有機(jī)化學(xué)022名師優(yōu)質(zhì)課賽課一等獎(jiǎng)市公開課獲獎(jiǎng)?wù)n件

有機(jī)化學(xué)安禮濤第二章烷烴第1頁【學(xué)習(xí)目標(biāo)和要求】1、掌握烷烴命名、結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象，學(xué)會(huì)用分子間作用力觀點(diǎn)解釋烷烴沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、溶解性等方面存在規(guī)律性改變。2、掌握烷烴主要化學(xué)性質(zhì)。3、了解乙烷、丁烷構(gòu)象及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系。4、了解烷烴鹵代反應(yīng)歷程重點(diǎn)：系統(tǒng)命名法和烷烴主要化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn)：烷烴自由基取代反應(yīng)機(jī)理第2頁第3頁丁烷C4H10

CH3CH2CH2CH3乙烷C2H6

CH3CH3丙烷C3H8

CH3CH2CH3甲烷CH4

CH4

2.1烷烴同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象

2.1.1烷烴同系列第4頁2.2.2烷烴同分異構(gòu)現(xiàn)象1．同分異構(gòu)現(xiàn)象

分子式相同而結(jié)構(gòu)式不一樣化合物稱為同分異構(gòu)體，這種現(xiàn)象稱為結(jié)構(gòu)異構(gòu)現(xiàn)象。第5頁第6頁2.3.3伯、仲、叔、季碳原子

在烴分子中，按照碳原子與所邊碳原子不一樣，可分為四類：a.僅與一個(gè)碳相連碳原子叫做伯碳原子（或一級(jí)碳原子，用1°表示）b.與兩個(gè)碳相連碳原子叫做仲碳原子（或二級(jí)碳原子，用2°表示）c.與三個(gè)碳相連碳原子叫做叔碳原子（或三級(jí)碳原子，用3°表示）d.與四個(gè)碳相連碳原子叫做季碳原子（或四級(jí)碳原子，用4°表示）第7頁第8頁2.2烷烴命名2.2.1普通命名法第9頁

烷基名稱通常符號(hào)

CH3- 甲基MeCH3CH2- 乙基EtCH3CH2CH2-丙基n-Pr

2.2.2烷基

烷基是烷烴分子中去掉一個(gè)氫原子而剩下原子團(tuán)稱為烷基。

異丙基i-Pr

叔丁基t-Bu

第10頁

烷基通式為CnH2n+1，通慣用R-表示，另外還有亞甲基為CH2，次甲基為CH。第11頁

烷烴系統(tǒng)命名法規(guī)則以下：2.2.3系統(tǒng)命名法（IUPAC命名法）（1）選擇主鏈：選擇含碳原子數(shù)目最多碳鏈作為主鏈，支鏈作為取代基，分子中有兩條以上等長碳鏈時(shí)，則選擇支鏈多一條為主鏈。錯(cuò)誤原因：支鏈上取代基只有２個(gè)，支鏈應(yīng)為３個(gè)。第12頁（2）碳原子編號(hào)：1)從最靠近取代基一端開始，將主鏈碳原子用1、2、3……編號(hào)錯(cuò)誤原因：沒有從最靠近取代基一端開始編號(hào)第13頁2)從碳鏈任何一端開始，第一個(gè)支鏈位置都相同時(shí)，則從較簡單一端開始編號(hào)。錯(cuò)誤原因：在編號(hào)為３碳原子上連有乙基，而甲基比乙基簡單。第14頁（3）烷烴名稱1）將支鏈（取代基）寫在主鏈名稱前面2）取代基按“次序規(guī)則”，位置優(yōu)先基團(tuán)優(yōu)先放在最終寫出。烷基大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<異戊基<異丁基<異丙基。3）相同基團(tuán)合并寫出，位置用2，3標(biāo)出,取代基數(shù)目用二，三……標(biāo)出。4）表示位置數(shù)字間要用“，”隔開，位次和取代基名稱之間要用“—”隔開。第15頁比如：2,3,7,-三甲基-5-乙基辛烷相同基團(tuán)要合并相同基團(tuán)數(shù)目主鏈為八個(gè)碳原子第16頁用IUPAC系統(tǒng)命名以下烷烴第17頁2.3烷烴結(jié)構(gòu)

2.3.1碳原子四面體構(gòu)型1874年：荷蘭化學(xué)家范特霍夫（J.H.van'tHoff,范特霍夫榮獲首屆諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)）和法國化學(xué)家勒貝爾（J.A.LeBel）提出飽和碳原子四個(gè)價(jià)指向以碳為中心四面體四個(gè)頂點(diǎn)，開創(chuàng)了有機(jī)化合物立體化學(xué)。第18頁第19頁2.3.2碳原子sp3雜化

sp3雜化形成過程示意圖第20頁第21頁2.3.3烷烴分子形成第22頁σ鍵有以下幾個(gè)特點(diǎn)：（1）電子云沿鍵軸呈圓柱形對(duì)稱分布。（2）可自由旋轉(zhuǎn)而不影響電子云重合程度。（3）結(jié)合較牢靠。其中C-H鍵,鍵能415.3

KJ/mol；C-C鍵,鍵能345.6KJ/mol。2.3.4其它烷烴構(gòu)型第23頁2.4烷烴構(gòu)象

構(gòu)象：分子經(jīng)過單鍵旋轉(zhuǎn)而引發(fā)分子中各原子在空間不一樣排列方式稱為構(gòu)象。透視式紐曼(Newman)投影式交叉式重合式第24頁第25頁2.4.2正丁烷構(gòu)象C2—C3鍵旋轉(zhuǎn)第26頁其穩(wěn)定次序?yàn)椋簩?duì)位交叉式>鄰位交叉式>部分重合式>全重合式相對(duì)能壘:03.3kJ/mol14.6kJ/mol18.4~25.5kJ/mol室溫時(shí),對(duì)位交叉式約占70%，鄰位交叉式占30%，其它兩種極少。第27頁2.5烷烴物理性質(zhì)2.5.1狀態(tài)

C1~C4烷烴為氣態(tài)，C5~C16烷烴為液態(tài)，C17以上烷烴為固態(tài)。2.5.2沸點(diǎn)1）著碳原子數(shù)遞增，沸點(diǎn)依次升高。2）原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。2.5.3熔點(diǎn)1）碳原子數(shù)目增加，熔點(diǎn)升高。

2）分子對(duì)稱性越大，熔點(diǎn)越高。第28頁2.5.4相對(duì)密度（比重）都小于1，伴隨分子量增加而增加，最終靠近于0.8（20℃）。2.5.6溶解度不溶與水，溶于一些有機(jī)溶劑，尤其是烴類中（相同相溶）。第29頁2.6烷烴化學(xué)性質(zhì)2.6.1氧化第30頁2.6.2異構(gòu)化反應(yīng)比如正丁烷在三溴化鋁和溴化氫作用下，在27攝氏度時(shí)，能夠發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng)生成異丁烷。第31頁2.6.2裂化反應(yīng)在高溫及沒有氧氣條件下使烷烴分子中C-C鍵和C-H鍵發(fā)生斷裂反應(yīng)稱為裂化反應(yīng)。比如：第32頁2.6.3鹵代反應(yīng)烷烴氫原子被鹵素取代生成鹵代烴反應(yīng)稱為鹵代反應(yīng)。通常是指氯代或溴代。1）甲烷氯代反應(yīng)在紫外光漫射或高溫下，甲烷易與氯、溴發(fā)生反應(yīng)。第33頁甲烷：氯氣=10:1(400~450℃時(shí))，CH3Cl占98%；甲烷：氯氣=1:4(400℃時(shí))，主要為CCl4。第34頁2）其它烷烴氯代反應(yīng)反應(yīng)條件與甲烷氯代相同，但產(chǎn)物更為復(fù)雜，因氯可取代不一樣碳原子上氫，得到各種一氯代或多氯代產(chǎn)物。比如：第35頁3）伯、仲、叔氫相對(duì)反應(yīng)活性若氫活性一樣，則兩種一氯代烴產(chǎn)率，理論上為6:2=3:1，但實(shí)際上為43:57=1:1.33。假如定義：氫相對(duì)活性=產(chǎn)物數(shù)量÷被取代等價(jià)氫個(gè)數(shù)。這么可知：即仲氫與伯氫相對(duì)活性為4:1。第36頁4）與溴反應(yīng)溴代反應(yīng)時(shí)（光照，127℃），三種氫相對(duì)活性為：3°H：2°H：1°H=1600：82：1

比如：第37頁2.7烷烴鹵代反應(yīng)歷程反應(yīng)歷程是化學(xué)反應(yīng)所經(jīng)歷路徑或過程，又稱為反應(yīng)機(jī)理。第38頁2.7.2鹵素反應(yīng)活性鹵素反應(yīng)活性：氟>氯>溴>碘。2.7.3烷烴鹵代反應(yīng)相對(duì)活性鹵素對(duì)甲烷相對(duì)反應(yīng)活性以下所表示：F2Cl2Br2I2四種不一樣鹵素對(duì)甲烷反應(yīng)熱ΔH：-422.6-104.9-37.7+54.4kJ/mol反應(yīng)活性：氟>氯>溴>碘第39頁2.7.4烷基自由基穩(wěn)定性烷烴對(duì)鹵代反應(yīng)相對(duì)活性與烷基自由基穩(wěn)定性相關(guān)。氫活性次序：叔氫>仲氫>伯氫自由基穩(wěn)定次序?yàn)椋?°>2°>1°>甲基自由基。第40頁2.8甲烷氯代反應(yīng)過程中能量改變（過渡態(tài)理論、反應(yīng)熱、活化能）過渡狀態(tài)理論認(rèn)為每一個(gè)反應(yīng)反應(yīng)進(jìn)程分為三個(gè)階段：始態(tài)、過渡態(tài)和終態(tài)。即一個(gè)反應(yīng)由反應(yīng)物到產(chǎn)物轉(zhuǎn)變過程中，需要經(jīng)過一個(gè)過渡狀態(tài)，以下反應(yīng)通式所表示：第41頁A-B+C過渡態(tài)[A…B…C]