醛酮知識要點

1、十醛、酮知識點知識要點一、醛酮的結(jié)構(gòu)和命名二、醛酮結(jié)構(gòu)、光譜性質(zhì)（羰基的特征吸收峰）三、化學(xué)性質(zhì)（重點）親核加成反應(yīng)與HCN的加成，產(chǎn)物為丙烯月青，在水解產(chǎn)物為羧酸。與NaHSO3加成與H2O的加成，生成偕二醇，但不穩(wěn)定。只有當(dāng)羰基碳上連有吸電子基時，產(chǎn)物才穩(wěn) 定。與ROH加成，發(fā)生醛縮反應(yīng)，產(chǎn)物為縮醛或縮酮。反應(yīng)可逆，可以用來保護(hù)羰基。與金屬有機物加成，主要與格氏試劑，有機鋰試劑反應(yīng)，水解最終產(chǎn)物為醇。與氨及其衍生物的加成反應(yīng)。Wittig試劑加成：即與磷葉立德的加成反應(yīng)，此反應(yīng)也叫維西蒂反應(yīng)。還原反應(yīng)金屬氫化物的還原（LiAlH4 NaBH4）；催化加氫（氫化）：分子中的雙鍵、三鍵、羰基、

2、氰基、硝基也一并被還原。麥爾外因一龐多夫一維爾萊還原：醛酮在異丙醇和異丙醇鋁的作用下，被還原為醇的 反應(yīng)?？巳R門森還原：醛酮在Zn/Hg +HCl的條件下被直接還原為烴的反應(yīng)。凱希爾一伍爾夫一黃鳴龍還原：醛酮與NH2-NH2在強OH-的條件下還原為烴的反應(yīng)。 該方法與上述克萊門森還原法互補使用，一個適用于耐酸醛酮，一個適用于耐堿醛酮。氧化反應(yīng)1.O2氧化。高錳酸鉀、重鉻酸鉀法氧化：高錳酸鉀的氧化性通常強于重鉻酸鉀，高錳酸鉀的還原 產(chǎn)物復(fù)雜，如果是二氧化錳將很難從反應(yīng)體系中分離出來。醛的托倫試劑（新制的銀氨溶液）和斐林試劑（新制的斐林試劑）氧化反應(yīng)，氧化產(chǎn) 物為羧酸，或羧酸鹽。酮與過氧酸發(fā)生貝耶

3、爾一維林格反應(yīng)：產(chǎn)物為酯。歧化反應(yīng)康尼查羅反應(yīng)：無a-H的醛與強OH-共熱時，會歧化，其中一分子被還原為醇，另一分 子被氧化為羧酸。a-H的酸性互變異構(gòu)：酮式與烯醇式的互變異構(gòu)a-H的鹵代反應(yīng)：醛酮分子中有多少個a -H,就可以被多少個鹵原子取代。如果分 子中有3個a-H是被I取代，生成物叫“碘仿”，發(fā)生碘仿反應(yīng)，而碘仿是黃色晶體，水溶 性極小。所以可以用來鑒別甲基酮、甲基仲醇。羥醛縮合反應(yīng)：Perkin 反應(yīng)安息香縮合四、親核加成反應(yīng)歷程及影響因素（電子效應(yīng)、空間位阻）簡單的親核加成反應(yīng)歷程復(fù)雜的親核加成反應(yīng)歷程羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)羥醛縮合反應(yīng)歷程五、醛酮的制法醇的氧化烴的氧化羧酸及其衍生物的還原（酰氯、酰胺、月青、酯的還原）偕二鹵代物的水解Friedel-Crafts ?；疓attermann-Koch反應(yīng)：加特曼一科克反應(yīng)，苯、甲醛、氯化氫在三氯化鋁的催化下 合成苯甲醛。Vilsmeyer反應(yīng)：維路斯梅爾反應(yīng)，指用N，N一二取代甲酰胺和POCl3使芳環(huán)甲?；?的反應(yīng)。