cl+H 2ONaOHC2H 5OH+HCl CH3COOC 2H 5+H2O無機(jī)酸或堿CH 3COOH+C 2H 5OH2加成反應(yīng)3氧化反應(yīng)2C2H2+5O 2點(diǎn)燃4CO2+2H 2O 2CH 3CH 2OH+O 2Ag網(wǎng)2CH 3CHO+2H 2O 5502CH 3CHO+O 2錳鹽6575CH3CHO+

31、2AgNH32OH名師總結(jié)優(yōu)秀學(xué)問點(diǎn)+2Ag +3NH3+H 2O 4仍原反應(yīng)5消去反應(yīng)濃 H 2SO 4C2H5OH CH2 CH2 +H2O 170乙醇CH3CH2CH 2Br+KOH CH3 CH CH2+KBr+H 2O 7水解反應(yīng) 鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)8熱裂化反應(yīng)(很復(fù)雜 )C16H 34C8H16+C8H 16 C16H 34C14H30+C2H4 C16H 34C12H26+C4H 89顯色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃 HNO 3 作用而呈黃色10聚合反應(yīng)11中和反應(yīng)十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較1反應(yīng)機(jī)理的比較(1)醇去氫:脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫,形成

32、;例如:+ O2名師總結(jié)優(yōu)秀學(xué)問點(diǎn),所以不發(fā)羥基所連碳原子上沒有氫原子,不能形成生失氫(氧化)反應(yīng);(2)消去反應(yīng):脫去X (或 OH )及相鄰碳原子上的氫,形成不飽和鍵;例如:與 Br 原子相鄰碳原子上沒有氫,所以不能發(fā)生消去反應(yīng);(3)酯化反應(yīng):羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水,其余部分相互結(jié)合成酯;例如:2反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如:與新制 CuOH 2 懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象:沉淀溶解,顯現(xiàn)絳藍(lán)色溶液存在多羥基;沉淀溶解,顯現(xiàn)藍(lán)色溶液存在羧基;熱后,有紅色沉淀顯現(xiàn)存在醛基;3反應(yīng)條件的比較同一化合物,反應(yīng)條件不同,產(chǎn)物不同;例如:濃 H 2SO 4(1)CH3CH2OH170CH 2=

33、CH 2 +H2O(分子內(nèi)脫水)2CH 3CH 2OH 濃 H 2SO 4 CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O(分子間脫水)140H 2 O(2)CH3CH2CH2Cl+NaOH CH 3CH 2CH 2OH+NaCl (取代)乙醇CH3CH2CH 2Cl+NaOH CH 3CH=CH 2+NaCl+H 2O(消去)(3)一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同,產(chǎn)物不同;名師總結(jié) 優(yōu)秀學(xué)問點(diǎn)化學(xué)之高中有機(jī)化學(xué)學(xué)問點(diǎn)總結(jié)1需水浴加熱的反應(yīng)有:(1)、銀鏡反應(yīng)( 2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化( 4)糖的水解(5)、酚醛樹脂的制取( 6)固體溶解度的測定 凡是在不高于 100 的條件下反應(yīng),均

34、可用水浴加熱,其優(yōu)點(diǎn):溫度變化平穩(wěn),不會(huì)大起大落,有利于反應(yīng)的進(jìn)行;2需用溫度計(jì)的試驗(yàn)有:(1)、試驗(yàn)室制乙烯(170 ) ( 2)、蒸餾(3)、固體溶解度的測定(4)、乙酸乙酯的水解( 70 80) (5)、中和熱的測定(6)制硝基苯( 5060 ):說明 1、凡需要精確掌握溫度者均需用溫度計(jì); 2、留意溫度計(jì)水銀球的位置;3能與 Na 反應(yīng)的有機(jī)物有:醇、酚、羧酸等 凡含羥基的化合物;4能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有:醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖 凡含醛基的物質(zhì);5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有:(1)含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物(2)含有羥基的化合物如醇和酚類

35、物質(zhì)(3)含有醛基的化合物(4)具有仍原性的無機(jī)物(如 SO2 、FeSO4 、KI、HCl 、H2O2 等)6能使溴水褪色的物質(zhì)有:( 1)含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物(加成)(2)苯酚等酚類物質(zhì)(取代) (3)含醛基物質(zhì)(氧化)(4)堿性物質(zhì)(如 NaOH 、 Na2CO3 )(氧化仍原 歧化反應(yīng))( 5)較強(qiáng)的無機(jī)仍原劑(如 SO2 、KI、FeSO4 等)(氧化)(6)有機(jī)溶劑(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,屬于萃取,使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色;)7密度比水大的液體有機(jī)物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等;8、密度比水小的液體有機(jī)物有:烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴;9能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有:鹵代烴、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白質(zhì)(肽)、鹽;10 不溶于水的有機(jī)物有:烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素11 常溫下為氣體的有機(jī)物有:分子中含有碳原子數(shù)小于或等于 4 的烴(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛;12 濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有:苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖

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