飽和碳?xì)浠衔颬PT

1、關(guān)于飽和碳?xì)浠衔锏谝粡?，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2.1 碳?xì)浠衔锏姆诸愄細(xì)浠衔?由碳和氫兩種元素形成的有機(jī)化合物的總稱，又稱烴（hydrocarbon）開鏈烴 環(huán)烴 飽和烴 烷烴，環(huán)烷烴 不飽和烴 烯烴，環(huán)烯烴芳香烴炔烴，環(huán)炔烴第二張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月中文名英文名分子式結(jié)構(gòu)簡式甲烷methaneCH4CH4乙烷ethaneC2H6CH3CH3丙烷propaneC3H8CH3CH2CH3正丁烷n-butaneC4H10CH3CH2CH2CH3正戊烷n-pentaneC5H12CH3CH2CH2CH2CH32.2 開鏈烷烴的命名第三張，PPT共七十九頁，創(chuàng)

2、作于2022年6月1、對于碳數(shù)為C1C10的直鏈烷烴-甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳數(shù)，稱為“某烷”2、對于碳數(shù)C10的烷烴-直接用中文數(shù)字表示碳數(shù)英文命名類似“碳數(shù)詞干+ane詞尾”methane, ethane, propane, butane, pentane, hexane, heptane, octane, nonane, decane, undecane(十一烷), dodecane(十二烷)2.2 開鏈烷烴的命名第四張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2.2 開鏈烷烴的命名第五張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2.2 開鏈烷烴的命名構(gòu)造異構(gòu)體（cons

3、titutional isomers）分子式相同但分子內(nèi)原子的連接順序或方式不同的異構(gòu)體。普通命名法（Common names）對于構(gòu)造異構(gòu)體，則使用“正”、“異”、“新”等表示?！罢?normal)”代表直鏈烷烴，“異(iso-)”和“新(neo-)”分別表示特定的分支烷烴。第六張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月 普通命名法的局限CH3CHCHCH3 CH3 CH3 noneCH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexaneCH3CHCH2CH2CH3 CH3 isohexane CH3 CH3CCH2CH3 CH3 neohexane CH3CH2CHCH2CH3 CH3 none

4、第七張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月烷基（Alkyl） 烷烴分子中從形式上消除一個(gè)氫的部分，通常用 R- 表示，英文 用 “ yl ” 替代 “ ane ”methane methyl CH3- Meethane ethyl CH3CH2- Etn-propane n-propyl CH3CH2CH2- n-Pro isopropyl (CH3)2CH- i-Pron-butane n-butyl CH3CH2CH2CH2- n-Bu sec-butyl CH3CH2CHCH3 sec-Buisobutane isobutyl (CH3)2CHCH2- i-Bu tert-butyl

5、 (CH3)3C- tert-Bu烷基的概念第八張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月Primary (1), secondary (2), tertiary (3), quaternary (4) Cbut only primary, secondary, tertiary H 注意烷烴分子和烷基中碳級別的不同烷烴中碳和氫的種類第九張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry2.2 開鏈烷烴的命名 系統(tǒng)命名法（IUPAC Rules）第十張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月

6、1、直鏈烷烴同普通命名法，取消“正”字2、最長的碳鏈 主鏈，主鏈碳數(shù) “某烷” 主鏈以外的其他部分 支鏈或取代基 系統(tǒng)命名法(IUPAC Rules)3-乙基庚烷（3-ethylheptane）第十一張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月 系統(tǒng)命名法(IUPAC Rules)3、將主鏈上的碳原子編號 由距支鏈最近的一端開始（編號-“支鏈名”“某烷”）4、相同的取代基可以合并，用二（di）、三（tri）、四（tetra）等表示相同取代基的數(shù)目，其編號在連字符前用逗號分隔列出。如：2,5-二甲基庚烷2,5-dimethylheptane第十二張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月5、多個(gè)支

7、鏈存在時(shí)，英文按字母順序排列，中文則按“次序規(guī)則”，將較優(yōu)基團(tuán)列在后面。 系統(tǒng)命名法(IUPAC Rules)第十三張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月注意若兩個(gè)取代基不同，但取代位號相同，則給“較優(yōu)”基團(tuán)以大編號（英文按字母順序） 3-甲基-5-乙基庚烷3-ethyl-5-methylheptane注意！第十四張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月3-ethyl-5-methylhexane第十五張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月 系統(tǒng)命名法(IUPAC Rules)次序規(guī)則 (1) 原子序數(shù)大的為“較優(yōu)”基團(tuán)(2) 第一原子相同，按原子序數(shù)大小順序比較 第二原子例如： -

8、CH2Cl -CH2OH，因?yàn)?-C (Cl, H, H) -C (O, H, H)第十六張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月次序規(guī)則又如：-CH2CH(CH3)2 -CH2CH2OH，因?yàn)?-C (C，H，H) = -C (C，H，H) C (C，C，H) C (O，H，H)(3) 含有雙鍵和叁鍵的基團(tuán)，可以認(rèn)為連有兩個(gè)或三個(gè)相同原子 系統(tǒng)命名法(IUPAC Rules)第十七張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月常見烷基的次序舉例 -C(C,C,H)-C(C,H,H)-C(C,C,H)-C(C,H,H)第十八張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月6、如果支鏈還有分支，不能用簡

9、單的基名稱來命名，則需要對支鏈按照類似原則進(jìn)行編號和命名。編號從支鏈與主鏈相連的碳原子開始。 系統(tǒng)命名法(IUPAC Rules)第十九張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月3-乙基-5-(1-乙基丙基)壬烷3-ethyl-5-(1-ethylpropyl)nonane第二十張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月7、如果具有不止一條可選擇的等長的碳鏈：(1) 以取代基數(shù)目最多的碳鏈為主鏈。 (2) 系統(tǒng)命名法(IUPAC Rules)第二十一張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2,5-二甲基-4-仲丁基庚烷 或 2,5-二甲基-4-(1-甲基丙基)庚烷4-(sec-butyl)-

10、2,5-dimethylheptane or 2,5-dimethyl-4-(1-methlpropyl)heptane(2)* 取代基數(shù)目一樣多時(shí)，以側(cè)鏈位次最低的鏈為主鏈2,4,5-3,4,5-第二十二張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月 (2) 系統(tǒng)命名法(IUPAC Rules)注意英文命名中的前綴 di，tri，tetra，sec 和tert不計(jì)入排序中，但iso，neo 和 cyclo 計(jì)入排序中。 第二十三張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月C3H6 C4H8 C5H10 結(jié)構(gòu)通式： CnH2n2. Cycloalkanes2.3 碳?xì)浠衔锏姆诸惖诙膹?，PPT共

11、七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月不飽和度 分子組成的氫原子數(shù)目與理論上最大可 能數(shù)目之差的情況分子式： CnHm， 則不飽和度 =Saturated hydrocarbons: CnH2n+2If it is a cycloalkane, the degree of unsaturated equals to the number of ring. (2n + 2) - m / 2環(huán)烷烴的通式與不飽和度（環(huán)的數(shù)目）第二十五張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月1. 單環(huán)環(huán)烷烴的命名 若環(huán)烴做母體，則母體名 “環(huán)某烷”2.4 環(huán)烷烴的命名A. Isopropylcyclopentane B.

12、1-cyclobutylpentane第二十六張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2.4 環(huán)烷烴的命名當(dāng)環(huán)上有2個(gè)不同取代基時(shí)，它們以字母順序引出，1號位給最先引出的取代基。1. 單環(huán)環(huán)烷烴的命名第二十七張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2.4 環(huán)烷烴的命名當(dāng)環(huán)上有多個(gè)取代基時(shí)，則將1位編號給予能使第2個(gè)取代基編號最小的位置 。1. 單環(huán)環(huán)烷烴的命名第二十八張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月3第二十九張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月第三十張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2.4 環(huán)烷烴的命名2. 二環(huán)橋環(huán)烷烴的命名橋環(huán)烴 bridged hydrocar

13、bon, 分子內(nèi)環(huán)與環(huán)之間有兩個(gè)或兩個(gè)以上共用碳原子的多環(huán)烴。橋頭碳 共用的碳原子橋 兩個(gè)橋頭碳原子間的碳鏈第三十一張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2.4 環(huán)烷烴的命名2. 二環(huán)橋環(huán)烷烴的命名母體名 幾環(huán)n1.n2.n3某烷環(huán)的數(shù)目各橋上碳數(shù)由大到小排全部環(huán)上碳原子數(shù)第三十二張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2. 二環(huán)橋環(huán)烷烴的命名編 號 從橋頭碳開始，繞最長的橋到另一個(gè)橋頭， 再繞次長橋回來，最后再編最短的橋。 可能的情況下給取代基以盡可能小的編號 2,8,8-三甲基二環(huán)3.2.1辛烷 第三十三張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月一般步驟：1. 選取母體2. 確定取代

14、基的位置和名稱3. 以適當(dāng)?shù)捻樞蛟谀阁w名稱前列出取代基的編號和名稱4. 必要時(shí)，對構(gòu)型進(jìn)行標(biāo)示（詳見第三章和第五章的構(gòu)型標(biāo)示方法）命名小結(jié)第三十四張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2.5 開鏈烷烴的構(gòu)象1 乙烷 (Ethane) 的構(gòu)象第三十五張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2.5 開鏈烷烴的構(gòu)象1 乙烷 (Ethane) 的構(gòu)象第三十六張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月第三十七張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月Conformational analysis- describes the energy of such conformational interc

15、onversion1 乙烷(Ethane)的構(gòu)象乙烷構(gòu)象分析勢能圖 扭轉(zhuǎn)張力第三十八張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月第三十九張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月正丁烷構(gòu)象分析勢能圖 扭轉(zhuǎn)張力2 丁烷(Butane)的構(gòu)象第四十張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2.6 環(huán)烷烴的構(gòu)象 環(huán)丙烷、環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構(gòu)象 角張力和扭轉(zhuǎn)張力第四十一張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2.6 環(huán)烷烴的構(gòu)象2. 環(huán)己烷的椅式構(gòu)象 (Chair conformation of cyclohexane）穩(wěn)定的極限構(gòu)象 - 椅式構(gòu)象第四十二張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2.

16、環(huán)己烷的椅式構(gòu)象 (Chair conformation of cyclohexane）第四十三張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2. 環(huán)己烷的椅式構(gòu)象 (Chair conformation of cyclohexane）第四十四張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2.6 環(huán)烷烴的構(gòu)象2. 環(huán)己烷的椅式構(gòu)象a bond - axial bond e bond - equatorial bond第四十五張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2.6 環(huán)烷烴的構(gòu)象3. monosubstituted cyclohexane the stable conformer - the s

17、ubstituent（取代基） is in equatorial position - 1, 3-diaxial interaction第四十六張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2.6 環(huán)烷烴的構(gòu)象3. monosubstituted cyclohexane第四十七張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2.6 環(huán)烷烴的構(gòu)象3. monosubstituted cyclohexane 構(gòu)象翻轉(zhuǎn)(ring-flip) - rapidly interconversion between two chair conformations第四十八張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月3.

18、monosubstituted cyclohexane 第四十九張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月4. disubstituted cyclohexane e.g. 1, 2-dimethylcyclohexane cis-trans stereoisomers (屬構(gòu)型異構(gòu))2.6 環(huán)烷烴的構(gòu)象cis-trans-穩(wěn)定性？第五十張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月Answer 1,2-disubstituted cyclohexane - trans-isomer is more stable (for ee is more stable than ea)Questions 1

19、) How about 1,3- and 1,4- disubstituted cyclohexane? 2) Please try to draw out the chair conformers and answer the above question2.6 環(huán)烷烴的構(gòu)象4. disubstituted cyclohexane第五十一張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2.6 環(huán)烷烴的構(gòu)象5. 環(huán)己烷的其他構(gòu)象第五十二張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月6. 環(huán)己烷的各構(gòu)象轉(zhuǎn)化勢能圖 2.6 環(huán)烷烴的構(gòu)象第五十三張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2.7 烷烴和環(huán)烷烴的

20、燃燒熱、生成熱與穩(wěn)定性1、燃燒熱化合物的燃燒熱(Hc)：一個(gè)化合物在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下完全燃燒生成二氧化碳和水的過程所放出的熱量。烷烴在空氣中燃燒生成二氧化碳和水，反應(yīng)式如下： 主要用于同分異構(gòu)體穩(wěn)定性的比較。相同組成的同分異構(gòu)體，燃燒熱越高者，化合物所具有的能量就越高，也就越不穩(wěn)定。HC第五十四張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月1、燃燒熱烷烴的不同異構(gòu)體能量是有所不同的。烷 烴HC/kJmol-1戊 烷-3537.2異戊烷-3530.5新戊烷-3516.2第五十五張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月1、燃燒熱烷烴HC/kJmol-1環(huán)烷烴HC/kJmol-1丙烷-2220.3環(huán)丙烷-2

21、092.2（697.4/C)丁烷-2879.1環(huán)丁烷-2747.3（686.8/C)戊烷-3537.2環(huán)戊烷-3322.0（664.4/C)己烷-4195.6環(huán)己烷-3954.5（659.1/C)第五十六張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2. 生成熱生成熱 （Hf）：是指化合物在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下由單質(zhì)元素生成過程中放出的熱量。對于烴類化合物而言，即指由單質(zhì)碳（石墨）和氫氣生成該化合物的過程中的放熱。 Hf相同組成的同分異構(gòu)體，生成熱越高者越穩(wěn)定。第五十七張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2.生成熱事實(shí)上大多數(shù)烴類化合物是難以從單質(zhì)碳和氫生成的，因此通常烴類的生成熱是通過燃燒熱和CO2

22、與H2O的生成熱計(jì)算而得，如： Hf （烷烴） Hf （CO2+H2O） HC第五十八張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月3第五十九張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月3第六十張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月3第六十一張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月3 飽和碳?xì)浠衔锏姆€(wěn)定性1. Saturated carbons - Alkanes relatively stable2. Cycloalkanes - Ring Strain Instability of three- and four- membered rings - due to angle strain (角張力) - Baeyer 環(huán)張力學(xué)說第六十二張，PPT共七十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2.8 非共價(jià)作用與性質(zhì)的關(guān)系非共價(jià)力包括： 氫鍵 Hydrogen Bond 偶極-偶極作用力 范德華作用力 （吸引力和斥力）等等作用于分子間和分子內(nèi)影響化合物