高中化學(xué) 第三章 第一節(jié) 醇 酚 第2課時 酚 新人教選修5_第1頁
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文檔簡介

第2課時酚.一、苯酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.定義苯環(huán)(1)酚:羥基與_____直接連接的有機化合物稱為酚。如:(2)苯酚:苯分子里只有一個________被_____取代所得的生成物是最簡單的酚。羥基氫原子.2.苯酚的分子結(jié)構(gòu)C6H6O(1)分子式:_________。(2)結(jié)構(gòu)式:。或__________。(3)結(jié)構(gòu)簡式:C6H5OH、___________(4)官能團(tuán):(酚)羥基(—OH)。_______________.色、態(tài)、味熔點溶解性毒性在65℃以 下的水中在65℃以 上的水中有機溶劑中 的溶解性

_______氣味的__色晶體43℃__溶于水,但溶解度__以任意比互溶易溶于乙醇、乙醚___毒,對皮膚有 ____性3.苯酚的物理性質(zhì)有特殊無能小有腐蝕.4.苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性石炭酸弱酸①苯酚俗稱______,苯酚的羥基能發(fā)生微弱的電離,所以。苯酚顯____性,其電離方程式為 ②苯酚與NaOH溶液反應(yīng)的方程式為 。_____________________________________________________________________.

③向苯酚鈉溶液中通入CO2,反應(yīng)的方程式為 。由此可判斷酸性強弱:碳酸__苯酚。(2)取代反應(yīng)有白色沉淀產(chǎn)生

向盛有少量稀苯酚溶液的試管中滴入過量的濃溴水,生成2,4,6-三溴苯酚,現(xiàn)象:____________________,反應(yīng)方程式為

___________________________________________________________________>。.

由于此反應(yīng)很靈敏,且現(xiàn)象明顯,常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。 (3)氧化反應(yīng) ①苯酚易被空氣中的氧氣氧化,露置在空氣中會因少量被氧化而顯________。 ②可以燃燒。 (4)顯色反應(yīng)

苯酚遇FeCl3溶液顯___色,這個反應(yīng)可用于鑒別和檢驗苯酚。粉紅色.二、苯酚的用途酚醛樹脂

苯酚是一種重要的化工原料,主要用于制造_________(俗稱電木)等,還廣泛用于制造醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等。化工系統(tǒng)和煉焦工業(yè)的廢水中常含有酚類物質(zhì),在排放前必須經(jīng)過處理。苯酚的稀溶液可直接用作_________,如日常所用的藥皂中摻入了少量的苯酚。殺菌消毒.苯酚的化學(xué)性質(zhì).乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡式C2H5—OH特征官能團(tuán)—OH—OH(與苯環(huán)直接相連)烴基—C2H5(乙基)水溶性與水任意比互溶常溫下溶解度不大,65℃以上 與水任意比互溶

+電離出H 能力比水弱,溶液呈中性比水強,比碳酸弱,溶液呈弱酸性具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)的性質(zhì)比較1.乙醇與苯酚的性質(zhì)比較.乙醇苯酚化學(xué)性質(zhì)相同點不同點羥基不顯酸性和堿不反應(yīng)乙醇鈉不和 CO2

反應(yīng)續(xù)表均可和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣:CO2通入苯酚鈉溶液析出苯酚:羥基上的氫原子可微弱電離,顯弱酸性:.苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式氧化反應(yīng)

不能被酸性KMnO4

溶液氧化

能被酸性KMnO4

溶液氧化常溫下在空氣中被氧化溴代反應(yīng)溴狀態(tài)液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑無催化劑產(chǎn)物C6H5—Br鄰、間、對三種溴甲苯三溴苯酚結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯和甲苯更容易進(jìn)行原因酚羥基對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上的氫原子變得活潑,易被取代2.苯、甲苯、苯酚的比較.醇與酚的區(qū)別.

【解析】只要羥基與苯環(huán)中的碳原子直接相連,這樣的化合物都屬于酚,而若羥基與苯環(huán)側(cè)鏈中的碳原子相連,這樣的化合物不屬于酚,屬于芳香醇。同時在酚中,可以含多個羥基或多個苯環(huán),苯環(huán)上除羥基外,還可連其他的基團(tuán)。因此上述幾種物質(zhì)中,除A不屬于酚外,其余幾種物質(zhì)都屬于酚?!敬鸢浮緼.()。A解析:同系物必須結(jié)構(gòu)相似,組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)。A中雖然組成上是差1個CH2,但結(jié)構(gòu)不相似,前者屬于酚,后者屬于醇。C.CH3CH3與CH3CH2C(CH3)3D.CH3C≡CH與CH≡CCH2CH3.苯酚的酸性【例2】下列離子方程式正確的是()。.CO2的離子方程式為:NH3·H2O+CO2NH+4HCO-3,故D→

【解析】苯酚鈉溶液中通入CO2

氣體,無論CO2

過量與否,生成物都是NaHCO3,故A不正確;苯酚的酸性小于H2CO3,故C6H5OH與Na2CO3

反應(yīng)為:C6H5OH+Na2CO3

C6H5ONa+NaHCO3

,B不正確;CH3COOH是弱酸,離子方程式中CH3COOH應(yīng)保留化學(xué)式,故C不正確;在稀氨水中通入過量正確。【答案】D.(2)相同濃度下酸性:CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO-3。(1)苯酚的酸性比碳酸弱,在水中電離程度很小,不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色。①苯酚能與碳酸鈉溶液反應(yīng):②向苯酚鈉溶液中通入CO2氣體,無論CO2

過量還是不足,生成物都是NaHCO3,不能生成Na2CO3。.2.為了確定CH3COOH、及H2CO3

的酸性強弱,有人設(shè)計了如圖3-1-3所示的裝置進(jìn)行實驗: 圖3-1-3.

(1)若錐形瓶中裝有一易溶于水的正鹽固體,則A中發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為____________________________________________________。

(2)裝置B中盛放的試劑是__________________,它的作用是___________________________。除去CO2

中混有的CH3COOH(3)實驗中觀察到C中出現(xiàn)的主要現(xiàn)象是___________。飽和NaHCO3溶液溶液變渾濁.

酚的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)【例3】胡椒粉是植物揮發(fā)油的成分之一。它的結(jié)構(gòu)簡式

A.1mol胡椒粉最多可與4mol氫氣發(fā)生反應(yīng)B.1mol胡椒粉最多可與4mol溴發(fā)生反應(yīng)C.胡椒粉可與甲醛發(fā)生反應(yīng),生成聚合物D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度.

【解析】由胡椒粉的結(jié)構(gòu)可以得出:苯環(huán)能與3molH2

發(fā)生加成,碳碳雙鍵也能與1molH2

加成,總計4molH2,故A正確;Br2

與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)消耗1molBr2,而與苯酚中羥基的鄰位碳上的2個氫原子發(fā)生取代反應(yīng)消耗2molBr2,總計3molBr2

發(fā)生反應(yīng),故B不正確;胡椒粉分子中有酚羥基,故能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物,故C正確;羥基是親水基團(tuán),烴基是憎水基團(tuán),胡椒粉分子結(jié)構(gòu)中烴基比苯酚分子中烴基大,故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度,故D正確。【答案】B.3.(雙選)撲熱息痛是一種優(yōu)良的解熱鎮(zhèn)痛劑,其結(jié)構(gòu)式為)。

。它可能具有的化學(xué)性質(zhì)是(A.不與燒堿溶液反應(yīng)B.能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)C.不能被氧化D.遇FeCl3

溶液呈現(xiàn)紫色BD.

4.(2010年廣東中山高三模擬)香蘭素是重要的香料之一,它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成(如圖3-1-4所示)。有關(guān)上述兩種化合物的說法正確的是()。A.常溫下,1mol丁香酚只能與1molBr2

反應(yīng)B.丁香酚不能與FeCl3

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.1mol香蘭素最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.香蘭素分子中至少有12個原子共平面.解析:處于酚羥基的鄰對位的H原子均可與Br2發(fā)生取代反應(yīng),中含有一個碳碳雙鍵,所以1mol丁香酚可與

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