羥基性質(zhì)及脫水反應(yīng)

羥基官能團的性質(zhì)與有機物的脫水反應(yīng)倪小重2012.09.04教學(xué)目標:使學(xué)生進一步理解羥基官能團的結(jié)構(gòu)和主要反應(yīng)，掌握羥基的各種脫水反應(yīng)原理。能力培養(yǎng)：通過復(fù)習歸納，使知識在頭腦中有序貯存，提高遷移、轉(zhuǎn)換、重組及分析、歸納的能力?？茖W(xué)方法：討論、歸納發(fā)散思維。重點、難點通過羥基官能團的復(fù)習，掌握一些有機物脫水反應(yīng)的原理。教學(xué)過程設(shè)計教師活動【引言】我們學(xué)習各類重要的有機化合物，必須緊緊抓住物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征，特別是官能團的結(jié)構(gòu)。從官能團著手，理解物質(zhì)的性質(zhì)。今天，我們復(fù)習羥基的性質(zhì)及有機物的脫水反應(yīng)?！景鍟恳?、羥基的性質(zhì)：學(xué)生活動明確復(fù)習的內(nèi)容。領(lǐng)悟、思考?！驹O(shè)問】我們知道醇、酚、羧酸分子結(jié)構(gòu)中都有共同的官能團--羥基。想一想：O-H鍵屬哪一種類型的鍵？這三類物質(zhì)中氫原子的活潑性有什么不同？而不同的原因又是怎樣造成的？請舉例分析說明。思考回答：羥基中O-H鍵是一個強極性鍵，其中氫原子都具有一定的活潑性。例如：都可以與金屬鈉等活潑金屬反應(yīng)，但它們的劇烈程度不同，反應(yīng)最劇烈的是酸，其次是酚、醇。造成氫原子的活潑性不同的原因是由于與羥基相連的基因吸引電子能力不同，由于吸引電子的能力是羰基〉苯環(huán)〉烷烴基。因此，羧酸的羥基中氫的活潑性最大，具有弱酸性；與苯環(huán)相連的羥基中的氫活潑性次之，酚具更弱的酸性；醇的羥基中氫的活潑性最小，醇不顯酸性?！驹u價】對學(xué)生的回答給予肯定?！就队啊肯铝蟹磻?yīng)能否發(fā)生，能反應(yīng)的請完成反應(yīng)的化學(xué)方程式。乙醇與金屬鈉苯酚與金屬鈉乙醇與氫氧化鈉苯酚與氫氧化鈉醋酸與碳酸鈉苯酚與碳酸鈉同學(xué)回答并到黑板上書寫。2C2H5OH+2Naf2C2H5ONa+H22CHOH+2Na—2CHONa+HTOC\o"1-5"\h\z6 5 65 2C2H5OH+NaOHf不反應(yīng)CHOH+NaOH—CHONa+HO65 6 5 22CH3COOH+Na2CO3—2CH3COONa+CO2t+H2OCHOH+NaCO—CHONa+NaHCO65 2 3 65 3【小結(jié)】（1）鍵斷裂，可提供H+,使之與Na或NaOH反應(yīng)，但由于與羥基相連的基團吸引電子的能力不同，其提供H+的能力有很大區(qū)別。強化理解?！就队啊繜N的羥基衍生物比較【板書】酸性：ch3cooh>c6h5oh>3 6 5H2cO3>H2O>c2H5OH理解、記憶。【啟發(fā)回憶】羥基還具有什么性質(zhì)？能發(fā)生什么類型的反應(yīng)？請舉例說明?；貞?、思考。羥基還可以結(jié)合氫原子生成水分子，即脫水反應(yīng)。因此，含羥基的化合物一般能脫水生成其它類物質(zhì)，如醇可發(fā)生分子內(nèi)、分子間脫水，分別生成烯和醚；醇還可以與酸反應(yīng)脫水生成酯類?！就队啊空埻瓿上铝械湫兔撍磻?yīng)的化學(xué)方程式，并分析其反應(yīng)的機理。指出反應(yīng)類型。乙醇分別發(fā)生分子內(nèi)和分子間脫水反應(yīng)。乙醇和乙酸的反應(yīng)。練習書寫并分析。乙醇分子內(nèi)脫水反應(yīng)：消去反應(yīng)乙醇分子間脫水反應(yīng)：取代反應(yīng)乙醇與乙酸分子間脫水反應(yīng)：酯化反應(yīng)【評價】肯定和表揚學(xué)生的分析和書寫。【小結(jié)】（2）碳氧鍵斷裂，脫去羥基，表現(xiàn)為被其它官能團取代或與分子內(nèi)相鄰碳原子上的氫結(jié)合脫去水（消去）成烯烴?！具^渡】下面我們就不同的脫水反應(yīng)進行討論?！締l(fā)】首先回憶我們所學(xué)的有機化合物中，哪些類物質(zhì)能發(fā)生脫水反應(yīng)？應(yīng)具備什么樣的內(nèi)在條件？回憶、歸納：一般分子內(nèi)含羥基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、無機含氧酸、纖維素等?！驹賳枴磕隳軞w納出多少種脫水方式？又各生成哪類物質(zhì)？可兩個羥基去一分子水，也可一個羥基與一個非羥基氫脫去一分子水；既可分子內(nèi)，也可分子間；生成烯、醚、酯 等等?！就队啊空埓蠹铱蠢}，總結(jié)一下此題中有多少種脫水方式。例1[1993年-35]烯鍵碳原子上連接的羥基中的氫原子，容易自動遷移到烯鍵的另一個碳原子上，形成較為穩(wěn)定的碳基化合物：有機分子內(nèi)，有機分子間常可脫去水分子。下列反應(yīng)圖示中，就有6步可以看作是脫水反應(yīng)。所有的反應(yīng)條件和其它無機物都已略去。請從圖中情景推斷化合物為A、B、E、G的結(jié)構(gòu)簡式。A是 ；B是 ；E是；G（有6角環(huán)）是 。根據(jù)學(xué)生的討論發(fā)言板書，最后讓學(xué)生完成反應(yīng)的化學(xué)方程式，找出不同的類型放投影下展示，大家評定?！景鍟浚?）醇的（一元、二元）脫水反應(yīng)①一元羧酸與二元醇發(fā)生分子間脫水生成酯。一元羧酸分子間脫水生成酸酐。二元醇分子內(nèi)脫去1分子水生成醛。二元醇分子間脫去1分子水生成醇醚。二元醇分子間脫去2分子水生成環(huán)醚。醇醚分子內(nèi)去1分子水生成環(huán)醚。討論、歸納。完成反應(yīng)的化學(xué)方程式：①②③④⑤⑥【小結(jié)】【板書】二、脫水反應(yīng)的本質(zhì)三、發(fā)生脫水反應(yīng)的物質(zhì)四、脫水反應(yīng)的類型指出：將單官能團的性質(zhì)運用于雙官能團，這是對知識的遷移和應(yīng)用，因此對于二元醇除上題的脫水形式外，分析判斷還有沒有其它形式的脫水？思考。乙二醇分子內(nèi)脫二分子水、乙二醇分子間脫水生成高分子。【板書】二醇分子內(nèi)脫2分子水生成乙炔二醇分子間脫水生成聚合物請同學(xué)寫出這兩個反應(yīng)的化學(xué)方程式⑦⑧【過渡】請大家分析下面物質(zhì)是由什么物質(zhì)怎樣形成的？請寫出原物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式。【投影】①【問】反應(yīng)的機理？【繼續(xù)投影】ch3ch2oso3h③④⑤⑥⑦⑧①是由高級脂肪酸RCOOH、R2COOH、R3COOH和甘油通過分子間脫去3分子水，即酯化反應(yīng)生成。酸去羥基，醇去羥基氫。認真分析、討論。由乙醇ch3ch2oh和硫酸h2so4通過分子間脫去1分子水，生成硫酸氫乙酯。由丙三醇和硝酸通過分子間脫去3分子水，生成的三硝酸甘油酯。是由乙二酸和2分子乙醇分子間脫去2分子水而生成的乙二酸二乙酯。是2分子乙酸和1分子乙二醇分子間脫去2分子水而生成的二乙酸乙二酯。是由乙二酸和乙二醇分子間脫去1分子水生成的醇酸酯。是由乙二酸和乙二醇分子間脫去2分子水生成的環(huán)酯。是由n個乙二酸和n個乙二醇分子間脫去n個分子水形成的聚酯。總結(jié)、歸納，邊練習化學(xué)用語寫化學(xué)方程式：根據(jù)以上分析，請總結(jié)酸和醇反應(yīng)（僅一元和二元）、酯化反應(yīng)的不同脫水方式?！景鍟浚?）生成酯的脫水反應(yīng)一元羧酸和一元醇無機酸和醇，如hno3與甘油注意：無機酸去氫，醇去羥基。二元羧酸和一元醇一元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇A：脫一分子水B：脫二分子水C：脫n分子水指出：是纖維素與硝酸脫掉n分子水而生成的?！締l(fā)】大家想一想：我們前邊討論了一個醇分子內(nèi)含兩個羥基可分子內(nèi)互相脫水，那如果一個分子中既有羥基，也有羧基能不能互相脫水呢？如果能的話生成哪一類物質(zhì)呢？【板書】（3）含羥基的羧酸自身分子內(nèi)脫水生成酯。思考、討論。能，應(yīng)生成環(huán)酯。請同學(xué)們完成下列兩題：1．分子內(nèi)脫水。2．乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為：寫出它與乙酸、乙醇酯化的化學(xué)方程式及2分子乳酸相互反應(yīng)的化學(xué)方程式。練習書寫化學(xué)用語：1．2．【小結(jié)】請同學(xué)們小結(jié)羥基酸的各種脫水反應(yīng)，并根據(jù)學(xué)生的小結(jié)板書。小結(jié)：羥基酸可自身分子內(nèi)脫1分子水生成環(huán)酯。羥基酸可分子間脫2分子水生成環(huán)酯。③羥基酸既可與酸又可與醇分別脫水生成酯。④羥基酸分子間也可脫去n個水，而生成高分子。【啟發(fā)】你所學(xué)過的知識中有哪類物質(zhì)像羥基酸，有類似的脫水形式？它的分子中應(yīng)有幾種官能團？指出：氨基酸同羥基酸有類似的脫水反應(yīng)，當脫水成環(huán)時，一般生成五元環(huán)、六元環(huán)穩(wěn)定。請寫出①分子內(nèi)脫水的化學(xué)方程式。分子間脫水的化學(xué)方程式?；貞洝⑺伎?、討論。分子中一定有兩種官能團--氨基酸。理解、記憶。①②【啟發(fā)引導(dǎo)】根據(jù)以上各種形式的脫水反應(yīng)，我們總結(jié)一下其中有多少種成環(huán)的反應(yīng)?！景鍟浚?）脫水成環(huán)的反應(yīng)二元醇分子脫水反應(yīng)生成環(huán)醚化合物。指出：二元醇由于分子內(nèi)有兩個羥基,因此在適當條件下可發(fā)生分子內(nèi)或分子間的脫水反應(yīng)，一般生成較穩(wěn)定的五元環(huán)醚或六元環(huán)醚。多元羧酸可形成酸酐。請寫出在一定條件下脫水的化學(xué)方程式。二元羧酸與二元醇酯化脫水生成環(huán)脂化合物。如：與乙二醇反應(yīng)。含羥基的羧酸和含氨基的羧酸它們可以分子內(nèi)、也可以分子間形成環(huán)狀化合物?；貞洝⒖偨Y(jié)、歸納。練習：【板書】（5）其它形式的脫水反應(yīng)含氧酸分子內(nèi)脫水：如h2co3含氧酸分子間脫水如：磷酸分子間脫水苯的硝化反應(yīng)和磺化反應(yīng)：如：的硝化,,的磺化。請大家回憶今天課的主要內(nèi)容。小結(jié)：今天我們圍繞羥基的性質(zhì)，復(fù)習歸納了脫水反應(yīng)。有機物的脫水反應(yīng)很多。醇分子內(nèi)脫水成烯烴（消去反應(yīng)）。醇分子間脫水成醚（取代反應(yīng)）。醉與羧酸間酯化生成酯。羧酸與羧酸之間脫水生成酸酐。二元醇之間脫水可生成鏈狀、環(huán)狀或高分子化合物。二元醇和二元羧酸之間通過酯化的形式生成鏈狀和環(huán)狀的酯，也可縮聚成高分子化合物。羥基羧酸可自身脫水生成內(nèi)酯，也可以生成鏈狀、環(huán)狀的酯，也可以生成高分子化合物。氨基酸也可自身脫水生成環(huán)狀化合物，也可以生成鏈狀，可以生成高分子化合物。精選題一、選擇題1.ag某有機物與過量鈉反應(yīng)得到VaL氣體；ag該有機物與過量小蘇打反應(yīng)得同條件下的氣體也是VaL,則此有機物是下列的（）A.HO（CH2）2COOHB.C.D.2.下列哪種化合物能縮聚成高分子化合物（）CH3-CH2ClB.CH2=CH2C.D.CH2=CH-COOH今有CH4O和C3H8O的烴的衍生物的混合物，在一定條件下脫水，可能得到的有機物的種類數(shù)為（）5 B.6 C.7 D.8尼龍-6是一種含有酰胺鍵結(jié)構(gòu)的高分子化合物，其結(jié)構(gòu)可能是（）A.B.H2N-（CH2）5-CH3D.5?分子式為C4H8O3的有機物，在濃H2SO4存在時具有下列性質(zhì)：①能分別與乙醇及乙酸反應(yīng)；②能生成一種無側(cè)鏈的環(huán)狀化合物；③能脫水生成一種且只能生成一種能使溴水褪色的有機物。則該有機物C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡式是（）483A．HOCH2COOCH2CH3B．CH3-CH（OH）-CH2-COOHC．HOCH2CH2CH2COOHD．CH3CH2CH（OH）COOH6.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，它可以發(fā)生反應(yīng)的類型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，下列正確的有（）①②③⑤⑥④②③①⑥⑧①②③⑤⑥⑦③④⑤⑥⑦⑧7．下列各有機物，在一定條件下，同種分子間能發(fā)生縮聚反應(yīng)，且在適當條件下自身分子能形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的是（）A.CH2=CH-OHC.D.某組成為C3H5O2C1的純凈的含氯有機物A與NaOH水溶液共熱，產(chǎn)物酸化后可得到分子組成為C3H6O3的有機物B,在適當條件下，每兩分子的B可相互發(fā)生酯化反應(yīng)，生成一分子C,那么C的結(jié)構(gòu)不可能是（ ）CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOHCH3CH（OH）COOHCH2CH2COOHC.D.常見的有機反應(yīng)類型有：①取代反應(yīng)，②加成反應(yīng)，③消去反應(yīng)，④酯化反TOC\o"1-5"\h\z應(yīng)，⑤加聚反應(yīng)，⑥縮聚反應(yīng)，⑦氧化反應(yīng)，⑧還原反應(yīng)，其中可能在有機物分子中生成羥基的反應(yīng)類型