有機(jī)化學(xué)A教學(xué)大綱

有機(jī)化學(xué)A教學(xué)大綱課程編號(hào)：（統(tǒng)一編） 課程名稱(chēng)：有機(jī)化學(xué)A 英文名稱(chēng)：OrganicChemistry學(xué)時(shí)：96 學(xué)分：6適用專(zhuān)業(yè)：化學(xué)、化工、應(yīng)化 課程性質(zhì)：必修先修課程：無(wú)機(jī)化學(xué)、分析化學(xué) 一、課程教學(xué)目標(biāo)1．使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)、反應(yīng)基本理論和有機(jī)合成方法，為進(jìn)一步獲得有機(jī)化學(xué)知識(shí)及后續(xù)多門(mén)專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課、專(zhuān)業(yè)課奠定堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。2．以有機(jī)化學(xué)理論為指導(dǎo)，培養(yǎng)學(xué)生的概括能力、邏輯推理能力、自學(xué)能力、獨(dú)立思考能力和創(chuàng)新能力。使學(xué)生能夠綜合運(yùn)用有機(jī)化學(xué)的原理和方法分析和解決實(shí)際問(wèn)題。二、教學(xué)內(nèi)容及基本要求第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．介紹有機(jī)化學(xué)的概念以及與其它化學(xué)學(xué)科的區(qū)別、有機(jī)化學(xué)的研究?jī)?nèi)容和任務(wù)。2．介紹有機(jī)化合物在結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的特點(diǎn)、同系列與同分異構(gòu)現(xiàn)象、有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示方法。3．介紹有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵，各種官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及其分類(lèi)和系統(tǒng)命名法的一般規(guī)則。第二章脂肪烴1．了解脂肪烴中碳原子的雜化方式、同分異構(gòu)及烯烴的順?lè)串悩?gòu)。掌握脂肪烴的命名、物理常數(shù)和光譜性質(zhì)。2．重點(diǎn)學(xué)習(xí)脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)，掌握脂肪烴氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和取代反應(yīng)的機(jī)理及條件。3．學(xué)會(huì)分析脂肪烴的構(gòu)型和構(gòu)象，了解含（或不含）手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)體。4．掌握烷、烯、炔的各種制備方法和分離，提純與鑒別的概念。第三章脂環(huán)烴1．掌握單環(huán)、螺環(huán)及橋環(huán)烴的命名。2．了解張力學(xué)說(shuō)，環(huán)烷烴的順?lè)串悩?gòu)和構(gòu)象分析。3．掌握脂環(huán)烴的加成、取代和氧化反應(yīng)。4．掌握幾種制備方法（如分子內(nèi)偶聯(lián)反應(yīng)，Diels-Alder反應(yīng)等）和脂環(huán)烴之間的轉(zhuǎn)化。第四章芳烴1．掌握芳烴這一類(lèi)重要化合物的分類(lèi)、命名。理解苯的三種結(jié)構(gòu)（凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)、離域結(jié)構(gòu)和共振結(jié)構(gòu)）及著名的休克爾規(guī)則。2．了解芳烴的一些物理性質(zhì)和光譜特征，特別是苯環(huán)的各向異性效應(yīng)在解析'HNMR譜圖方面的應(yīng)用。3．掌握芳烴的基本反應(yīng)（氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和取代反應(yīng)）以及親電取代反應(yīng)理論。4．掌握芳烴取代反應(yīng)的定位效應(yīng)。三類(lèi)定位基的特點(diǎn)及其理論解釋以及利用定位效應(yīng)用于有機(jī)合成。5．掌握稠環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)和芳烴的來(lái)源和制法。第五章含鹵有機(jī)化合物1．掌握鹵代烴的分類(lèi)、命名和同分異構(gòu)現(xiàn)象（尤其是環(huán)狀鹵代烴的順?lè)串悩?gòu)）。2．掌握親核取代反應(yīng)中的SNl和SN2歷程及兩種歷程的反應(yīng)動(dòng)力學(xué)特征和立體化學(xué)，了解影響親核取代反應(yīng)的幾種主要因素。3．掌握消除反應(yīng)中的E1和E2歷程及兩種歷程的動(dòng)力學(xué)特征、反應(yīng)活性和消除反應(yīng)的立體化學(xué)。4．了解親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)及其影響因素。5．掌握鹵代化合物的各種制備方法。第六章碳氧單鍵化合物1．掌握醇、酚、醚的特征官能團(tuán)、分類(lèi)及命名。2．了解醇、酚、醚的物理性質(zhì)及光譜特征。3．掌握醇、酚、醚的化學(xué)性質(zhì)（C—O鍵的反應(yīng)，O—H鍵的反應(yīng)，氧化和脫氫反應(yīng)及酚類(lèi)化合物芳環(huán)上的取代反應(yīng)），掌握Claisen重排反應(yīng)，頻那醇重排反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理，并在有機(jī)合成中靈活運(yùn)用這些反應(yīng)。4．掌握由不同原料制備醇、酚、醚的方法。第七、八章碳氧雙鍵化合物1．了解碳氧雙鍵化合物的分類(lèi)，同分異構(gòu)現(xiàn)象及命名方法。2．了解碳氧雙鍵化合物的結(jié)構(gòu)特征及物理性質(zhì)（如熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、光譜特征等）。3．掌握羰基化合物以下幾類(lèi)反應(yīng)（1）羰基上的反應(yīng)（包括各種親核試劑與羰基化合物的加成反應(yīng)，還原反應(yīng)等）。（2）羰基α-H的反應(yīng)。（3）羰基氫的反應(yīng)。（4）羰基化合物的其它反應(yīng)（如酰胺的脫水與Hofmanm反應(yīng)，歧化反應(yīng)等）。4．掌握不飽和羰基化合物的分類(lèi)及其化學(xué)性質(zhì)，如醌，羧酸衍生物的一些重要反應(yīng)。5．掌握碳氧雙鍵化合物的合成方法及乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用。第九章含雜原子化合物1．了解硝基化合物的命名、結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)。重點(diǎn)掌握硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)，如α-H的酸性、還原反應(yīng)、與羰基化含物的縮合反應(yīng)等。了解硝基對(duì)芳香環(huán)上取代反應(yīng)的影響及硝基化合物的制備。2．了解胺類(lèi)化合物的分類(lèi)，命名、結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)。重點(diǎn)掌握胺類(lèi)化合物的一些重要反應(yīng)，如烴基化反應(yīng)，?；磻?yīng)，芳胺的親電取代反應(yīng)及季胺堿的霍夫曼消除反應(yīng)。掌握胺類(lèi)化合物的制備方法，如Gabriel合成法、還原法、由羧酸及其衍生物制備的方法等。3．掌握卡賓和類(lèi)卡賓的產(chǎn)生及其反應(yīng)，芳香重氮鹽的重要反應(yīng)。掌握偶氮化合物的制備及性質(zhì)。4．了解一些重要雜環(huán)化合物，如吡咯，呋喃，噻吩、吡啶的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。第十章元素有機(jī)化合物1．重點(diǎn)掌握含硫、含磷、含硅有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征，制備方法及化學(xué)性質(zhì)。2．了解有機(jī)銅、有機(jī)鎳、有機(jī)鈀和有機(jī)鐵的結(jié)構(gòu)、制法及化學(xué)性質(zhì)。第十一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)解析1．了解NMR，IR，UV，MS和元素分析等波譜的原理和在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用規(guī)則。2．重點(diǎn)學(xué)習(xí)和理解HNMR中的基本知識(shí)與基本技能、IR中官能團(tuán)特征吸收峰以及相應(yīng)化合物的指紋區(qū)的特征吸收峰。3.綜合應(yīng)用有機(jī)波譜的能力培養(yǎng)。第十二章生物有機(jī)化合物1．了解三類(lèi)碳水化合物（單糖、低聚糖和多糖）的結(jié)構(gòu)特征。重點(diǎn)掌握單糖的構(gòu)型、構(gòu)象標(biāo)記法和化學(xué)反應(yīng)，如還原、氧化、成脎、醚化、酯化、差向異構(gòu)化和醛糖的遞升和降解。2．了解氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)、命名、制備和拆分方法。掌握多肽的測(cè)定及合成。3．初步了解核酸的結(jié)構(gòu)和生理功能。第十三章周環(huán)反應(yīng)1．掌握電環(huán)反應(yīng)的定義、選擇規(guī)律及理論解釋?zhuān)ㄇ熬€軌道理論、對(duì)稱(chēng)守恒原則。2．重點(diǎn)掌握環(huán)加成反應(yīng)的理論要點(diǎn)、反應(yīng)規(guī)律和[2+2]、[4+2]環(huán)加成反應(yīng)。3．掌握遷移構(gòu)規(guī)律，特別是[i，j]遷移的cope重排和claisen重排。第十四章有機(jī)合成1．了解有機(jī)合成中一些重要的基本概念，如合成子、合成樹(shù)、逆向合成分析等。2．掌握碳骨架的建立、官能團(tuán)的引入和除去，官能團(tuán)的保護(hù)等方法。3．學(xué)會(huì)選擇最佳合成路線，運(yùn)用有機(jī)合成方法解決實(shí)際問(wèn)題。三、教學(xué)安排及方式有機(jī)化學(xué)是一門(mén)重要的專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課，學(xué)生課內(nèi)與課外所用時(shí)間之比為1:2。課程主要內(nèi)容講課學(xué)時(shí)課內(nèi)外學(xué)時(shí)比作業(yè)量及批改要求實(shí)踐環(huán)節(jié)緒論121:2課后習(xí)題要求做，額外補(bǔ)充相關(guān)的選擇題。批改要求：1-2小班全改。脂肪烴81:2脂環(huán)烴51:2芳烴81:2含鹵有機(jī)化合物81:2碳氧單鍵化合物101:2根據(jù)理論課進(jìn)度安排相應(yīng)的實(shí)驗(yàn)碳氧雙鍵化合物101:2不飽和碳氧雙鍵化合物61:2含雜原子化合物91:2元素有機(jī)化合物21:2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)解析41:2周環(huán)反應(yīng)31:2有機(jī)合成41:2生物有機(jī)化合物71:2四、考核方式平時(shí)作業(yè)、課前小考、期中考試、出勤情況、期末考試綜合考核。五、推薦教材及參考資料指定教材：郭燦城，江國(guó)防等編著，《有機(jī)化學(xué)》，科學(xué)出版社，2006年8月（供化學(xué)、應(yīng)化、化工和生物技術(shù)等專(zhuān)業(yè)使用）。參考書(shū)目和文獻(xiàn)1、胡宏紋編著，《有機(jī)化學(xué)》（上、下冊(cè)），高等教育出版社，1995年。2、邢其毅裴偉偉徐瑞秋裴堅(jiān)，《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》（上、下冊(cè)），高等教育出版社，2006年。3、邢其毅、徐瑞秋、裴偉偉編，《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)習(xí)題解析》，2006年。4、《有機(jī)化學(xué)》雜志，中國(guó)化學(xué)會(huì)，1980-至今。5、JohnMcMurry,OrganicChemistry6thEd,2004,Brooks/Cole6、JournalofOrganicChemistry,AmericalChemistry.Society,1960-至今。有機(jī)化學(xué)B教學(xué)大綱課程編號(hào)：（統(tǒng)一編） 課程名稱(chēng)：有機(jī)化學(xué)B 英文名稱(chēng)：OrganicChemistryB學(xué)時(shí)：64 學(xué)分：4適用專(zhuān)業(yè)：生物技術(shù)、環(huán)工、環(huán)科類(lèi) 課程性質(zhì)：必修先修課程：無(wú)機(jī)化學(xué)或普通化學(xué)、分析化學(xué) 一、課程教學(xué)目標(biāo)有機(jī)化學(xué)課程是生物技術(shù)、材料、環(huán)境科學(xué)與工程等各專(zhuān)業(yè)的一門(mén)專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課。有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的來(lái)源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備和應(yīng)用，以及有關(guān)理論和方法學(xué)的科學(xué)。通過(guò)本門(mén)課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)內(nèi)容有比較系統(tǒng)和全面的了解，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)之間的關(guān)系，熟悉各類(lèi)有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化及其規(guī)律，一般了解本學(xué)科國(guó)內(nèi)外重大的科學(xué)技術(shù)新成就。使學(xué)生牢固掌握有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)、基礎(chǔ)理論和基本技能，培養(yǎng)學(xué)生辯證唯物主義的觀點(diǎn)和堅(jiān)持理論聯(lián)系實(shí)際的原則，培養(yǎng)學(xué)生具有一定的分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力。為培養(yǎng)和造就生物技術(shù)、材料、環(huán)科與環(huán)工等專(zhuān)業(yè)的高層次、復(fù)合型工程技術(shù)人才打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。二、教學(xué)內(nèi)容及基本要求1．有機(jī)化合物的分類(lèi)和命名有機(jī)化合物的分類(lèi)和命名是有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)。有機(jī)化合物的命名以1980年中國(guó)化學(xué)會(huì)推薦的《有機(jī)化合物命名原則》為準(zhǔn)。熟練掌握系統(tǒng)命名法的命名原則——最低系列原則和次序規(guī)則，了解習(xí)慣命名法和常用的俗名。系統(tǒng)命名法要熟練掌握脂肪烴、脂環(huán)烴、芳烴的母體名稱(chēng)，主要官能團(tuán)及各種基團(tuán)的名稱(chēng)及其編號(hào)次序，多官能團(tuán)化合物命名時(shí)母體名稱(chēng)的選擇和基團(tuán)編號(hào)次序，立體化學(xué)的名稱(chēng)重點(diǎn)掌握順/反、Z/E及R/S標(biāo)記法。習(xí)慣命名法要理解正、異、新、伯、仲、叔、季的涵義。2．有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及分子中原子間的相互影響有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)既是有機(jī)化合物的分類(lèi)和系統(tǒng)命名的基礎(chǔ)，也是有機(jī)化合物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)的內(nèi)因。理解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的關(guān)鍵。具體要求如下：（1）碳原子成鍵時(shí)的雜化狀態(tài)（sp3、sp2、sp、）及碳原子各種雜化軌道在成鍵時(shí)對(duì)鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能和鍵的極性的影響，以及對(duì)與這些碳原子相連的氫原子或官能團(tuán)的影響。（2）鍵和鍵的特征和區(qū)別，用軌道表示法性說(shuō)明定域鍵和離域鍵（共軛鍵）。（3）主要官能團(tuán)（C=C，-CC-，-X，-OH，-O-，CHO，C=O，-COOH，-NO2，-NH2，-SO3H）的特性以及它們?cè)谝欢l件下相互轉(zhuǎn)化的規(guī)律。（4）電子效應(yīng)——誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)，對(duì)化合物性質(zhì)的影響，說(shuō)明取代羧酸的酸性強(qiáng)弱，α-氫原子活潑性、1,3-丁二烯的親電加成以及一元取代苯的定位規(guī)則。（5）同分異構(gòu)現(xiàn)象——構(gòu)造異構(gòu)及構(gòu)型異構(gòu)，舉例說(shuō)明碳架異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)、互變異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)，能用Fischer投影式表示含1個(gè)和2個(gè)手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)體。（6）通過(guò)乙烷、丁烷及環(huán)己烷的構(gòu)象分析，理解開(kāi)鏈分子的交叉式和重迭式構(gòu)象，環(huán)己烷的船式和構(gòu)式構(gòu)象，能用透視式和Newman投影式表示不同的構(gòu)象。（7）小環(huán)化合物的不穩(wěn)定性和角張力。3．有機(jī)化合物的物理性質(zhì)及某些典型變化規(guī)律有機(jī)化合物的物理性質(zhì)對(duì)化合物的鑒定、鑒別、分離、提純及生產(chǎn)工藝均有重要意義，因此應(yīng)掌握物理性質(zhì)的典型變化規(guī)律及其應(yīng)用。一般物理性質(zhì)包括物態(tài)、熔點(diǎn)、比重、溶解度、折光率、比旋光度。能用分子間力和氫鍵說(shuō)明某些有機(jī)化合物的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)和溶解度的變化規(guī)律及其在實(shí)際中的應(yīng)用。4．有機(jī)化合物的重要化學(xué)反應(yīng)及其規(guī)律有機(jī)化合物的重要化學(xué)反應(yīng)及其規(guī)律，化學(xué)反應(yīng)的重要條件，影響因素及應(yīng)用范圍等是本課程的核心內(nèi)容，具體要求掌握以下內(nèi)容：（1）取代反應(yīng)：飽和碳原子的自由基鹵代及其規(guī)律（自由基型反應(yīng)歷程簡(jiǎn)介），芳環(huán)上的親電（鹵代、硝化、磺化、Friedel-Crafts反應(yīng)一烴化、?；┘捌湟?guī)律（芳香族親電取代反應(yīng)歷程簡(jiǎn)介）、飽和碳原子上親核取代（水解、醇解、氨解、氰解）及其規(guī)律（飽和碳原子上親核取代反應(yīng)歷程簡(jiǎn)介），酯化及水解反應(yīng)。（2）消除反應(yīng)：鹵烷的去鹵化氫，醇的脫水及Saytzeff規(guī)則，羥基羧酸的脫水反應(yīng)，Hofmann消除反應(yīng)。（3）加成反應(yīng)：碳碳重鍵的親電加成及Markovnikov規(guī)則（碳碳重鍵的親電加成反應(yīng)歷程簡(jiǎn)介），1,3-丁二烯的1,2-及1,4-加成反應(yīng)，羰基的親核加成以及規(guī)律（羰基親核加成反應(yīng)歷程簡(jiǎn)介）。（4）聚合反應(yīng)：包括加聚和縮聚反應(yīng)，以典型實(shí)例說(shuō)明它們?cè)诤铣上鹉z、塑料、纖維中的重要應(yīng)用。（5）氧化及還原反應(yīng)：烷烴、烯烴、炔烴及芳烴母體和側(cè)鏈的氧化、烯烴的臭氧化、醇和醛的氧化，不飽含烴、芳烴、醛、酮、酯、硝基化合物的加氫或還原反應(yīng)、Cannizzaro反應(yīng)。（6）縮合反應(yīng)：羥醛縮合、Claisen縮合。（7）重氮化反應(yīng)及重氮基的取代、偶合反應(yīng)。（8）Grignard反應(yīng)在有機(jī)合成上的重要應(yīng)用。（9）β-二羰基化合物在有機(jī)合成上的應(yīng)用。（10）重排反應(yīng)，碳正離子重排，Beckmann重排，Hofmann重排。（11）協(xié)同反應(yīng)基礎(chǔ)；Diels-Alder反應(yīng)。（12）了解雜環(huán)化合物、碳水化合物、氨基酸及蛋白質(zhì)的基本概念及性質(zhì)。在整個(gè)課程中要著重培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力、思維能力和應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力，要求學(xué)生達(dá)到：（1）能對(duì)常見(jiàn)的有機(jī)化合物寫(xiě)出正確的名稱(chēng)和結(jié)構(gòu)式。（2）能夠識(shí)別各種同分異構(gòu)現(xiàn)象。（3）能夠運(yùn)用所學(xué)知識(shí)初步認(rèn)識(shí)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性能。（4）能夠制備一些比較簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。三、教學(xué)安排及方式有機(jī)化學(xué)是一門(mén)重要的專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課，學(xué)生課內(nèi)與課外所用時(shí)間之比為1:2。課程主要內(nèi)容講課學(xué)時(shí)課內(nèi)外學(xué)時(shí)比作業(yè)量及批改要求實(shí)踐環(huán)節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)41:2每4學(xué)時(shí)4-5題。批改要求：1-2小班全改。根據(jù)理論課進(jìn)度安排相應(yīng)的實(shí)驗(yàn)脂肪烴61:2脂環(huán)烴61:2芳烴81:2含鹵有機(jī)化合物81:2碳氧單鍵化合物61:2碳氧雙鍵化合物121:2含雜原子化合物81:2有機(jī)合成61:2四、考核方式平時(shí)作業(yè)、課前小考、期中考試、出勤情況、期末考試綜合考核。五、推薦教材及參考資料指定教材：郭燦城，江國(guó)防等編著，《有機(jī)化學(xué)》，科學(xué)出版社，2006年8月（供化學(xué)、應(yīng)化、化工和生物技術(shù)等專(zhuān)業(yè)使用）。參考書(shū)目和文獻(xiàn)1、胡宏紋編著，《有機(jī)化學(xué)》（上、下冊(cè)），高等教育出版社，1995年。2、邢其毅裴偉偉徐瑞秋裴堅(jiān)，《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》（上、下冊(cè)），高等教育出版社，2006年。3、邢其毅、徐瑞秋、裴偉偉編，《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)習(xí)題解析》，2006年。4、《有機(jī)化學(xué)》雜志，中國(guó)化學(xué)會(huì)，1980-至今。5、JohnMcMurry,OrganicChemistry6thEd,2004,Brooks/Cole6、JournalofOrganicChemistry,AmericalChemistry.Society,1960-至今。有機(jī)化學(xué)C教學(xué)大綱課程編號(hào)：（統(tǒng)一編）課程名稱(chēng)：有機(jī)化學(xué)英文名稱(chēng)：OrganicChemistry學(xué)時(shí)：48 學(xué)分：3適用專(zhuān)業(yè)：材料、給排水課程性質(zhì)：專(zhuān)業(yè)課選修課程：普通化學(xué)、分析化學(xué)一、課程教學(xué)目標(biāo)有機(jī)化學(xué)課程是材料、給排水等各專(zhuān)業(yè)的一門(mén)專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課。有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的來(lái)源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備和應(yīng)用，以及有關(guān)理論和方法學(xué)的科學(xué)。通過(guò)本門(mén)課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)內(nèi)容有比較系統(tǒng)和全面的了解，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)之間的關(guān)系，熟悉各類(lèi)有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化及其規(guī)律，一般了解本學(xué)科國(guó)內(nèi)外重大的科學(xué)技術(shù)新成就。使學(xué)生牢固掌握有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)、基礎(chǔ)理論和基本技能，培養(yǎng)學(xué)生辯證唯物主義的觀點(diǎn)和堅(jiān)持理論聯(lián)系實(shí)際的原則，培養(yǎng)學(xué)生具有一定的分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力。為培養(yǎng)和造就材料、給排水等專(zhuān)業(yè)的高層次、復(fù)合型工程技術(shù)人才打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。二、教學(xué)內(nèi)容及基本要求1．有機(jī)化合物的分類(lèi)和命名有機(jī)化合物的分類(lèi)和命名是有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)。有機(jī)化合物的命名以1980年中國(guó)化學(xué)會(huì)推薦的《有機(jī)化合物命名原則》為準(zhǔn)。熟練掌握系統(tǒng)命名法的命名原則——最低系列原則和次序規(guī)則，了解習(xí)慣命名法和常用的俗名。系統(tǒng)命名法要熟練掌握脂肪烴、脂環(huán)烴、芳烴的母體名稱(chēng)，主要官能團(tuán)及各種基團(tuán)的名稱(chēng)及其編號(hào)次序，多官能團(tuán)化合物命名時(shí)母體名稱(chēng)的選擇和基團(tuán)編號(hào)次序，立體化學(xué)的名稱(chēng)重點(diǎn)掌握順/反、Z/E及R/S標(biāo)記法。習(xí)慣命名法要理解正、異、新、伯、仲、叔、季的涵義。2．有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及分子中原子間的相互影響有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)既是有機(jī)化合物的分類(lèi)和系統(tǒng)命名的基礎(chǔ)，也是有機(jī)化合物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)的內(nèi)因。理解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的關(guān)鍵。具體要求如下：（1）碳原子成鍵時(shí)的雜化狀態(tài)（sp3、sp2、sp）及碳原子各種雜化軌道在成鍵時(shí)對(duì)鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能和鍵的極性的影響，以及對(duì)與這些碳原子相連的氫原子或官能團(tuán)的影響。（2）鍵和鍵的特征和區(qū)別，用軌道表示法性說(shuō)明定域鍵和離域鍵（共軛鍵）。（3）主要官能團(tuán)（C=C，-CC-，-X，-OH，-O-，CHO，C=O，-COOH，-NO2，-NH2，-SO3H）的特性以及它們?cè)谝欢l件下相互轉(zhuǎn)化的規(guī)律。（4）電子效應(yīng)——誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)，對(duì)化合物性質(zhì)的影響，說(shuō)明取代羧酸的酸性強(qiáng)弱，α-氫原子活潑性、1,3-丁二烯的親電加成以及一元取代苯的定位規(guī)則。（5）同分異構(gòu)現(xiàn)象——構(gòu)造異構(gòu)及構(gòu)型異構(gòu)，舉例說(shuō)明碳架異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)、互變異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)，能用Fischer投影式表示含1個(gè)和2個(gè)手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)體。（6）通過(guò)乙烷、丁烷及環(huán)己烷的構(gòu)象分析，理解開(kāi)鏈分子的交叉式和重迭式構(gòu)象，環(huán)己烷的船式和構(gòu)式構(gòu)象，能用透視式和Newman投影式表示不同的構(gòu)象。（7）小環(huán)化合物的不穩(wěn)定性和角張力。3．有機(jī)化合物的物理性質(zhì)及某些典型變化規(guī)律有機(jī)化合物的物理性質(zhì)對(duì)化合物的鑒定、鑒別、分離、提純及生產(chǎn)工藝均有重要意義，因此應(yīng)掌握物理性質(zhì)的典型變化規(guī)律及其應(yīng)用。一般物理性質(zhì)包括物態(tài)、熔點(diǎn)、比重、溶解度、折光率、比旋光度。能用分子間力和氫鍵說(shuō)明某些有機(jī)化合物的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)和溶解度的變化規(guī)律及其在實(shí)際中的應(yīng)用。4．有機(jī)化合物的重要化學(xué)反應(yīng)及其規(guī)律有機(jī)化合物的重要化學(xué)反應(yīng)及其規(guī)律，化學(xué)反應(yīng)的重要條件，影響因素及應(yīng)用范圍等是本課程的核心內(nèi)容，具體要求掌握以下內(nèi)容：（1）取代反應(yīng)：飽和碳原子的自由基鹵代及其規(guī)律（自由基型反應(yīng)歷程簡(jiǎn)介），芳環(huán)上的親電（鹵代、硝化、磺化、Filedel-Crafts反應(yīng)一烴化、酰化）及其規(guī)律（芳香族親電取代反應(yīng)歷程簡(jiǎn)介）、飽和碳原子上親核取代（水解、醇解、氨解、氰解）及其規(guī)律（飽和碳原子上親核取代反應(yīng)歷程簡(jiǎn)介），酯化及水解反應(yīng)。（2）消除反應(yīng)：鹵烷的去鹵化氫，醇的脫水及Saytzeff規(guī)則，羥基羧酸的脫水反應(yīng)，Hofmann消除反應(yīng)。（3）加成反應(yīng)：碳碳重鍵的親電加成及Markovnikov規(guī)則（碳碳重鍵的親電加成反應(yīng)歷程簡(jiǎn)介），1,3-丁二烯的1,2-及1,4加成反應(yīng)，羰基的親核加成以及規(guī)律（羰基親核加成反應(yīng)歷程簡(jiǎn)介）。（4）聚合反應(yīng)：包括加聚和縮聚反應(yīng)，以典型實(shí)例說(shuō)明它們?cè)诤铣上鹉z、塑料、纖維中的重要應(yīng)用。（5）氧化及還原反應(yīng)：烷烴、烯烴、炔烴及芳烴母體和側(cè)鏈的氧化、烯烴的臭氧化、醇和醛的氧化，不飽含烴、芳烴、醛、酮、酯、硝基化合物的加氫或還原反應(yīng)、Cannizzaro反應(yīng)。（6）縮合反應(yīng)：羥醛縮合、Claisen縮合。（7）重氮化反應(yīng)及重氮基的取代、偶合反應(yīng)。（8）Grignard反應(yīng)在有機(jī)合成上的重要應(yīng)用。（9）β-二羰基化合物在有機(jī)合成上的應(yīng)用。（10）重排反應(yīng)，碳正離子重排，Beckmann重排，Hofmann重排。（11）協(xié)同反應(yīng)基礎(chǔ)；Diels-Alder反應(yīng)。（12）了解雜環(huán)化合物、碳水化合物、氨基酸及蛋白質(zhì)的基本概念及性質(zhì)。在整個(gè)課程中要著重培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力；思維能力和應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力，要求學(xué)生達(dá)到：（1）能對(duì)常見(jiàn)的有機(jī)化合物寫(xiě)出正確的名稱(chēng)和結(jié)構(gòu)式。（2）能夠識(shí)別各種同分異構(gòu)現(xiàn)象。（3）能夠運(yùn)用所學(xué)知識(shí)初步認(rèn)識(shí)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性能。（4）能夠制備一些比較簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。三、教學(xué)安排及方式有機(jī)化學(xué)是一門(mén)重要的專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課，學(xué)生課內(nèi)與課外所用時(shí)間之比為1:2。課程主要內(nèi)容講課學(xué)時(shí)課內(nèi)外學(xué)時(shí)比作業(yè)量及批改要求實(shí)踐環(huán)節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)41:2每4學(xué)時(shí)4-5題。批改要求：1-2小班全改。根據(jù)理論課進(jìn)度安排相應(yīng)的實(shí)驗(yàn)脂肪烴41:2脂環(huán)烴41:2芳烴61:2含鹵有機(jī)化合物61:2碳氧單鍵化合物41:2碳氧雙鍵化合物101:2含雜原子化合物61:2有機(jī)合成41:2四、考核方式平時(shí)作業(yè)、課前小考、期中考試、出勤情況、期末考試綜合考核。五、推薦教材及參考資料指定教材：郭燦城，江國(guó)防等編著，《有機(jī)化學(xué)》，科學(xué)出版社，2006年8月（供化學(xué)、應(yīng)化、化工和生物技術(shù)等專(zhuān)業(yè)使用）。參考書(shū)目和文獻(xiàn)1、胡宏紋編著，《有機(jī)化學(xué)》（上、下冊(cè)），高等教育出版社，1995年。2、邢其毅裴偉偉徐瑞秋裴堅(jiān)，《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》（上、下冊(cè)），高等教育出版社，2006年。3、邢其毅、徐瑞秋、裴偉偉編，《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)習(xí)題解析》，2006年。4、《有機(jī)化學(xué)》雜志，中國(guó)化學(xué)會(huì)，1980-至今。5、JohnMcMurry,OrganicChemistry6thEd,2004,Brooks/Cole6、JournalofOrganicChemistry,AmericalChemistry.Society,1960-至今?！队袡C(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》教學(xué)大綱96學(xué)時(shí)一、本課程的目的與任務(wù)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)作為基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程的重要分支，是化學(xué)專(zhuān)業(yè)學(xué)生必修的一門(mén)的基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)課。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的主要目的是：使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本技能；學(xué)會(huì)正確選擇有機(jī)化合物的合成、分離提純與分析鑒定的方法；并且培養(yǎng)學(xué)生實(shí)事求是的科學(xué)態(tài)度，良好的科學(xué)素養(yǎng)和工作習(xí)慣。通過(guò)實(shí)驗(yàn)，加深學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)基本理論與概念的理解，增強(qiáng)運(yùn)用所學(xué)的反應(yīng)及理論解決實(shí)際問(wèn)題的能力。為了達(dá)到上述目的，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)主要內(nèi)容包括四個(gè)方面：基本操作，合成實(shí)驗(yàn)，天然產(chǎn)物提取分離及有機(jī)化合物性質(zhì)試驗(yàn)。二、本課程的基本要求訓(xùn)練學(xué)生進(jìn)行有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本技能是本課程的基本任務(wù)之一，是必須在教學(xué)實(shí)踐中切實(shí)加強(qiáng)的重要環(huán)節(jié)。屬于基本操作包括：1、璃管的切割、彎曲和拉毛細(xì)管；2、玻璃儀器的洗滌和干燥；3、磨口儀器的使用及維護(hù)；4、常用儀器的選擇及安裝；5、沸點(diǎn)及熔點(diǎn)的測(cè)定；6、回流、蒸餾、分餾、水蒸氣蒸餾及減壓蒸餾；7、分液滴斗和滴液漏斗的使用；8、各種過(guò)濾方法；9、液體物質(zhì)和固體物質(zhì)的干燥；10、薄層色譜和柱色譜；11、機(jī)械攪拌；12、加熱和冷卻；13、固體物質(zhì)的升華；14、波譜技術(shù)。隨著科學(xué)技術(shù)的發(fā)展波譜技術(shù)（紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜）已成為分離和鑒定有機(jī)化合物的最常用的手段，有必要在這方面對(duì)學(xué)生進(jìn)行基本操作訓(xùn)練。對(duì)于基本操作訓(xùn)練內(nèi)容采用單獨(dú)安排實(shí)驗(yàn)和結(jié)合合成實(shí)驗(yàn)進(jìn)行，使學(xué)生有多次練習(xí)的機(jī)會(huì)，從而達(dá)到正確熟練，靈活運(yùn)用的程度。合成實(shí)驗(yàn)是訓(xùn)練、鞏固基本操作的重要環(huán)節(jié)，也是培養(yǎng)學(xué)生正確選擇有機(jī)化合物的合成，分離提純與分、鑒定方離法的主要途徑，是有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的主要內(nèi)容。合成實(shí)驗(yàn)的選擇，既要符合基本操作訓(xùn)練的要求，也要兼顧化合物與反應(yīng)類(lèi)型。根據(jù)上述原則，列出20套不同的合成實(shí)驗(yàn)，可根據(jù)具體情況選擇其內(nèi)容。作為一門(mén)基礎(chǔ)課實(shí)驗(yàn)，基本操作訓(xùn)練和合成實(shí)驗(yàn)仍以常量為主。并逐步創(chuàng)造條件增加小量實(shí)驗(yàn)及簡(jiǎn)單易行的半微量實(shí)驗(yàn)的比例，以加強(qiáng)操作訓(xùn)練，節(jié)約實(shí)驗(yàn)藥劑，縮短反