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有機物總復習1、知識網二、知識要點歸納1、由反響條件確定官能團:反響條件可能官能團濃硫酸,△①醇的消去〔醇羥基〕②酯化反響〔含有羥基、羧基〕③硝化稀硫酸,△①酯的水解〔含有酯基〕②二糖、多糖的水解NaOH水溶液,△①鹵代烴的水解②酯的水解NaOH醇溶液,△鹵代烴消去〔-X〕H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán))O2/Cu、加熱醇羥基〔-CH2OH、-CHOH〕Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基堿石灰/加熱R-COONa2、根據反響物性質確定官能團:反響條件可能官能團能與NaHCO3反響的羧基能與Na2CO3反響的羧基、酚羥基能與Na反響的羧基、(酚、醇)羥基與銀氨溶液反響產生銀鏡醛基與新制氫氧化銅產生磚紅色沉淀〔溶解〕醛基〔假設溶解那么含—COOH〕使溴水褪色C=C、C≡C或—CHO加溴水產生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚類或—CHO、苯的同系物等AEQ\O(——→,\s\up5(氧化))BEQ\O(——→,\s\up5(氧化))CA是醇〔-CH2OH〕3、根據反響類型來推斷官能團:反響類型可能官能團加成反響C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯環(huán)加聚反響C=C、C≡C酯化反響羥基或羧基水解反響-X、酯基、肽鍵、多糖等單一物質能發(fā)生縮聚反響分子中同時含有羥基和羧基或羧基和胺基三、注意問題1.官能團引入:官能團的引入:引入官能團有關反響羥基-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解,葡萄糖分解鹵素原子〔-X〕烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,(醇與HX取代)碳碳雙鍵C=C某些醇或鹵代烴的消去,炔烴加氫醛基-CHO某些醇(-CH2OH)氧化,烯氧化,糖類水解,〔炔水化〕羧基-COOH醛氧化,酯酸性水解,羧酸鹽酸化,(苯的同系物被強氧化劑氧化)酯基-COO-酯化反響2、有機合成中的成環(huán)反響類型方式酯成環(huán)〔—COO—〕二元酸和二元醇的酯化成環(huán)酸醇的酯化成環(huán)醚鍵成環(huán)〔—O—〕二元醇分子內成環(huán)二元醇分子間成環(huán)肽鍵成環(huán)二元酸和二氨基化合物成環(huán)氨基酸成環(huán)不飽和烴單烯和二烯典型例題例1:有機物A可發(fā)生如下轉化,其中C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響。AAC9H8O4稀硫酸△反響①B相對分子質量:60CDEC2H5OH濃硫酸反響②NaHCO3反響③〔1〕化合物A是一種鄰位二取代苯,其中一個取代基是羧基,那么A的結構簡式是______________________________?!?〕反響①、②都屬于取代反響。取代反響包括多種類型,其中①屬于___________反響,②屬于___________反響。〔3〕反響=3\*GB3③的化學方程式是___________________________________________________。〔4〕與A具有相同官能團〔—COOH和—COO—〕的A的同分異構體很多,請寫出其中三種鄰位二取代苯的結構簡式___________________,___________________,___________________。例2:以下圖中A、B、C、D、E均為有機化合物。:C能跟NaHCO3發(fā)生反響;C和D的相對分子質量相等,且E為無支鏈的化合物。根據上圖答復以下問題:〔1〕C分子中的官能團名稱是______________;化合物B不能發(fā)生的反響是〔填字母序號〕:a加成反響b取代反響c消去反響d酯化反響e水解反響f置換反響〔2〕反響②的化學方程式是__________________?!?〕反響②實驗中加熱的目的是:Ⅰ.;Ⅱ.。〔4〕A的結構簡式是。〔5〕同時符合以下三個條件的B的同分異構體的數目有個。Ⅰ.含有間二取代苯環(huán)結構Ⅱ.屬于非芳香酸酯Ⅲ.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響。寫出其中任意一個同分異構體的結構簡式?!?〕常溫下,將C溶液和NaOH溶液等體積混合,兩種溶液的濃度和混合后所得溶液的pH如下表:實驗編號C物質的量濃度(mol·L-1)NaOH物質的量濃度(mol·L-1)混合溶液的pHm0.10.1pH=9n0.20.1pH<7從m組情況分析,所得混合溶液中由水電離出的c(OH-)=mol·L-1。n組混合溶液中離子濃度由大到小的順序是。練習1、某有機物A只含C、H、O三種元素,可用作染料、醫(yī)藥的中間體,具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸氣密度為相同狀況下氫氣密度的77倍,有機物A中氧的質量分數約為41.6%,請結合以下信息答復相關問題。①A可與NaHCO3溶液作用,產生無色氣體;②1molA與足量金屬鈉反響生成H233.6L〔標準狀況〕;③A可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響;④A分子苯環(huán)上有三個取代基,其中相同的取代基相鄰,不同的取代基不相鄰。請答復:〔1〕A的分子式是;A中含氧官能團的名稱是。〔2〕按要求寫出下面反響的化學方程式:A+NaHCO3〔溶液〕:?!?〕:Ⅰ—ONa+CH3I→—OCH3+NaIⅡ—OCH3+HI→—OH+CH3IⅢ—CH3eq\o(——————→,\s\up5(KMnO4(H+)))—EQ\O(C,\S\UP7(‖),\S\UP15(O))\O(—OH)有機物B的分子式為C7H8O2,在一定條件下,存在如下轉化,可最終生成A:BEQ\O(———→,\s\up6(NaOH溶液),\s\do6(反響Ⅰ))CEQ\O(———→,\s\up6(CH3I),\s\do6(反響Ⅱ))Deq\o(——————→,\s\up5(KMnO4(H+)),\S\DO6(Ⅲ))EEQ\O(———→,\s\up6(HI),\s\do6(反響Ⅳ))A請答復:①反響Ⅱ的化學方程式是。②上述轉化中,反響Ⅰ、Ⅱ兩步的作用是。③B可發(fā)生的反響有〔填字母〕。a.取代反響b.加成反響c.消去反響d.水解反響〔4〕芳香族化合物F與A互為同分異構體,可發(fā)生銀鏡反響,1molF可與含3mol溶質的NaOH溶液作用,其苯環(huán)上的一鹵代物只有一種。寫出符合要求的F的一種可能的結構簡式。2、有機物A〔C11H12O2〕可調配果味香精。用含碳、氫、氧三種元素的有機物B和C為原料合成A?!?〕有機物B的蒸汽密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍,分子中碳、氫原子個數比為1:3,有機物B的分子式為〔2〕有機物C的分子式為C7H8O,C能與鈉反響,不與堿反響,也不能使Br2〔CCl4〕褪色。C的結構簡式為。〔3〕兩個醛分子間能發(fā)生如下反響:A:eq\o(R—CH,\s\up8(‖),\S\up15(O))+eq\o(R'—CHCHO,\s\up8(?),\S\up15(H))EQ\O(——→,\S\up7(OH—))eq\o(R—CH—CHCHO,\s\up8(?),\S\up15(OH),\s\DO7(?),\S\do16(R'))〔﹣R、﹣R’表示氫原子或烴基〕。用B和C為原料按如下路線合成(C(C11H12O2)①上述合成過程中涉及的反響類型有:〔填寫序號〕a取代反響;b加成反響;c消去反響;d氧化反響;e復原反響②B轉化D的化學方程式:__________________________________________③F的結構簡式為:。④G和B反響生成A的化學方程式:_________________________〔4〕F的同分異構體有多種,寫出既能發(fā)生銀鏡反響又能發(fā)生水解反響,且苯環(huán)上只有一個取代基的所有同分異構體的結構簡式3、A與芳香族化合物B在一定條件下反響生成C,進一步反響生成抗氧化劑阿魏酸。A的相對分子質量是104,1molA與足量NaHCO3反響生成2mol氣體。:AB(含醛基)阿魏酸(C10H10O4)一定條件①一定條件②CRCHO+CH2(COOH)2EQ\O(————→,\S\up7(一定條件))AB(含醛基)阿魏酸(C10H10O4)一定條件①一定條件②C〔1〕C可能發(fā)生的反響是____________〔填序號〕。
a.氧化反響b.水解反響c.消去反響d.酯化反響〔2〕等物質的量的C分別與足量的Na、NaHCO3、NaOH反響時消耗Na、NaHCO3、NaOH的物質的量之比是___________?!?〕A的分子式是____________?!?〕反響①的化學方程式是_________________________________________________?!?〕符合以下條件的阿魏酸的同分異構體有_____種,寫出其中任意一種的結構簡式。OCH3OHCH2CH=CH2CH2①在苯環(huán)上只有兩個取代基;②在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種;OCH3OHCH2CH=CH2CH24、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑,結構簡式如圖?!?〕丁子香酚分子式為?!?〕以下物質在一定條件下能跟丁子香酚反響的是。a.NaOH溶液b.NaHCO3溶液c.FeCl3溶液d.Br2的CCl4溶液〔3〕符合下述條件的丁子香酚的同分異構體共有_____種,寫出其中任意兩種的結構簡式。①與NaHCO3溶液反響;②苯環(huán)上只有兩個取代基;③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種___________________________________、_________________________________?!?〕丁子香酚的某種同分異構體A可發(fā)生如下轉化〔局部反響條件已略去〕。提示:RCH=CHR’EQ\O(————→,\S\up7(一定條件))RCHO+R’CHOA→B的化學方程式為_______________________________________________,A→B的反響類型為______________________?!鱊aOH溶液H+CO2A(C9H8O4)BC(CH3△NaOH溶液H+CO2A(C9H8O4)BC(CH3COONa)DE請答復:〔1〕A轉化為B、C時,涉及到的反響類型有______________、_______________?!?〕E的兩種同分異構體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反響,R能與Na反響放出H2,而Q不能。Q、R的結構簡式為Q__________________、R______________________?!?〕D的結構簡式為__________________?!?〕A在加熱條件下與NaOH溶液反響的化學方程式為______________________________________________________?!?〕:酰氯能與含有羥基的物質反響生成酯類物質。例如:eq\o(R—C—Cl,\s\up8(‖),\S\up15(O))+CH3CH2OH—→eq\o(H—C—OCH2CH3,\s\up8(‖),\S\up15(O))+HCl寫出草酰氯〔分子式C2O2Cl2,分子結構式:〕與足量有機物D反響的化學方程式________________________________________________________________________?!?〕:有機物A請選擇適當物質設計一種合成方法,用鄰甲基苯酚經兩步反響合成有機物A,在方框中填寫有機物的結構簡式。有機物A(鄰甲基苯酚)〔中間產物〕7、有機物A〔C9H8O2〕為化工原料,轉化關系如以下圖所示:③H2O催化劑1DEQ\O(←———————,\S\up7(Br2/CCl4溶液),\s\do7(①))AEQ\O(———————→,\S\up7(足量NaHCO3溶液),\s\do7(②))B③H2O催化劑CEQ\O(———————→,\S\up7(濃硫酸),\s\do7(△,④))〔1〕有機物A中含有的官能團的名稱為_________________________________?!?〕有機物C可以發(fā)生的反響是____________________________________〔填寫序號〕。①水解反響②加成反響③酯化反響④加聚反響⑤消去反響〔3〕寫出反響③的化學方程式________________________________________?!?〕寫出兩種既可以看做酯類又可以看做酚類,且分子中苯環(huán)上連有三種取代基的C的同分異構體的結構簡式〔要求這兩種同分異構體中苯環(huán)上的取代基至少有一種不同〕;?!?〕如何通過實驗證明D分子中含有溴元素,簡述實驗操作。_________________________________________________________________________________________________________________________________。8、乙偶姻是一個極其重要的香料品種,主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精,也可用于合成其他精細化學品。乙偶姻中只含有C、H、O三種元素,其相對分子質量為88,分子中C、H、O原子個數比為2:4:1。請答復:〔1〕乙偶姻的分子式為___________?!?〕X是乙偶姻的同分異構體,屬于酯類,寫出其結構簡式〔兩種即可〕__________________________________,__________________________________。:乙偶姻中含有碳氧雙鍵,與乙偶姻有關的反響如下:〔3〕寫出反響①、②的反響類型:反響①___________、反響②___________?!?〕A的一氯代物只有一種。寫出A、乙偶姻、C的結構簡式:A__________________________、乙偶姻_________________________、C________________________。〔5〕寫出D→E反響的化學方程式_____________________________________________________。〔6〕設計實驗方案。=1\*ROMANI.檢驗F中的官能團=2\*ROMANII.完成反響③的轉化9、某鏈烴A的分子式為C6H12,其分子中所有的碳原子共平面,且該分子的一氯取代物只有一種,答復以下問題:〔1〕A的結構簡式為;以下物質與A以任意比例混合,假設總物質的量一定,充分燃燒消耗氧氣的量相同的是(填序號)。a.C7H12O2b.C6H14c.C6H14Od.C7H14O〔2〕A與Br2的CCl4溶液反響生成B,B與NaOH的醇溶液共熱可得到D,D分子中無溴原子。請寫出由B制備D的化學反響方程式:?!?〕B與足量NaOH水溶液完全反響,生成有機物E。①E可能發(fā)生的反響類型有(填序號)。a.取代反響b.消去反響c.加聚反響d.復原反響②E與乙二醇的關系是(填序號)。a.同分異構體b.同系物c.同一物質d.同素異形體〔4〕E與乙二酸在一定條件下生成分子式為C8H12O4的有機物,請寫出該反響的化學反響方程式?!?〕:〔-R為烴基〕,請寫出E在酸性條件下生成G的化學反響方程式:。與G分子式相同,能發(fā)生銀鏡反響,且結構中有兩個甲基的異構體共有種。10、有機物A〔C10H20O2〕具有蘭花香味,可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。:①B分子中沒有支鏈。②D能與碳酸氫鈉溶液反響放出二氧化碳。③D、E互為具有相同官能團的同分異構體。E分子烴基上的氫假設被Cl取代,其一氯代物只有一種。④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色?!?〕B可以發(fā)生的反響有〔選填序號〕。①取代反響②消去反響③加聚反響④氧化反響〔2〕D、F分子所含的官能團的名稱依次是、?!?〕寫出與D、E具有相同官能團的同分異構體的可能結構簡式:〔4〕E可用于生產氨芐青霉素等。E的制備方法不同于其常見的同系物,據報道,可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定條件下制取E。該反響的化學方程式是〔5〕某學生檢驗C的官能團時,取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,在一支潔凈的試管內混合后,向其中又參加0.5mL40%的C,加熱后無紅色沉淀出現(xiàn)。該同學實驗失敗的原因可能是。〔選填序號〕①參加的C過多②參加的C太少③參加CuSO4溶液的量過多④參加CuSO4溶液的量不夠11、A、B、C、D四種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分,有的是藥物,有的是香料。它們的結構簡式如下所示:AABCDABCD請答復以下問題:〔1〕寫出B中無氧官能團的名稱,C中含氧官能團的符號。〔2〕用A、B、C、D填空:①能發(fā)生銀鏡反響的有。②既能使FeCl3溶液顯紫色又能和NaHCO3反響放出氣體的有?!?〕按以下圖C經一步反響可生成E,E是B的同分異構體,那么反響①屬于反響〔填反響類型名稱〕,寫出反響②的化學方程式:〔4〕同時符合以下兩項要求的D的同分異構體有4種:①化合物是1,2—二取代苯;②苯環(huán)上的兩個取代基分別為羥基和含有-COO-結構的基團。;寫出H與足量NaOH溶液反響的化學方程式:12、市場上銷售的某種洗手液中含有PCMX,對革蘭氏陽性和陰性菌及霉菌具有極好的殺滅效果?!?〕PCMX分子中含有苯環(huán),相對分子質量為156.5,該有機物含有碳、氫、氧、氯四種元素,其中氯和氧元素的質量比為35.5︰16,那么有機物的分子式是____________________?!?〕PCMX分子的苯環(huán)上含有四個取代基,其中相同的兩個取代基處于間位,另外兩個不同的取代基處于對位;該有機物在一定條件下能跟濃溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反響,且PCMX與Br2的物質的量之比為1︰2。PCMX結構簡式是__________________________,其中含氧官能團名稱是_____________________?!?〕PCMX在光照的條件下,跟氯氣反響生成一氯代物的化學方程式是______________________________________________________________________________?!?〕,PCMX與eq\o(CH3—C—O,\s\up8(‖),\S\up15(O))\o(—C—CH3,\s\up8(‖),\S\up15(O))反響的化學方程式是_____________________________________________________________________________。〔5〕PCMX的同分異構體中,有兩個取代基,且能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反響的有_____種,寫出其中兩種的結構簡式_________________________,_____________________________。例1:〔1〕〔2〕水解(1分);酯化(1分)〔3〕+NaHCO3→+H2O+CO2↑〔4〕,,例2〔1〕羧基;e〔2〕CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O〔3〕①加快反響速率②及時將產物乙酸丙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移動〔4〕或〔5〕4;強化訓練:1、〔1〕C7H6O4羥基、羧基〔2〕+2NaIOCH+2NaIOCH3CH3—OCH3+2CH3IONaCH3—ONa①OHCOOH—OH+NaHCO3OHCOONa—OH+H2O+CO2↑〔3〕②保護酚羥基,防
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