有機化學知識點歸納全

文檔供參考，可復制、編制，期待您的好評與關注!有機化學知識點歸納一、有機物的結構與性質1、官能團的定義：決定有機化合物主要化學性質的原子、原子團或化學鍵。（原子：一X原子團（基）：—OH、—CHO（醛基）、—COOH（竣基）、C6H5—等化學鍵：〉C=C＜、一C三C一2、常見的各類有機物的官能團，結構特點及主要化學性質（1）烷烴A）官能團：無；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B）結構特點：鍵角為109。28',空間正四面體分子。烷煌分子中的每個C原子的四個價鍵也都如此。C）物理性質：1.常溫下，它們的狀態(tài)由氣態(tài)、液態(tài)到固態(tài)，且無論是氣體還是液體，均為無色。一般地，C1?C4氣態(tài)，C5?C16液態(tài)，C17以上固態(tài)。.它們的熔沸點由低到高。.烷煌的密度由小到大，但都小于1g/cm0,即都小于水的密度。.烷煌都不溶于水，易溶于有機溶劑D）化學性質：①取代反應（與鹵素單質、在光照條件下）CH4+C12cHi3Cl+HCl ,CH3Cl+C12cl光Cl2+HCl ,……。②燃燒 CH4+202c點燃2H2O③熱裂解CH4C+③熱裂解CH4C+2H2隔絕空氣C16H34催化劑一加熱、加壓C8H18+C8H16④燒類燃燒通式:⑤煌的含氧衍生物燃燒通式:E）實驗室制法：甲烷：CaO注：1.醋酸鈉：堿石灰=1：32.固固加熱3.無水（不能用NaAc晶體）4.CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑⑵烯烴： 、 ,⑵烯烴： 、 ,A）官能團：:C=C;通式：CnH2n（n三2）；代表物：H2C=CH2B）結構特點：鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。C）化學性質：①加成反應（與x2、h2、hx、h2o等）1/10文檔供參考，可復制、編制，期待您的好評與關注!CH2=CH2+Br2BrCCC磯Br CH2=CH2+H20c催化劑Oh加熱、加壓ch2=ch2+hxcH|CH火②加聚反應（與自身、其他烯烴）nCH2=CH2催化劑"EcH2—CH上③燃燒CH2=CH2+3022co點燃H20④氧化反應2CH2=CH2+。2皿劑2CH3CHO⑤烴類燃燒通式：D）實驗室制法：乙烯：注：1.V酒精：V濃硫酸=1：3（被月兌水，混合液呈棕色）2.排水收集（同Cl2、HCl）控溫170℃（140℃：乙醚）3.堿石灰除雜SO2、CO2 4.碎瓷片：防止暴沸E）反應條件對有機反應的影響：CH2=CH—CH3+HBr（氫加在含氫較多碳原子上，符合馬氏規(guī)則）CH2=CH—CH3+HBrCH3-CH2-CH2-Br（反馬氏加成）F）溫度不同對有機反應的影響：（3炔烴:A）官能團：一C三C—；通式：CnH2n_2（n三2）；代表物：HC三CHB）結構特點：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°。兩個叁鍵碳原子與其所連接的兩個原子在同一條直線上。C）物理性質：純乙烘為無色無味的易燃、有毒氣體。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有機溶劑。工業(yè)品乙烘帶輕微大蒜臭。由碳化鈣（電石）制備的乙烘因含磷化氫等雜質而有惡臭。C）化學性質：①氧化反應：a.可燃性：2c2H2+502-4CO2+2H2O現(xiàn)象：火焰明亮、帶濃煙，燃燒時火焰溫度很高（〉3000℃）,用于氣焊和氣割。其火焰稱為氧烘焰。b.被KMnO4氧化：能使紫色酸性高錳酸鉀溶液褪色。3CH三CH+10KMnO4+2H2O-6CO2t+10KOH+10MnO2I所以可用酸性KMnO4溶液或濱水區(qū)別烘烴與烷烴。②加成反應：可以跟Br2、H2、HX等多種物質發(fā)生加成反應。如：現(xiàn)象：澳水褪色或Br2的CCl4溶液褪色與H2的加成CH三CH+H2-CH2=CH2③取代反應：連接在C三C碳原子上的氫原子相當活潑，易被金屬取代，生成烘烴金屬衍生物叫做烘化物。CH三CH+NaNff3CH三CNa+H2t2/10nh3

文檔供參考，可復制、編制，期待您的好評與關注!CH三CH+2Na-CNa三CNa+H2tCH三CH+NaNH2-CH三CNa+NH3tCH三CH+Cu2cl2（2AgCl）-CCu三CCu（CAg三CAg）1+2NH4cl+2NH3（注意：只有在三鍵上含有氫原子時才會發(fā)生，用于鑒定端基炔RH三CH）。D）乙烘實驗室制法： CaC2+2H—OH-Ca（OH）2+CH三CHt注：1.排水收集無除雜2.不能用啟普發(fā)生器3.飽和NaCl：降低反應速率4.導管口放棉花：防止微溶的Ca（OH）2泡沫堵塞導管（4）苯及苯的同系物： _A）通式：CnH2n—（n三6）；代表物：B）結構特點：苯分子中鍵角為120°,平面正六邊形結構，6個C原子和6個H原子共平面。C）物理性質：在常溫下是一種無色、有特殊氣味的液體，易揮發(fā)。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷卻，可凝成無色晶體。苯是一種良好的有機溶劑，溶解有機分子和一些非極性的無機分子的能力很強。C）化學性質:①取代反應（與液澳、HNO3、H2so4等）+Br2Fe或FeBr+Br2Fe或FeBr3—Br+HBrt注：V苯：V澳=4：1長導管：冷凝回流導氣防倒吸NaOH除雜現(xiàn)象：導管口白霧、淺黃色沉淀（AgBr）、CC14：褐色不溶于水的液體（澳苯）硝化反應:+HNO3濃H2so460℃—no2+h2o磺化反應:H3+HO—SO.HSO3H+H2O+HNO3濃H2so460℃—no2+h2o磺化反應:H3+HO—SO.HSO3H+H2O CH3o2n+3Ho—NO2催化劑,②加成反應（與H2、Cl2等）+3H2△】注：先加濃硝酸再加濃硫酸冷卻至室溫再加苯50℃-60℃【水浴】溫度計插入燒杯 除混酸：NaOH硝基苯：無色油狀液體難溶苦杏仁味毒0—no2+3H2O注：三硝基甲苯，淡黃色晶

體，不溶于水，烈性炸藥。no2「：+3Cl2紫外線D）側鏈和苯環(huán)相互影響：側鏈受苯環(huán)易氧化：苯環(huán)受易取代。ClClClCl（5）鹵代烴:ClA）官能團：一X代表物：CH3cH2BrB）物理性質：基本上與煌相似，低級的是氣體或液體，高級的是固體。它們的沸點隨分子中碳原子和鹵素原子數(shù)目的增加（氟代燃除外）和鹵素原子序數(shù)的增大而升高。比相應的煌沸點高。密度降低（鹵原子百分含量降低）。C）化學性質:注：NaOH注：NaOH作用：中和HBr加快反應速率檢驗一X：加入硝酸酸化的AgNO3觀察沉淀CH3CH2Br+H2O^aOH.CH3cH20H+HBrCH3cH2Br+NaOHH2o-CH3cH20H+NaBr3/10

文檔供參考，可復制、編制，期待您的好評與關注?、谙シ磻ㄠ徧加袣洌? CH￡H,BrCH,=CH"+HBr 注：相鄰C原子上有H才可消去 「‘事3 2 2 2 加H加在H多處，脫H脫在H少處（馬氏規(guī)律）⑹醇類： 醇溶液：抑制水解（抑制NaOH電離）A）官能團：一OH（醇羥基）；通式：CnH2n+2O（一元醇/烷基醚）；代表物：,CH3cH20HB）結構特點：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側鏈上）的氫原子而得到的產物。結構與相應的烴類似。C）物理性質（乙醇）：無色、透明，具有特殊香味的液體（易揮發(fā)），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取劑）。是一種重要的溶劑，能溶解多種有機物和無機物。C）化學性質：①置換反應（羥基氫原子被活潑金屬置換）2CH32CH3cH20H+2Na2CH3cH2ONa+H2fH0CH2CH20H+2NaNaOCH2CH2ONa+H2f②酸性（跟氫鹵酸的反應）CH3cH20H+HBrCH3CH2Br+H20③催化氧化（a—H）2CHCHOH+O,2田或HAg+2HO32 2 3 2

HOCHCHOH+OqHC—CHO+2HO32 2yy 22CH3CHCH3+0心OH叫刎+2H200現(xiàn)象：銅絲表面變黑浸入乙醇后變紅液體有特殊刺激性氣味濃H2SO4④酯化反應（跟竣酸或含氧無機酸）CH.COOH+CH￡HQH 24CHCOOCH9CH.+HO④酯化反應（跟竣酸或含氧無機酸）3 32 y^ 3 232注：1.【酸脫羥基醇脫氫】（同位素示蹤法）2.碎瓷片：防止暴沸3.濃硫酸：催化脫水吸水4.飽和Na2CO3：便于分離和提純⑤消去反應（分子內脫水）：CH3CH20H*酸，CH?=CH?f+H2O1/U⑥取代反應（分子間脫水）：C2H5OH+C2H50H上硫^C2H5OC2H5+H2O140℃ 5皿 乙醚：無色無毒易揮發(fā)液體麻醉劑⑺酚類： —OHA）官能團： ；通式：CnH2n-60（芳香醇/酚）B）物理性質：純凈的本分是無色晶體，但放置時間較長的苯酚往往是粉紅色的，這是由于苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。具有特殊的氣味，易溶于乙醇等有機溶劑。室溫下微溶于水，當溫度高于65℃的時候，能與水混容。C）化學性質：①酸性：苯酚與氫氧化鈉溶液反應—OH +NaOH -0N20無論少量過量一定生成NaHCO無論少量過量一定生成NaHCO3酸性：H2CO3>>HCO3-—0Na+C02+H20 —0HaHCO3③苯酚的定性檢驗定量測定方法：Br—?—Br 4/10Br文檔供參考，可復制、編制，期待您的好評與關注!+3Br21+3HBr+3Br2④顯色反應：加入Fe3+溶液呈紫色。⑤制備酚醛樹脂（電木）：（8）醛酮 O OO OA）官能團：一C—H（或一CHO）、一C一（或一CO—）；通式（飽和一元醛和酮）：CnH2nO；代表物：CH3CHOB）結構特點：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°,該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C）物理性質（乙醛）：無色無味，具有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃，能跟水，乙醇等互溶。D）化學性質：①加成反應（加氫、氫化或還原反應） O 0HCH3CHO+H2CH催C120H CH3—C—CH3+H2cH3化劑Ch3②氧化反應（醛的還原性）2CH3CHO+5O2點燃2+4H2O 2CH3CHO+o催2cH3Cooh銀鏡：用稀硝酸洗CH3CHO+2[Ag（NH3）20H]d△3COONH4+2Agi+3NH3+H2O（銀鏡反應）銀鏡：用稀硝酸洗TOC\o"1-5"\h\z0 信H—C—H+4[Ag（NH3）2OH]（NH4）2CO3+4Agi+6NH3+2H2OCH3CHO+2Cu（0H）2cH3C00H+Cu2Oi+H2O （費林反應）\o"CurrentDocument"（9）羧酸 OO 一A）官能團：—C—0H（或一COOH）；通式（飽和一元竣酸和酯）：C/2n02；代表物：CH3COOHB）結構特點：竣基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120°,該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C）物理性質（乙酸）：具有強烈刺激性氣味，易揮發(fā)，易溶于水和乙醇，溫度低于熔點時，凝結成晶體，純凈的醋酸又稱為冰醋酸。D）化學性質： 2CH3COOH+Na2c032cH3COONa+H2O+CO2f①具有無機酸的通性：②酯化反應：CHCOOH+CHCH0H濃H2SO4CH,COOCH9CH.+HO（酸脫羥基，醇脫氫）3 32 y^ 3 232③縮聚反應：（苯二甲酸與乙二醇發(fā)生酯化反應）（10）酯類 0—C—O—RA）官能團： （或一COOR）（R為烴基）；代表物：CH3COOCH2cH3B）結構特點：成鍵情況與竣基碳原子類似C）化學性質：5/10文檔供參考，可復制、編制，期待您的好評與關注!水解反應（酸性或堿性條件下）稀H2SO4CHCOQCH.CH+HO 4CH.COOH+CHCHOHTOC\o"1-5"\h\z3 232 y^ 3 32CH3COOCH2CH3+NaOHCyCOONa+CH3CH2OH4、重要有機化學反應的反應機理（i）醇的催化氧化反應 o— —―― [Q]CH3-CH-OH [」CH3-CH-O-HH2Q CH3-C-HI 4H OH說明：若醇沒有a-H,則不能進行催化氧化反應。（2）酯化反應Ir--------------1: : 濃H.SO,CH—C—OH+H—O—CH.CH, 24CHCOOCH.CH+HO3 2 3 △ 3 2 3 2說明：酸月兌羥基而醇月兌羥基上的氫，生成水，同時剩余部分結合生成酯。二、有機化學的一些技巧1mol有機物消耗H2或Br2的最大量1mol有機物消耗NaOH的最大量由反應條件推斷反應類型反應條件反應類型NaOH水溶液、△鹵代烴水解酯類水解NaOH醇溶液、△鹵代烴消去稀h2so4、y酯的可逆水解二糖、多糖的水解濃h2so4、y酯化反應苯環(huán)上的硝化反應濃H2sO4、170℃醇的消去反應濃H2sO4、140℃醇生成醚的取代反應澳水或Br的CCI溶液不飽和有機物的加成反應濃澳水苯酚的取代反應Br、Fe粉苯環(huán)上的取代反應X；、光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基的鹵代o2、Cu、y醇的催化氧化反應O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反應酸性KMnO4溶液不飽和有機物或苯的同系物支鏈上的氧化h2、催化劑C=C、C三c、一CHO、羰基、苯環(huán)的加成6/10

化學性質官能團與Na或K反應放出H2醇羥基、酚羥基、竣基與NaOH溶液反應酚羥基、竣基、酯基、C-X鍵與Na2cO3溶液反應酚羥基（不產生CO2）、竣基（產生CO2）與NaHCO3溶液反應較基與h2發(fā)生加成反應（即能被還原）碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、酉旗、酮羰基、苯環(huán)不易與H2發(fā)生加成反應竣基、酯基能與H2O、HX、X2發(fā)生加成反應碳碳雙鍵、碳碳叁鍵能發(fā)生銀鏡反應或能與新制Cu（OH）2反應生成磚紅色沉淀醛基使酸性KMnO4溶液褪色或使澳水因反應而褪色碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基能被氧化（發(fā)生還原反應）酉旗、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵碳碳叁鍵發(fā)生水解反應酯基、C-X鍵、酰胺鍵發(fā)生加聚反應碳碳雙鍵與新制Cu（OH）2懸濁液混合產生降藍色生成物多羥基能使指示劑變色較基使澳水褪色且有白色沉淀酚羥基遇FeCI3溶液顯紫色酚羥基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使澳水褪色苯的同系物使?jié)庀跛嶙凕S蛋白質文檔供參考，可復制、編制，期待您的好評與關注!5.由官能團推斷有機物的性質4.根據(jù)反應物的化學性質推斷官能團7/104.根據(jù)反應物的化學性質推斷官能團文檔供參考，可復制、編制，期待您的好評與關注!6.由反應試劑看有機物的類型7.根據(jù)反應類型來推斷官能團反應類型物質類別或官能團取代反應烷烴、芳香烴、鹵代烴、醇、較酸、酯、苯酚加成反應C=C、C=c、-CHO加聚反應C=C、c=C縮聚反應—COOH和一OH、一COOH和一NH2、酚和醛消去反應鹵代烴、醇水解反應鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質氧化反應醇、醛、C=C、C三C、苯酚、苯的同系物還原反應C=C、C三C、一CHO、羰基、苯環(huán)的加氫酯化反應—COOH或一OH皂化反應油脂在堿性條件下的水解8.引入官|能團的方法引入官能團有關反應羥基一OH烯烴與水加成醛/酮加氫鹵代烴水解酯的水解鹵素原子（一X）烷烴、苯與X2取代不飽和烴與HX或X2加成醇與HX取代碳碳雙鍵C=C醇、鹵代烴的消去烘烴加氫醛基一CHO醇的氧化稀烴的臭氧分解竣基一COOH醛氧化酯酸性水解竣酸鹽酸化苯的同系物被KMnO4氧化酰胺水解酯基一COO一1酯化反應.消除官能團的方法①通過加成消除不飽和鍵；②通過消去或氧化或酯化等消除羥基（一OH）；③通過加成或氧化等消除醛基（一CHO）。.有機合成中的成環(huán)反應8/10文檔供參考，可復制、編制，期待您的好評與關注?、偌映沙森h(huán)：不飽和烴小分子加成（信息題）；②二元醇分子間或分子內月兌水成環(huán)；③二元醇和二元酸酯化成環(huán)；④羥基酸、氨基酸通過分子內或分子間月脫去小分子的成環(huán)。.有機物的分離和提純物質雜質試劑方法苯苯酚NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸餾乙酸乙酯乙酸Na2cO3分液乙醇乙酸CaO蒸餾乙醇水CaO蒸餾苯乙苯KMnO4、NaOH分液澳乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇水反復洗滌甲烷乙稀澳水洗氣14.常見式量相同的有機物和無機物（1）式量為28的有：C2H4N2CO2）式量為30的有：C2H6NOHCHO（3）式量為44的有：C3H8CH3CHOCO2N2O4）式量為46的有：CH3CH20HHCOOHNO2（5）式量為60的有：C3H70HCH3COOHHCOOCH3SiO2（6）式量為74的有：CH3COOCH3CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3Ca（OH）2HCOOCH2CH3C4H9OH（7）式量為100的有：CH2=C（OH）COOCH3CaCO3KHCO3Mg3N216.有機物的通式烷烴：CnH2n+2 稀烴和環(huán)烷烴：CnH2n 烘烴和二稀烴：CnH2n-2 飽和一元醇和醚：CnH2n+2O飽和一元醛和酮：CnH2nO 飽和一元竣酸和酯：CnH2nO2 苯及其同系物：CnH2n-6苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O四、其他.需水浴加熱的反應有：（1）、銀鏡反應（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛樹脂的制?。?）固體溶解度的測定凡是在不高于100℃的條件下反應，均可用水浴加熱，其