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文檔簡介
1、有機化合物的命名082 班29號 袁結紅 40號1芳香族的命名脂肪族的命名脂肪鏈烴單環(huán)脂環(huán)烴多環(huán)脂環(huán)烴按官能團命名2主鏈選擇:選擇含“母體”官能團的最長碳鏈為主鏈(烷基則以取代基最多的最長碳鏈為主鏈),成某烷,烯,鹵代烴,醇,酮,醚,醛,羧酸等。脂肪鏈烴戊烷CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH2=CHCH2CH2CH32-戊烯丁酸3碳鏈編號:從靠近“母體”官能團最近一端開始編號(烷烴則以離取代基最近那端開始編號)若分子中僅含有雙鍵或三鍵時,應以官能團的位次和最小為原則編號,雙鍵和三鍵位于相同位次時,宜給雙鍵最小編號,繁雜的取代基可另行編號。 四甲基甲烷 或 2,2-二甲基丙烷4書寫:先簡
2、后繁,相同的取代基合并,取代基含官能團時,書寫次序一般按以下“母體選擇次序”書寫。在多官能團化合物名稱中應按“母體”選擇次序,在前的先寫,并注明位次。若詞尾僅是“幾烯幾炔”時,不管炔鍵在主鏈的位置如何,炔總是放在名稱最后。5CH2CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH32-甲基-3-乙基己烷母體選擇次序:季銨堿(鹽)或正離子羧酸磺酸脂酰鹵酰胺脒腈醛、酮醇酚硫醇(胺亞胺醚硫醚鹵素硝基)烯、炔烷芳烴括號內的在多官能團化合物中為取代基在多官能團化合物的命名中,按上述母體選擇次序,排在前面的為母體,后面的為取代基。烷基大小次序:異丙烷異丁基異戊基己基戊基丁基丙基乙基甲基6單環(huán)脂環(huán)烴環(huán)烷從最簡單的取
3、代基開始編號,當環(huán)上含有其他官能團時, 以“母體”選擇次序原則,編號從與“母體”官能團相連的碳開始。 (1)命名法與鏈烴類似,在碳原子數相應的鏈烴名稱前冠以“環(huán)”字。7多環(huán)脂環(huán)烴的命名橋環(huán)烴 (1)從橋的一端開始,沿最長橋編致橋的另一端,再沿次長橋致始橋頭,最短的橋最后編號。 (2)根據成環(huán)碳原子總數目稱為環(huán)某烷, 在環(huán)字后面的方括號中標出除橋頭碳原子外的橋碳原子數,大的數目排前,小的排后。 (3)其它同環(huán)烷烴的命名。 7,7-二甲基二環(huán)2,2,1庚烷8 1,8,8-三甲基二環(huán)3.2.1-6-辛烯 二環(huán)3.3.0辛烷 9螺環(huán)烴 (1)編號從較小環(huán)中與螺原子相鄰的一個碳原子開 始,途經小環(huán)到螺原
4、子,再沿大環(huán)致所有環(huán)碳原子。 (2)根據成環(huán)碳原子的總數稱為環(huán)某烷,在方括號中標出各碳環(huán)中除螺碳原子以外的碳原子數目小的數目排,大的排后 (3)其它同烷烴的 命名101-異丙基螺3.5-5-壬烯11芳香族化合物的命名 苯環(huán)系 苯的鹵代物、烷基代物等,先稱呼取代基的位置號和名稱,再加“苯”字。甲基、乙基等簡樸烷基的“基”字可以省去。如:12-二甲苯12苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作為母體,先稱“苯”(表示苯基),再稱取代基的原形,編號時以取代基為主鏈,苯環(huán)為支鏈,與取代基相連的碳為1號碳。如:苯乙烯13芳烴的羥基代物稱為酚,對于苯來說是苯酚。苯環(huán)上直接連有兩個羥
5、基時叫苯二酚。 14其他環(huán)系各種芳環(huán)系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯環(huán)類似。醫(yī)學|教育網收集整理但這些環(huán)系一般都固定了編號的順序(而不是像苯環(huán)一樣只由取代基決定):萘環(huán)系、蒽環(huán)系等等。 15雜環(huán)化合物把雜環(huán)看作碳環(huán)中碳原子被雜原子替換而形成的環(huán),稱為“某雜(環(huán)的名稱)”;如:氧雜環(huán)戊烷 1,3-二氧雜環(huán)戊烷 給雜原子編號,使雜原子的位置號盡量小。其他官能團視為取代基。 16多官能團命名 如果含有多個官能團,則參照主要官能團的優(yōu)先次序次序由大到小如下:17有機化合物按官能團可分為以下幾類:烷烴烯烴炔烴和二烯烴脂環(huán)烴芳烴鹵代烴醇酚醚醛酮羧酸含氮有機物含硫和含磷化合物蛋白質和核酸羧酸衍生物1
6、8一般有機物的命名有三種常用命名法: 普通命名法 、俗名和系統(tǒng)命名法普通命名法:是有機化學早期對有機化合物的命名方法。普通命名法是以分子中所含碳原子的數目,用“天干”甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中國數字十一、十二等命名的;而對碳鏈異構體則以正、異、新、伯、仲、叔、季等形容詞區(qū)分之;對烴的衍生物還可將碳鏈從與官能團相連的碳原子開始依次用 、等希臘字母來表示取代基的位置,再加上官能團的名稱而命名的。 例如:19俗名:根據化合物的來源、制法、性質或采用人名等加以命名系統(tǒng)命名法:以一、二、三表示取代基的位置,系統(tǒng)的體現化合物系列和結構特點的命名法四甲基甲烷2-乙基-1-環(huán)己醇1,3-二甲基
7、環(huán)戊烷20烷烴的命名21一、 普通命名法根據分子中碳原子數目稱為“某烷”,碳原子數十個以內的依次用甲、乙、丙、丁、戊癸表示,十以上的用漢字數字表示碳原子數,用正、異、新表示同分異構體。直鏈烷烴稱為“正某烷”,把碳鏈的一末端帶有兩個甲基的特定結構的稱為“異某烷”,在五或六個碳原子烷烴的異構體中含有季碳原子的結構稱為“新某烷”。例如: 正戊烷 異戊烷 新戊烷22二、系統(tǒng)命名法1. 選擇主鏈(定母體)(1) 選擇最長的碳鏈作為主鏈,根據主鏈碳原子數,定母體,稱為“某烷”,支鏈則作為取代基。CH3-CH2-CH2-CH2-CH3戊烷CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH32-甲基戊烷(2)當有兩個以
8、上的等長碳鏈可供選擇時選擇支鏈最多的碳鏈為主碳鏈。 23選擇支鏈位號較小的為主碳鏈。 24兩個等長碳鏈上的支鏈數目、位次均相同,選擇支鏈碳原子多的為主碳鏈。25選擇側分支少的鏈為主碳鏈。只有一個支化鏈有兩個支化鏈262,主鏈碳原子的位次編號近取代基端開始編號,并遵守“最低系列編號規(guī)則”543()取代基編號最小234615CCCCCCCC162編號正確編號錯誤()小的取代基編號最小136C-C-C-C-C-C-C-C_CC-C36編號正確編號錯誤273,名稱的書寫次序A 將支鏈(取代基)寫在母體名稱的前面四甲基甲烷 或 2,2-二甲基丙烷B 取代基按“次序規(guī)則”小的基團優(yōu)先列出烷基的大小次序:甲
9、基乙基丙基丁基戊基己基異戊基異丁基異丙基。CH2CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH32-甲基-3-乙基己烷28C 相同基團合并寫出,位置用2,3阿拉伯數字標出, 取代基數目用二,三中文數字標出。 總的歸納為:最長碳鏈,最小定位,同基合并,由簡到繁。2,2,4,4-四甲基戊烷D 阿拉伯數字與漢字之間必須用短橫線分開;E 阿拉伯數字之間必須用逗號分開。2,3,3-三甲基己烷29烯烴的命名30CH3CH2-CH-CH=CHCH2CH3-CH3烯烴的系統(tǒng)命名法基本上與烷烴相似,其要點是:(1)首先選擇含有雙鍵的最長碳鏈作為主鏈,按主鏈中所含碳原子的數目命名為某烯.CH3CH=CHCH2CH32
10、-戊烯5-甲基-3-庚烯31(2)給主鏈編號時從距離雙鍵最近的一端開始,側鏈視為取代基,雙鍵的位次須標明,用兩個雙鍵碳原子位次較小的一個表示,放在烯烴名稱的前面. 3-甲基-2-乙基-1-己烯32 (3)其它同烷烴的命名規(guī)則. 2-乙基-1-戊烯 2,5-二甲基-2-己烯 33烯烴去掉一個氫原子后剩下的一價基團稱為某烯基,烯基的編號自去掉氫原子的碳原子開始.如: CH2=CH- 乙烯基 CH3CH=CH- 1-丙烯基(丙烯基) CH2=CHCH2- 2-丙烯基(烯丙基)34烯烴的順反異構與烷烴不同,由于雙鍵不能自由旋轉,所以當兩個雙鍵碳原子各連有兩個不同的原子或基團時,可能產生兩種不同的空間排
11、列方式.例如C335烯烴的順反異構體的構型一般用順和反表示,兩個雙鍵碳原子上如沒有共同的原子或取代基,用順反異構有困難。 先將兩個雙鍵碳原子上的取代基按次序規(guī)則分別排列,較優(yōu)基團在前。兩個碳原子上較優(yōu)的取代基在雙鍵的同一邊的構型為Z,各在雙鍵一邊的構型為E。用順反和(Z)(E)表示烯烴的構型使兩種不同的命名方法,不能簡單的把順和(Z)或反和(E)等同看待。 36(Z)- 3-甲基-2-戊烯(E)- 3-甲基-4-異丙基-3-庚烯37炔烴和二烯烴的命名38炔烴的系統(tǒng)命名與烯烴相似,只是將“烯”改成“炔”英文名稱則詞尾改成“yne”5-metyl-3-heptyne炔烴39 同時含有三鍵和雙鍵時,
12、 先選取含有三鍵和雙鍵的最長碳鏈為主鏈,編號遵循鏈中雙、三鍵位次最低系列原則,編號相同雙鍵最低位次CH3CCCHCH2CHCH2 CH34-甲基-1庚烯-5炔40二烯烴定主碳鏈,得選雙鍵均在的碳鏈為主碳鏈;編號,從離雙鍵最近的一端開始;寫兩個雙鍵位置,比如1,3-丁二烯41S-順- 兩個雙鍵位于單鍵同側。 S-反- 兩個雙鍵位于單鍵異側。42脂環(huán)烴的命名43單環(huán)脂環(huán)烴的命名(1)命名法與鏈烴類似,在碳原子數相應的鏈烴名稱前冠以“環(huán)”字。 (2)環(huán)上碳原子用阿拉伯數字編號,首先要使不飽和鍵的編號最低,并使取代基編號總和最小。 (3)飽和環(huán)上有兩個以上不同的取代基時,以含碳最少的取代基作為“1”號
13、。脂環(huán)烴的結構常用鍵線式表示。 4445多環(huán)脂環(huán)烴的命名橋環(huán)烴 (1)從橋的一端開始,沿最長橋編致橋的另一端,再沿次長橋致始橋頭,最短的橋最后編號。 (2)根據成環(huán)碳原子總數目稱為環(huán)某烷, 在環(huán)字后面的方括號中標出除橋頭碳原子外的橋碳原子數,大的數目排前,小的排后。 (3)其它同環(huán)烷烴的命名。 7,7-二甲基二環(huán)2,2,1庚烷46螺環(huán)烴 (1)編號從較小環(huán)中與螺原子相鄰的一個碳原子開始,途經小環(huán)到螺原子,再沿大環(huán)致所有環(huán)碳原子。 (2)根據成環(huán)碳原子的總數稱為環(huán)某烷,在方括號中標出各碳環(huán)中除螺碳原子以外的碳原子數目小的數目排,大的排后 (3)其它同烷烴的 命名47芳烴的命名48單環(huán)芳烴和多苯代
14、脂肪烴的命名 單烷基苯:以苯為母體,烷基作為取代基來命名。多烷基苯的命名要標出取代基在苯環(huán)上的位置,取代基的位置用阿拉伯數字表示,或用鄰(ortho-,簡寫作o-)、間(meta-,簡寫作m-)、對(para-,簡寫作p-)等字表示。苯環(huán)上烴基較復雜或有不飽和烴基時:把苯環(huán)作為取代基來命名。 49取代單環(huán)芳烴的命名 1、某些取代基,如硝基(NO2),亞硝基(NO),鹵素(X)等取代的芳烴, 母體總是苯。讀作“某(基)苯”。50 2、當苯環(huán)上取代基為氨基(NH2)、羥基(OH)、醛基(CHO)和羧基(COOH)等時,常把它們與苯環(huán)一起作為母體來命名,其它較簡單的取代基作為取代基來命名。 51 3
15、、當苯環(huán)上有多種取代基時,應首先選好母 體,依次編號。選擇母體的順序如下: OR, R, NH2, OH,COR(?;?, CHO, CN, CONH2(酰胺), COX(酰鹵), COOR, COOH在上述順序中,排在后面的為母體,排在前面的為取代基。編號時,把母體基團所在位作為1位,應盡量使取代基的編號較小。52取代基的位置用鄰、間、對或1,2; 1,3; 1,4表示。53聯(lián)苯類化合物的命名 聯(lián)苯類化合物以聯(lián)苯為母體來命名,并要標明取代基所在環(huán)上的位置。稠環(huán)類化合物的命名稠環(huán)類化合物以萘或蒽或菲為母體來命名,并要標明取代基所在環(huán)上的位置。54鹵代烴的命名55簡單的鹵代烴-根據鹵素類別,加上
16、分子中的烴基來命名,俗稱為(某)鹵代烴或某烴基鹵。鹵代芳烴一般以鹵素為取代基,芳環(huán)為母體來命名。復雜鹵代烴-將鹵代烷看作烷烴的鹵素取代物。選擇長鏈時要按照烴的命名法則和“次序規(guī)則”排列編號,把鹵素和其他取代基一起,將位置、名稱寫在某烴的名稱前面,鹵原子的次序為F、Cl、Br、I 56鹵代烴的系統(tǒng)命名 從離鹵原子近的一端開始編號,選最長的碳鏈為主鏈,然后把鹵素的位置、名稱寫在某烴名稱的前面,用1、2等數字表示鹵原子的位置。Cl-CH2-CH2-CH2-CH31- 氯丁烷CH3-CH(Cl)-CH2-CH32- 氯丁烷57如果是多鹵代烴,用二、三、四等表示鹵原子的個數,CH2Cl-CHCl-CH3
17、1,2-二氯丙烷58醇的命名59醇的命名俗名 例如:乙醇酒精,丙三醇甘油 2-丁烯醇巴豆醇,3-苯基-2-丙烯醇肉桂醇 等等普通命名法例如:系統(tǒng)命名法例如601,選擇含有羥基碳的最長碳鏈為主鏈,以羥基的位置最小編號,按照主鏈所含的碳原子數目稱為某醇。羥基的位次用阿拉伯數字注明在醇名稱的前面,并在醇名稱與數字之間劃一短線,支鏈取代基的位次和名稱加在醇名稱的前面。612,多元醇的命名,要選擇含-OH盡可能多的碳鏈為主鏈,羥基的數目寫在醇字的前面,用二、三、四等數字表明。62酚的命名63酚的命名(酚與醇結構上的區(qū)別就在于它所含的羥基直接與芳烴相連) 酚的命名一般是在酚字的前面加上芳環(huán)的名稱作為母體,
18、再加上其它取代基的名稱和位次。特殊情況下也可以按次序規(guī)則把羥基看作取代基來命名。苯酚2-硝基苯酚64醚的命名65醚的命名當與氧相連的兩個烴基相同時,稱為簡單醚;不同時稱為混合醚。 CH3CH2OCH2CH3 簡單醚 CH3OCH2CH3 混合醚先寫出與氧相連的兩個烴基的名稱(基字可省略),再加上醚字。CH3CH2OCH2CH3(二)乙醚CH3OCH2CH3 甲乙醚66CH2=CH-O-CH=CH2(二)乙烯醚碳鏈與氧原子形成環(huán)狀結構的醚。以“環(huán)氧”作詞頭或用雜環(huán)命名。1,2-環(huán)氧丙烷 5-甲基-1,3-環(huán)氧-2-氯庚烷 四氫呋喃較小的烴基放在前面,芳基放在烷基前面67含有多個氧的大環(huán)醚,形狀似
19、王冠,稱為冠醚 12-冠-4 苯并-15-冠-568醛酮的命名69普通命名用希臘字母表示,從與醛基相鄰的碳原子開始,以希臘字母、依次標出;酮分子中左右兩邊分別為、 -甲基丁醛 -甲氧基丁醛 -苯基丙烯醛 關于酮:根據酮基所連的兩個烴基命名,較簡單烴基寫在前,復雜在后,最后加一酮字。H3CCOC2H5甲基乙基酮 甲基乙烯基酮70系統(tǒng)命名(1)選擇含有羰基的最長碳鏈為主鏈,從靠近羰基的一端開始編號。CH3CHOCH3CHCHOCH3(2) 酮羰基(除丙酮、丁酮)要標明羰基碳的位置。乙醛2-甲基丙醛(3) 環(huán)酮 從羰基碳開始編號 C6H5CHCHOCH3CH3COCH32-苯基丙醛丙酮CH3COCH
20、2CH3丁酮CH3CO(CH2)3CH32-己酮71(4)芳香醛酮(5)當有不飽和烴基時,不飽和烴基做取代基,醛基做母體;既有醛基又有酮基的: 一般將醛基作為母體,酮基作為取代基。OHCCH2CH2CH=CHCHO2-己烯二醛CH3CHCH2CHO= O3-酮基丁醛(6)醛基作取代基時,用詞頭“甲酰基”。72羧酸的命名73a含羧基的最長碳鏈作為主鏈,根據主鏈上碳原子數目稱為某酸。CH3CH2CH2COOH 丁酸 b從羧基C原子開始編號,表示側鏈與重鍵的方法與烴基相同。(用阿拉伯數字或希臘字母。)CH3CHCHCH2COOHH3CCH33,4-二甲基戊酸c. 如有不飽和鍵角要標明烯(或炔)鍵的位
21、次。并且主鏈包括雙鍵和叁鍵。CH3-C=CHCOOHCH33-甲基-2-丁烯酸74f.多元羧酸:選擇含兩個羧基的碳鏈為主鏈,按C原子數目稱為某二酸。d. 脂環(huán)族羧酸。簡單的在脂環(huán)烴后加羧酸二字,復雜的環(huán)可作為取代基。e.芳香酸可作脂肪酸的芳基取代物命名。HOOCCH2CH2COOH丁二酸754-甲基-4-苯基-2-戊烯酸(1R, 3R)-1,3-環(huán)己烷二羧酸 丙醛酸(3-氧代丙酸或3-羰基丙酸) 3-丁酮酸 (3-氧代丁酸或乙酰乙酸)其他的:76羧酸衍生物77、酰胺和酰鹵的命名根據?;Q為某酰某。78、酸酐的命名是在相應羧酸的名稱之后加一“酐”字。 、酯的命名是根據形成它的酸和醇稱為某酸某酯。 79含氮有機物80含氮有機物包括:硝基化合物胺81硝基化合物以硝基作為取代基,烴為母體82胺 簡單的胺可用它所含的烴基命名以胺為母體CH3NH2甲胺 ; Me2CHNH2 異丙胺 ; Me2NH 二甲胺 所連烴基不同的胺,把簡單的寫在前面 多烴基胺、多元胺 C
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