【學(xué)海導(dǎo)航】高中化學(xué)第一輪總復(fù)習(xí) 第13章 第41講 認(rèn)識有機(jī)化合物 新課標(biāo)（湖南專）

第41講認(rèn)識有機(jī)化合物編輯ppt編輯ppt考點(diǎn)1有機(jī)化合物的分類

1．按照構(gòu)成有機(jī)化合物分子的碳的骨架來分：編輯ppt類別通式官能團(tuán)代表物烷烴CnH2n＋2(n≥1)—CH4烯烴CnH2n(n≥2)(單烯烴)炔烴CnH2n－2(n≥2)(單炔烴)—C≡C—H—C≡C—H苯及同系物CnH2n－6(n≥6)(不包括萘等)—2．按照有機(jī)物的特性和官能團(tuán)來分（1）烴編輯ppt②烴的衍生物編輯ppt編輯ppt編輯ppt編輯ppt編輯ppt例1下列有機(jī)化合物中，都含有多個官能團(tuán)：編輯ppt(1)可以看作醇類的是____________。(2)可以看作酚類的是____________。(3)可以看作羧酸類的是__________。(4)可以看作酯類的是____________。(E)(B)(D)(A)(B)(C)(B)(C)(D)編輯ppt【解析】物質(zhì)的分類是根據(jù)官能團(tuán)來區(qū)分的，羥基連在鏈烴基上屬于醇，直接連在苯環(huán)上屬于酚?！军c(diǎn)評】物質(zhì)的分類是根據(jù)官能團(tuán)來區(qū)分的，如果有機(jī)物含有多種官能團(tuán)，則可以將其歸于幾種不同類型的有機(jī)物，而有機(jī)物的性質(zhì)也與官能團(tuán)直接相關(guān)。編輯ppt考點(diǎn)2：有機(jī)物分子的成鍵特征編輯ppt【解析】烷烴的分子組成通式為CnH2n+2，其中n=n1+n2+n3+n4，氫原子數(shù)n0=2(n1+n2+n3+n4)+2，如果把伯仲叔季碳原子上的氫原子相加，得氫原子數(shù)n0=3n1+2n2+n3，將上面二個式子比較：2(n1+n2+n3+n4)+2=3n1+2n2+n3，整理得n1=n3+2n4+2。(3)由于分子中有一個仲碳、一個叔碳、一個季碳，故該分子的結(jié)構(gòu)簡式可能為：(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3或者(CH3)3CCH2CH(CH3)2或者CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2。編輯ppt【答案】

(1)2(n1+n2+n3+n4)+23n1+2n2+n3(2)n3+2n4+2(3)(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3(CH3)3CCH2CH(CH3)2

CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2編輯ppt【點(diǎn)評】能熟練運(yùn)用烷烴的組成通式表示出碳原子與氫原子數(shù)目關(guān)系式，同時也可以根據(jù)烷烴的成鍵特點(diǎn)直接計(jì)算。同時要注意有機(jī)化合物中常見原子的成鍵特點(diǎn)：(1)碳形成四個鍵；(2)其他原子的成鍵數(shù)目為：氧和硫原子：2個共價鍵；氮原子：3個共價鍵；鹵素(F、Cl、Br、I)和氫原子：1個共價鍵。編輯ppt考點(diǎn)3常見的幾種同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律：①烷烴(只存在碳鏈異構(gòu))的書寫規(guī)律：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到鄰到間。②具有官能團(tuán)的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、異類異構(gòu)，書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→異類異構(gòu)。③芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對三種。編輯ppt編輯ppt⑤CnH2n+2O：飽和脂肪醇、醚。如：CH3OCH2CH3

CH3CH2CH2OH、⑦CnH2nO2：羧酸、酯。如：CH3CH2COOH、CH3COCH3CH3COOCH3⑧CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：H2NCH2COOHCH3CH2NO2、⑥CnH2nO：醛、酮。如：CH3CH2CHO、編輯ppt⑨Cn(H2O)m：糖類。如：①C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO(葡萄糖)，CH2OH(CHOH)3COCH2OH(果糖)，②C12H22O11：如蔗糖、麥芽糖。編輯ppt例3分子式為C5H10O2的酯共有(不考慮立體異構(gòu))()A．7種B．8種C．9種D．10種【解析】為了不出現(xiàn)遺漏，寫的時候可以按如下分類來寫異構(gòu)體：甲酸丁酯4種(丁基4種異構(gòu))、乙酸丙酯2種(丙基2種異構(gòu))、丙酸乙酯1種、丁酸甲酯2種(丁酸的烴基為丙基，丙基2種異構(gòu))共9種。C編輯ppt

【點(diǎn)評】書寫同分異構(gòu)體時需注意：①價鍵數(shù)守恒，包括C原子價鍵為“4”、O原子價鍵數(shù)為“2”、H原子價鍵數(shù)為“1”，不可不足或超過；②注意思維的嚴(yán)密性和條理性，特別是同分異構(gòu)體數(shù)量較多時，按什么樣的思維順序去書寫同分異構(gòu)體就顯得非常重要。有序的思維不但是能力的一種體現(xiàn)，而且可保證快速，準(zhǔn)確書寫同分異構(gòu)體。編輯ppt考點(diǎn)4分離、提純有機(jī)物（1）常用方法實(shí)驗(yàn)方法實(shí)驗(yàn)原理注意事項(xiàng)蒸餾利用有機(jī)物與雜質(zhì)的______不同(一般大于30℃)，將有機(jī)物蒸出然后冷卻得到產(chǎn)品①溫度計(jì)水銀球要置于蒸餾燒瓶支管口附近；②冷凝管中的水的流向下進(jìn)上出重結(jié)晶利用有機(jī)物與雜質(zhì)在溶劑中的________不同，使有機(jī)物多次從溶液中析出的過程①雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或者很大，容易除去②被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。一般分為加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶三個步驟沸點(diǎn)溶解度編輯ppt實(shí)驗(yàn)方法實(shí)驗(yàn)原理注意事項(xiàng)萃取利用有機(jī)物在兩種互__________的溶劑中的溶解度不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程分液漏斗是萃取常用的玻璃儀器，萃取分液后，下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出色譜利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用不同，分離、提純有機(jī)物的方法常用的吸附劑有碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等不相溶編輯ppt（2）方法舉例方法不純物質(zhì)(括號中為雜質(zhì))除雜試劑簡要實(shí)驗(yàn)操作方法及步驟洗氣乙烷(乙烯)溴水將混合氣通過盛有溴水的集氣瓶分液溴乙烷(乙醇)水混合后振蕩、分液取下層液體乙酸乙酯(乙醇)水混合后振蕩、分液，取上層液體苯（苯酚）氫氧化鈉溶液混合后振蕩、分液，取上層液體溴苯（溴）氫氧化鈉溶液混合后振蕩、分液，取下層液體編輯ppt編輯ppt例4將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進(jìn)行分離，可采取如下圖所示的方法和操作：(1)寫出物質(zhì)(a)和(c)的化學(xué)式：(a)_______；(c)______。(2)寫出分離方法②③的名稱：②______；③_______。NaOHCO2蒸餾分液編輯ppt(3)混合物加入溶液(a)反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________。(4)下層液體b通入氣體(c)反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________。(5)分離出的苯酚含在__________中(填寫“上層物質(zhì)”或者“下層物質(zhì)”)。【答案】編輯ppt【解析】利用苯酚的弱酸性，能與NaOH溶液反應(yīng)生成易溶于水的苯酚鈉，然后通入足量的CO2后分液進(jìn)行分離。【點(diǎn)評】通常，當(dāng)幾種有機(jī)物混溶時，一般是將其中一種轉(zhuǎn)化為易溶于水的物質(zhì)然后水洗分液進(jìn)行分離，而幾種有機(jī)物沸點(diǎn)接近時，通常是將其中一種有機(jī)物轉(zhuǎn)化為沸點(diǎn)較高的有機(jī)物然后蒸餾進(jìn)行分離。編輯ppt考點(diǎn)5有機(jī)物分子式的確定方法(1)元素分析。判斷有機(jī)物中組成元素的常用方法，一般是通過有機(jī)物燃燒或者氧化后，對各元素的對應(yīng)產(chǎn)物來確定：C—CO2H—H2ON—N2S—SO2Cl—HCl(2)相對分子質(zhì)量的測定測定方法：質(zhì)譜法。該法是現(xiàn)代最快速、微量、精確測定相對分子質(zhì)量的方法，該法測出的質(zhì)荷比的數(shù)值即為未知物的相對分子質(zhì)量。其他測定相對分子質(zhì)量的方法：標(biāo)態(tài)密度法、相對密度法等。編輯ppt(3)分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法：①化學(xué)方法：設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。②物理方法：質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振氫譜等。(4)質(zhì)譜：可以快速、準(zhǔn)確測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。原理：用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離子各自具有不同的相對質(zhì)量，它們在磁場的作用下到達(dá)檢測器的時間將由質(zhì)量不同而先后不同，其結(jié)果被記為質(zhì)譜圖。編輯ppt質(zhì)荷比：分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與電荷的比值。如：乙醇(圖1)和丙酸甲酯(圖2)的質(zhì)譜圖和主要碎片的歸屬編輯ppt從圖1中可以看出，質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)是CH3CH2OH的46，這就是表示未知物質(zhì)A的相對分子質(zhì)量。圖2中質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)是88，為丙酸甲酯分子離子。②紅外光譜：可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或者官能團(tuán)的信息。③核磁共振氫譜：可推知有機(jī)物分子中含有幾種不同類型的氫原子以及它們的數(shù)目之比。如：C2H5—OH中的核磁共振譜中有三個峰，峰面積之比是1∶2∶3，它們分別為羥基的一個氫原子，亞甲基(—CH2—)上的兩個氫原子和甲基上的三個氫原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六個氫原子處于相同的化學(xué)環(huán)境中，只有一種氫原子，故只有一個吸收峰。下圖是氯乙烷的核磁共振圖譜。編輯ppt綜上所述，從一張核磁共振圖譜可以得到有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的如下信息：①由峰的組數(shù)可知有幾種類型的氫。②由峰的強(qiáng)度(峰面積或積分曲線的高度)可知各類氫的相對數(shù)目。③從峰的裂分?jǐn)?shù)可知相鄰氫的數(shù)目。編輯ppt例5(2011·江西省玉山二中高三月考)核磁共振譜(NMR)是研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的最有力手段之一。在所研究化合物的分子中，每一種結(jié)構(gòu)類型的等價(或稱為等性)H原子，在NMR譜中都給出相應(yīng)的峰(信號)。譜中峰的強(qiáng)度是與分子中給定類型的H原子數(shù)成比例的。例如，乙醇的NMR譜中有三個信號，其強(qiáng)度比為3∶2∶1。編輯ppt(1)在常溫下測得的某烴C8H10(不能與溴水反應(yīng))的NMR譜上，觀察到兩種類型的H原子給出的信號，其強(qiáng)度之比為2∶3，試確定該烴的結(jié)構(gòu)簡式為___________。該烴在光照下生成的一氯代物在NMR譜中可產(chǎn)生_____種信號，強(qiáng)度比為______________。(2)在常溫下測定相對分子質(zhì)量為128的某烴的NMR，觀察到兩種類型的H原子給出的信號，其強(qiáng)度之比為9∶1，若為鏈烴，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為__________，其名稱為__________。觀察到兩種類型的H原子給出的信號，其強(qiáng)度之比為1∶1，若為芳香烴，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為______________。編輯ppt【答案】編輯ppt利用圖譜解題應(yīng)該注意：①首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。②必須熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)。③根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價的原則對官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接。④得出結(jié)構(gòu)(簡)式后，再與譜圖提供信息對照檢查，主要為分子量、官能團(tuán)、基團(tuán)的類別是否吻合。編輯ppt編輯ppt1.(2010·上海卷)下列有機(jī)物命名正確的是()B編輯ppt2.(2011·黃岡質(zhì)量檢測)下列各組物質(zhì)屬于同系物的是()C．2-甲基丁烷與異戊烷D．硬脂酸與軟脂酸A．B．蔗糖與葡萄糖D編輯ppt3.下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是A．2,2,3,3-四甲基丁烷B．2,3,4-三甲基戊烷C．3,4-二甲基己烷D．2,5-二甲基己烷()D【解析】分析題中各項(xiàng)分子中有幾種不同的氫，則就有幾組峰。A中只有1種氫，B中有4種，C中有4種，D中有3種。編輯ppt4.(2011·北京市朝陽區(qū)期末統(tǒng)一考試)下列敘述中，正確的是()A．1mol乙醇分子中含有的共價鍵數(shù)為7×6.02×1023B．1mol甲基(—CH3)中含有的電子數(shù)為10×6.02×1023C．14g乙烯和丙烯的混合物中含有的碳原子數(shù)為1×6.02×1023D．28gC16O與28gC18O中含有的質(zhì)子數(shù)均為14×6.02×1023C編輯ppt5.(2011·東營模擬)某一有機(jī)物A可發(fā)生下列反應(yīng)：已知C為羧酸，且C、E均不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的可能結(jié)構(gòu)有()A．1種B．2種C．3種