高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)專題演練卷：有機合成

17/17有機合成1．〔2019屆四川省宜賓市高高三第三次診斷考試〕聚合物H()是一種聚酰胺纖維,廣泛用于各種剎車片,其合成路線如下：：①C、D、G均為芳香族化合物,分子中均只含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。②Diels-Alder反響：。〔1〕生成A的反響類型是_______,D的名稱是_______,F中所含官能團的名稱是_______?！?〕B的結(jié)構(gòu)簡式是_______；“B→C〞的反響中,除C外,另外一種產(chǎn)物是_______?！?〕D+G→H的化學(xué)方程式是______?！?〕Q是D的同系物,相對分子質(zhì)量比D大14,那么Q可能的結(jié)構(gòu)有______種,其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比為1:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡式為______〔任寫一種〕。學(xué)科#網(wǎng)〔5〕：乙炔與1,3-丁二烯也能發(fā)生Diels-Alder反響。請以1,3-丁二烯和乙炔為原料,選用必要的無機試劑合成,寫出合成路線__________〔用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反響條件〕?！敬鸢浮肯シ错憣Ρ蕉姿嵯趸⒙仍親2O10或2．〔2019屆湖北省鄂州市高三下學(xué)期第三次模擬考試〕由烴A制備抗結(jié)腸炎藥物H的一種合成路線如下(局部反響略去試劑和條件)：答復(fù)以下問題：〔1〕H的分子式是_____,A的化學(xué)名稱是______。反響②的類型是_______。〔2〕D的結(jié)構(gòu)簡式是___________。F中含有的官能團的名稱是____________?！?〕E與足量NaOH溶液反響的化學(xué)方程式是______________?！?〕設(shè)計C→D和E→F兩步反響的共同目的是_________。〔5〕化合物X是H的同分異構(gòu)體,X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反響,其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為3∶2∶2,寫出1種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式_________________?！?〕易被氧化,苯環(huán)上連有烷基時再引入一個取代基,常取代在烷基的鄰對位,而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時那么取代在間位。據(jù)此寫出以A為原料制備化合物的合成路線_______________________________〔其他試劑任選〕?！敬鸢浮緾7H7O3N甲苯取代反響羧基、羥基保護酚羥基〔防止酚羥基被氧化〕或3．〔2019屆四川省成都市高三理綜高考模擬一〕2019年11月16日新聞報道“阿斯利康哮喘〞新藥獲批上市,哮喘率降低近51%,有機物Z可用于治療哮喘、系統(tǒng)性紅斑狼瘡等。其合成路線如以下圖所示(1)化合物X的有_______種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。(2)以下說法正確的選項是_______.A．X是芳香化合物B．Ni催化下Y能與5molH2加成C．Z能發(fā)生加成、取代及消去反響D．lmolZ最多可與5molNaOH反響(3)Y與過量的溴水反響的化學(xué)方程式為_________。(4)X可以由_______(寫名稱)和M()分子間脫水而得；一定條件下,M發(fā)生1個—OH的消去反響得到穩(wěn)定化合物N(分子式為C6H8O2),那么N的結(jié)構(gòu)簡式為_____(己知烯醇式不穩(wěn)定,會發(fā)生分子重排,例如:)。(5)Y也可以與環(huán)氟丙烷)發(fā)生類似反響①的反響,其生成物的結(jié)構(gòu)簡式為_________(寫一種)；Y的同分異構(gòu)體很多種,其中有苯環(huán)、苯環(huán)上有二個取代基(且酚羥基的位置和數(shù)目都不變)、屬于酯的同分異構(gòu)體有_____種。(6)可由和有機物H分子間脫去一分子水而得,那么H的名稱為________；通常采用為原料合成,請參照題目路線圖設(shè)計該合成路線(無機試劑任選)_______。(合成路線常用的表示方式為:)【答案】3C乙二醇或8乙二醇4．〔2019屆山東省七校聯(lián)合體高三第二次聯(lián)考〕丁苯酞是我國自主研發(fā)的一類用于治療急性缺血性腦卒的新藥。合成丁苯酞〔J〕的一種路線如下圖：〔1〕A的名稱是_______,E到F的反響類型是___________。〔2〕試劑a是________,F中官能團名稱是_______?！?〕M組成比F多1個CH2,M的分子式為C8H7BrO,M的同分異構(gòu)體中：①能發(fā)生銀鏡反響；②含有苯環(huán)；③不含甲基。滿足上述條件的M的同分異構(gòu)體共有______種?！?〕J是一種酯,分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán),J的結(jié)構(gòu)簡式為__________。H在一定條件下還能生成高分子化合物K,H生成K的化學(xué)方程式為________?！?〕利用題中信息寫出以乙醛和苯為原料,合成的路線流程圖〔其它試劑自選〕。____________。【答案】2-甲基-1-丙烯氧化反響鐵粉、液溴醛基、溴原子7種5．〔2019屆陜西省渭南韓城市高三下學(xué)期第三次模擬考試〕對氨基水楊酸鈉(PAS-Na)是抑制結(jié)核桿茵最有效的藥物。某同學(xué)設(shè)計的合成PAS-Na的兩種路線如下:以下信息:①甲、乙、丙為常用的無機試劑;③(苯胺,易被氧化)。答復(fù)以下問題:(1)甲和丙的名稱分別是_________________、____________________。(2)E的結(jié)構(gòu)簡式是______________________。(3)A→B的化學(xué)方程式是______________________________________,反響類型是______。(4)A的同分異構(gòu)體中氨基(一NH2)與苯環(huán)直接相連并且能發(fā)生銀鏡反響的有____種,其中核磁共振氫譜為4組峰且面積之比為2:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(5)有同學(xué)認(rèn)為“路線二〞不合理,不能制備PAS-Na,你的觀點及理由是_____________?！敬鸢浮扛咤i酸鉀酸性溶液二氧化碳取代反響13路線二不能制備PAS-Na,當(dāng)苯環(huán)上連接有一NH2時,-NH2會被KMnO4酸性溶液氧化6．〔2019屆福建省廈門外國語學(xué)校高三下學(xué)期5月適應(yīng)性考試〕香草醛是食品添加劑的增香原料。由丁香酚合成香草醛流程如下：〔1〕寫出丁香酚分子中含氧官能團的名稱______?！?〕寫出化合物乙的結(jié)構(gòu)簡式______；〔3〕寫出化合物丙轉(zhuǎn)化為香草醛的化學(xué)方程式______；〔4〕烯烴在一定條件下可發(fā)生如下氧化反響生成醛或酮：RCH=CHR′→RCHO+R′CHO。以上流程中化合物甲轉(zhuǎn)化為化合物乙的目的是______。〔5〕乙基香草醛〔,相對分子質(zhì)量＝166〕的同分異構(gòu)體丁是一種醫(yī)藥中間體,可在酸性條件下水解。丁的一種水解產(chǎn)物〔相對分子質(zhì)量＝152〕核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為3∶2∶2∶1,化合物丁的結(jié)構(gòu)簡式是______?！?〕寫出用HO－－CH2CH2OH為原料制備HO－－CHO的合成路線：___________〔其他試劑任選〕?！敬鸢浮苛u基、醚鍵防止在氧化過程中,酚羥基被氧化7．〔2019屆天津市河西區(qū)高三第三次模擬考試〕有機物N是制備某藥品的中間體,其合成路線如下(局部產(chǎn)物和條件已略)：:

RCNRCOOHRCOClRCOOR'請按要求答復(fù)以下問題:〔1〕A標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g/L,那么A的結(jié)構(gòu)簡式為_______；其分子共平面的原子數(shù)目為____________。學(xué)#科網(wǎng)〔2〕B的官能團名稱為________。

反響①的反響類型為_______。F的名稱為_______?！?〕

P是比A相對分子質(zhì)量大28的同系物,P的所有可能的結(jié)構(gòu)(含p)數(shù)目為______。寫出P的屬于環(huán)烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:______。〔4〕寫出反響②的化學(xué)方程式:______?！?〕:。參照上述流程,設(shè)計以G為原料制備K的合成路線(無機試劑任選):_______________?！敬鸢浮緾H2=CH26羥基氧化反響甲苯5、8．〔2019屆山東省濟南市高三5月針對性練習(xí)二模〕有機化合物D和J的合成路線如下(局部反響條件和產(chǎn)物己經(jīng)略去)：答復(fù)以下問題:(1)E的結(jié)構(gòu)簡式為_______,F

的名稱為_____,B中含氧官能團的名稱為__________。(2)G→I的化學(xué)方程式為_________________,丙烯→A的反響類型為______________。(3)B的同分異構(gòu)體中,分子中苯環(huán)上有5個取代基且能發(fā)生銀鏡反響的共有____種,其中核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積比為1:1:2:6:6的是______(填結(jié)構(gòu)簡式)。(4)結(jié)合上述流程中的信息,寫出以和CH3COOH為原料(無機試劑任選),制備化合物的合成路線：______________________。[來源:學(xué)|科|網(wǎng)Z|X|X|K]【答案】CH3CH2CH2Br2-氯丙酸羰基加成反響139．〔2019屆河北省唐山市高三第三次模擬考試〕治療癌癥的有機小分子酯類藥物X被批準(zhǔn)使用。以芳香族化合物A為主要原料合成X的路線如下：：①核磁共振氫譜顯示A有3種化學(xué)環(huán)境的氫,E只有1種化學(xué)環(huán)境的氫；答復(fù)以下問題：〔1〕A的名稱是______________________；G中官能團名稱是____________________?！?〕C在一定條件下反響生成高分子化合物,該反響的化學(xué)方程式為：__________________________?！?〕D生成E的反響類型為_____________________。〔4〕X的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________?！?〕：同一個碳原子假設(shè)連有兩個—OH時,易轉(zhuǎn)化成。H是C的同分異構(gòu)體,寫出兩種滿足以下要求的H的結(jié)構(gòu)簡式______________________。①苯環(huán)上有兩個取代基；②能發(fā)生銀鏡反響,且在堿性條件下水解的兩種產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反響?！?〕參照上述合成路線和信息,用乙烯、乙醚、環(huán)氧乙烷為原料(其他無機試劑任選)合成1,6-己二酸_____?！敬鸢浮?-溴苯甲醛〔對溴苯甲醛〕羥基加成反響、、10．〔2019屆山東省聊城市高三5月第三次高考模擬〕環(huán)丁基甲酸()是有機合成中一種重要的中間體。實驗室以鏈狀分子A為原料合成環(huán)丁基甲酸的路線如下:：請答復(fù)以下問題:(1)化合物A的化學(xué)名稱是______,由A生成B的反響類型是_______。(2)化合物B中所含官能團的名稱為___________。(3)化合物C和D反響所形成高聚物的結(jié)構(gòu)簡式是___________。(4)寫出E+F→G的化學(xué)方程式:___________。(5)X是環(huán)丁基甲酸的同分異構(gòu)體,能與飽和碳酸氫鈉溶液反響放出氣體,且能使溴水褪色,X共有______種；其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(6)寫出用1,3一丁二烯和化合物F為原料制備環(huán)戊基甲酸的合成路線___________。(其他試劑任選)?！敬鸢浮勘┤┗?-丙烯醛加成反響醛基、羥基8(CH3)2C=CHCOOH11．〔2019屆福建省漳州市高三考前模擬考試試卷二〕H是一種新型香料的主要成分之一,其合成路線如下(局部產(chǎn)物和局部反響條件略去)：：①RCH=CH2+CH2==CHR′CH2=CH2+RCH=CHR′；[來源:學(xué)?？啤＞W(wǎng)]②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子。請答復(fù)以下問題：〔1〕(CH3)2C=CH2的同分異構(gòu)體中存在順反異構(gòu)的有機物的名稱為________。〔2〕A的核磁共振氫譜除苯環(huán)上的H外,還顯示________組峰,峰面積比為________?！?〕D分子中含有的含氧官能團名稱是________,E的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。〔4〕發(fā)生加聚反響的化學(xué)方程式為____________________________；D和G反響生成H的化學(xué)方程式為_________________________________________?！?〕G的同分異構(gòu)體中,同時滿足以下條件的有________種(不包括立體異構(gòu))。①苯的二取代物②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響③含“－COO－〞結(jié)構(gòu)〔6〕參照上述合成路線,以丙烯為原料(無機試劑任選),設(shè)計制備2,3－丁二醇的合成路線_______?！敬鸢浮?―丁烯21∶6羥基、羧基12CH3CH==CH2CH3CH==CHCH312．〔2019屆安徽省合肥市高三上學(xué)期調(diào)研性檢測〕光刻膠是一種應(yīng)用廣

泛的光敏材料,其合成路線如下(局部試劑和產(chǎn)物略去):;(R1、R2為烴基或氫)(1)A的名稱為________

；羧酸

X的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。(2)C可與乙醇發(fā)生酯化反響,其化學(xué)方程式為____________,反響中乙醇分子所斷裂的化學(xué)鍵是____________(填選項字母)。aC——C鍵b.C——H鍵c.

O——H鍵d.

C——O鍵(3)E→F的化學(xué)方程式為___________；F到G的反響類型為_______________。(4)寫出滿足以下條件B的2種同分異構(gòu)體:___________、____________________。①分子中含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反響；③核磁共振氫譜峰面積比為2:2:2:1:1。(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線流程圖(無機試劑任用):___________________________。合成路線流程圖例如如下:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3【答案】苯甲醛CH3COOHc水解反響或取代反響13．〔2019屆陜西省西安市長安區(qū)高三教學(xué)質(zhì)量檢測〕黃酮醋酸(F)具有獨特抗癌活性,它的合成路線如下：：RCN在酸性條件下發(fā)生水解反響：RCNRCOOH〔1〕C的分子式為_______________,D→E的反響類型是________________。〔2〕F分子中有3個含氧官能團,名稱分別為醚鍵、羧基和______________?！?〕寫出A→B的化學(xué)方程式：__________________________________?！?〕E在酸性條件下水解的產(chǎn)物可通過縮聚反響生成高分子化合物,該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。〔5〕寫出符合以下條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________。①分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；②可發(fā)生水解反響,且一種水解產(chǎn)物能與FeCl3發(fā)生顯色反響,另一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反響?！?〕對羥基苯乙酸乙酯()是一種重要的醫(yī)藥中間體。寫出以和乙醇為主要原料制備對羥基苯乙酸乙酯的合成路線流程圖〔無機試劑任選〕。合成路線流程圖例如如下：_______。【答案】C9H10O2取代反響羰基++CH3COOH或或14．〔2019屆吉林省實驗中學(xué)高三下學(xué)期第十次模擬考試〕醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物,能阻礙血栓擴展。醋硝香豆素可以通過以下方法合成〔局部反響條件省略〕。：a．b．丙二酸酐為一分子丙二酸脫去兩分子水后的產(chǎn)物,其分子式為C3O2,該分子為鏈狀結(jié)構(gòu)答復(fù)以下問題：〔1〕醋硝香豆素中含有官能團的名稱是___________________。〔2〕C的結(jié)構(gòu)簡式為：_____________?！?〕E與G生成醋硝香豆素的反響類型為____________?！?〕寫出題中苯酚與丙二酸酐生成G的化學(xué)方程式_______________________。〔5〕反響③的化學(xué)方程式為_______________________________________?！?〕關(guān)于E物質(zhì),以下說法正確的選項是_______〔填字母序號〕。a．在核磁共振氫譜中有五組吸收峰b．可以用銀鏡反響鑒別D和Ec．可以發(fā)生加成反響、縮聚反響、氧化反響和復(fù)原反響d．存在順反異構(gòu)〔7〕分子結(jié)構(gòu)中只含有一個環(huán),且同時符合以下條件的G的同分異構(gòu)體共有____種。①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響；②可與碳酸氫鈉溶液反響生成二氧化碳?xì)怏w?！敬鸢浮旷セⅣ驶?、硝基加成反響abd1315．〔2019屆山東省師范大學(xué)附屬中學(xué)高三第十一次模擬〕工業(yè)上以乙醇為原料經(jīng)一系列反響可以得到4-羥基扁桃酸和香豆素-3-羧酸,二者的合成路線如下(局部產(chǎn)物及條件未列出)：：Ⅰ.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R,R′,R″表示氫原子、烷基或芳基)答復(fù)以下問題：(1)反響②屬于取代反響,那么A中官能團的名稱是________(2)的名稱是________,反響⑤的反響類型為________。(3)反響⑥的化學(xué)方程式是________________________________________。(4)G分子中含有2個六元環(huán)。以下有關(guān)說法正確的選項是________(填標(biāo)號)。a．核磁共振儀可測出E有5種類型的氫原子b．質(zhì)譜儀可檢測F的最大質(zhì)荷比的值為236c．G分子中的碳原子均可以共面d．化合物W能發(fā)生加聚反響得到線型高分子化合物(5)某芳香化合物Q是4-羥基扁桃酸的同分異構(gòu)體,具有以下特征：①苯環(huán)上只有3個取代基；②能發(fā)生水解反響和銀鏡反響；③1molQ最多能消耗3molNaOH。Q共有________種(不含立體異構(gòu))(6)仔細(xì)觀察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的過程,結(jié)合相關(guān)信息,當(dāng)乙醇與丙二酸的物質(zhì)的量的比為_______時,只許3步即可完成合成路線。請寫出合成路線_______________【答案】羧基鄰羥基苯甲醛或2-羥基苯甲醛加成反響OHCCOOH＋cd261：116．〔2019屆安徽省宿州市高三第三次教學(xué)質(zhì)量檢測〕化合物F()是重要的化工原料,其一種合成路線如下：(1)寫出B的官能團名稱___________。(2)以下有關(guān)物質(zhì)C的說法正確的選項是________。a.C的分子式是C9H12O3b.C的核磁共振氫譜共有4組吸收峰c.1mlC最多消耗1mol金屬Nad.C可以發(fā)生取代、加成和消去反響(3)寫出①的化學(xué)方程式：____________________________________。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________。(5)有多種同分異構(gòu)體,能發(fā)生銀鏡反響的芳香族化合物有____________種,其中滿足以下條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為____________①1mol該物質(zhì)最多消耗3molNaOH；②苯環(huán)上一氯代物只有兩種。(6)參照上述合成路線,設(shè)計由乙烯合成2-丁醇的合成路線。(用合成路線流程圖表示,并注明反響條件,合過程中只有無機試劑可任選)____________________________________?！敬鸢浮旷セ?醚鍵a,c917．〔2019屆吉林省吉大附中高三第四次模擬考試〕有機物I(分子式為C13H18O2)是一種香料,如圖是該香料的一種合成路線。：①；②有機物D的摩爾質(zhì)量為88g·mol-1,其核磁共振氫譜有3組峰；有機物H是苯甲醇的同系物,苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈。答復(fù)以下問題：〔1〕用系統(tǒng)命名法命名有機物A___________________；〔2〕B的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________；〔3〕F→G經(jīng)歷兩步反響,反響類型依次為____________,_____________。〔4〕C→D第①步反響的化學(xué)方程式為_________________________________。〔5〕F在一定條件下能形成一種聚酯類化合物,寫出該反響的化學(xué)方程式___________________________________________________________?！?〕己知有機物甲符合以下條件：①為芳香族化合物；②與H互為同分異構(gòu)體；③能被催化氧化成醛。符合上述條件的有機物甲有_______種,寫出一種滿足苯環(huán)上有3個側(cè)鏈,且核磁共振氫譜有5組峰,峰面積比為6:2:2:1:1的有機物的結(jié)構(gòu)簡式_______；〔7〕參照上述合成路線以丙酮等為原料合成D(無機試劑任選)______________?！敬鸢浮?一甲基-1-丙烯(或2一甲基丙烯)消去反響加成反響(或復(fù)原反響)13種或(18．〔福建省莆田市2019屆高三下學(xué)期第二次5月〕質(zhì)量測試〕有機物X是某種藥物的主要成分,工業(yè)上合成該化合物的一種路線如下(局部反響物、反響條件略去)：：酯與含羥基的化合物可發(fā)生如下酯交換反響：RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″均代表烴基)。〔1〕反響①所需的試劑是_______,反響②的反響類型是_________?！?〕B中含氧官能團的名稱是________；反響④的產(chǎn)物除了X以外,另一種產(chǎn)物的名稱是________?！?〕D在一定條件下能發(fā)生縮聚反響生成高分子化合物,該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為____________。〔4〕反響③的化學(xué)方程式為_______________________?！?〕E的同分異構(gòu)體有多種,寫出符合以下條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式________。Ⅰ.苯環(huán)上一氯代物只有一種Ⅱ.與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響Ⅲ.能與碳酸氫鈉溶液反響放出CO2〔6〕：①；②當(dāng)苯環(huán)上已有一個“—CH3〞或“—Cl〞時,新引入的取代基一般在它的鄰位或?qū)ξ?；?dāng)苯環(huán)上已有一個“—NO2〞或“—COOH〞時,新引入的取代基一般在它的間位。請寫出以甲苯、乙醇為原料制備的合成路線圖(無機試劑任用)____________?！敬鸢浮繚庀跛?、濃硫酸復(fù)原反響硝基甲醇＋CH3OH＋H2O或19．〔2019屆福建省莆田市高三下學(xué)期第二次5月〕質(zhì)量測試〕化合物M是一種新型有機酰胺,在工業(yè)生產(chǎn)中有重要的作用,其合成路線如下：：①A是烴的含氧衍生物,相對分子質(zhì)量為58,碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為44.8%,核磁共振氫譜顯示為一組峰,可發(fā)生銀鏡反響,且5.8gA完全發(fā)生反響生成0.4mol銀。答復(fù)以下問題：〔1〕E的結(jié)構(gòu)簡式為_____________；G的名稱為_______________?！?〕B中含有官能團的名稱為________________________________?！?〕C-D的反響類型為_______________________________________。〔4〕寫出F+H→M的化學(xué)反響方程式__________________________?！?〕芳香族化合物W有三個取代基,是C的同分異構(gòu)體,能與FeCI3溶液發(fā)生顯色反響。0.5molW可與足量的Na反響生成1gH2,且核磁共振氫譜顯示為五組峰,符合以上條件的W的同分異構(gòu)體共有_______種,寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式___________________?！?〕參照上述合成路線,以C2H4和HOCH2CH2OH為原料(無機試劑任選),設(shè)計制備的合成路線___________________。【答案】硝基苯碳碳雙鍵、醛基加成反響〔復(fù)原反響〕2或20．〔2019屆福建省福州市高三下學(xué)期5月模擬考試〕藥物Targretin(F)能治療頑固性皮膚T—細(xì)胞淋巴瘤,其合成路線如以下圖所示：(1)反響①的反響類型是______________。(2)反響②的化學(xué)方程式：__________________________________________。(3)C的核磁共振氫譜圖中有______________個峰。(4)反響③的化學(xué)方程式：__________________________________________。(5)F的分子式是C24H28O2.F中含有的官能團：__________________________。(6)寫出滿足以下條件A的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式〔不考慮—O—O—或結(jié)構(gòu)〕：_______________________________________________________________。a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種b．既能發(fā)生銀鏡反響又能發(fā)生水解反響(7)：。以2-溴丙烷和乙烯為原料,選用必要的無機試劑合成合成路線〔用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反響條件〕________?！敬鸢浮垦趸错?碳碳雙鍵、羧基21．〔2019屆湖北省黃岡中學(xué)高三5月適應(yīng)性考試〕化合物H是一種重要的有機合成中間體,由化合物A合成H的一種路線如下：：RCHCl2RCHO答復(fù)以下問題：(1)A的化學(xué)名稱為___________。(2)G生成H的反響類型為__________,F中官能團名稱是_____________。(3)由A生成B的化學(xué)方程式________________,合成過程中D生成E的作用是_________________。(4)滿足以下條件的H的同分異構(gòu)體有________種,寫出其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比為6：2：2：1：1：1：1的結(jié)構(gòu)簡式___________。①能夠發(fā)生銀鏡反響,能夠發(fā)生水解反響,水解后的產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響②分子中只有一個環(huán)③苯環(huán)上有兩個取代基,分子中含有兩個甲基。(5)己知,參照上述合成路線,以為原料〔無機試劑任選〕,設(shè)計制備的路線__________。【答案】甲苯酯基和氯原子取代反響保護酚羥基30種22．〔2019屆山東省青州市高三第三次高考模擬考試〕羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如以下圖所示:己知:

(1)(2)

2CH3COOCH3CH3COCH2COOCH3+CH3OH(3)

RCOOR'+R"OHRCOOR"+R'OH

(R、R'、

R"代表烴基)(4)有機物G的紅外光譜和核磁共振氫譜如以下圖所示答復(fù)以下問題:(1)

A→B的反響類型___________,D的名稱為_________________。(2)C分子中可能共平面的最多原子數(shù)目是__________；E中含氧官能團名稱____________。(3)

2E→F+G,化學(xué)方程式為______________________________。(4)

H為物質(zhì)F的同分異構(gòu)體,能發(fā)生水解反響,且0.1mol

H與銀氨溶液發(fā)生反響后生成43.2g銀。符合上述條件的共有_____種。(5)以CH3COOCH3和苯酚為原料,制備的合成路線(其他試劑任選)_____【答案】取代反響間苯二酚14

羰基、酯基12；(4)H為物質(zhì)F〔〕的同分異構(gòu)23．〔2019屆江蘇省徐州市高三考前模擬檢測〕抗菌藥奧沙拉秦鈉可通過以下路線合成：〔1〕化合物B中的含氧官能團為____、____〔寫官能團名稱〕。〔