2022-2023屆新高考一輪復(fù)習 合成高分子化合物 課件（48張）

1、第十二單元 有機化學基礎(chǔ) 第五節(jié) 合成高分子化合物 宏觀辨識與微觀探析：了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 宏觀辨識與微觀探析：了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。 宏觀辨識與微觀探析：了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻。 宏觀辨識與微觀探析：根據(jù)信息能設(shè)計有機化合物的合成路線。核心素養(yǎng) 合成有機高分子化合物 （）01考點互動探究知識梳理1.合成有機物高分子化合物(1)有機高分子的組成單體能夠進行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。鏈節(jié)高分子化合物中化學組成相同、可重復(fù)的最小單位。聚合度高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。單

2、體鏈節(jié)聚合度考點互動探究(2)合成高分子化合物的兩個基本反應(yīng)加聚反應(yīng)小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化物的反應(yīng)?？键c互動探究縮聚反應(yīng)單體分子間縮合脫去小分子（如H2O、HX等）生成高分子化合物的反應(yīng)。A.聚酯類：OH與COOH間的縮聚?？键c互動探究B.聚氨基酸類：NH2與COOH間的縮聚。考點互動探究(3)高分子化合物的分類其中，天然高分子化合物有：淀粉、纖維素、天然蛋白質(zhì)、天然橡膠等；塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為“三大合成材料”。基礎(chǔ)測評1.易錯易混辨析(正確的畫“”,錯誤的畫“”)。(1)聚乙烯與乙烯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相同( )(2)通常所說的白色污染是指白色物質(zhì)所產(chǎn)生的污染( )(3)體

3、型高分子化合物具有較好的熱塑性( )(4)高分子化合物均屬于化合物,為純凈物( )(5)聚氯乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色( )(6)聚苯乙烯與苯乙烯互為同分異構(gòu)體( )基礎(chǔ)測評2.聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑,聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘,其結(jié)構(gòu)表示如下:(圖中虛線表示氫鍵)下列說法不正確的是( )A.聚維酮的單體是 B.聚維酮分子由(m+n)個單體聚合而成C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì) D.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng) B基礎(chǔ)測評3.某高分子化合物R的結(jié)構(gòu)簡式為,下列有關(guān)R的說法正確的是( )A.R的一種單體的分子式可能為C9H10O2B.R完全水解后生成物均

4、為小分子有機物C.可以通過加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)合成RD.堿性條件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量為2 mol C基礎(chǔ)測評4.一種芳綸纖維的拉伸強度比鋼絲還高,廣泛用作防護材料。其結(jié)構(gòu)片段如下圖?；A(chǔ)測評下列關(guān)于該高分子的說法正確的是( )A.完全水解產(chǎn)物的單個分子中,苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學環(huán)境B.完全水解產(chǎn)物的單個分子中,含有官能團COOH或NH2C.氫鍵對該高分子的性能沒有影響D.結(jié)構(gòu)簡式為: B 基礎(chǔ)測評5.當含有下列結(jié)構(gòu)片斷的蛋白質(zhì)在胃液中水解時,不可能產(chǎn)生的氨基酸是( )A.B.C.D. D基礎(chǔ)測評6.填寫下列空白:(1) 的單體是和。(2) 的單體是。(3) 的單

5、體是和。(4) 的單體是和。基礎(chǔ)測評答案(1)CH2OHCH2OH(2)(3)HCHO(4)H2N(CH2)6NH2HOOC(CH2)4COOH 重要的有機反應(yīng)類型 （）02考點互動探究2.重要的有機反應(yīng)類型(1)取代反應(yīng)有機物分子中的原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)。主要包括：鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、鹵代烴和酯的水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)等。(2)加成反應(yīng)有機物分子中不飽和的碳原子跟其他原子或原子團直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)。不飽和碳原子主要存在于 、 、 及碳氧雙鍵中。A.與氫氣的加成反應(yīng)（還原）：烯烴、二烯烴、炔烴的催化加氫；苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氫；醛、酮的催化加氫；油脂的加氫硬化。

6、B.含有不飽和碳原子的有機物很容易與鹵素、水、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)。考點互動探究(3)消去反應(yīng)有機物在適當條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如水、 HX等）而生成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)。主要包括：醇的消去反應(yīng)和鹵代烴的消去反應(yīng)。(4)聚合反應(yīng)主要包括加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。(5)氧化反應(yīng)有機物加氧或去氫的反應(yīng)。所有的有機物的燃燒均為氧化反應(yīng)。烯烴的催化氧化（加氧生成醛）、臭氧氧化分解、使酸性KMnO4溶液褪色。炔烴、苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色（如CH3COOH，去2個氫、加2個氧）。醇醛羧酸；苯酚在空氣中放置變成粉紅色物質(zhì)。常見的氧化劑有O2、O3酸性KMnO4溶液、銀氨溶液

7、、新制的Cu(OH)2懸濁液等?？键c互動探究(6)還原反應(yīng)有機物加氫或去氧的反應(yīng)。醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不飽和油脂等的催化加氫。硝基苯還原為苯胺常見的還原劑有H2、LiAlH4和NaBH4等。(7)顯色反應(yīng)某些有機物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色的反應(yīng)叫顯色反應(yīng)。主要包括：苯酚遇FeCl3溶液顯紫色；淀粉遇碘單質(zhì)顯藍色；某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色等都屬于有機物的顯色反應(yīng)。顯色反應(yīng)常用于物質(zhì)的檢驗。 有機合成與推斷 （）03考點互動探究3.有機合成與推斷(1)有機合成題的解題思路考點互動探究(2)有機合成中碳骨架的構(gòu)建考點互動探究考點互動探究考點互動探究(3)有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化官能團

8、的引入官能團引入方法鹵素原子烴、酚的取代;不飽和烴與HX、X2的加成;醇與氫鹵酸(HX)取代羥基烯烴與水加成;醛、酮與氫氣加成;鹵代烴在堿性條件下水解;酯的水解碳碳雙鍵某些醇或鹵代烴的消去;炔烴不完全加成;烷烴裂化碳氧雙鍵醇的催化氧化;連在同一個碳原子上的兩個羥基脫水;含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成羧基醛基氧化;油脂、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解考點互動探究官能團的消除a.通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鏈、苯環(huán))。b.通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基。c.通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基。d.通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。官能團的改變可根據(jù)合成需要(或題目中所給衍變途徑的信息),進行有機物官能團的

9、衍變,以使中間產(chǎn)物向產(chǎn)物遞進。有以下三種方式:a.利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變,如RCH2OH RCHORCOOH?？键c互動探究b.通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€,如CH3CH2OHCH2 CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。c.通過化學反應(yīng)改變官能團的位置,如有機合成中常見官能團的保護a.酚羥基的保護:因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應(yīng),把OH變?yōu)镺Na(或OCH3)將其保護起來,待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。b.碳碳雙鍵的保護:碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團前可以利考點互動探究用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護起來,待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)

10、變?yōu)樘继茧p鍵。c.氨基(NH2)的保護:如在利用對硝基甲苯( )合成對氨基苯甲酸( )的過程中應(yīng)先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2還原為NH2,防止當KMnO4氧化CH3時,NH2(具有還原性)也被氧化?？键c互動探究一元合成路線(4)常見的有機合成路線二元合成路線考點互動探究芳香化合物的合成路線基礎(chǔ)測評1.溴螨酯是一種殺螨劑。由某種苯的同系物制備溴螨酯的一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略):基礎(chǔ)測評回答下列問題:(1)A的名稱是,B的結(jié)構(gòu)簡式是。(2)C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其分子中含氧官能團的名稱是。(3)寫出第步反應(yīng)的化學方程式:。(4)第、步的反應(yīng)類型分別是、。(5)M為的同分異構(gòu)體

11、,其核磁共振氫譜顯示有基礎(chǔ)測評4種不同化學環(huán)境的氫,且數(shù)目之比為4411,M的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)寫出用乙醛為原料制備2-羥基-2-甲基丙酸乙酯的合成路線(其他試劑任選)。答案(1)甲苯(2)醛基(3)2基礎(chǔ)測評(4)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)(5)(6)基礎(chǔ)測評2.2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體,其制備流程圖如下:基礎(chǔ)測評基礎(chǔ)測評已知:。回答下列問題:(1) 分子中不同化學環(huán)境的氫原子共有種,共面原子數(shù)目最多為。(2)B的名稱為。寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。a.苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)基礎(chǔ)測評(3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法

12、制備B,而是經(jīng)由三步反應(yīng)制取B,其目的是。(4)寫出的化學反應(yīng)方程式:,該步反應(yīng)的主要目的是。(5)寫出的反應(yīng)試劑和條件:;F中含氧官能團的名稱為。(6)在方框中寫出以為主要原料,經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程?；A(chǔ)測評答案(1)413 (2)2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯和(3)避免苯環(huán)上甲基對位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物,或占位)基礎(chǔ)測評(4)+HCl保護氨基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基(6)真題演練1.（2022北京高考）高分子Y是一種人工合成的多肽，其合成路線如下。下列說法不正確的是 （ ）AF中含有2個酰胺基B高分子Y水解可得到E和GC高分子X中存在氫鍵D高分子Y

13、的合成過程中進行了官能團保護B真題演練2.（2022山東高考）下列高分子材料制備方法正確的是 （ ）A聚乳酸( )由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備B聚四氟乙烯( )由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備C尼龍-66( )由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備D聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )經(jīng)消去反應(yīng)制備B真題演練3.（2022湖南高考）聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：下列說法錯誤的是（ ）Am=n-1B聚乳酸分子中含有兩種官能團C1mol乳酸與足量的Na反應(yīng)生成1mol H2D兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子B真題演練4.（2021重慶高考）光刻膠是集成電路微細加工技術(shù)中的重要化工材料。某成膜樹脂F(xiàn)是248 nm光刻膠的組成部分，對光刻膠性能起關(guān)鍵作用。(1)F由單體I和單體II合成，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：F中官能閉的名稱為酰胺基和_，生成F的反應(yīng)類型為_。(2)單體I的分子式為C8H14O2酯基加聚反應(yīng)真題演練單體的結(jié)構(gòu)簡式為_。單體I的同分異構(gòu)體G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜有兩組峰(峰面積比為6： 1)， 則G的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)單體II的一種合成路線如圖(部