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文檔簡介
1、關(guān)于重要有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化第一張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系CHCH加成CH2CH2加成CH3CH3加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代消去水解取代加成氧化氧化CH3COOH還原CH3COOCH2CH3酯化消去第二張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系炔加成烯加成烷加成醇醛鹵代烴取代消去水解取代加成氧化氧化羧酸還原酯酯化官能團(tuán)消去第三張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系RCCH加成RCHCH2加成CnH2n+2加成R-OHR-CHOR-Br取代消去水解取代加成氧化氧化RCOOH還原RCO
2、OR酯化消去第四張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系RCCH加成RCHCH2加成CnH2n+2加成R-OHR-CHOR-Br取代消去水解取代加成氧化氧化R-COOH還原R-COO-R酯化由乙烯合成乙酸乙酯?消去第五張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月例題:寫出下列酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)制備硝化甘油 (2)1分子乙二酸和1分子乙二醇酯化生成環(huán)狀化合物 (3)乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化,生成高分子化合物。(4)對苯二甲酸和1,4-丁二醇作用形成高分子酯練習(xí)2:寫出由乳酸制PLA(聚乳酸)的反應(yīng)方程式酯化反應(yīng)的類型練習(xí)3:寫出HOCH2CH2CH2COOH脫1分
3、子水成環(huán)的反應(yīng)方程式第六張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月酯化反應(yīng)小結(jié):規(guī)律:酸脫羥基醇脫羥基上的氫概念:酸(羧酸或無機(jī)含氧酸)和醇作用生成酯和水的反應(yīng)條件:濃硫酸、加熱第七張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月C8H8O2是一類芳香族化合物,屬于羧酸和酯的同分異物體有幾種?羧酸:4種酯:6種某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2,它的分子結(jié)構(gòu)(除苯環(huán)外不含有其他環(huán))中不可能有 ( )A、兩個羥基 B、一個醛基 C、兩個醛基 D、一個羧基D第八張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月草藥莪術(shù)根莖中含有一種色素,它的結(jié)構(gòu)簡式為CH2(COCH=CH- -OH)2,用它制成的試紙可以檢
4、驗溶液的酸堿性,能夠跟mol該化合物反應(yīng)的Br2(水溶液)或H2的最大用量分別是()A.3mol 3mol B.3mol 5mol C.6mol 8mol D.6mol 10molD第九張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月用化合物A和乙醇可制備某種新型材料W,W的表示式為: 下列是有關(guān)的各步轉(zhuǎn)化關(guān)系(其中所有的無機(jī)產(chǎn)物已略去): 回答下列問題: (1)化合物D與H中含有的官能團(tuán)是_(寫名稱)。 (2)上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有_ (填序號)。 (3)反應(yīng)所用的試劑和條件為_,反應(yīng)的條件為_。 (4)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為_。 (5)寫出一種與D互為同系物的化合物的結(jié)構(gòu)簡式_。 (6)反應(yīng)的
5、化學(xué)方程式為_。 反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。第十張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月A、B都是芳香族化合物,1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的分子量都不超過200,完全燃燒都只生成CO2和H2O,且B分子中碳和氫元素總質(zhì)量百分含量為65.2%(即質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.652)。A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液顯色。 (1)A、B分子量之差為_。(2)1個B分子中應(yīng)該有_個氧原子。 (3)A的分子式是_。 (4)B可能的三種結(jié)構(gòu)簡式是:_、_、_。 第十一張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月濃硫酸170 CH3CH2OHCH2=CH2+ H2O 3、官能團(tuán)的引入(或消去)引
6、入碳碳雙鍵的方法醇的消去 醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br+NaOH鹵代烴的消去 炔烴加成 CHCH + H2 CH2=CH2 催化劑第十二張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月引入鹵原子的方法烷烴與X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照 醇與HX取代 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br不飽和烴與HX或X2加成C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O第十三張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月引入羥基的方法烯烴與水的加成 CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化劑加熱加壓醛(酮)與氫氣加成 CH3CHO +H2 CH3CH
7、2OH催化劑鹵代烴的水解(堿性) C2H5Br+NaOH C2H5OH + NaBr水酯的水解 稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O 第十四張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月引入醛基或羰基醇催化氧化引入羧基-COOH醛氧化2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu引入酯基-COO-酯化反應(yīng)2CH3CHO +O2 2CH3COOH催化劑CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O濃H2SO4酯在酸性條件下水解第十五張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月官能團(tuán)性質(zhì)官能團(tuán)官能團(tuán)性質(zhì)官能團(tuán)具有酸性與新制Cu(O
8、H)2反應(yīng)能發(fā)生加成反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生消去反應(yīng)與Na反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)與NaOH溶液反應(yīng)KMnO4(H+)溶液褪色與Na2CO3溶液反應(yīng)溴水褪色與NaHCO3溶液反應(yīng)COOH、酚羥基C=CC C 苯環(huán)CHOX、醇羥基X、 COOC=CC CC CC=C CHO 苯的同系物CHOCHOCOOHCHOOHCOOHX、 COO、COOH、酚羥基COOH酚羥基COOH2、具有某種性質(zhì)的官能團(tuán)醇、酚第十六張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月有機(jī)合成官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。a.官能團(tuán)種類變化:CH3CH2-Brb.官能團(tuán)數(shù)目變化:c.官能團(tuán)位置變化:消去CH3CH
9、=CH2加HBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3BrCH3CH2-BrCH3COOH水解CH3CH2OH氧化CH3CHO氧化COOHCOOHCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHO第十七張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月XNaOH溶液ACB氧化氧化D稀硫酸第十八張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月XNaOH溶液ACB氧化氧化D稀硫酸變化1:X的分子式可能是C7H14O2 嗎?第十九張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月XNaOH溶液ACB氧化氧化D稀硫酸變化2:X的分子式為C4H8O2試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡式第二十張,PPT共三十一頁
10、,創(chuàng)作于2022年6月XNaOH溶液ACB氧化氧化D稀硫酸變化4:X的分子式為C6H12O2試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡式第二十一張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月XNaOH溶液ACB氧化氧化D稀硫酸變化4:試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡式且A不能發(fā)生消去反應(yīng)X的分子式為C10H20O2第二十二張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月XNaOH溶液ACB氧化氧化D稀硫酸變化5:C可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡式第二十三張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月逆向合成分析法基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物有機(jī)合成第二十四張,PP
11、T共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月例1、由乙烯和其它無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E,請在下列方框內(nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。根據(jù)衍變關(guān)系的推斷有機(jī)推斷題型之一:第二十五張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月練習(xí):用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計合成路線第二十六張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月例2某芳香烴A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:回答下列問題:(1)寫出反應(yīng)類型:_,_ (2)寫出結(jié)構(gòu)簡式:A_,F(xiàn)_ (3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式: _ _ (4)E有多種同分異構(gòu)體,其中苯環(huán)、官能團(tuán)的種類和數(shù)目都不變的同分異構(gòu)體有_ 種(E除外)第二十七張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月 AJ均為有機(jī)化合物,
12、它們之間的轉(zhuǎn)化如上圖所示:實驗表明:D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣:核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫,且其峰面積之比為1:1:1;G能使溴的四氯化碳溶液褪色;1mol J與足量金屬鈉反應(yīng)可放出22.4L氫氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。請根據(jù)以上信息回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_(不考慮立體結(jié)構(gòu)),由A生成B的反應(yīng)類型是_反應(yīng); (2)D的結(jié)構(gòu)簡式為_; (3)由E生成F的化學(xué)方程式為_,E中官能團(tuán)有_(填名稱),與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有_(寫出結(jié)構(gòu)簡式,不考慮立體結(jié)構(gòu)) (4)G的結(jié)構(gòu)簡式為_(5)由I生成J的化學(xué)方程式_。第二十八張,PPT共三十一頁,創(chuàng)作于2022年6月【解析】依據(jù)題給信息,可推知,CH2=CH-CH=CH2與Br2發(fā)生的是1,4-加成,A為BrCH2CH=CHCH2Br,依次可得B為HOCH2CH=CHCH2OH,C為HOCH2CH2CH2CH2OH,D為HOCH2CH2CH2CHO,E為HOCH2CH2CH2COOH,F為 。再分析另一條線,BG應(yīng)該是分子內(nèi)成醚,G為 ;GH應(yīng)該是G與HClO
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