高考復(fù)習(xí)專題-同系物、同分異構(gòu)體

PAGEPAGE10同系物、同分異構(gòu)體有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定【考試說明要求】1．了解有機(jī)化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因，碳原子彼此連接的可能形式；能夠識(shí)別結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中各原子的連接次序和方式2．理解同系物及同分異構(gòu)的概念；能夠辨認(rèn)同系物和書寫簡(jiǎn)單有機(jī)物的異構(gòu)體（不包括立體異構(gòu)）3．根據(jù)化學(xué)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，結(jié)合化學(xué)反應(yīng)推導(dǎo)并確定有機(jī)物的分子式及結(jié)構(gòu)式（或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）?！局R(shí)梳理】1．同系物的識(shí)別：一差；二同，2．（1）同分異構(gòu)體的判斷方法：相同是前提條件，結(jié)構(gòu)不同指：a.；b.；c.，（2）同分異構(gòu)體的書寫：必須防止漏寫和重寫①熟悉思維順序（四步）：碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)→順反異構(gòu)②掌握書寫步驟（四步）：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由對(duì)到鄰到間（3）同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷：①基元法如：丁基有4種，丁醇、丁醛都有4種；②替元法如：C6H4Cl2有3種,C6H2Cl4有3種(將H替代Cl)；③對(duì)稱法（又稱等效氫法），方法如下：同一C原子上的氫原子是等效、同一C原子所連甲基上的氫原子等效、處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效（4）同分異構(gòu)體性質(zhì)比較：=1\*GB3①熔、沸點(diǎn)高低，與、有關(guān)=2\*GB3②化學(xué)性質(zhì)：同一種類異構(gòu)體相似，不同種類異構(gòu)體性質(zhì)存在差異性3．有機(jī)物燃燒與分子式的確定（1）如果兩種有機(jī)物燃燒時(shí)耗氧量相同，則每增加1個(gè)氧原子，必須多2個(gè)氫原子或每增加1個(gè)碳原子必須多2個(gè)氧原子，以此類推。（2）如果有機(jī)物的通式可寫成(CO)nHm的形式，則其完全燃燒的產(chǎn)物，通過Na2O2后，其增加的質(zhì)量即為有機(jī)物的質(zhì)量。4．有機(jī)結(jié)構(gòu)的分析包括：空間結(jié)構(gòu)的分析和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的分析。=1\*GB3①空間結(jié)構(gòu)的分析：主要考查考生對(duì)原子共平面或共直線的分析與判斷。在解題時(shí)，將甲烷、乙烯、乙炔、苯等有機(jī)物的結(jié)構(gòu)遷移到新的物質(zhì)中，把復(fù)雜的有機(jī)物分解成幾個(gè)部分，結(jié)合單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵、三鍵不能旋轉(zhuǎn)，來(lái)分解分析。=2\*GB3②結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的分析：要注意利用官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)，來(lái)確定有機(jī)化學(xué)反應(yīng)?！镜湫屠}】例1．下列各對(duì)物質(zhì)中，互為同系物的是（）例2．1，2，3—三苯基環(huán)丙烷的3個(gè)苯基可以在環(huán)丙烷平面φφφφφφφφφ1，2，3，4，5—五氯環(huán)戊烷的同分異構(gòu)體數(shù)是（）A、4種B、5種C、6種D、7種例3．有一環(huán)狀化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳環(huán)上的1個(gè)氫原子被氯取代后的有機(jī)生成物只有一種。這種環(huán)狀化合物可能是()例4．已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下圖的烴，下列說法中正確的是（）A．分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上B．分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上C．分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上D．該烴屬于苯的同系物例5．已知和互為同分異構(gòu)體，則化學(xué)式C3H5C1的鏈狀同分異構(gòu)體有（）A、3種B、4種C、5種D、6種例6．已知有機(jī)物A的分子量為128，據(jù)下列情況時(shí)，寫出A的分子式：(1)若A中只含碳、氫元素，且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，則A的分子式為；(2)若A中只含碳、氫、氧元素，且分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)酯鍵，則A的分子式為；(3)若A中只含碳、氫、氮元素，且A分子中氮原子最少，則A的分子式為。例7．為某種需要，一些只含C、H、O的有機(jī)物，其分子式可用通式（CxHy）m（H2O）n（m、n、x、y為正整數(shù)）表示?，F(xiàn)有一類只含C、H、O的有機(jī)物，它們完全燃燒時(shí)消耗的O2和生成的CO2的體積比恒為1：2。（1）此類有機(jī)物的通式應(yīng)寫成；（2）分子量最小的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）若碳原子數(shù)相同的某兩種有機(jī)物分子量為a、b，則a、b之差必是（填一個(gè)數(shù)字）的整數(shù)倍。例8．乙酸苯甲酯對(duì)花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計(jì)方案合成。（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A，C：（2）D有很多同分異構(gòu)體，含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個(gè)，其中三個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是請(qǐng)寫出另外兩個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：和【針對(duì)性練習(xí)】1．下列各對(duì)物質(zhì)：=1\*GB3①葡萄糖，甘油；=2\*GB3②蔗糖，麥芽糖；=3\*GB3③淀粉，纖維素；=4\*GB3④氨基乙酸，硝基乙烷；=5\*GB3⑤苯甲醇，2－甲基苯酚。其中互為同分異構(gòu)體的是（）A．②④B．①②③C．②③④D．②④⑤2．下列敘述中，正確的是（）A．相對(duì)分子質(zhì)量相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物一定互為同分異體B．含不同碳原子的烷烴一定互為同系物C．結(jié)構(gòu)對(duì)稱的烷烴，其一氯取代產(chǎn)物必定只有一種D．分子式相同且組成上相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互為同系物3．下列有機(jī)物的一氯取代物同分異構(gòu)體數(shù)目相等的是（）(1)(2)(3)(4)A．(1)(2)Ｂ．(2)(3)Ｃ．(3)(4)Ｄ．(1)(4)4．在瀝青中有一系列稠環(huán)化合物，它們彼此雖不是同系物，但其組成和結(jié)構(gòu)都有規(guī)律的變化，從萘開始，這一系列化合物中第25個(gè)分子式是（）A.C50H30B.C154H56C.C154H60D.C150H5．研究發(fā)現(xiàn)，烯烴在合適催化劑作用下可雙鍵斷裂，兩端基團(tuán)重新組合為新的烯烴。若CH2=C(CH3)CH2CH3與CH2=CHCH2CH3的混合物發(fā)生該類反應(yīng)，則新生成的烯烴中共平面的碳原子數(shù)可能為A．2，3，4B．3，4，5C．4，5，6 6．下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒有同分異構(gòu)體，其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是（）A．異戊二烯（CH2=C(CH3)CH=CH2）與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)B．2—氯丁烷（CH3CH2CClHCH3）與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去HCl分子的反應(yīng)C．甲苯在一定條件下發(fā)生硝化生成一硝基甲苯的反應(yīng)D．鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應(yīng)7．人們使用四百萬(wàn)只象鼻蟲和它們的215磅糞物，歷經(jīng)30年多時(shí)間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下（括號(hào)內(nèi)表示④的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是A．①和②B.①和③C.③和④D.②和④8．某羧酸衍生物A，分子式為C6H12O2，實(shí)驗(yàn)表明A和氫氧化鈉溶液共熱生成B和C，B和鹽酸反應(yīng)生成有機(jī)物D，C在銅催化加熱條件下氧化為E，其中D、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由此判斷A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有（）A．6種B．4種C．3種D．2種9．有一系列有機(jī)化合物按以下順序排列：CH3CH=CHCHOCH3CH=CHCH=CHCHOCH3（CH=CH）3CHO……在該系列有機(jī)物中，分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的最大值最接近于（）A．95.6%B．92.3%C．85.7%D．75.0%10．某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2，它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有A.兩個(gè)羥基B.一個(gè)醛基C.兩個(gè)醛基D.一個(gè)羧基11．有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，它可通過不同的化學(xué)反應(yīng)分別制得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為乙~庚的物質(zhì)請(qǐng)回答下列問題：⑴指出反應(yīng)的類型：甲→丙：甲→?。孩圃诩住叻N物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是；可看作酯類的是。⑶已知HCHO分子中所有原子都在同一平面內(nèi)，則在上述分子中所有原子有可能都在同一平面內(nèi)的物質(zhì)是。12．鍵線式是有機(jī)物結(jié)構(gòu)的又一表示方法，如圖I所表示物質(zhì)的鍵線式可表示為圖II所示形式。松節(jié)油的分餾產(chǎn)物之一A的結(jié)構(gòu)可表示為圖III。（1）寫出A的分子式___________________（2）A在濃H2SO4的作用下加熱，每一分子A可失去一分子水得不飽和化合物B。寫出B可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________________________________。（3）C是B的同分異構(gòu)體。其分子里也有一個(gè)六元碳環(huán)，其碳環(huán)上的碳原子均是飽和的。如果C分子中六元環(huán)上只有一個(gè)取代基，則C具有多種結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出其中的兩種結(jié)構(gòu)（必須是不同類別的物質(zhì)，用鍵線式表示）________________、________________________。13．（1）有機(jī)化合物A、B分子式不同,它們只可能含碳、氫、氧元素中的兩種或三種。如果將A、B不論以何種比例混和,只要其物質(zhì)的量之和不變,完全燃燒時(shí)所消耗的氧氣和生成的水的物質(zhì)的量也不變。那么，A、B組成必須滿足的條件是。若A是甲烷,則符合上述條件的化合物B中,分子量最小的是(寫出分子式),并寫出分子量最小的含有甲基(－CH3)的B的2種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（2）取相同質(zhì)量的甲烷和有機(jī)物A、B、C跟氧氣分別完全燃燒后，生成的二氧化碳的物質(zhì)的量都相同。有機(jī)物A是稠環(huán)烴的衍生物，有機(jī)物B是飽和一元醇，有機(jī)物C是飽和一元醛。①寫出化學(xué)式：A____________，B____________，C____________。②若符合題給的燃燒產(chǎn)物與反應(yīng)物的關(guān)系，A、B、C有機(jī)物必須滿足的條件是___。14．分子式為C3H6O3的物質(zhì)有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出符合下列要求的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。說明：①不考慮同一碳原子上連兩個(gè)羥基；②乙炔、苯等分子中同類原子化學(xué)環(huán)境相同，丙烷、丁烷等分子中同類原子化學(xué)環(huán)境有兩種。（1）甲分子中沒有甲基，且1mol甲與足量金屬Na反應(yīng)生成1molH2，若甲還能與NaHCO3溶液反應(yīng)，則甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；若甲還能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）乙分子中所有同類原子的化學(xué)環(huán)境相同，且不與金屬Na反應(yīng)，則乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。（3）丙分子中碳與氧分別有兩種化學(xué)環(huán)境，氫的化學(xué)環(huán)境相同，且丙與金屬Na不反應(yīng)，則丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。15．2000年，國(guó)家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺（英文縮寫為PPA）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：其中—代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是。（1）PPA的分子式是：_________________________（2）它的取代基中有兩個(gè)官能團(tuán)，名稱是__________基和_________基（請(qǐng)?zhí)顚憹h字）。（3）將—、H2N—、HO—在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構(gòu)體，其中5種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：請(qǐng)寫出另外4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不要寫出—OH和—NH2連在同一個(gè)碳原子上的異構(gòu)體；寫出多于4種的要扣分）：_________________、_________________、_________________、_________________16．已知：在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)，生成羰基化合物，該反應(yīng)可表示為：已知：①化合物A，其分子式為C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與金屬鈉或NaOH溶液反應(yīng)生成B；②B發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③C催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱生成E；④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與NaOH溶液反應(yīng)生成F；⑤F發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成G，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇酸轉(zhuǎn)化為H（C7H6O2）。請(qǐng)根據(jù)上述信息，完成下列填空：⑴寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（如有多組化合物符合題意，只要寫出其中的一組）A______________，C_____________，E________________．⑵寫出分子式為C7H6O2的含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________________________________________________________。17．標(biāo)準(zhǔn)狀況下1.68L無(wú)色可燃?xì)怏w在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0g；若用足量堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物，增重9.3g。（1）計(jì)算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量；（2）若原氣體是單一氣體，通過計(jì)算推斷它的分子式；（3）若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物，其中只有一種是烴，請(qǐng)寫出它們的分子式（只要求寫出一組）?！靖呖碱}鏈接】1．（07江蘇）肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應(yīng)制備：＋CH3CHO＋H2O(1)請(qǐng)推測(cè)B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類型：___________________________。(任填兩種)(2)請(qǐng)寫出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________________。(3)請(qǐng)寫出同時(shí)滿足括號(hào)內(nèi)條件下B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對(duì)二取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。）2．(2007年高考上海化學(xué)卷)乙炔是一種重要的有機(jī)化工原料，以乙炔為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化成以下化合物。完成下列各題：(1)正四面體烷的分子式為，其二氯取代產(chǎn)物有種。(2)關(guān)于乙烯基乙炔分子的說法錯(cuò)誤的是：a．能使酸性KMnO4溶液褪色b．1mol乙烯基乙炔能與3molBr2發(fā)生加成反應(yīng)c．乙烯基乙炔分子內(nèi)含有兩種官能團(tuán)d．等質(zhì)量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時(shí)的耗氧量不相同(3)寫出與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體且屬于芳香烴的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________。(4)寫出與苯互為同系物且一氯代物只有兩種的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(舉兩例)：、【備用題】1．已知化合物B3N3H6（硼氮苯）與C6H6（苯）的分子結(jié)構(gòu)相似，如下圖：則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4CI2的同分異構(gòu)體的數(shù)目為A．2B.3C.2．2001年9月1日將執(zhí)行國(guó)家食品衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定，醬油中3一氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不得超過1ppm。相對(duì)分子質(zhì)量為94.5的氯丙醇（不含主結(jié)構(gòu)）共有A.2種B.3種C.4種D.5種3．烷基取代苯R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成COOH，但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C一H鍵，則不容易被氧化得到COOH?，F(xiàn)有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為COOH的異構(gòu)體共有7種，其中的3種是CH2CH2CH2CH2CH3，請(qǐng)寫出其他4種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________________________________________________4．某芳香化合物A的分子式為，溶于水溶液，將此溶液加熱，能用石蕊試紙檢驗(yàn)出有酸性氣體產(chǎn)生。（1）寫出化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（2）依題意寫出化學(xué)反應(yīng)方程式（3）A有幾個(gè)屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。5．A、B、C、D、E五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：請(qǐng)回答下列問題：（1）這五種化合物中，互為同分異構(gòu)體的是。（2）反應(yīng)①采取了適當(dāng)措施，使分子中烯鍵不起反應(yīng)。以上反應(yīng)式中的W是A～E中的某一化合物，則W是。X是D的同分異構(gòu)體，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。反應(yīng)②屬于反應(yīng)（填反應(yīng)類型名稱）。答案：【典型例題】1.A2.B3.C4.C5.B6.（1）C10H8（2）C7H12O2（3）C7H16N27.（1）通