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羧酸的性質(zhì)與應(yīng)用yyyy年M月d日星期專(zhuān)題4烴的衍生物第三單元醛羧酸自然界和日常生活中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋(píng)果酸CH3COOH醋酸(乙酸)CH3CHCOOHOH乳酸一、羧酸:1、定義:分子里烴基(或氫原子)跟羧基直接連接的有機(jī)化合物。官能團(tuán):—COOH2、羧酸的分類(lèi):羧基數(shù)目碳原子數(shù)目脂肪酸芳香酸一元羧酸:
丙酸多元羧酸:乙二酸
C15H31COOH軟脂酸C17H33COOH油酸
低級(jí)脂肪羧酸:如:C3H7COOH丁酸高級(jí)脂肪羧酸:如:C17H35COOH硬脂酸烴基CH3COOHHCOOHCOOH3、飽和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH或CnH2nO2(與飽和酯相同)二、乙酸
1.乙酸的物理性質(zhì)無(wú)色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體,易溶于水、乙醇,溫度低于16.6℃時(shí)呈冰狀晶體,無(wú)水乙酸又叫冰乙酸。思考
無(wú)水乙酸又稱(chēng)冰醋酸(熔點(diǎn)16.6℃)。在室溫較低時(shí),無(wú)水乙酸就會(huì)凝結(jié)成像冰一樣的晶體。請(qǐng)簡(jiǎn)單說(shuō)明在實(shí)驗(yàn)中若遇到這種情況時(shí),你將如何從試劑瓶中取出無(wú)水乙酸。
C2H4O2CHOOCHHHCH3COOH—COOH(羧基)∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶分子式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:電子式:官能團(tuán):結(jié)構(gòu)式:探究
認(rèn)識(shí)乙酸的核磁共振氫譜2.乙酸的分子結(jié)構(gòu)2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O
E、與某些鹽反應(yīng):
A、使紫色石蕊試液變紅色:B、與活潑金屬反應(yīng):D、與堿反應(yīng):C、與堿性氧化物反應(yīng):2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3.乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性:CH3COOHCH3COO-+H+可以用幾種方法證明乙酸是弱酸?證明乙酸是弱酸的方法:1、配制相同濃度的乙酸和鹽酸,測(cè)定pH值進(jìn)行比較2、配制相同濃度的乙酸和鹽酸,測(cè)定導(dǎo)電性進(jìn)行比較3、在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬反應(yīng)的速率4、測(cè)定乙酸鈉溶液的pH
請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn),能一次性驗(yàn)證乙酸溶液、碳酸、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋阂宜幔咎妓幔颈椒印?xiě)出實(shí)驗(yàn)步驟、現(xiàn)象及有關(guān)反應(yīng)方程式,并在右框中畫(huà)出實(shí)驗(yàn)裝置的簡(jiǎn)圖。碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液2.乙酸的酯化反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體,并可聞到香味。乙酸乙酯CH3-C-O-H+H-O-CH2-CH3CH3-C-O-CH2-CH3+H2OOO濃H2SO4△【知識(shí)回顧】5.為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中?有無(wú)其它防倒吸的方法?催化劑,吸水劑不純凈;乙酸、乙醇①中和乙酸,消除乙酸氣味對(duì)酯氣味的影響,以便聞到乙酸乙酯的氣味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸增大受熱面積1.試管傾斜加熱的目的是什么?2.濃硫酸的作用是什么?3.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有哪些?4.飽和Na2CO3溶液有什么作用?OCH3COH+OCH3CH2H18OCH3CH2OCH3CH2O+18濃H2SO4△酯化反應(yīng)乙酸的酯化反應(yīng)酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)酯化反應(yīng)概念濃H2SO4CH3-C-O-H+H-O-CH2-CH3CH3-C-O-CH2-CH3+H2OOO△規(guī)律酸脫羥基醇脫羥基氫條件濃硫酸、加熱CH3COH+HO
C2H5濃H2SO4=O18遷移練習(xí)1:=O18CH3COC2H5+H2OCH3COH+HO
C2H5濃H2SO4=O18=O18CH3COC2H5+H2OA18CH3COH+HO
C2H5CH3COC2H5+H2O濃H2SO4=O=O
在上述平衡體系中加入H2O,過(guò)一段時(shí)間之后,18平衡體系中,分子中含有O的有機(jī)物是()A、乙酸B、乙酸和乙酸乙酯C、乙醇D、乙酸、乙醇和乙酸乙酯遷移練習(xí)2:解鈴還需系鈴人3、只用一種試劑鑒別下列物質(zhì)的水溶液CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH1、寫(xiě)出甲酸與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。2、甘油與硝酸發(fā)生的酯化反應(yīng)。3、寫(xiě)出乙二酸與乙二醇酯化反應(yīng)的反應(yīng)方程式3、答案:新制的Cu(OH)21、HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+2NH3+H2O+(NH4)2CO3△2、CH2—OHCH2—O—NO2CH—OH+3HNO3CH—O—NO2+3H2OCH2—OHCH2—O—NO2濃H2SO4代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強(qiáng)中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能能能,不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識(shí)歸納】辨析
廚師燒魚(yú)時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒,這樣魚(yú)味道就變得無(wú)腥、香醇,特別鮮美?生活小常識(shí),你知道嗎?2、分類(lèi)羧酸的分類(lèi)按-COOH多少分按烴基種類(lèi)分一元羧酸如:醋酸二元羧酸如:乙二酸脂肪酸芳香酸如:苯甲酸飽和酸如:硬脂酸不飽和酸如:油酸多元羧酸說(shuō)明:硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)等一元脂肪酸,由于烴基含有較多的碳原子,又叫高級(jí)脂肪酸。硬脂酸、軟脂酸為飽和酸,常為固體,不溶于水。油酸是不飽和酸,常為液體,不溶于水。CnH2n+1COOH(n≥0)CnH2nO2(n≥1)3、飽和一元有機(jī)羧酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的通式:分子式通式:4、化學(xué)性質(zhì)(跟乙酸相似)都有酸性,都能發(fā)生酯化反應(yīng)。推測(cè)OH—C—OH羧基醛基3.幾種重要的羧酸(1)甲酸化學(xué)性質(zhì):1.具有醛的性質(zhì)2.又有羧酸的性質(zhì)(2)乙二酸——俗稱(chēng)草酸(飽和二元羧酸)CH2OCH2OCCOO+
H2O寫(xiě)出乙二酸與乙二醇生成高聚物的反應(yīng)方程式縮聚反應(yīng)概念:P84
由有機(jī)化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)(3)對(duì)苯二甲酸
1mol有機(jī)物
最多能消耗下列各物質(zhì)多少mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH練習(xí)1mol2mol4mol酯
1.酯類(lèi)結(jié)構(gòu)特征
(R-COOR’)(R和R’可相同可不同)3.飽和一元酯的同分異構(gòu)體:飽和一元酯和飽和一元酸互為同分異構(gòu)體
4、酯類(lèi)的命名:某酸某(醇)酯(醇字省略)CH3CH2COOCH3
丙酸甲酯2.飽和一元酯通式CnH2nO25.酯類(lèi)的物理性質(zhì)
無(wú)色油狀具有芳香味的液體,密度小于水,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。6、酯的化學(xué)性質(zhì)
酯在稀硫酸或稀堿液做催化劑,加熱條件下可與H2O發(fā)生水解反應(yīng)CH3COOCH2CH3+H2O稀H2SO4CH3COOH+CH3CH2OH△CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH△(1)酯類(lèi)在堿性溶液中水解生成羧酸鹽(2)能和銀氨溶液,新制氫氧化銅反應(yīng)。甲酸某酯中,含有醛基,表現(xiàn)還原性,說(shuō)明:RCOOH
+NaOH
RCOONa+H2ORCOOR'+H2ORCOOH+R'OHRCOOR'
+NaOH
RCOONa+R'OH酯化反應(yīng)和酯水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)水解反應(yīng)關(guān)系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類(lèi)型練習(xí)2書(shū)寫(xiě)下列物質(zhì)分別在酸性和堿性條件下的水解反應(yīng)方程式
CH3CH2COOCH3用一種試劑鑒別乙醇、乙酸、苯、CCl4,該試劑可以是A.水B.石蕊試液C.Na2CO3溶液D.NaBCD下列物質(zhì)中,可一次性鑒別乙酸、乙醇、苯及氫氧化鈉溶液的是()A.金屬鈉 B.溴水C.碳酸鈉溶液 D.紫色石蕊試液D練習(xí)1D.-CHOA.-COOHC.-OH
某有機(jī)物,當(dāng)它含有下列的一種官能團(tuán)時(shí),既能發(fā)生取代反應(yīng),氧化反應(yīng),酯化反應(yīng),又能發(fā)生消去反應(yīng)的是()B.-C-
O
-OC練習(xí)3酸牛奶中含有乳酸,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:(1)乳酸與碳酸氫鈉反應(yīng)的方程式
;(2)乳酸與鈉反應(yīng)的方程式________________(3)乳酸在濃硫酸存在下二分子反應(yīng),生成物為環(huán)狀時(shí),反應(yīng)方程式為_(kāi)_____________
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