蘇教版選修六專題七課題二 阿斯匹林的合成()課件

阿斯匹林的合成人們對(duì)阿司匹林的認(rèn)識(shí)可追溯到古埃及法老時(shí)代。當(dāng)時(shí)，通過(guò)浸泡柳樹(shù)皮獲取了一種物質(zhì)，并被記載于公元前1550年匯集的醫(yī)療處方之中。哥倫布發(fā)現(xiàn)新大陸之前，美洲人經(jīng)常使用金雞納樹(shù)的樹(shù)皮作鎮(zhèn)痛藥。西班牙人來(lái)到那里以后發(fā)現(xiàn)這種樹(shù)的樹(shù)皮還可以降低病人的體溫。1800年，人們才從柳樹(shù)皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分――水楊酸

酸的通性與醇的酯化反應(yīng)酚的性質(zhì)如：與氯化鐵溶液的顯色、與羧酸（酸酐）的酯化等。一、水楊酸鄰羥基苯甲酸分子式C9H8O4

二、阿司匹林（乙酰水楊酸）官能團(tuán)

羧基、酯基白色針狀晶體，熔點(diǎn)為135～136℃，難溶于水水解酸性分析：合成阿司匹林的原料？（用乙酸酐效果更好）合成阿斯匹林的原料結(jié)論：水楊酸（來(lái)源于天然植物）、乙酸酐加熱（85℃－90℃，水浴加熱法）分析合成阿斯匹林所需要的條件：催化劑：濃硫酸溫度過(guò)高會(huì)導(dǎo)致副產(chǎn)物較多副反應(yīng)可能存在的雜質(zhì)有哪些？主要雜質(zhì)：水楊酸聚合物、水楊酸如何除去這些雜質(zhì)，得到純凈的阿司匹林？三、阿斯匹林的合成85℃－90℃四、阿司匹林的提純1.雜質(zhì)水楊酸聚合物的除去：用NaHCO3溶液除去副產(chǎn)物聚合物因?yàn)橐阴Ｋ畻钏嶂泻然?，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成可溶性鹽，副產(chǎn)物聚合物不能溶于NaHCO3溶液操作：

加NaHCO3溶液、攪拌、過(guò)濾、洗滌；濾液中加足量鹽酸、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾、洗滌。五、實(shí)驗(yàn)步驟1）2g水楊酸＋5mL乙酸酐＋5滴濃硫酸，振搖溶解2）85~90℃水浴加熱5~10min，冷卻十分鐘或更長(zhǎng)些3）加水50mL（目的使其結(jié)晶完全），繼續(xù)冷卻，析出晶體，抽濾，洗滌得粗品。（如果無(wú)抽濾設(shè)備，就用簡(jiǎn)易抽濾法）6）15mL4mol·L－1鹽酸＋濾液，冰水浴，析出晶體7）抽濾，冷水洗2次，干燥，得精品。8）幾粒結(jié)晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。9）干燥、稱量，計(jì)算產(chǎn)率。

理論產(chǎn)量2.6g，產(chǎn)率42.31%實(shí)際產(chǎn)量1.1g交流與討論：1.固體產(chǎn)品的干燥方法一般有幾種？本實(shí)驗(yàn)中應(yīng)采用哪種方法來(lái)干燥產(chǎn)品？固體有機(jī)物產(chǎn)品的干燥方法常用的有：①晾干；②烘干，包括用恒溫箱烘干或用恒溫真空干燥箱烘干及紅外燈烘干；③凍干；④濾紙吸干；⑤干燥器干燥。干燥器中使用的干燥劑按樣品所含的溶劑進(jìn)行選擇（生石灰可吸水或酸；無(wú)水氯化鈣可吸水或醇；氫氧化鈉可吸水和酸；石蠟片可吸乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等）。本實(shí)驗(yàn)可選用干燥器干燥。2.向反應(yīng)液中