同系物、同分異構(gòu)

有機化合物的結(jié)構(gòu)特點——同系物、同分異構(gòu)體復(fù)習(xí)思考：為什么有機物種類繁多？1.碳原子可形成四個共價鍵2.碳原子間可形成單鍵、雙鍵和三鍵3.碳原子可相互連接成鏈狀或環(huán)狀4.有機物分子是存在同分異構(gòu)現(xiàn)象有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象一、同系物同系物的概念理解結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱同系物。

(1)結(jié)構(gòu)相似是指：①碳鏈和碳鍵特點相同；②官能團相同；③官能團數(shù)目相同；④官能團與其它原子的連接方式相同。如CH2＝CH2

和CH2＝CH－CH＝CH2、OH和CH2－OH、CH3CH2－OH和HO－CH2－CH2－OH等都不是同系物.

(2)同系物組成肯定符合同一通式，且屬同類物質(zhì)，但組成符合同一通式的物質(zhì)并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能為單烯烴或環(huán)烷烴。

(4)同系物組成元素相同。CH3CH2Br與CH3CH2CH2Cl雖然碳?xì)湓訑?shù)相差一個CH2原子團,又都符合CnH2n+1X通式，同屬鹵代烴，但因鹵原子不同，即組成元素不同，故不是同系物。

(5)同系物之間相對分子質(zhì)量相差14n(n為兩種同系物的碳原子數(shù)差數(shù)值)。

(6)同系物中擁有相同種類和數(shù)目的官能團，勢必具有相類似的化學(xué)性質(zhì)；但碳原子數(shù)目不同，結(jié)構(gòu)也不同，故物理性質(zhì)具有遞變規(guī)律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烴的密度、熔點、沸點呈逐漸增大(升高)的趨勢。

(7)有的化合物結(jié)構(gòu)相似，但分子組成上不是相差若干個CH2原子團,而是相差若干個其它原子團，這樣的一系列物質(zhì)不是同系物，但可稱作同系列。例如:這些物質(zhì)在組成上依次相差C4H2原子團,屬于同系列。同系列具有統(tǒng)一的組成通式，可用數(shù)學(xué)上的等差數(shù)列方法求得。同系物可視為同系列中的一個特殊成員。下列各組物質(zhì)中一定屬于同系物的是()A．CH4和C2H4B．烷烴和環(huán)烷烴；

C．C2H4和C4H8D．C5H12

和C2H6D1、同分異構(gòu)體現(xiàn)象：2、同分異構(gòu)體：理解：三個相同：組成元素相同、相對分子質(zhì)量相同、分子式相同二個不同：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象回憶：C5H12的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式鏈狀、無支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、多支鏈36．07℃27．9℃9．5℃結(jié)構(gòu)特點沸點物質(zhì)的分子式相同，形成的分子的結(jié)構(gòu)可能不同結(jié)論CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3球棍模型支鏈越多沸點越低思考與交流同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素組成結(jié)構(gòu)對象例子分子組成相差一個或幾個CH2原子團分子式相同同種元素質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同相似不同不同原子核結(jié)構(gòu)不同化合物單質(zhì)化合物原子(核素)CH4和CH3CH3H和H1121O2和O3正丁烷和異丁烷電子層結(jié)構(gòu)相同試比較同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素四個名詞的含義有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象典型例題1.下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是

，互為同系物的是

，互為同位素的是

，互為同素異形體的是

，屬于同一物質(zhì)的是

。①C60與金剛石②H與D③與④與⑤與⑥與CH3C(CH3)2CH2CH3⑤④②①⑥例一：以下各組屬于同分異構(gòu)體的是

。A.與B.CH3(CH2)7CH3與C.(氰酸)與(雷酸)D.金剛石與石墨

E.CH3CH=CH－CH=CH2與CHCCHCH3CH3CEClCClHHHCClHClHO

CNHONC碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同烷烴同分異構(gòu)體的書寫3、同分異構(gòu)體常見三種類型碳鏈異構(gòu)（如丁烷與異丁烷）官能團位置異構(gòu)（如1-丁烯與2-丁烯）官能團種類異構(gòu)（如乙醇與甲醚）有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

同分異構(gòu)體的書寫（一般采用“減碳法”）㈠碳鏈異構(gòu)學(xué)與問：P10書寫C6H14的同分異構(gòu)體：【交流總結(jié)】書寫同分異構(gòu)體的有序性有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象減碳法同分異構(gòu)體的書寫口訣：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布對、鄰、間。最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)12345678910同分異構(gòu)體數(shù)1112359183575位置異構(gòu)：官能團位置不同作業(yè)：寫出分子式為C5H12O的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。練習(xí)2.寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體官能團異構(gòu)：具有不同官能團烴類的互變異構(gòu)烴的含氧衍生物的互變異構(gòu)烴的含氮、氧衍生物的互變異構(gòu)烴類的互變異構(gòu)通式互變物質(zhì)的種類CnH2n 烯、環(huán)烷烴

CnH2n-2 炔、二烯、環(huán)烯烴的含氧衍生物的互變異構(gòu)通式互變物質(zhì)的種類CnH2n+2O醇、醚CnH2nO 醛、酮CnH2nO2 羧酸、酯烴的含氮、氧衍生物的互變異構(gòu)通式互變物質(zhì)的種類CnH2nO2N 氨基酸、硝基化合物C3H6O2N CH3CHCOOH NH2

CH3CH2CH2NO2

練習(xí)：寫出Ｃ7H16,C5H10,C5H12O的所有同分異構(gòu)體。練習(xí)4、寫出分子式為C4H8的所有烴的同分異構(gòu)體CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC烯烴環(huán)烷烴添H！

書寫步驟：

碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象如分子式為C6H12O2屬于酯的同分異構(gòu)體有多少種？1、下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丁烯和2-丁烯CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH--CH3和CH3CH2CH2CH3

CH3

位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)能力提升

1.如圖所示，C8H8的分子呈正六面體結(jié)構(gòu)，因而稱為“立方烷”，它的六氯代物的同分異構(gòu)體共有:A.3種B.6種C.12種D.24種A下列各組化合物中具有相同分子式的是①甲醚和乙醇②甲酸乙酯和丙酸③甲酸和甲醛④甲苯和苯酚

OH CH3

甲:-CCH3;乙:-COOH;

O

丙:-CH2OH。

CHO判斷上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體

例二：下列物質(zhì)屬于同種物質(zhì)的是

,屬于同分異構(gòu)體的是

。ACCH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CCH2ClCH2ClCH2CCH3CH2F.

A.

B.

C.

D.

E.

EFBD1.下圖表示某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式（C12H12）,（1）在環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,則環(huán)上的四溴代物有（）種；CH3

llCH3

（2）在環(huán)上的一溴代物有（）種；鞏固訓(xùn)練933．已知丁基有四種，不必試寫,立即可斷定分子式為C5H10O的醛應(yīng)有()

A．3種B．4種

C．5種D．6種【解析】C5H10O→C4H9-CHO，丁基-C4H9有四種，則醛也為4種。B那么，C7H14O2屬于飽和一元羧酸的同分異構(gòu)體有多少種呢？寫成C6H13－COOH與C6H13Cl一樣，也是17種。同樣，C7H14O屬于飽和一元醛的同分異構(gòu)體有多少種呢？寫為C6H13－CHO就可！

鏈端官能團的同分異構(gòu)體的書寫由以上所述可以總結(jié)出規(guī)律注意：在第2位C原子上不能出現(xiàn)乙基！以上寫出了由6個C原子所形成的碳鏈異構(gòu)形式，共5種。

1、那么C6H13Cl的同分異構(gòu)體有多少種呢？（利用等效氫規(guī)律）由①得3種，由②得4種，由③得5種，由④得2種，由⑤得3種，共17種。那么，C6H13NO2屬于一硝基取代物的同分異構(gòu)體有多少種呢？等效氫原子的判斷1.同一碳原子所連的氫原子是等效的；2.同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;3.處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象——找對稱軸、點、面CH3CH2CH2CH2CH3對稱軸③

②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3對稱點①②②②③③③

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③對稱點對稱面①②①①一元取代物同分異構(gòu)體的確定等效氫法bbbbaaaa有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2、的一氯代產(chǎn)物有(不考慮立體異構(gòu)) (

)A．3種

B．4種C．5種

D．6種3、進行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是-------------------（）

A.(CH3)2CHCH2CH2CH3

B.(CH3CH2)2CHCH3

C.(CH3)2CHCH(CH3)2

D.(CH3)3CCH2CH3A.C③④⑤

②C－C－C－CC①

D.CC－C－C－C

①C②③

D有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象6．某分子量為84的烴，主鏈上有4個碳原子的同分異構(gòu)體有()

A．3種B．4種

C．5種D．6種B種同分異構(gòu)體。

A．3種B．4種C．2種D．5種4．三聯(lián)苯的一氯代物有()B5.分子式為C5H12O的飽和一元醇,其分子中含有兩個，兩個，一個和一個，它的可能結(jié)構(gòu)有（）種。

A．2

B．3

C．4

D．5CH3CH2CHOHCB==NBNBNHHHHHH7、環(huán)狀結(jié)構(gòu)（BHNH）3稱為無機苯，它和苯是等電子體，（BHNH）3的結(jié)構(gòu)簡式如右圖示。無機苯的一氯代物的同分異構(gòu)體共有（）A．5種B．4種C．3種D．2種D

2.有機物甲是一種包含有一個六元環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，其分子式為:C7H12O2，在酸性條件下可以發(fā)生水解，且水解產(chǎn)物只有一種，又知甲的分子中含有兩個甲基，則甲的可能結(jié)構(gòu)有:A.6種B.8種C.10種 D.14種C【全國I卷08.29】（16分）A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物，它們的關(guān)系如圖所示：⑴化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液顯示紫色，C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡式為

；⑵D為一直鏈化合物，其相對分子質(zhì)量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反應(yīng)放出CO2，則D分子式為

，D具有的官能團是

；⑶反應(yīng)①的化學(xué)方程式是

；⑷芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)②化合物B能生成E和F,F可能的結(jié)構(gòu)簡式是

；⑸E可能的結(jié)構(gòu)簡式是

。突出對化學(xué)學(xué)科主干知識考查【北京08.25】.

菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸（）發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。⑴甲一定含有的官能團的名稱是

。⑵5.8g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是

。⑶苯氧乙酸有多種酯類的同分異構(gòu)體，其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是（寫出任意2種的結(jié)構(gòu)簡式）

。⑷已知：菠蘿酯的合成路線如下：①試劑X不可選用的是（選填字母）

。

a.CH3COONa溶液

b.NaOH溶液

c.NaHCO3溶液

d.Na②丙的結(jié)構(gòu)簡式是

，反應(yīng)II的反應(yīng)類型是

。③反應(yīng)IV的化學(xué)方程式是

。答案

⑴羥基

⑵CH2=CH-CH2-OH⑶(答對其中任意兩個均給分)⑷①ac②ClCH2COOH取代反應(yīng)

③賦分平均分難度標(biāo)準(zhǔn)差區(qū)分度16分10.530.665.230.81典型錯誤分析①官能團名稱書寫有誤，一是將“羥基”寫成“酚羥基”，通過題干信息只能判斷甲含羥基，再通過（2）的信息才能判斷為“醇羥基”或“酚羥基”；二是少數(shù)學(xué)生錯寫成“醇基”、“醛基”及“羧基”等；三是“羥”字寫錯，偏旁反寫。

②書寫甲的結(jié)構(gòu)簡式時出現(xiàn)的錯誤主要有：審題不清，將結(jié)構(gòu)簡式錯寫成分子式（C3H6O）；忽略了不含甲基的限制，錯寫成CH3―CH=CH―OH、CH3CH=CH2OH、等；碳的價態(tài)判斷有誤，錯寫成CH2=CH2―CH2―OH等。

③書寫苯氧乙酸的酯類同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式，出現(xiàn)由于審題不清、苯環(huán)上官能團和取代基位置判斷有誤、碳的價態(tài)有誤等，錯寫成：④第（4）小題中，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型錯為“加成”、“氧化”，“取代”錯寫成“取化”等；合成菠蘿酯的酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式不寫可逆號、丟失反應(yīng)條件、生成物漏寫“H2O”等。

CH3CH=CH2OH(2007年寧夏·31)某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分