雜環(huán)化合物習(xí)題課件

第13章

雜環(huán)化合物

《有機(jī)化學(xué)》習(xí)題課

第13章《有機(jī)化學(xué)》習(xí)題課第13章雜環(huán)化合物13-1命名下列化合物。答案(1)4-甲基-2-乙基噻唑(thiazole)(2)

α-呋喃甲酸、糠酸第13章雜環(huán)化合物13-1命名下列化合物。答案(1)4第13章雜環(huán)化合物

補(bǔ)1Fireflyluciferin螢火蟲熒光素Fireflyluciferinisa

thiazolederivativethatisthenaturallyoccurringlight-emittingsubstancepresentinfireflies.第13章雜環(huán)化合物補(bǔ)1Fireflyluciferi二惡烷(dioxane)：二氧六環(huán)；1，4-二氧己環(huán)

補(bǔ)2第13章雜環(huán)化合物“強(qiáng)生”嬰兒洗發(fā)水、“霸王”首烏黑亮洗發(fā)露（成龍代言）均遭遇過“二惡烷門”。二惡烷(dioxane)：二氧六環(huán)；1，4-二氧己環(huán)補(bǔ)1,7-二氧雜螺[5.5]十一烷sexpheromoneoftheolivefly(果蠅)Bacroceraoleae

第13章雜環(huán)化合物

補(bǔ)31,7-二氧雜螺[5.5]十一烷第13章雜環(huán)化合物補(bǔ)第13章雜環(huán)化合物

補(bǔ)4DABCO1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane第13章雜環(huán)化合物補(bǔ)4DABCO1,4-diazabi第13章雜環(huán)化合物

補(bǔ)5第13章雜環(huán)化合物補(bǔ)59-BBN（9-borabicyclo[3.3.1]nonane）是一個(gè)雙環(huán)有機(jī)硼化合物，可作硼氫化反應(yīng)試劑，與烯烴反應(yīng)有較高的選擇性，控制條件時(shí)，可以只與位阻較小的雙鍵反應(yīng)。由1,5-環(huán)辛二烯與乙硼烷-二甲基硫醚加合物（甲硼烷）在二甲氧基乙烷中作用制得：

補(bǔ)6第13章雜環(huán)化合物9-BBN（9-borabicyclo[3.3.1]nonaLenthionine香菇香精;1,2,3,5,6-五硫雜環(huán)庚烷香菇香精超過225℃后熱分解，適用于湯料類調(diào)味品而不適于燒烤類調(diào)味品。

補(bǔ)7第13章雜環(huán)化合物L(fēng)enthionine香菇香精;補(bǔ)7第13章雜環(huán)化苦馬豆素(Swainsonine)——抗癌新物質(zhì)

補(bǔ)8第13章雜環(huán)化合物苦馬豆素(Swainsonine)——抗癌新物質(zhì)補(bǔ)8第13章雜環(huán)化合物

補(bǔ)91,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene

DBN第13章雜環(huán)化合物補(bǔ)91,5-diazabicyclo第13章雜環(huán)化合物

補(bǔ)101,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

DBU第13章雜環(huán)化合物補(bǔ)101,8-diazabicycl第13章雜環(huán)化合物DBU應(yīng)用例子：第13章雜環(huán)化合物DBU應(yīng)用例子：13-1命名下列化合物。答案(3)N-甲基吡咯；1-甲基吡咯(4)2,3-吡啶二甲酸；α,β-吡啶二甲酸第13章雜環(huán)化合物13-1命名下列化合物。答案(3)N-甲基吡咯；1-甲基第13章雜環(huán)化合物

補(bǔ)11thesexpheromoneoftheTrinidadbutterflyLycoreaceresceresOrganicChemistry-JClayden374第13章雜環(huán)化合物補(bǔ)11thesexpheromoVitaminB3orniacin煙酸

第13章雜環(huán)化合物

補(bǔ)11VitaminB3orniacin煙酸第13章雜抗腎癌藥物:索拉非尼（Sorafenib）

索拉非尼是一種新型的二芳基脲類，化學(xué)名為4-{4-[3-(4-氯-3-三氟甲基苯基)酰脲]苯氧基}吡啶-2-羧酸甲胺，分子式為C21H16ClF3N4O3，分子量為630.0，無味,介于白色和棕色之間的固體，熱穩(wěn)定性良好，不吸水，熔點(diǎn)168℃，呈弱酸性。

補(bǔ)12第13章雜環(huán)化合物抗腎癌藥物:索拉非尼（Sorafenib）索拉非尼是一種新Crixivan

animportantdruginthetreatmentofAIDS.(Solomons,p92)第13章雜環(huán)化合物

補(bǔ)13Crixivan

animportantdrugin硝苯地平；nifedipine2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氫-3,5-吡啶二甲酸二甲酯抗高血壓、防治心絞痛藥物：

第13章雜環(huán)化合物

補(bǔ)14硝苯地平；nifedipine第13章雜環(huán)化合物補(bǔ)1農(nóng)藥：Parinol帕里醇

a,a-Bis(4-chlorophenyl)-3-pyridinemethanol

,-雙(4-氯苯基)-3-吡啶甲醇

第13章雜環(huán)化合物

補(bǔ)15農(nóng)藥：Parinol帕里醇a,a-Bis(4-chlor13-1命名下列化合物。答案(5)3-乙基喹啉(6)5-異喹啉磺酸第13章雜環(huán)化合物13-1命名下列化合物。答案(5)3-乙基喹啉(6)5第13章雜環(huán)化合物13-1命名下列化合物。答案(7)3-吲哚(indole)乙酸(8)6-氨基嘌呤(purine)第13章雜環(huán)化合物13-1命名下列化合物。答案(7)3第13章雜環(huán)化合物

補(bǔ)16嘌呤衍生物：

咖啡因(caffeine)1,3,7-三甲基-2,6-二氧嘌呤第13章雜環(huán)化合物補(bǔ)16嘌呤衍生物：咖啡因(caff第13章雜環(huán)化合物13-1命名下列化合物。答案4-甲基-2-乙基咪唑(imidazole)第13章雜環(huán)化合物13-1命名下列化合物。答案4-甲基-13-2下列化合物是否是極性分子？若是，請(qǐng)指出分子偶極矩的方向。第13章雜環(huán)化合物13-2下列化合物是否是極性分子？若是，請(qǐng)指出分子偶極矩的答案第13章雜環(huán)化合物它們都是極性分子。五元雜環(huán)中雜原子是供電的；六元雜環(huán)中雜原子是吸電的：答案第13章雜環(huán)化合物它們都是極性分子。五元雜環(huán)中雜原子是第13章雜環(huán)化合物

補(bǔ)17已知下列各分子的偶極矩，指出偶極矩方向：第13章雜環(huán)化合物補(bǔ)17已知下列各分子的偶極矩，指出偶答案第13章雜環(huán)化合物答案第13章雜環(huán)化合物13-3下列化合物有無芳香性？第13章雜環(huán)化合物答案除(3)外，其他化合物都有芳香性。13-3下列化合物有無芳香性？第13章雜環(huán)化合物答案除(13-4指出下列各組化合物的堿性中心，按堿性由強(qiáng)到弱排列程序。第13章雜環(huán)化合物答案N原子為堿性中心。C＞B＞D＞A13-4指出下列各組化合物的堿性中心，按堿性由強(qiáng)到弱排列程13-4指出下列各組化合物的堿性中心，按堿性由強(qiáng)到弱排列程序。第13章雜環(huán)化合物答案N原子為堿性中心，(C)堿性中心為雙鍵N。C＞A＞B13-4指出下列各組化合物的堿性中心，按堿性由強(qiáng)到弱排列程13-5判斷下列化合物中每個(gè)氮原子的雜化態(tài)并比較氮原子的堿性強(qiáng)弱。第13章雜環(huán)化合物13-5判斷下列化合物中每個(gè)氮原子的雜化態(tài)并比較氮原子的堿第13章雜環(huán)化合物答案3個(gè)N原子堿性：C＞B＞A第13章雜環(huán)化合物答案3個(gè)N原子堿性：C＞B＞A13-5判斷下列化合物中每個(gè)氮原子的雜化態(tài)并比較氮原子的堿性強(qiáng)弱。第13章雜環(huán)化合物13-5判斷下列化合物中每個(gè)氮原子的雜化態(tài)并比較氮原子的堿第13章雜環(huán)化合物答案3個(gè)N原子堿性：C＞A＞B第13章雜環(huán)化合物答案3個(gè)N原子堿性：C＞A＞B13-5判斷下列化合物中每個(gè)氮原子的雜化態(tài)并比較氮原子的堿性強(qiáng)弱。第13章雜環(huán)化合物13-5判斷下列化合物中每個(gè)氮原子的雜化態(tài)并比較氮原子的堿第13章雜環(huán)化合物答案3個(gè)N原子堿性：C＞B＞A第13章雜環(huán)化合物答案3個(gè)N原子堿性：C＞B＞A13-6用簡(jiǎn)便合理的方法除去下列化合物中的少量雜質(zhì)。第13章雜環(huán)化合物(1)

苯中少量的噻吩答案加濃H2SO4，噻吩生成2-噻吩磺酸溶于濃硫酸，分離除去酸層。13-6用簡(jiǎn)便合理的方法除去下列化合物中的少量雜質(zhì)。第1313-6用簡(jiǎn)便合理的方法除去下列化合物中的少量雜質(zhì)。第13章雜環(huán)化合物(2)

甲苯中少量的吡啶答案加HCl，吡啶生成吡啶鹽溶于HCl中，分離除去酸層。13-6用簡(jiǎn)便合理的方法除去下列化合物中的少量雜質(zhì)。第1313-6用簡(jiǎn)便合理的方法除去下列化合物中的少量雜質(zhì)。第13章雜環(huán)化合物(3)

吡啶中少量的六氫吡啶答案加TsCl，六氫吡啶(仲胺)生成N,N-二取代磺酰胺沉淀析出，過濾分離除去。13-6用簡(jiǎn)便合理的方法除去下列化合物中的少量雜質(zhì)。第1313-7試比較下列化合物的親電取代反應(yīng)活性及芳香性的大小。第13章雜環(huán)化合物答案親電取代活性：(2)＞(3)＞(1)＞(4)芳香性：(1)＞(4)＞(2)＞(3)13-7試比較下列化合物的親電取代反應(yīng)活性及芳香性的大小。親電取代反應(yīng)活性PaulaYurkanisBruice,p923,p928

補(bǔ)18第13章雜環(huán)化合物親電取代反應(yīng)活性補(bǔ)18第13章雜環(huán)化合物芳香性(resonanceenergykcal/mol)PaulaYurkanisBruice,p922第13章雜環(huán)化合物

補(bǔ)193629272116芳香性(resonanceenergykcal/mol)13-8完成下列反應(yīng)式。答案第13章雜環(huán)化合物Friedel-Crafts酰基化反應(yīng)13-8完成下列反應(yīng)式。答案第13章雜環(huán)化合物Fried答案Perkin反應(yīng)，p369第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。答案Perkin反應(yīng)，p369第13章雜環(huán)化合物13-8答案Cannizzaro反應(yīng)，p371第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。答案Cannizzaro反應(yīng)，p371第13章雜環(huán)化合物1答案交叉的羥醛縮合反應(yīng)，p367第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。答案交叉的羥醛縮合反應(yīng)，p367第13章雜環(huán)化合物13-8答案第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。鹵代反應(yīng)，定位規(guī)律，p497答案第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。鹵代反應(yīng)，答案第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。答案第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。答案第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。答案第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。答案第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。Knoevenagel反應(yīng)，p417答案第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。Knoev第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。答案第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。答案答案第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。答案第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。HeterocyclicChemistry(5thed.)–JouleMillsp23第13章雜環(huán)化合物

補(bǔ)20HeterocyclicChemistry(5thedHeterocyclicChemistry(5thed.)–JouleMillsp23

補(bǔ)21第13章雜環(huán)化合物HeterocyclicChemistry(5thed答案第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。答案第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。答案第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。答案第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。答案第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。答案第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。答案第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。Chichibabin反應(yīng)，p503答案第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。Chich答案第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。Reimer-Tiemann反應(yīng)，p325；p495答案第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。Reime第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。答案Skraup喹啉環(huán)合成，p508第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。答案Skrau第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。答案第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。答案第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。答案第13章雜環(huán)化合物13-8完成下列反應(yīng)式。答案13-9完成下列轉(zhuǎn)化。第13章雜環(huán)化合物13-9完成下列轉(zhuǎn)化。第13章雜環(huán)化合物答案第13章雜環(huán)化合物Chichibabin反應(yīng)；重氮化反應(yīng)。Sandmeyer反應(yīng)答案第13章雜環(huán)化合物Chichibabin反應(yīng)；重氮化反13-9完成下列轉(zhuǎn)化。第13章雜環(huán)化合物13-9完成下列轉(zhuǎn)化。第13章雜環(huán)化合物第13章雜環(huán)化合物答案羰基保護(hù)；芳環(huán)上的硝化；縮醛水解恢復(fù)羰基第13章雜環(huán)化合物答案羰基保護(hù)；芳環(huán)上的硝化；縮醛水解恢復(fù)13-9完成下列轉(zhuǎn)化。答案第13章雜環(huán)化合物13-9完成下列轉(zhuǎn)化。答案第13章雜環(huán)化合物13-9完成下列轉(zhuǎn)化。第13章雜環(huán)化合物13-9完成下列轉(zhuǎn)化。第13章雜環(huán)化合物答案第13章雜環(huán)化合物Skraup喹啉環(huán)合成，p508；參考13-8(16)答案第13章雜環(huán)化合物Skraup喹啉環(huán)合成，p508；參13-9完成下列轉(zhuǎn)化。第13章雜環(huán)化合物13-9完成下列轉(zhuǎn)化。第13章雜環(huán)化合物答案第13章雜環(huán)化合物芳環(huán)上的鹵代；Grignard試劑的生成；Grignard試劑的反應(yīng)答案第13章雜環(huán)化合物芳環(huán)上的鹵代；Grignard試劑的13-9完成下列轉(zhuǎn)化。第13章雜環(huán)化合物13-9完成下列轉(zhuǎn)化。第13章雜環(huán)化合物答案第13章雜環(huán)化合物芳環(huán)上的Friedel-Crafts?；?；芳環(huán)上的硝化；鹵仿反應(yīng)。呋喃不宜直接烷基化(易多取代)！答案第13章雜環(huán)化合物芳環(huán)上的Friedel-Crafts13-9完成下列轉(zhuǎn)化。第13章雜環(huán)化合物13-9完成下列轉(zhuǎn)化。第13章雜環(huán)化合物第13章雜環(huán)化合物答案實(shí)驗(yàn)室中，噻吩用1,4-二羰基化合物與三硫化二磷反應(yīng)制取。參考p501;12-4(13)第13章雜環(huán)化合物答案實(shí)驗(yàn)室中，噻吩用1,4-二羰基化合磷的硫化物

三硫化四磷(P4S3)

?；疑螯S色固體。比重約2.1。呈無定形塊狀或結(jié)晶體。具有大蒜氣味，毒性較小，但吸入其粉末相當(dāng)危險(xiǎn)。分解于沸水，但不受空氣影響。這是一種最穩(wěn)定的硫化磷。用于制造五硫化物，在制造安全火柴上可代替磷；也用于有機(jī)合成。五硫化二磷(P2S5或P4S10)。黃色結(jié)晶體，比重為2.03～2.09。用途同三硫化四磷，也用于配制礦砂的浮選劑。商品三硫化磷。商品三硫化磷其實(shí)是一種混合物，分子式接近于P2S3。淡黃灰色結(jié)晶塊，遇水分解，用于有機(jī)合成。

第13章雜環(huán)化合物磷的硫化物三硫化四磷(P4S3)。灰色或黃色固體。比重13-10選擇適當(dāng)原料合成下列化合物。第13章雜環(huán)化合物13-10選擇適當(dāng)原料合成下列化合物。第13章雜環(huán)化合物答案第13章雜環(huán)化合物注意：吡啶不能Friedel-Crafts酰基化！答案第13章雜環(huán)化合物注意：吡啶不能Friedel-Cra第13章雜環(huán)化合物13-10選擇適當(dāng)原料合成下列化合物。第13章雜環(huán)化合物13-10選擇適當(dāng)原料合成下列化合物。答案第13章雜環(huán)化合物磺酰氯的生成；N-磺?；磻?yīng)答案第13章雜環(huán)化合物磺酰氯的生成；N-磺?；磻?yīng)第13章雜環(huán)化合物13-10選擇適當(dāng)原料合成下列化合物。第13章雜環(huán)化合物13-10選擇適當(dāng)原料合成下列化合物。答案第13章雜環(huán)化合物