有機(jī)實(shí)驗(yàn)復(fù)習(xí)專題課件

選修五有機(jī)實(shí)驗(yàn)復(fù)習(xí)專題

有機(jī)實(shí)驗(yàn)復(fù)習(xí)內(nèi)容一、幾種有機(jī)物的制備實(shí)驗(yàn)二、有機(jī)物的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)三、有機(jī)物的分離提純四、有機(jī)物的檢驗(yàn)一、幾種有機(jī)物的制備實(shí)驗(yàn)1、制甲烷CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3CaO△實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)i)原理：ii)裝置：固固加熱型iii)用堿石灰的理由：吸水、降低氫氧化鈉的堿性、疏松反應(yīng)物有利于CH4放出3、制乙炔CaC2+2HOHCHCH↑+Ca（OH）2要點(diǎn)i)能否用啟普發(fā)生器ii)為何用飽和食鹽水和塊狀電石iii)導(dǎo)氣管口附近疏松棉花的作用iv)雜質(zhì)及除雜不能，反應(yīng)劇烈、大量放熱及生成糊狀物減緩反應(yīng)速率防止糊狀物堵塞導(dǎo)管H2S、AsH3、PH3，硫酸銅溶液4、制溴苯要點(diǎn)i)裝置特點(diǎn)（長導(dǎo)管作用、導(dǎo)管末端）ii)加藥順序（現(xiàn)象）iii)粗產(chǎn)品的物理性質(zhì)iv)提純溴苯的方法Ⅴ證明是取代反應(yīng)的方法苯、液溴、鐵粉冷凝回流、防止倒吸褐色油狀物水洗—堿洗—水洗—干燥—蒸餾5、硝基苯的制取要點(diǎn)i)裝置特點(diǎn)（水銀球位置、長導(dǎo)管、水?。﹊i)加藥品順序iii)濃硫酸的作用Ⅳ粗產(chǎn)品的性質(zhì)Ⅴ如何提純？（濃硝酸—濃硫酸—苯）催化劑、吸水劑淡黃色油狀，密度比水大比混合酸小6、乙酸乙酯的制備CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O△濃H2SO4i)裝置特點(diǎn)（傾斜大試管、導(dǎo)管末端、長導(dǎo)管）ii)加藥品順序iii)濃硫酸的作用iv)飽和碳酸鈉作用Ⅴ提高反應(yīng)速率的措施Ⅵ提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施要點(diǎn)乙醇濃硫酸醋酸催化劑、吸水劑1、甲烷的氯代反應(yīng)：1）實(shí)驗(yàn)原理：2）反應(yīng)條件：3）反應(yīng)裝置：4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：5）注意點(diǎn)：光照(1)氣體顏色變淡(2)液面上升(3)油狀液體產(chǎn)生。(1)產(chǎn)物的狀態(tài)，(2)產(chǎn)物不是純凈物。二、有機(jī)物的重要性質(zhì)實(shí)驗(yàn)3、乙醇的催化氧化：1)反應(yīng)原理：2)反應(yīng)條件：3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：(1)加熱，(2)銅或銀作催化劑。(1)產(chǎn)生乙醛的剌激性氣味。(2)銅絲由紅變黑，又由黑變紅。2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2OCu△①2Cu+O22CuO△②CuO+CH3CH2OH→CH3CHO+Cu+H2O1.試管內(nèi)壁必須潔凈。2.必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱。3.加熱時(shí)不能振蕩試管和搖動試管。4.銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)配，配制銀氨溶液時(shí)，氨水不能過多或過少(只能加到最初的沉淀剛好溶解)5.實(shí)驗(yàn)后，銀鏡用稀HNO3浸泡，再用水洗。5）做銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：5、有機(jī)物與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)：1）Cu(OH)2的新制：2）反應(yīng)原理：

3）反應(yīng)條件：

4）反應(yīng)現(xiàn)象：5）注意點(diǎn)：過量的NaOH溶液中滴加幾滴CuSO4溶液。

Cu2++2OH－=Cu(OH)2↓Cu(OH)2須新制;堿NaOH一定要過量,保證堿性環(huán)境;酒精燈直接加熱至沸騰

CH3CHO+2Cu(OH)2+

NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O直接加熱至沸騰產(chǎn)生紅色沉淀－Cu2O6、乙酸乙酯的水解：1）實(shí)驗(yàn)原理：2）反應(yīng)條件：3）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：CH3COOC2H5+H2O

C2H5OH+CH3COOH無機(jī)酸或堿(1)水浴加熱，(2)無機(jī)酸或堿作催化劑，(3)若加堿不僅是催化劑而且中和水解后生成的酸使水解平衡正向移動。(1)酯的香味變淡或消失，(2)酯層變薄或消失使不再分層。7、淀粉水解程度的檢驗(yàn)1）實(shí)驗(yàn)方案2）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論現(xiàn)象結(jié)論現(xiàn)象A現(xiàn)象B溶液變藍(lán)無銀鏡生成淀粉沒有水解溶液變藍(lán)有銀鏡生成淀粉部分水解溶液無現(xiàn)象有銀鏡生成淀粉完全水解(1)用碘水檢驗(yàn)淀粉時(shí)，不能在堿性條件下進(jìn)行，因發(fā)生反應(yīng)I2＋2OH－===I－＋I(xiàn)O－＋H2O而使實(shí)驗(yàn)失?。?2)用銀氨溶液或新制Cu(OH)2檢驗(yàn)水解產(chǎn)生的葡萄糖時(shí)必須在堿性條件下進(jìn)行，因此水解液與檢驗(yàn)試劑混合前要用NaOH溶液中和水解液中的H2SO4，并使溶液呈堿性．3）注意事項(xiàng)制乙烯(二)用到溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)及水銀球的位置制硝基苯石油蒸餾乙酸乙酯

水解①實(shí)驗(yàn)室制乙烯：

液面以下——測定并控制反應(yīng)混合液的溫度②實(shí)驗(yàn)室制硝基苯：水浴的水中——測定并控制水浴的溫度③實(shí)驗(yàn)室制苯磺酸：

水浴的水中——測定并控制水浴的溫度④石油的分餾：蒸餾燒瓶的支管處——測定蒸氣的溫度，控制各種餾分的沸點(diǎn)范圍⑤溶解度的測定：

溶液之中——測定飽和溶液的溫度⑥乙酸乙酯的水解：

水浴的水中——測定并控制水浴的溫度(三)使用冷凝裝置的實(shí)驗(yàn)制溴苯制硝基苯導(dǎo)管冷凝回流制乙酸乙酯石油蒸餾（冷凝管）只冷凝，不回流(四)使用碎瓷片或沸石的實(shí)驗(yàn)：①實(shí)驗(yàn)室制乙烯②石油的分餾③制乙酸乙酯三、有機(jī)物的分離提純1.有機(jī)物分離提純的方法蒸餾（分餾）法、萃取法、（洗滌）分液法、過濾、洗氣法、滲析、鹽析、重結(jié)晶法

有機(jī)物提純的三種常用方法：蒸餾（分餾）法、（洗滌）分液法、洗氣法、

（1）洗氣法使用范圍：用于除去氣體中的某些雜質(zhì)氣體，洗滌劑必須只能吸收雜質(zhì)氣體除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）除去乙烯中的SO2、CO2（NaOH溶液）除去乙炔中的H2S、PH3（CuSO4溶液）（2）（洗滌）分液法除去硝基苯中的殘酸（NaOH溶液）

除去溴苯中的溴（NaOH溶液）

除去乙酸乙酯中的乙酸—（飽和碳酸鈉溶液）

除去苯中的苯酚（NaOH溶液）除去苯中的甲苯（酸性高錳酸鉀溶液）

除去苯酚中的苯甲酸（NaOH溶液通CO2）用于除去某些液體中的雜質(zhì)(有時(shí)分液前要加入某種試劑使之分層)（4）鹽析和滲析鹽析：除去肥皂中的甘油和過量堿滲析：除去淀粉中的少量葡萄糖或者NaCl含有雜質(zhì)的物質(zhì)所用試劑分離方法乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙醇（NaCl）苯（苯酚）溴苯（溴）乙醇（水）甲苯（乙醇）苯（乙醛）乙醇（苯酚）實(shí)例總結(jié)1：物質(zhì)的分離提純：飽和Na2CO3

溶液

分液蒸餾水分液

溴水洗氣

蒸餾NaOH溶液分液NaOH溶液分液CaO蒸餾蒸餾水分液蒸餾水分液NaOH溶液蒸餾含有雜質(zhì)的物質(zhì)所用試劑分離方法乙烯（SO2、CO2）乙炔（H2S、PH3）溴化鈉溶液（碘化鈉）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）溴苯（溴、苯、溴化鐵）溴乙烷（溴）硝基苯（苯、酸）提純苯甲酸提純蛋白質(zhì)實(shí)例總結(jié)2：物質(zhì)的分離提純：NaOH溶液洗氣蒸餾水、NaOH溶液洗滌-分液-蒸餾溴的四氯化碳溶液洗滌—萃取分液NaOH溶液或碳酸鈉溶液等蒸餾NaOH溶液、硫酸蒸發(fā)——蒸餾蒸餾水、NaOH溶液洗滌-分液-蒸餾NaHSO3溶液洗滌—分液硫酸銅溶液洗氣蒸餾水重結(jié)晶

蒸餾水、濃輕金屬鹽鹽析/滲析練習(xí)1：下列除雜方法中正確的一組是（）A.溴苯中混有溴，加入碘化鉀溶液后用汽油萃取B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液C.乙烷中混有乙烯，通過盛有酸性ＫＭnO4溶液的洗氣瓶洗氣D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加熱蒸餾D練習(xí)2：將乙醛和乙酸分離的正確方法是()A．加熱分餾。B．先加入燒堿溶液，之后蒸出乙醛，再加入稀硫酸，蒸出乙酸。C．加入碳酸鈉后，通過萃取的方法分離。D．利用銀鏡反應(yīng)進(jìn)行分離。B練習(xí)3、為了進(jìn)行Ⅰ項(xiàng)實(shí)驗(yàn)，從Ⅱ項(xiàng)中選出一種試劑，從Ⅲ項(xiàng)中選出一種合適的操作方法：I實(shí)驗(yàn)Ⅱ試劑Ⅲ操作答案除去苯中的苯酚A.CaOa.分液除去工業(yè)酒精中的水B.Na2CO3溶液b.蒸餾除去乙酸乙酯中的乙酸C.NaClc.過濾除去肥皂中的甘油D.NaOHd.萃取DaAbBaCc

1.溴水2.酸性高錳酸鉀溶液3.銀氨溶液4.新制的Cu(OH)2堿性懸濁液5.FeCl3溶液1常用試劑四、有機(jī)物的檢驗(yàn)（官能團(tuán)的檢驗(yàn)）2、幾種重要有機(jī)物的檢驗(yàn)

有機(jī)物質(zhì)使用試劑現(xiàn)象烯烴（炔烴）

苯的同系物（甲苯）醇

酚溴水或酸性高錳酸鉀褪色溴水和酸性高錳酸鉀溴水不褪色酸性高錳酸鉀褪色銅絲銅絲由黑變紅濃溴水或氯化鐵溶液產(chǎn)生白色沉淀或溶液變紫色

有機(jī)物質(zhì)使用試劑現(xiàn)象

醛

乙酸（羧酸）乙酸乙酯

葡萄糖

蛋白質(zhì)淀粉銀氨溶液或新制Cu(OH)2光亮銀鏡或紅色沉淀紫色石蕊試液或NaHCO3變紅或產(chǎn)生氣泡水；酚酞和氫氧化鈉

加熱一段時(shí)間紅色變淺新制Cu(OH)2

紅色沉淀濃硝酸變黃碘水溶液變藍(lán)1)步驟(含試劑)：2)現(xiàn)象：3)結(jié)論：(1)取少量鹵代烴（溴乙烷），(2)加氫氧化鈉溶液，(3)充分振蕩或加熱，(4)冷卻(5)加硝酸酸化，(6)加硝酸銀溶液，若產(chǎn)生白色(淡黃色、黃色)沉淀。有－Cl、（－Br、－I）。3、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：4、烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)：（1）若是純凈的液態(tài)樣品（無水）：

取樣—加入溴的四氯化碳溶液—若褪色即可證明（2）若是水溶液：

取樣—加入足量的銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，加熱—冷卻（過濾）—加入硝酸酸化，再加入溴水—若褪色即可證明例.檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為：請?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明檸檬醛的分子結(jié)構(gòu)中含有醛基和碳碳雙鍵.(1)檢驗(yàn)檸檬醛分子結(jié)構(gòu)中含有醛基的方法是________，有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________．(2)檢驗(yàn)檸檬醛分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵的方法是________________________________________________________，有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________．5、二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)：—若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解

檢驗(yàn)方法：

取樣，加稀硫酸加熱一定時(shí)間—向水解液中加入足量NaOH溶液中和至堿性—再加入銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，加熱，觀察現(xiàn)象6、溶解在苯中的苯酚的檢驗(yàn)：檢驗(yàn)方法：

取樣，向試樣中加入NaOH溶液—振蕩，靜置分液—向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴氯化鐵溶液（飽和溴水）—若溶液呈紫色（產(chǎn)生白色沉淀）即可證明。練習(xí)1：如何鑒別甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四種無色溶液。練習(xí)2：只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是()A苯、乙酸、四氯化碳

B乙醇、乙醛、乙酸

C乙醛、乙二醇、硝基苯

D苯酚、乙醇、甘油A練習(xí)3：鑒別盛放在不同試管中的苯乙烯、甲苯、苯酚溶液、丙烯酸溶液，可選用的試劑是()氯化鐵溶液溴水B.高錳酸鉀溶液氯化鐵溶液C.溴水碳酸鈉溶液D.高錳酸鉀溶液溴水練習(xí)4：可以將六種無色液體：C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、KI溶液，C6H5OH溶液，C6H6一一區(qū)分開的試劑是()A．FeCl3溶液 B．溴水C．酸性高錳酸鉀溶液 D．NaOH溶液CA練習(xí)5：下列化學(xué)實(shí)驗(yàn)?zāi)軌颢@得成功的是()A)只用溴水為試劑,可以將苯、乙醇、己烯、四氯化碳四種液體區(qū)分開來。B)將無水乙醇加熱到170℃時(shí),可以制得乙烯C)苯酚、濃鹽酸和福爾馬林在沸水浴中加熱可以制取酚醛樹脂。D)乙醇、冰醋酸和2mol/L的硫酸混合物,加熱可以制備乙酸乙酯。A練習(xí)6．某化學(xué)小組采用類似制乙酸乙酯的裝置(如圖)，以環(huán)