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文檔簡介

1、有機(jī)合成基礎(chǔ)知識(shí)編稿:宋杰審稿:張燦麗【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型:取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)的概念,反應(yīng)原理及其應(yīng)用;2、了解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的氧化還原反應(yīng),能根據(jù)碳原子的氧化數(shù)法判斷有機(jī)化學(xué)反應(yīng)是氧化反應(yīng)還是還原反應(yīng);3、了解加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)的特點(diǎn),能寫出簡單的聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式;4、了解官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型之間的關(guān)系,能判斷有機(jī)反應(yīng)類型,能正確書寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的方程式?!疽c(diǎn)梳理】要點(diǎn)一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型1 .取代反應(yīng)。(1)取代反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。(2)有機(jī)物與極性試劑發(fā)生取代反應(yīng)的結(jié)果可以用下面的

2、通式來表示。8,8_8,8_A1 - B1A 2- B2 A1 - B2 A 2 - B1(3)煌的鹵代、芳香煌的硝化或磺化、鹵代燃的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解和醇解,以及即將學(xué)到的蛋白質(zhì)的水解等都屬于取代反應(yīng)。鹵代。光CH 4+X 2 CH3X+HX硝化。液硫酸50-60TOH十3H ANO,氣雪CH, + 3HA 叫液堿酸硝化。液硫酸50-60TOH十3H ANO,氣雪CH, + 3HA 叫液堿酸磺化。+ HOSO3H(濃S。3H + HjOa H的取代。Cl2+CH2= CH CH3 50600-C- CH2= CH CH2CI+HCI脫水。

3、CH3CHCH3CH2OH+HOCH2CH3U LUCH3CH2OCH 2CH3+H2O酯化。CH3CH3COOH+HO -CH3 L 4aCH3COOCH3+H2O水解。RX+H 2。一RX+H 2。一NaOH;ROH+HXRCOOR/ +H2OLY加 RCOOH+R/ OH-BCTHNHTCHNH+ +2nH,0 U III IO R(0%nHOOC-CHNH2 + rHGOCTH一NH2II%(4)取代反應(yīng)發(fā)生時(shí),被代替的原子或原子團(tuán)應(yīng)與有機(jī)物分子中的碳原子直接相連,否則就不屬于取代反 應(yīng)。(5)在有機(jī)合成中,利用鹵代烷的取代反應(yīng),將鹵原子轉(zhuǎn)化為羥基、氨基等官能團(tuán),從而制得用途廣泛的 醇

4、、胺等有機(jī)物;也可通過取代反應(yīng)增長碳鏈或制得新物質(zhì)。特別提示:取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“下一上一,有進(jìn)有出”,類似于置換反應(yīng),如鹵代燃在氫氧化鈉存在下的水解反應(yīng)CH2Br+NaOH eT CH 3OH+NaBr就是一個(gè)典型的取代反應(yīng),其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(為 OH一)代替鹵代煌中的鹵原子,上述反應(yīng)可表示為CH3Br+OH -CH3OH+Br 2.加成反應(yīng)。(1)加成反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)的一般歷程可用下面的通式來表示:B+ y / LA = B + A? A】一件B? A3(3)能與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵等有機(jī)物發(fā)生加成反

5、應(yīng)的試劑有氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、氫氟酸、水、氨等,其中不對(duì)稱烯燒(或快燒)與 HX、H2O、HCN加成時(shí),帶正電的氫原子主要加在含氫較多的不飽和 碳原子上;1, 3-丁二烯與等物質(zhì)的量的 H2、Br2等加成時(shí)以1 , 4加成為主。此外,苯環(huán)與 H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成也是必須掌握的重要的加成反應(yīng)。烯燒(或快燒)的加成。CH3CH = CH2+H2Nit CH3CH2CH3CH 3 CH = CH2+Br2 CH3CHBr CH?BrCH 3 CH = CH 2+HCl CH 3 CHCI CH 3 一宗條件CHj-C=CH + HC1 ,CHjC=CH2Cl一定條件之 + H

6、20 -* CHjCH-CH3OHCHjC=CH + HjO-CHCHjC=CH + HjO-CH十也CH,CH=CHz + HCN - CH3CHCH3CN苯環(huán)的加成。醛(或酮)的加成。苯環(huán)的加成。醛(或酮)的加成。催化劑R-CHO+H 2 西R CH20H TOC o 1-5 h z 0產(chǎn)R乙氏 + H;RTH鵬 HYPERLINK l bookmark32 o Current Document 0OHIIIRTR + HCN RTRI CN(4)加成反應(yīng)過程中原來有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)并未改變,這一點(diǎn)對(duì)推測有機(jī)物的結(jié)構(gòu)很重要。(5)利用加成反應(yīng)可以增長碳鏈,也可以轉(zhuǎn)換官能團(tuán),在有機(jī)合成中有廣

7、泛的應(yīng)用。特點(diǎn)提示:加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“斷一上二”(即斷一個(gè)碳碳鍵,加兩個(gè)原子或原子團(tuán))類似于化合反應(yīng)。從反應(yīng)結(jié)果看,使有機(jī)物從不飽和趨于飽和。3.消去反應(yīng)。H20H20、HX等)生成分子中含雙鍵或三鍵(2)醇分子內(nèi)脫水、鹵代燃分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反應(yīng)。醇分子內(nèi)脫水。_ clj -I濃硫酸_ CLJ 個(gè),| CH3 CH20HiTOCc CH2=CH2 T +H2O鹵代煌分子內(nèi)脫鹵化氫。阻CHCHCH* 個(gè) 醇,MT=CH比 + HXCHj XCH,(3)鹵代煌發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),主要是鹵素原子與相鄰碳原子上含氫較少的碳原子上的氫一起結(jié)合成鹵化氫 脫去。如果相鄰碳原子上無氫原子,則

8、不能發(fā)生消去反應(yīng)。XCHj-C-CHCH3如發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)主要生成CH也有少量的(CH3)2CHCH= CH2生成,而CH3X和(CH3)3CCH2X都不能發(fā)生消去反應(yīng)。(4)醇類發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律與鹵代煌的消去規(guī)律相似,但反應(yīng)條件不同,醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃 硫酸、加熱,而鹵代煌發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃NaOH、醇,加熱(或 NaOH的醇溶液、),要注意區(qū)分。(5)在有機(jī)合成中,利用醇或鹵代燃的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入雙鍵、三鍵等不飽和鍵。特別提示:消去反應(yīng)能否發(fā)生關(guān)鍵看鹵素原子(或羥基)相鄰的碳原子上是否有氫原子,其結(jié)果是使有機(jī) 物從趨于飽和向不飽和轉(zhuǎn)化。中學(xué)階段僅掌握鹵代煌和醇的消去反

9、應(yīng)。要點(diǎn)二、有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng).有機(jī)化學(xué)中,通常將有機(jī)物分子中加入氧原子或脫去氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng);而將有機(jī)物分子中加 入氫原子或脫去氧原子的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。.在氧化反應(yīng)中,常用的氧化劑有。2、酸性KMnO4溶液、。3、銀氨溶液和新制的 Cu(OH)2懸濁液等;在還原反應(yīng)中,常用的還原劑有H2、LiAlH 4和NaBH4等。.對(duì)于某一有機(jī)物來說,可運(yùn)用其分子中碳原子的氧化數(shù)來判斷它是否發(fā)生氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)。所謂氧 化數(shù)是人們根據(jù)經(jīng)驗(yàn)總結(jié)出的用于表示分子中某種原子所處的氧化狀態(tài)的一種數(shù)值,其計(jì)算方法有如下規(guī)定:(1)氫原子氧化數(shù)為+1,當(dāng)碳、氧等原子上連有一個(gè)氫原子時(shí),碳、氧

10、等原子的氧化數(shù)就為-1; (2)若碳原子與氧、氮等原子以單鍵、雙鍵、三鍵相結(jié)合,碳原子的氧化數(shù)分別為+1、+2、+3; (3)若碳原子與碳原子相連,其氧化數(shù)均為零,在判斷碳原子的氧化數(shù)時(shí),應(yīng)綜合考慮以上三點(diǎn)。有機(jī)物中碳原子的氧化數(shù)能否升高或降低是有機(jī)物能否發(fā)生氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)的前提條件(見下表示例)。物質(zhì)碳原子的氧化數(shù)發(fā)生的反應(yīng)CH4+4氧化反應(yīng)CH2= CH2-2氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)CCl4+4還原反應(yīng).有機(jī)物的燃燒、有機(jī)物被空氣氧化、有機(jī)物被酸性:KMnO4溶液氧化、醛基被銀氨溶?和新制的 Cu(OH)2 懸濁液氧化、烯煌被臭氧氧化等都屬于氧化反應(yīng);而不飽和燒的加氫、硝基還原為氨基、醛基或

11、酮基的加氫、苯 環(huán)的加氫等都屬于還原反應(yīng)。.利用氧化反應(yīng)或還原反應(yīng),可以轉(zhuǎn)變有機(jī)物的官能團(tuán),實(shí)現(xiàn)醇、醛、竣酸等物質(zhì)問的相互轉(zhuǎn)化。如:CH4 一楚 J CH 30H H HCHO J HCOOH特別提示:(1)有機(jī)氧化還原反應(yīng)的實(shí)質(zhì)仍然是反應(yīng)過程中有電子的轉(zhuǎn)移。與無機(jī)氧化還原反應(yīng)的實(shí)質(zhì)相同。(2)有機(jī)物的加氧或脫氫實(shí)質(zhì)上是有機(jī)物的元素(如C)失去電子,化合價(jià)升高,發(fā)生氧化反應(yīng);有機(jī)物的加氫或去氧實(shí)質(zhì)上是有機(jī)物的元素(如C)得到電子,化合價(jià)降低,發(fā)生還原反應(yīng)。要點(diǎn)三、合成高分子的有機(jī)化學(xué)反應(yīng).加聚反應(yīng)。(1)相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物 (也叫單體)通過加成反應(yīng)互相結(jié)合成為高分子化合物的反應(yīng)叫做加聚反應(yīng)

12、。(2)加聚反應(yīng)的特點(diǎn)是:鏈節(jié)(也叫結(jié)構(gòu)單元)的相對(duì)分子質(zhì)量與單體的相對(duì)分子質(zhì)量(或相對(duì)分子質(zhì)量和)相等。產(chǎn)物中僅有高聚物,無其他小分子生成,但生成的高聚物由于n值不同,是混合物(注意!)。實(shí)質(zhì)上是通過加成反應(yīng)得到高聚物。(3)加聚反應(yīng)的單體通常是含有 C = C鍵或C三C鍵的化合物??衫谩皢坞p鍵互換法”巧斷加聚產(chǎn)物的 單體。常見的單體主要有:乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯睛(CH2=CH-CN), 1, 3-丁二烯、異戊二烯和甲基丙烯酸甲酯CH2= C(CH3)COOCH3等。(4)加聚反應(yīng)的種類和反應(yīng)過程分別介紹如下:含一個(gè)C = C鍵的單體聚合時(shí),雙鍵打開,彼此相連而成高聚物。=CH

13、2 催化劑毛%C%+nCH2=H催化劑卜壬阻一匕啊CNCNnCH2=CCOOCHjCH3nCH2=CCOOCHjCH3催化劑加熱,加壓CH.+ EC +cooch3X I I / c=c-X I I / c=c-c=c 含共軻雙鍵(/)的單體加聚時(shí),“破兩頭移中間”而成高聚物(加成規(guī)律)CH-CH2 ClMH 嚴(yán) CCH-C 比CH3催/劑 -E-CH;O=CH-CHiaH (氯丁橡膠)Cl器H任CHlCTH-CH自(天然橡膠)那熟、即注Ich3含有雙鍵的不同單體發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí),雙鍵打開,彼此相連而成高聚物。+ raCH2=CHCH$催牝劑加熱、加壓千C|一CH2一CHj-CH玉(乙丙樹脂)C

14、也耳CHIHCH=CHz + nCHj=CHY 加熱、加壓6干EHCH=CHc%CH1CH士(丁苯橡膠).縮聚反應(yīng)。(1)單體間的相互反應(yīng)生成高分子,同時(shí)還生成小分子(如H2O、HX等)的反應(yīng)叫做縮聚反應(yīng)。(2)縮聚反應(yīng)與加聚反應(yīng)相比較,其主要的不同之處是縮聚反應(yīng)中除生成高聚物外同時(shí)還有小分子生成, 因而縮聚反應(yīng)所得高聚物的結(jié)構(gòu)單元的相對(duì)分子質(zhì)量比反應(yīng)的單體的相對(duì)分子質(zhì)量小。(3)縮聚反應(yīng)主要包括酚、醛縮聚,氨基酸的縮聚,聚酯的生成等三種情況。酚、醛的縮聚:nHOCH2CHjOH nHOCH2CHjOH + nH00tJy2 ?!靖咔逭n堂:有機(jī)合成基礎(chǔ)知識(shí)#未知物結(jié)構(gòu)簡式的推斷】要點(diǎn)四、有機(jī)物

15、的顯色反應(yīng).某些有機(jī)物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色的反應(yīng)叫顯色反應(yīng)。.苯酚遇FeCl3溶液顯紫色,淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色,某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色等都屬于有機(jī)物的顯色反 應(yīng)(常用于苯酚或酚類的鑒別)。(1)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色6c6H5OH+Fe3+ - Fe(C6H sO)63 +6H +(2)淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色這是一個(gè)特征反應(yīng),常用于淀粉與碘單質(zhì)的相互檢驗(yàn)。(3)某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色。這是由于蛋白質(zhì)變性而引起的特征顏色反應(yīng),通常用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。 特別提示:學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)應(yīng)注意的問題有:理解并掌握各類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的機(jī)理。正確標(biāo)示有機(jī)反應(yīng)發(fā)生的條件。a.

16、有機(jī)反應(yīng)必須在一定條件下才能發(fā)生。b.反應(yīng)條件不同,反應(yīng)類型和反應(yīng)產(chǎn)物也有可能不同。I .反應(yīng)物質(zhì)相同,溫度不同,反應(yīng)類型和反應(yīng)產(chǎn)物不同;ITQflCSotCHITQflCSotCH2 TH.(消去反應(yīng))6坨一JC2Hs (取代反應(yīng))n .反應(yīng)物相同,溶劑不同,反應(yīng)類型和產(chǎn)物不同;羋生小巴CHyCM30H (取代反應(yīng))CHjCHjBr CHjCHjBr N&0H邂.c國 =C% (消去反應(yīng))li )(K)CH2cl (取點(diǎn)反應(yīng))li )(K)CH2cl (取點(diǎn)反應(yīng))m.反應(yīng)物相同,催化劑不同,反應(yīng)產(chǎn)物不同;CHaCH3(或ClIV.反應(yīng)物相同,濃度不同,反應(yīng)產(chǎn)物不同。水豆打&/5 (水解反應(yīng))

17、 稀硫酸葡萄糖淀粉 M,C + H20 (脫水反應(yīng))淀粉準(zhǔn)確書寫有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式。a.有機(jī)物可用結(jié)構(gòu)簡式表示;b.標(biāo)明反應(yīng)必須的條件;c.不漏寫其他生成物;d.將方程式進(jìn)行配平?!镜湫屠}】類型一:有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型例1 (2016江西萍鄉(xiāng)模擬)“綠色化學(xué)”對(duì)化學(xué)反應(yīng)提出了 “原子經(jīng)濟(jì)性”(原子節(jié)約)的新概念及要求,理想的原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)是原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)化成所需要的產(chǎn)物,不產(chǎn)生副產(chǎn)物,實(shí)現(xiàn)零排放.下列反應(yīng)類型中符合這一要求的是()取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)水解反應(yīng)酯化反應(yīng)加聚反應(yīng)A.B.C.D.【思路點(diǎn)撥】原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)是原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)化成所需要的產(chǎn)物,不產(chǎn)生副產(chǎn)物,實(shí)現(xiàn)零

18、排放, 據(jù)此分析判斷?!敬鸢浮緿【解析】取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)這四中反應(yīng)生成物不止一種, 且有副產(chǎn)物產(chǎn)生, 不符合原子經(jīng)濟(jì)理念;加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)中原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)化成所需要的產(chǎn)物,且不產(chǎn)生副產(chǎn)物,原子利用率高達(dá)100%,符合原子經(jīng)濟(jì)理念,故選 D。【總結(jié)升華】加成反應(yīng)是有機(jī)化合物分子中不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)。舉一反三:【變式1】(2015河北石家莊質(zhì)量檢測)下列有機(jī)物,既能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化,也能與濱水發(fā)生加成 反應(yīng)的是()A.苯 B,甲苯 C.乙烯 D.乙烷【答案】C【解析】苯和乙烷與濱水和酸性KMnO【總結(jié)升華】加成反應(yīng)是有機(jī)化

19、合物分子中不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)。舉一反三:【變式1】(2015河北石家莊質(zhì)量檢測)下列有機(jī)物,既能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化,也能與濱水發(fā)生加成 反應(yīng)的是()A.苯 B,甲苯 C.乙烯 D.乙烷【答案】C【解析】苯和乙烷與濱水和酸性KMnO4溶液均不發(fā)生反應(yīng),甲苯能被酸性KMnO 4溶液氧化,而不與濱水反應(yīng)。例2已知鹵代燃在堿性條件下易水解。某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如下:CHzBr 0COOHCHjBrOH則下列說法正確的是(A . 1 mol該有機(jī)物與足量的B.向該有機(jī)物溶液中加入C.該有機(jī)物能發(fā)生消去反應(yīng))0NaOH溶液混合共熱,充分反應(yīng)最多可消耗 6 mol N

20、aOHFeCl3溶液,振蕩后有紫色沉淀產(chǎn)生D.該有機(jī)物在稀硫酸中加熱水解,有機(jī)產(chǎn)物只有一種【思路點(diǎn)撥】分析給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu),然后根據(jù)所含有的官能團(tuán)種類判斷有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng)及條件; 要求準(zhǔn)確判斷有機(jī)反應(yīng)的類型、正確書寫有機(jī)物的化學(xué)反應(yīng)方程式。此外,【答案】A【解析】該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)酯基,水解后得到酚羥基,1 mol酚羥基消耗l mol NaOH , 1 mol竣基消耗1 mol NaOH , 2 mol澳原子水解產(chǎn)生 2 mol HBr消耗2 mol NaOH ,共消耗6 mol NaOH , A正確;該結(jié)構(gòu)中含酚羥基與FeCl3顯紫色而不產(chǎn)生沉淀, B錯(cuò);該有機(jī)物中有兩個(gè)澳原子但無3H

21、,不能發(fā)生消去反應(yīng),C錯(cuò);COOH 和該有機(jī)物在稀H2SO4中加熱水解產(chǎn)生H 0;N00H【總結(jié)升華】對(duì)有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí),要求能準(zhǔn)確、熟練的掌握,比如根據(jù)反應(yīng)條件判斷有機(jī)反應(yīng)類型、根 據(jù)官能團(tuán)判斷有機(jī)物的性質(zhì)。另外,準(zhǔn)確書寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式也是必須熟練掌握的基本技能之一。類型二:有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)例3芳香族化合物 Ai和A2分別和濃硫酸在一定溫度下共熱都只生成燒B, B的蒸氣密度是同溫同壓下 ”密度的59倍,在催化劑存在下, B的一元硝化產(chǎn)物有三種。有關(guān)物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:電疏唯-t-q Br/CCli-iNaOH/HjO甲曰 * 盛成酷反應(yīng)屬于電疏唯-t-q Br/CCl

22、i-iNaOH/HjO甲曰 * 盛成酷反應(yīng)屬于反應(yīng),反應(yīng)屬于寫出下列兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A2寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:一定條件反應(yīng)。(填反應(yīng)類型);G.化合物 E有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯類且苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基的同分異構(gòu)體有四種,除C-CH3 、 CH,CHjO-CH t 人 小13 LJ 外,其余兩種是 、。【思路點(diǎn)撥】正確認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)與還原反應(yīng),區(qū)分于無機(jī)化學(xué)中的氧化、還原的概念。另外, 還考查了有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫,大書寫時(shí)注意不重不漏?!敬鸢浮?1)加成氧化【解析】B是烯煌且含有苯環(huán),B的相對(duì)分子質(zhì)量為118,HT 也 0H【解析】B是烯煌且含有苯環(huán),B的相對(duì)分子質(zhì)

23、量為118,HT 也 0H,(A1 為Ai的結(jié)構(gòu)簡式為A2的碳骨架相同,A1的氧化產(chǎn)物 H能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則Ai、A2兩種芳香醇發(fā)生消去都生成B,則Ai、【總結(jié)升華】有機(jī)化學(xué)中,氧化反應(yīng)指有機(jī)物得氧或者失氫的反應(yīng),如醇氧化成醛(或者酮)、醛氧化成酸;還原反應(yīng)指有機(jī)物得氫或者失氧的反應(yīng),如醛加氫還原為醇,但注意酸不能還原為醛。 舉一反三:【變式1】由環(huán)己烷可制備1 , 4-環(huán)己二醇的二醋酸酯,下面是有關(guān)的8步反應(yīng)(其中所有無機(jī)產(chǎn)物都已略去):其中有3步屬于取代反應(yīng),2步屬于消去反應(yīng),3步屬于加成反應(yīng)。(1)反應(yīng)、和 屬于取代反應(yīng);(2)化合物的結(jié)構(gòu)簡式是:B, C;(3)反應(yīng)所用的試劑和條件是

24、。, CIqY ho20h【答案】(1)Cl(3)濃 NaOH、醇,【答案】(1)【變式2】霉酚酸酯(MMF )是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物。下列關(guān)于MMF的說法正確的是MMF能溶于水MMF能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)1 mol MMF能與6 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)1 mol MMF能與含3 mol NaOH的水溶液完全反應(yīng) 【答案】D類型三:合成高分子的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)一一聚合反應(yīng)例4工程塑料ABS樹脂的結(jié)構(gòu)簡式如下:1THC氏- -CH=CHT坨一C% 一C-CN八的單體。合成它時(shí)用了三種單體,這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式是 ?!舅悸伏c(diǎn)撥】本題考查有機(jī)高分子合成中的單體判斷,分析時(shí)注意應(yīng)該從兩端往中間數(shù)的方法。【答案】CH2=CH ch = ch2、ch2=chCN【解析】本題通過加聚反應(yīng)形成的高分子化合物的結(jié)構(gòu),反推單體的結(jié)構(gòu),考查考生對(duì)加聚反應(yīng)原理掌握的程度。題目給出了 ABS樹脂的結(jié)構(gòu)簡式,從鏈節(jié)的主碳鏈中可看出既有C-C鍵,又有C=C鍵,根據(jù)舍雙鍵的結(jié)構(gòu),其單體是含 4個(gè)碳原子的二烯燒,余下左右兩邊皆是含兩個(gè)碳原子的單烯燒,可知合成 ABS樹脂在地 TH.CH2 TH=CHT*CH1TH%C&=C的單體有如下三種:CN、CH2=CHCH = CH2、 7【總結(jié)升華】本題可以按“單雙鍵交換”的方法來確定

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