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有機(jī)化學(xué)習(xí)題課之一龔樹文聊城大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院有機(jī)教研室主要內(nèi)容一、醇酚醚的結(jié)構(gòu)和命名二、醇的化學(xué)性質(zhì)1.醇的酸堿性2.氧化反應(yīng)(1)沙瑞特試劑(2)新制MnO2(3)瓊斯試劑(CrO3+稀H2SO4)4.鹵化作用(1)醇和HX的反應(yīng)Lucas試劑:濃HCl/無(wú)水ZnCl2
,區(qū)別低級(jí)的伯、仲、叔醇反應(yīng)活性反應(yīng)歷程:重排現(xiàn)象鄰基參與(2)醇與鹵化磷的反應(yīng)(3)醇和氯化亞砜的反應(yīng)3.脫水反應(yīng)(1)分子內(nèi)脫水(2)分子間脫水Saytzeff規(guī)則4.酚的制備反應(yīng)三、酚的化學(xué)性質(zhì)1.酸性2.成醚及成酯酚酯的Fries重排3.酚芳環(huán)上的反應(yīng)雙酚A反應(yīng)與甲醛縮合1.醚鏈的斷裂四、醚的化學(xué)性質(zhì)2.克萊森(Claisen)重排3.環(huán)氧化合物的反應(yīng)4.Williamson合成醚法一、命名下列化合物1-苯乙醇4-苯-2-己烯-5-炔-1-醇2-苯-3-甲氧基丁烷苯甲基烯丙基醚(1R,2R)-2-氯環(huán)己醇二、完成反應(yīng)3、異丁醇與HBr和H2SO4反應(yīng)得到溴代異丁烷,而3-甲基-2-丁醇和濃HBr一起加熱,反應(yīng)得2-甲基-2-溴丁烷。用反應(yīng)機(jī)理解釋差別。4、2-環(huán)丁基-2-丙醇與HCl反應(yīng)得到1,1-二甲基-2-氯代環(huán)戊烷;但2-環(huán)丙基-2-丙醇與HCl反應(yīng)得到2-環(huán)丙基-2-氯丙烷而不是1,1-二甲基-2-氯代環(huán)丁烷;
用反應(yīng)機(jī)理解釋其差別。SN2SN1四、合成及完成轉(zhuǎn)化
1、以乙烯為原料,合成化合物2、由苯為原料合成下列化合物:3、以苯酚為原料合成五、反應(yīng)機(jī)理1、完成反應(yīng)并寫出反應(yīng)機(jī)理3、寫出下列反應(yīng)機(jī)理4、寫出下列反應(yīng)機(jī)理化合物A是液體,b.P.為220℃,分子式為C8H10O,IR在3400cm-1和1050cm-1有強(qiáng)吸收,在1600cm-1、1495cm-1和1450cm-1有中等強(qiáng)度的吸收峰,1H-NMR:δ7.1x10-6(單峰)、δ4.1x10-6(單峰)、δ3.7x10-6(三重峰)、δ2.65x10-6(三重峰),峰面積之比5:1:2:2。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)?;衔锓肿邮綖镃8H10O,IR波數(shù)/cm-1:3350(寬峰),3090,3040,3030,2900,2880,1600,1495,1050,750,700有吸收峰,1H-NMR:δ7.2(單峰,5H)、δ3.7(單峰,1H)、δ3.
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