山東版高考化學總復習專題十五有機物的分類、組成和結構（講解練）教學講練

1、第四部分 有機化合物專題十五有機物的分類、組成和結構化學 山東省專用考點清單考點一有機物的分類、命名和有機反應類型一、有機物的分類1.根據(jù)元素組成分類有機化合物2.根據(jù)碳骨架分類(1)(2)烴3.按官能團分類(1)烴的衍生物:烴分子里的氫原子被其他原子或原子團所代替,衍生出一系列新的有機化合物。(2)官能團:決定化合物特殊性質的原子或原子團。(3)有機物的主要類別、官能團有機物類別官能團名稱官能團結構典型代表物(結構簡式)烯烴碳碳雙鍵CH2 CH2炔烴碳碳三鍵鹵代烴鹵素原子XCH3CH2Cl醇醇羥基OHCH3CH2OH酚酚羥基OH醚醚鍵CH3CH2OCH2CH3醛醛基CH3CHO、HCHO酮羰

2、基羧酸羧基酯酯基CH3COOCH2CH3氨基酸氨基、羧基NH2、COOH有機物類別官能團名稱官能團結構典型代表物(結構簡式)二、 有機物的命名1.烷烴的習慣命名法2.烷烴系統(tǒng)命名三步驟如命名為2,3,4-三甲基-6-乙基辛烷。(1)選主鏈選擇含有官能團在內(nèi)(或連接官能團)的最長的碳鏈為主鏈。(2)編序號從距離官能團最近的一端開始編號。(3)寫名稱把取代基、官能團和支鏈位置用阿拉伯數(shù)字標明,寫出有機物的名稱。系統(tǒng)命名為4-甲基-1-戊炔;系統(tǒng)命名為3-甲基-3-戊醇;命名為4-甲基戊醛。3.其他鏈狀有機物的命名(1)以苯環(huán)作為母體,其他基團作為取代基。如果苯分子中兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二

3、甲苯,有三種同分異構體,可分別用鄰、間、對表示。(2)系統(tǒng)命名時,將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號,選取最小位次給另一個基團編號。如:1,3-二甲苯1-甲基-3-乙基苯5.酯的命名根據(jù)形成酯的酸、醇名稱命名某酸某(醇)酯,如CH3CH2COOCH3命名為丙酸甲酯。4.苯的同系物的命名三、有機反應的反應類型1.取代反應:有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。取代反應包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應類型。2.加成反應:有機物分子中不飽和鍵兩端的碳原子跟其他原子或原子團直接結合生成新物質的反應。加成反應包括與H2、X2(鹵素單質)、HX、HCN、H2O等的加成。3.

4、消去反應:有機物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或若干個小分子(如H2O、HX、NH3等),生成含不飽和鍵化合物的反應。4.氧化反應:有機物得氧失氫的反應。氧化反應包括:(1)烴和烴的衍生物的燃燒反應;(2)烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀溶液的反應;(3)醇氧化為醛或酮的反應;(4)醛氧化為羧酸的反應等。5.還原反應:有機物加氫去氧的反應。6.加聚反應:通過加成反應聚合成高分子化合物的反應(加成聚合)。主要為含雙鍵的單體聚合。7.縮聚反應:單體間通過縮合反應生成高分子化合物,同時生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反應?？s聚反應主要包括酚醛縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚

5、等。8.酯化反應(屬于取代反應):酸(有機羧酸、無機含氧酸)與醇作用生成酯和水的反應。9.水解反應:有機物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質的反應。水解反應包括鹵代烴水解、酯水解、糖水解、蛋白質水解等。10.裂化反應:在一定溫度下,把相對分子質量大、沸點高的長鏈烴斷裂為相對分子質量小、沸點低的短鏈烴的反應?？键c二有機物的組成和結構一、有機物的組成有機物中的主要組成元素:C、H、O、N、S、 P、鹵素原子。二、有機物的結構1.有機化合物中碳原子的成鍵特點2.有機物的同分異構(1)同分異構現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但結構不同,因而產(chǎn)生了性質上的差異的現(xiàn)象。(2)同分異構體:具有同分異構現(xiàn)象

6、的化合物互為同分異構體。(3)同系物三、研究有機化合物的一般步驟和方法1.研究有機化合物的基本步驟2.分離、提純有機化合物的常用方法(1)蒸餾和重結晶 適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機物有機物熱穩(wěn)定性較強;目標有機物與雜質的沸點相差較大重結晶常用于分離、提純固態(tài)有機物雜質在所選溶劑中溶解度很小或很大;被提純的有機物在所選溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取、分液1)常用的萃取劑:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。2)液液萃取:利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中溶解度的不同,將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程。3)固液萃取:用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。3.有機物

7、分子式的確定(1)元素分析(2)相對分子質量的測定質譜法質荷比(分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質量。4.分子結構的鑒定(1)化學方法:利用特征反應鑒定出官能團,再進一步確認有機物的分子結構。(2)物理方法1)紅外光譜當用紅外線照射有機物分子時,分子中化學鍵或官能團可發(fā)生振動吸收,不同化學鍵或官能團吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。2)核磁共振氫譜化學鍵不飽和度化學鍵不飽和度一個碳碳雙鍵1一個碳碳三鍵2一個羰基1一個苯環(huán)4一個脂環(huán)1一個氰基2(3)有機物分子不飽和度的確定知能拓展同分異構體的判斷

8、與書寫1.同分異構體的書寫步驟(1)書寫同分異構體時,首先判斷該有機物是否有官能團異構。(2)對每一類物質,先寫出碳鏈異構體,再寫出官能團的位置異構體。(3)碳鏈異構體按“主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊”的規(guī)律書寫。(4)檢查是否有書寫重復或遺漏,根據(jù)“碳四價”原則檢查是否有書寫錯誤。2.同分異構體的書寫規(guī)律(1)烷烴:烷烴只存在碳鏈異構,書寫時應注意要全而不重復,具體規(guī)則如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間;往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。(2)具有官能團的有機物,一般書寫的順序:碳鏈異構位置異構官能團異構。(3)芳香族化合物:取代基在苯環(huán)上的相對位置有鄰、間、

9、對3種。3.同分異構體數(shù)目的判斷方法(1)一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷基元法:例如丁基有四種異構體,則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種結構。等效氫法:等效氫法是判斷同分異構體數(shù)目的重要方法,判斷等效氫原子的三條原則:原則舉例同一碳原子上的氫原子是等效的CH4中的4個氫原子等效同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的C(CH3)4中的4個甲基上的12個氫原子等效處于對稱位置上的氫原子是等效的CH3CH3中的6個氫原子等效、乙烯分子中的4個氫原子等效、苯分子中的6個氫原子等效、(CH3)3CC(CH3)3上的18個氫原子等效(2)二取代或多取代產(chǎn)物的數(shù)目判斷定一移一法:對于二元取代物同分異構體的數(shù)目判斷,可固定

10、一個取代基的位置,再移動另一取代基的位置以確定同分異構體的數(shù)目。替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三種結構,則四氯苯也有三種結構(將H替換成Cl,Cl替換成H即可)。4.限定條件下的同分異構體的書寫方法(1)思維流程根據(jù)限定條件確定同分異構體中所含官能團。結合所給有機物有序思維:碳鏈異構位置異構官能團類別異構。確定同分異構體種數(shù)或根據(jù)要求書寫結構簡式。(2)注意事項在限定條件下書寫同分異構體時,要看清所限范圍,分析已知同分異構體的結構特點,對比聯(lián)想找出規(guī)律書寫,同時注意碳四價原則和官能團存在位置的要求。芳香族化合物同分異構體a.注意烷基的類別與個數(shù),即碳鏈異構。b.若有2個側鏈,則存在鄰、

11、間、對三種位置異構。具有官能團的有機物一般的書寫順序:碳鏈異構官能團位置異構官能團類別異構。書寫要有序進行,如書寫酯類物質的同分異構體時,可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構體有甲酸某酯:、乙酸某酯:;苯甲酸某酯:。例(2016課標,10,6分)分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構)()A.7種B.8種C.9種D.10種解題導引先確定碳架結構,然后采取“定一移一”法判斷。解析C4H8Cl2為丁烷的二氯代物,按規(guī)律可寫出如下結構骨架:、,共9種。答案C實踐探究應用有機反應類型、有機物簡單命名、同分異構、有機物的結構等基礎知識,結合新情景、新物質,將基礎

12、知識進行類比分析、遷移應用,實現(xiàn)基礎知識的靈活應用。例(2018課標,36,15分)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質轉化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下:回答下列問題:(1)葡萄糖的分子式為。(2)A中含有的官能團的名稱為。(3)由B到C的反應類型為。(4)C的結構簡式為。(5)由D到E的反應方程式為。(6)F是B的同分異構體。7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24 L二氧化碳(標準狀況),F的可能結構共有種(不考慮立體異構);其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為311的結構簡式為。解析本題考查官能團的名稱、反應類型的判斷、有機反應方程式的書寫、同分異構體等。(2)葡萄糖催化加氫,醛基變?yōu)榱u基。(4)由B到C的過程中,分子中增加2個碳原子,故B中只有1個羥基發(fā)生酯化反應。(6)B的分子式為C6H10O4,相對分子質量為146,則7.30 g F的物質的量為0.05 mol,1 mol F分子中應含有2 mol COOH,則F的可能結構有9種:、,另一個COOH連