人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》教學(xué)課件

1第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚1人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》1第三章烴的含氧衍生物1人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人2

羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。

羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇2—丙醇苯酚鄰甲基苯酚

烴分子中的氫原子可以被羥基（—OH）取代而衍生出含羥基化合物。22羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物3一、醇1．醇的分類1）根據(jù)羥基所連烴基的種類

33一、醇1．醇的分類1）根據(jù)羥基所連烴基的種類342）根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、二元醇、三元醇……乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。飽和一元醇通式：CnH2n+1OH,簡寫R-OH乙二醇可用于汽車作防凍劑，丙三醇可用于配制化妝品。442）根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、二元醇5CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇資料卡片飽和一元醇的命名5人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》5CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH6

名稱結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量沸點/℃

甲醇CH3OH3264.7

乙烷C2H630-88.6

乙醇C2H5OH4678.5

丙烷C3H844-42.1

丙醇C3H7OH6097.2

丁烷C4H1058-0.5對比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？結(jié)論：相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。6人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》6名稱結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量沸點/℃甲醇CH3OH7RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減小7人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》7RRRRRROOOOOOHHHHH8學(xué)與問乙二醇的沸點高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸點高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸點高于1—丙醇，其原因是：由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強。

思考與交流處理反應(yīng)釜中金屬鈉的最安全、合理的方法是第（3）種方案，向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩和，熱效應(yīng)小，因此是比較安全，可行的處理方法。8人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》8學(xué)與問乙二醇的沸點高于乙醇，1，2，3—丙91、乙醇的結(jié)構(gòu)從乙烷分子中的1個H原子被—OH（羥基）取代衍變成乙醇分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH（羥基）9人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》91、乙醇的結(jié)構(gòu)從乙烷分子中的1個H原子被—102.乙醇的物理性質(zhì)1）無色、透明、有特殊香味的液體；2）沸點78℃；3）易揮發(fā)；4）密度比水??；5）能跟水以任意比互溶；6）能溶解多種無機物和有機物。10人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》102.乙醇的物理性質(zhì)1）無色、透明、有特殊香味的液體；1111）取代反應(yīng):CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸140℃（1）與金屬Na的取代（2）分子間取代2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa﹢H2↑

乙醇鈉3、乙醇的化學(xué)性質(zhì)11111）取代反應(yīng):CH3CH2OH+HOCH12（4）乙醇與HX反應(yīng)：（3）乙醇的酯化反應(yīng)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2OOO濃硫酸1212（4）乙醇與HX反應(yīng)：（3）乙醇的酯化反應(yīng)C2H5OH13脫去—OH和與—OH相鄰的碳原子上的1個H斷鍵位置:2）消去反應(yīng):1313脫去—OH和與—OH相鄰的碳原子上的1個H斷鍵位置:2）14思考：

CH3－Ｃ－ＯＨ、ＣＨ３－Ｃ－ＣＨ２－ＯＨCH3OH都屬于與乙醇同類的烴的衍生物，它們能否發(fā)生象乙醇那樣的消去反應(yīng)？——ＣＨ3Ｈ３ＣＨ３——ＣＨ３ＣＨ３ＣＣＨ3Ｈ３醇能發(fā)生消去反應(yīng)的條件：碳原子數(shù)大于2

與－ＯＨ相連的碳原子相鄰的碳原子有氫原子。1414思考：——ＣＨ3Ｈ３ＣＨ３——ＣＨ３放入幾片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

2、濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑3、酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。4、溫度計的位置？溫度計的水銀球位于反應(yīng)液中。5、為何使液體溫度迅速升到170℃？因為無水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。16161、放入幾片碎瓷片作用是什么？防止暴沸2、濃硫酸的作176、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除了生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳，使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。7、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有CO2、SO2等酸性氣體?？蓪怏w通過氫氧化鈉溶液。17人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》176、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。在18CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH的乙醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、迅速加熱到170℃

學(xué)與問：溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？18人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》18CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)193）氧化反應(yīng):2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu或Ag（1）燃燒：（2）催化氧化：條件：

Cu或Ag作催化劑同時加熱△19人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》193）氧化反應(yīng):2CH3CH2OH+O220２H—

C—C—OHHH２有機物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的含義：氧化反應(yīng)：有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)（失H或加O）還原反應(yīng)：有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)（加H或失O）H—

C—C—O—HHHHH＋Ｏ２

＋２Ｈ２Ｏ催化氧化斷鍵剖析：Cu或Ag△20人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》20２H—C—C—OHHH２有機物的氧化反應(yīng)21

CH3－Ｃ－ＯＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、CH3－ＣＨ－ＯＨ、都屬于與乙醇同類的烴的衍生物，它們能否發(fā)生象乙醇那樣的催化氧化反應(yīng)？如能，得到什么產(chǎn)物？思考：ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３結(jié)論：羥基碳上有2個氫原子的醇被催化氧化成醛。羥基碳上有1個氫原子的醇被催化氧化成酮。羥基碳上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。21人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》21思考：ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３結(jié)論：羥基碳上22（3）強氧化劑氧化乙醇可被酸性高錳酸鉀溶液或重鉻酸鉀酸性溶液直接氧化生成乙酸。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇

乙醛乙酸【實驗3-2】乙醇與重鉻酸鉀酸性溶液反應(yīng)現(xiàn)象：溶液由橙色變成綠色。22人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》22（3）強氧化劑氧化乙醇可被酸性高錳酸鉀溶液或重鉻酸鉀酸性23小結(jié)②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)Cu或Ag催化氧化濃硫酸加熱到170℃濃硫酸加熱到140℃濃硫酸條件下與乙酸加熱與HX加熱反應(yīng)②④②①③①、②①①23人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》23小結(jié)②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)斷鍵位置與金24二、酚1.定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。2.結(jié)構(gòu)：OH或C6H5OH24人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》24二、酚1.定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。2.結(jié)構(gòu)253.物理性質(zhì)

無色晶體；具有特殊氣味；常溫下難溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。650C以上時，能與水混溶；有毒，可用酒精洗滌。醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。放置時間長的苯酚往往是粉紅色，因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對-苯醌。小資料25人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》253.物理性質(zhì)無色晶體；具有特殊氣味；常26OH苯酚可能的斷鍵方式

①②苯基和羥基之間的相互影響

【探究】苯酚能否電離出氫離子?如何驗證？向苯酚溶液中滴加石蕊溶液不變色26人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》26OH苯酚可能的斷鍵方式①②苯基和羥基之間的相互影27實驗現(xiàn)象（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸形成渾濁的液體渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w澄清透明的液體又變渾濁實驗3—32727實驗現(xiàn)象（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水284.化學(xué)性質(zhì)1）弱酸性苯酚能與堿反應(yīng)，體現(xiàn)出它的弱酸性。苯酚俗稱石炭酸。28284.化學(xué)性質(zhì)1）弱酸性苯酚能與堿反應(yīng)，體現(xiàn)出它的弱酸性29ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3說明：苯酚酸性很弱，比碳酸還弱。2）與溴反應(yīng)OH+3Br2OHBrBrBr↓+3HBr（可用于苯酚定性檢驗與定量測定）2929ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3說明：苯酚酸性很30①濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。說明羥基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進(jìn)行。②溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對位。（與甲苯相似）③該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗④不能用該反應(yīng)來分離苯和苯酚3）苯酚的顯色反應(yīng)遇FeCl3溶液顯紫色。這一反應(yīng)可用于檢驗苯酚或Fe3+的存在。3030①濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。說明3）苯酚的顯色反31（4）氧化反應(yīng)空氣中由無色變?yōu)榉奂t色酸性KMnO4溶液褪色燃燒CO2+H2O（5）加成反應(yīng)+H2催化劑環(huán)已醇33131（4）氧化反應(yīng)空氣中由無色變?yōu)榉奂t色酸性KMnO4溶液褪32苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論溴水與苯酚反應(yīng)液溴與苯不用催化劑FeBr3作催化劑一次取代苯環(huán)上三個氫原子一次取代苯環(huán)上一個氫原子苯酚的取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑苯酚與苯取代反應(yīng)的比較3232苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論溴水與33苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑5、苯酚的用途：3333苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐34

苯酚是一種重要的化工原料，可用來制造酚醛樹脂（俗稱電木）、合成纖維（如錦綸）、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等。粗制的苯酚可用于環(huán)境消毒。純凈的苯酚可配成洗劑和軟膏，有殺菌和止痛效用。藥皂中也摻入少量的苯酚。

酚醛樹脂的合成3434苯酚是一種重要的化工原料，可用來制造酚醛樹脂（俗35殺菌消毒藥皂止癢酚軟膏3535殺菌消毒35361.“蘇丹紅4號”的結(jié)構(gòu)簡式如下下列關(guān)于“蘇丹紅4號”說法正確的是A.不能發(fā)生加成反應(yīng)D.屬于甲苯同系物C.可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.屬于芳香烴衍生物BC36361.“蘇丹紅4號”的結(jié)構(gòu)簡式如下下列關(guān)于“蘇丹紅4號”說372、白藜蘆醇可能具有抗癌性，結(jié)構(gòu)簡式如下：則能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2和H2的最大用量是A.1mol,1molB.3.5mol,7molC.3.5mol,6molD.6mol,7molDHOCHCHOHOH3737則能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2和H2的最大用量是383、胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一，它的結(jié)構(gòu)簡式為：HO—A．1mol胡椒酚最多可與4molH2發(fā)生反應(yīng)B．1mol胡椒酚最多可與4mol溴發(fā)生反應(yīng)C．向胡椒酚中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度—CH2CH＝CH2，下列敘述中不正確的是B38人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》383、胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一，它的—CH2CH＝CH394、漆酚是我國特產(chǎn)漆的主要成分，黃色能溶于有機溶劑中，生漆涂在物質(zhì)表面，能在空氣中干燥為黑色漆膜，對它的性質(zhì)有如下描述：①可以燃燒；②可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)；③可使酸性KMnO4溶液褪色；④與NaHCO3反應(yīng)放出CO2氣體；⑤可以與燒堿溶液反應(yīng)。其中有錯誤的描述是 A．①② B．②③ C．④ D．④⑤C39394、漆酚405．中草藥秦皮中含有的七葉樹內(nèi)酯（每個折點表示一個碳原子，氫原子未畫出），具有抗菌作用。若1mol七葉樹內(nèi)酯分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應(yīng)，則消耗的Br2和NaOH的物質(zhì)的量分別為A、2molBr22molNaOH B、2molBr23molNaOHC、3molBr24molNaOH

D、4molBr24molNaOHC40405．中草藥秦皮中含有的七葉樹內(nèi)酯（每個折點表示一個碳原子416．某種藥物主要成分X的分子結(jié)構(gòu)如下：關(guān)于有機物X的說法中，錯誤的是

A．X難溶于水，易溶于有機溶劑B．X能跟溴水反應(yīng)C.X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．X的水解產(chǎn)物能發(fā)生消去反應(yīng)BD41416．某種藥物主要成分X的分子結(jié)構(gòu)如下：BD41427.從中草藥茵陳蒿中可提出一種利膽有效成分——對羥基苯乙酮這是一種值得進(jìn)一步研究應(yīng)用的藥物，推斷該物質(zhì)不具有的化學(xué)性質(zhì)是A.能與NaOH溶液反應(yīng)B.能與溴水反應(yīng)C.能與NaHCO3溶液反應(yīng)D.在催化劑作用下能被氧化成含醇羥基的物質(zhì)CD42427.從中草藥茵陳蒿中可提出一種利膽有效成分——對羥基苯438.怎樣分離苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液→分液→在苯酚鈉溶液中加酸或通入CO29、怎樣把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來？FeCl3溶液43438.怎樣分離苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液→分液→在4410．設(shè)計一個簡單的一次性完成實驗的裝置，驗證醋酸、二氧化碳水溶液（碳酸）和苯酚的酸性，其強弱的順序是：

CH3COOH>H2CO3>C6H5OH（1）利用下列儀器組裝實驗裝置，連接順序是：

。（2）寫出實驗過程中發(fā)生反應(yīng)的離子方程式。

、

ADEBCF

2CH3COOH+CO32－＝2CH3COO－+H2O+CO2↑H2O＋CO2＋C6H5O－→C6H5OH＋HCO3－444410．設(shè)計一個簡單的一次性完成實驗的裝置，驗證醋酸、二氧45第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚45人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》1第三章烴的含氧衍生物1人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人46

羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。

羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇2—丙醇苯酚鄰甲基苯酚

烴分子中的氫原子可以被羥基（—OH）取代而衍生出含羥基化合物。462羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物47一、醇1．醇的分類1）根據(jù)羥基所連烴基的種類

473一、醇1．醇的分類1）根據(jù)羥基所連烴基的種類3482）根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、二元醇、三元醇……乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。飽和一元醇通式：CnH2n+1OH,簡寫R-OH乙二醇可用于汽車作防凍劑，丙三醇可用于配制化妝品。4842）根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、二元醇49CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇資料卡片飽和一元醇的命名49人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》5CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH50

名稱結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量沸點/℃

甲醇CH3OH3264.7

乙烷C2H630-88.6

乙醇C2H5OH4678.5

丙烷C3H844-42.1

丙醇C3H7OH6097.2

丁烷C4H1058-0.5對比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？結(jié)論：相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。50人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》6名稱結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量沸點/℃甲醇CH3OH51RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減小51人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》7RRRRRROOOOOOHHHHH52學(xué)與問乙二醇的沸點高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸點高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸點高于1—丙醇，其原因是：由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強。

思考與交流處理反應(yīng)釜中金屬鈉的最安全、合理的方法是第（3）種方案，向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩和，熱效應(yīng)小，因此是比較安全，可行的處理方法。52人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》8學(xué)與問乙二醇的沸點高于乙醇，1，2，3—丙531、乙醇的結(jié)構(gòu)從乙烷分子中的1個H原子被—OH（羥基）取代衍變成乙醇分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH（羥基）53人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》91、乙醇的結(jié)構(gòu)從乙烷分子中的1個H原子被—542.乙醇的物理性質(zhì)1）無色、透明、有特殊香味的液體；2）沸點78℃；3）易揮發(fā)；4）密度比水小；5）能跟水以任意比互溶；6）能溶解多種無機物和有機物。54人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》102.乙醇的物理性質(zhì)1）無色、透明、有特殊香味的液體；1551）取代反應(yīng):CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸140℃（1）與金屬Na的取代（2）分子間取代2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa﹢H2↑

乙醇鈉3、乙醇的化學(xué)性質(zhì)55111）取代反應(yīng):CH3CH2OH+HOCH56（4）乙醇與HX反應(yīng)：（3）乙醇的酯化反應(yīng)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2OOO濃硫酸5612（4）乙醇與HX反應(yīng)：（3）乙醇的酯化反應(yīng)C2H5OH57脫去—OH和與—OH相鄰的碳原子上的1個H斷鍵位置:2）消去反應(yīng):5713脫去—OH和與—OH相鄰的碳原子上的1個H斷鍵位置:2）58思考：

CH3－Ｃ－ＯＨ、ＣＨ３－Ｃ－ＣＨ２－ＯＨCH3OH都屬于與乙醇同類的烴的衍生物，它們能否發(fā)生象乙醇那樣的消去反應(yīng)？——ＣＨ3Ｈ３ＣＨ３——ＣＨ３ＣＨ３ＣＣＨ3Ｈ３醇能發(fā)生消去反應(yīng)的條件：碳原子數(shù)大于2

與－ＯＨ相連的碳原子相鄰的碳原子有氫原子。5814思考：——ＣＨ3Ｈ３ＣＨ３——ＣＨ３Ｃ59591515601、放入幾片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

2、濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑3、酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。4、溫度計的位置？溫度計的水銀球位于反應(yīng)液中。5、為何使液體溫度迅速升到170℃？因為無水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。60161、放入幾片碎瓷片作用是什么？防止暴沸2、濃硫酸的作616、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除了生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳，使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。7、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有CO2、SO2等酸性氣體。可將氣體通過氫氧化鈉溶液。61人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》176、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。在62CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH的乙醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、迅速加熱到170℃

學(xué)與問：溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？62人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》18CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)633）氧化反應(yīng):2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu或Ag（1）燃燒：（2）催化氧化：條件：

Cu或Ag作催化劑同時加熱△63人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》193）氧化反應(yīng):2CH3CH2OH+O264２H—

C—C—OHHH２有機物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的含義：氧化反應(yīng)：有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)（失H或加O）還原反應(yīng)：有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)（加H或失O）H—

C—C—O—HHHHH＋Ｏ２

＋２Ｈ２Ｏ催化氧化斷鍵剖析：Cu或Ag△64人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》20２H—C—C—OHHH２有機物的氧化反應(yīng)65

CH3－Ｃ－ＯＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、CH3－ＣＨ－ＯＨ、都屬于與乙醇同類的烴的衍生物，它們能否發(fā)生象乙醇那樣的催化氧化反應(yīng)？如能，得到什么產(chǎn)物？思考：ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３結(jié)論：羥基碳上有2個氫原子的醇被催化氧化成醛。羥基碳上有1個氫原子的醇被催化氧化成酮。羥基碳上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。65人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》21思考：ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３結(jié)論：羥基碳上66（3）強氧化劑氧化乙醇可被酸性高錳酸鉀溶液或重鉻酸鉀酸性溶液直接氧化生成乙酸。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇

乙醛乙酸【實驗3-2】乙醇與重鉻酸鉀酸性溶液反應(yīng)現(xiàn)象：溶液由橙色變成綠色。66人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》22（3）強氧化劑氧化乙醇可被酸性高錳酸鉀溶液或重鉻酸鉀酸性67小結(jié)②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)Cu或Ag催化氧化濃硫酸加熱到170℃濃硫酸加熱到140℃濃硫酸條件下與乙酸加熱與HX加熱反應(yīng)②④②①③①、②①①67人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》23小結(jié)②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)斷鍵位置與金68二、酚1.定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。2.結(jié)構(gòu)：OH或C6H5OH68人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》24二、酚1.定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。2.結(jié)構(gòu)693.物理性質(zhì)

無色晶體；具有特殊氣味；常溫下難溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。650C以上時，能與水混溶；有毒，可用酒精洗滌。醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。放置時間長的苯酚往往是粉紅色，因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對-苯醌。小資料69人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》253.物理性質(zhì)無色晶體；具有特殊氣味；常70OH苯酚可能的斷鍵方式

①②苯基和羥基之間的相互影響

【探究】苯酚能否電離出氫離子?如何驗證？向苯酚溶液中滴加石蕊溶液不變色70人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》人教版化學(xué)選修五第一節(jié)《醇酚》26OH苯酚可能的斷鍵方式①②苯基和羥基之間的相互影71實驗現(xiàn)象（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸形成渾濁的液體渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w澄清透明的液體又變渾濁實驗3—37127實驗現(xiàn)象（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水724.化學(xué)性質(zhì)1）弱酸性苯酚能與堿反應(yīng)，體現(xiàn)出它的弱酸性。苯酚俗稱石炭酸。72284.化學(xué)性質(zhì)1）弱酸性苯酚能與堿反應(yīng)，體現(xiàn)出它的弱酸性73ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3說明：苯酚酸性很弱，比碳酸還弱。2）與溴反應(yīng)OH+3Br2OHBrBrBr↓+3HBr（可用于苯酚定性檢驗與定量測定）7329ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3說明：苯酚酸性很74①濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。說明羥基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進(jìn)行。②溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對位。（與甲苯相似）③該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗④不能用該反應(yīng)來分離苯和苯酚3）苯酚的顯色反應(yīng)遇FeCl3溶液顯紫色。這一反應(yīng)可用于檢驗苯酚或Fe3+的存在。7430①濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。說明3）苯酚的顯色反75（4）氧化反應(yīng)空氣中由無色變?yōu)榉奂t色酸性KMnO4溶液褪色燃燒CO2+H2O（5）加成反應(yīng)+H2催化劑環(huán)已醇37531（4）氧化反應(yīng)空氣中由無色變?yōu)榉奂t色酸性KMnO4溶液褪76苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論溴水與苯酚反應(yīng)液溴與苯不用催化劑FeBr3作催化劑一次取代苯環(huán)上三個氫原子一次取代苯環(huán)上一個氫原子苯酚的取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑苯酚與苯取代反應(yīng)的比較7632苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論溴水與77苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑5、苯酚的用途：7733苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐78

苯酚是一種重要的化工原料，可用來制造酚醛樹脂（俗稱電木）、合成纖維（如錦綸）、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等。粗制的苯酚可用于環(huán)境消毒。純凈的苯酚可配成洗劑和軟膏，有殺菌和止痛效用。藥皂中也摻入少量的苯酚。

酚醛樹脂的合成7834苯酚是一種重要的化工原料，可用來制造酚醛樹脂（俗79殺菌消毒藥皂止癢酚軟膏7935殺菌消毒35801.“蘇丹紅4號”的結(jié)構(gòu)簡式如下下列關(guān)于“蘇丹紅4號”說法正確的是A.不能發(fā)生加成反應(yīng)D.屬于甲苯同系物C.可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.屬于芳香烴衍生物BC80361.“蘇丹紅4號”的結(jié)構(gòu)簡式如下下列關(guān)于“蘇丹紅4號”說812、白藜蘆醇可能具有抗癌性，結(jié)構(gòu)簡式如下：則能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2和H2的最大用量是A.1mol,1molB.3.5mol,7molC.3.5mol,6molD.6mol,7molDHOCHCHOHOH