基團(tuán)官能團(tuán)同分異構(gòu)同系列烷烴的命名

【61】理解基團(tuán)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)、同系列等概念。能夠識(shí)別結(jié)構(gòu)式（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）中各原子的連接次序和方式、基團(tuán)和官能團(tuán)。能夠辨認(rèn)同系物和列舉異構(gòu)體。掌握烷烴的命名原則。1．官能團(tuán)種決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)。鹵素原子-X、羥基-OH、羧基-COOH、硝基-NO2等都是官能團(tuán)，烯烴和炔烴中分別含有的碳碳雙鍵和碳碳三鍵也是官能團(tuán)。2．同系物、同系列搞清同系物的概念；把握同系物的判斷標(biāo)準(zhǔn)；認(rèn)識(shí)并掌握同系物的特點(diǎn)和一般規(guī)律。1同系物必須結(jié)構(gòu)相似，即組成元素相同，官能團(tuán)種類(lèi)、個(gè)數(shù)及連接方式相同，分子組成通式相同。2同系物間相對(duì)分子質(zhì)量相差14或14的整數(shù)倍。3同系物有相似的化學(xué)性質(zhì)，物理性質(zhì)有一定的遞變規(guī)律。有機(jī)物的同系列是一系列結(jié)構(gòu)式符合其中n＝0，1，2，3……的化合物。式中A、B是任意一種基團(tuán)或氫原子，W為2價(jià)的有機(jī)基團(tuán)，又稱(chēng)為該同系列的系差。同系列化合物的性質(zhì)往往呈現(xiàn)規(guī)律性變化。一般地，同系物可看作同系列，但同系列不一定是同系物。3．同分異構(gòu) 1類(lèi)型①碳鏈異構(gòu)：由支鏈的數(shù)目、大小和位置所引起的異構(gòu)；②位置異構(gòu)：由同種官能團(tuán)的不同位置所引起的異構(gòu)；③種類(lèi)異構(gòu)：由不同官能團(tuán)所引起的異構(gòu)。2幾類(lèi)常見(jiàn)的同分異構(gòu)①CnH2n：n≥3烯烴和環(huán)烷烴；②CnH2n－2：n≥3二烯烴和炔烴；③CnH2n＋2O：n≥2飽和一元醇和飽和一元醚；④CnH2nO：n≥2飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷；n≥3飽和一元酮；⑤CnH2nO2：n≥2飽和一元羧酸、飽和一元羧酸飽和一元醇酯；⑥CnH2n＋1O2N：n≥2氨基酸、硝基化合物和亞硝酸酯；⑦CnH2n－6O：n≥7酚、芳香醇和芳香醚。3幾種特殊的同分異構(gòu)體①C8H8：苯乙烯和立方烷；②C8H10：乙苯和鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯；③C6H12O6：葡萄糖和果糖；④C11H22O11：蔗糖和麥芽糖；⑤CH4ON2：尿素[CONH22]和氰酸銨[NH4CNO]。由同分異構(gòu)現(xiàn)象得知：①有機(jī)物種類(lèi)繁多，數(shù)量龐大；②有機(jī)物要用結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，不用分子式表示；③要對(duì)有機(jī)物進(jìn)行系統(tǒng)命名。4．烷烴的命名1系統(tǒng)命名步驟：①找主鏈。②編碳號(hào)。③寫(xiě)名稱(chēng)。寫(xiě)取代基時(shí)先簡(jiǎn)后繁，相同基請(qǐng)合并。寫(xiě)母體名稱(chēng)時(shí)，主鏈碳原子在10以?xún)?nèi)的用“天干”，10以上的則用漢字“十一、十二、十三……”表示。2系統(tǒng)命名原則：①長(zhǎng)-----選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。如下面結(jié)構(gòu)主鏈含5個(gè)碳原子。②多-----遇等長(zhǎng)碳鏈時(shí)，支鏈最多為主鏈。如下面結(jié)構(gòu)按圖示編號(hào)時(shí)，主鏈上的支鏈最多，故是正確編號(hào)。③近-----離支鏈最近一端編號(hào)。如下面結(jié)構(gòu)由距離支鏈最近的一端開(kāi)始，將主鏈上的碳原子用1，2，3…，等數(shù)字依次編號(hào)，以確定支鏈的位置。④小-----支鏈編號(hào)之和最小。如下面結(jié)構(gòu)，從右端或左端看，均符合“近-----離支鏈最近一端編號(hào)”的原則，但按圖示編號(hào)時(shí)，支鏈編號(hào)之和最小，故是正確編號(hào)。⑤簡(jiǎn)-----兩取代基距離主鏈兩端等距離時(shí)，從簡(jiǎn)單取代基開(kāi)始編號(hào)。如取代基不同，就把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面，復(fù)雜的寫(xiě)在后面。如：例1如果定義有機(jī)物的同系列是一系列結(jié)構(gòu)式符合其中n＝0、1、2、3……的化合物。式中A、B是任意一種基團(tuán)或氫原子，W為2價(jià)的有機(jī)基團(tuán)，又稱(chēng)為該同系列的系差。同系列化合物的性質(zhì)往往呈現(xiàn)規(guī)律性變化。下列四組化合物中，不可稱(chēng)為同系列的是（） ACH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3 BCH3CH＝CHCHOCH3CH＝CHCH＝CHCHOCH3CH＝CH3CHO CCH3CH2CH3CH3CHCCH2CH3CH3CHCCH2CHCCH3 DCCH2CHCCC3CCH2CHCCH2CHCCC3CCH2CHCCH2CHCCH2CHCCC3【解析】聯(lián)系同系物的定義，可以看出同系列與同系物是不同的概念，同系列不一定是同系物。對(duì)照同系列的定義，分析題給答案，關(guān)鍵在于找出系差W。A組中系差W為CH2，因此它們一組是同系列。B組中，系差W為—CH=CH—，A基因?yàn)镃H3—，B基因?yàn)椤狢HO，B組是同系列。C組中各有機(jī)物無(wú)系差，C組不符合同系列的定義；在D組中，經(jīng)過(guò)仔細(xì)觀察，可判定A基因?yàn)椤狢，B基因?yàn)椤狢C3，系差為CH2CHC，它們也是同系列?！敬鸢浮緾【點(diǎn)評(píng)】此題是一個(gè)信息題，信息中給出了一個(gè)新的概念同系列。在課堂上我們學(xué)習(xí)過(guò)同系物這一概念。這就形成了兩個(gè)非常相近的概念，需要我們?cè)诶斫庑滦畔⒌幕A(chǔ)上，進(jìn)行對(duì)比、辨析，然后運(yùn)用解題。同系物是指結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)。而同系列是指結(jié)構(gòu)相似，在結(jié)構(gòu)上相差一個(gè)或若干個(gè)重復(fù)結(jié)構(gòu)單元的物質(zhì)。例2下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒(méi)有同分異構(gòu)體，其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是（） A．異戊二烯（）與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)B．2—氯丁烷（）與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去HC分子的反應(yīng) C．甲苯在一定條件下發(fā)生硝化生成一硝基甲苯的反應(yīng) D．鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應(yīng)【解析】異戊二烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生的加成反應(yīng)既可得到1，2加成產(chǎn)物，又可得到1，4加成產(chǎn)物，存在同分異構(gòu)體。2—氯丁烷與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)物可以是1-丁烯，也可是2-丁烯，存在同分異構(gòu)體。甲苯在一定條件下發(fā)生硝化生成的一硝基甲苯可以生成甲基與硝基不同位置的鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體。鄰羥基苯甲酸分子中只的羧基能與NaHCO3溶液反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物只有一種，符合題目要求?！敬鸢浮緿【點(diǎn)評(píng)】結(jié)合有機(jī)物的性質(zhì)，考查同分異構(gòu)體知識(shí)內(nèi)容。以往同分異構(gòu)體相關(guān)的高考試題多以確定同分異構(gòu)體數(shù)目為考查對(duì)象，本題則不同，是結(jié)合常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)來(lái)命題的，在考查同分異構(gòu)體相關(guān)知識(shí)同時(shí)，又考查了選項(xiàng)中涉及的有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)，是近年來(lái)同類(lèi)試題中難得一見(jiàn)的好題。、B互為同分異構(gòu)體，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。A經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得C、D和E。B經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得E、F和H。上述反應(yīng)過(guò)程、產(chǎn)物性質(zhì)及相互關(guān)系如圖所示。提示：（1）寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（2）A有2種可能的結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（3）F和小粒金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式是，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是，反應(yīng)類(lèi)型是。（4）寫(xiě)出F在濃H2SO4作用下在170℃發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是，反應(yīng)類(lèi)型是。（5）寫(xiě)出F與H在加熱和濃H2SO4催化作用下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是，反應(yīng)類(lèi)型是。（6）在B、C、D、F、G、I化合物中，互為同系物的是?！窘馕觥浚?）提示的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與B相似，能發(fā)生水解，分析B的水解反應(yīng)如下：F能夠連續(xù)氧化，可確定為CH3CH2OH，最終氧化成H為CH3COOH。所以，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。（的一溴代物是2種，C7H6O3的其它同分異構(gòu)體的一溴代物不是兩種，的一溴代物是4種，的一溴代物也是4種）。（2）A能水解出E（）和甲酸（HCOOH），可推斷出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，。A水解出的C可以是丙醇，也可以是2—丙醇。（3）F為乙醇，和小粒金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式是為：2Na2CH3CH2OH→2CH3CH2ONaH2↑，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是有氣體產(chǎn)生，反應(yīng)類(lèi)型是置換反應(yīng)。（4）乙醇在濃H2SO4作用下在170℃發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯：CH3－CH2－OHCH2＝CH2↑＋H2O。（5）乙醇與乙酸在加熱和濃H2SO4催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成乙酸乙酯：CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O。酯類(lèi)物質(zhì)有香味。（6）同系物指結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差CH2n，一般指同類(lèi)有機(jī)物，所以互為同系物的是C2H5OH和C（丙醇或2—丙醇）?！敬鸢浮浚?）。（2），。（3）2Na2CH3CH2OH→2CH3CH2ONaH2↑，有氣體產(chǎn)生，置換反應(yīng)。（4）CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O，有氣體產(chǎn)生，消去反應(yīng)。（5）CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O，有香味產(chǎn)生，酯化反應(yīng)。（6）C和F?！军c(diǎn)評(píng)】有機(jī)推斷題的一般形式是推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，判斷有機(jī)物的性質(zhì)（如反應(yīng)類(lèi)型）。一般以填空題形式出現(xiàn)，要求根據(jù)分子式推同分異構(gòu)體，確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)；有的還要求寫(xiě)出有機(jī)化學(xué)方程式。解推斷題的關(guān)鍵是：抓住問(wèn)題的突破口，即抓住特征條件（即特殊性質(zhì)或特征反應(yīng)，抓住題給的關(guān)系條件。1．有機(jī)物的同系物和同分異構(gòu)體這類(lèi)題的考查方式有：①確定符合某分子式的所有同分異構(gòu)體的數(shù)目或者具有某些性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、支鏈或側(cè)鏈的數(shù)目等限定條件的同分異構(gòu)體的數(shù)量，或該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；②給出某種信息（如空間異構(gòu)），根據(jù)信息確定同分異構(gòu)體的數(shù)量或者結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，或者從眾多同分異構(gòu)體中選擇某個(gè)適宜的物質(zhì)作為有機(jī)合成的中間體。在確定同分異構(gòu)體的數(shù)目時(shí)，要多用推理的方法；在書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)，要考慮到碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。2．官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系這類(lèi)題的考查方式有：給定生產(chǎn)或生活中涉及到的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，考查有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、溶解性、反應(yīng)類(lèi)型、特征反應(yīng)，各反應(yīng)的共同點(diǎn)，官能團(tuán)之間的相互影響等。1．下列各組物質(zhì)，其中屬于同系物的是（）（1）乙烯和苯乙烯（2）丙烯酸和油酸（3）乙醇和丙二醇（4）丁二烯與異戊二烯（5）蔗糖與麥牙糖A．（1）（2）（3）（4）B．（2）（4）C．（1）（2）（4）（5）D．（1）（2）（4）答案：B提示：同系物是指結(jié)構(gòu)相似，即組成元素相同，官能團(tuán)種類(lèi)、個(gè)數(shù)相同，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)及分子組成通式相同的物質(zhì)。乙烯和苯乙烯，后者含有苯環(huán)而前者沒(méi)有；丙烯酸和油酸含有的官能團(tuán)都是雙鍵和羧基，而且數(shù)目相同所以是同系物；乙醇和丙二醇官能團(tuán)的數(shù)目不同；丁二烯與異戊二烯都是共軛二烯烴，是同系物；蔗糖和麥芽糖是同分異構(gòu)體而不是同系物。2．已知化合物B3N3H6硼氮苯與C6H6苯的分子結(jié)構(gòu)相似，如下圖：則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4C2的同分異構(gòu)體的數(shù)目為（）A．2B．3C．4D．6答案：C提示：硼氮苯和苯具有相似的分子結(jié)構(gòu)，且氮、硼兩種原子互相交替，解題可以這樣思考，若一種氯原子首先取代硼原子上的氫原于，根據(jù)分子的對(duì)稱(chēng)性另一種氯原子有3種可能取代的位置；接下考慮，若一種氯原子取代氮原子上氫原子，則另一種氮原子則有1種取代氮原子的位置。3．對(duì)下列有機(jī)物的命名正確的是（）A．2-甲基-3-乙基-3，4-丁二醇B．2-乙基-3-甲基-1，2-丁二醇C．2，3-乙基甲基-1，2-丁二醇D．3-甲基-2-乙基-1，2-丁二醇答案：D提示：上述名稱(chēng)中，只有D是正確的，其他都犯了“排序”錯(cuò)誤。其中A違背了“由官能團(tuán)近端編號(hào)”的排序原則；B違背了寫(xiě)名稱(chēng)時(shí)取代基“先簡(jiǎn)單后復(fù)雜”的排序原則；C違背了“不同取代基不能合并”原則。4．萘環(huán)上的位置可用α、β表示，如、。下列化合物中α位有取代基的是（）A．B．C．D．答案：B、C提示：萘環(huán)上的8個(gè)氫原子在位置上有兩種對(duì)稱(chēng)情況：，由此判斷α位有取代基的是B、C，β位有取代基的是A、D。5．近年來(lái)用合成方法制