限定制條件下同分異構(gòu)體的書寫

112有限制條件的同分異構(gòu)體的判斷、書寫2近三年高考同分異構(gòu)分值分布年份題目分值2015全國I卷，第38題(5)3分2014全國I卷，第38題(4)4分全國I卷，第7題6分2013全國I卷，第38題(6)5分全國I卷，第12題6分338（2015全國I卷）寫出與A(CH≡CH)具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體________（寫結(jié)構(gòu)簡式）。38（2014全國I卷）

F()的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有____種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6:2:2:1的是________（寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式）。走進(jìn)高考--真題回放38（2013全國I卷）F()的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有

種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且面積比為2∶2∶2∶1∶1的為

。12（2013全國I卷）分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有A、15種

B、28種C、32種

D、40種7．(2014全國I卷)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯42016高考化學(xué)考試大綱必考內(nèi)容：了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。選考內(nèi)容：了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)）538（2015全國I卷）寫出與A(CH≡CH)具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體________（寫結(jié)構(gòu)簡式）。38（2014全國I卷）

F()的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有___種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6:2:2:1的是____（寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式）。走進(jìn)高考--真題回放38.（2013全國I卷）F()的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有

種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且面積比為2∶2∶2∶1∶1的為

。重點(diǎn)考查方向：有機(jī)推斷題中有條件限制的有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷及按條件書寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。6必備知識常見的限定條件：7與Na2CO3反應(yīng)放出CO2

能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2能與NaOH溶液反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或Cu(OH)2)

與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)常見限制性條件有機(jī)分子的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征含-COOH含-OH或-COOH含酚-OH或-COOH或-COOR或-X含-CHO(包括HCOOR)含酚-OH含-COOR或–X或蛋白質(zhì)或雙糖、多糖738（2015全國I卷）寫出與A(CH≡CH)具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體________（寫結(jié)構(gòu)簡式）。38（2014全國I卷）

F()的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有___種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6:2:2:1的是____（寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式）。38.（2013全國I卷）F()的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有

種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且面積比為2∶2∶2∶1∶1的為

。8

【例1】

已知化合物A的分子式為C3H6O，寫出滿足下列條件的A同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。（1）A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)：

；（2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氫譜為單峰：

。含一個醛基不含碳碳雙鍵CH3CH2CHOCH3COCH3

1、碳鏈上的條件限制型異構(gòu)只有1種化學(xué)環(huán)境的H9變式提高：已知某化合物的分子式為C4H6O2，A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但能使溴水褪色，能水解且產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

。

CH2=CHCOOCH3

10【練習(xí)1】（2011新課標(biāo)全國）D（）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______種，其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是

（寫結(jié)構(gòu)簡式）能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是

（寫結(jié)構(gòu)簡式）4【高考回放】112、含苯環(huán)的條件限制型異構(gòu)

難點(diǎn)一：苯環(huán)上的位置異構(gòu)難點(diǎn)二：苯環(huán)上的官能團(tuán)異構(gòu)難點(diǎn)三：判斷不同化學(xué)環(huán)境的氫原子12官能團(tuán)異構(gòu),也可以說是類別異構(gòu),即不同類別的有機(jī)物符合相同的化學(xué)式,即有的類別的有機(jī)物的通式是相同的,本質(zhì)上只要注意兩個方面就可以了：

1、組成元素要相同

2、不飽和度要相同

常見的有：

1、烯烴與環(huán)烷烴

2、炔烴與二烯烴

3、醇與醚

4、醛與酮

5、羧酸與酯、羥基醛

6、氨基酸與硝基化合物

7、芳香醇、酚、芳香醚

13【難點(diǎn)突破一：苯環(huán)上的位置異構(gòu)】

苯環(huán)上二元取代化合物種類的判斷XYXYXY鄰、間、對共3種14XYXYXY4種4種2種1234123412定二動一：運(yùn)用等效H的原理【難點(diǎn)突破一：苯環(huán)上的位置異構(gòu)】

苯環(huán)上三元取代化合物種類的判斷【例2】有三種不同的基團(tuán)，分別為－X、―Y、―Z，若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是

種10結(jié)論：苯環(huán)上的三元取代共有10種15【經(jīng)典實(shí)例】【例3】

（2012·全國新課標(biāo)卷）

38.(6)E（）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_________種，其中核磁共振氫譜三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2:2:1的是____（寫結(jié)構(gòu)簡式）。13【難點(diǎn)突破二：苯環(huán)上官能團(tuán)類別異構(gòu)】羧基、酯基和羥基醛16【限時(shí)訓(xùn)練五】

38（6）G()的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種的共有_____種（不含立體異構(gòu)）8【難點(diǎn)突破二：苯環(huán)上官能團(tuán)類別異構(gòu)】芳香醇與酚、醚17【難點(diǎn)突破三：判斷不同化學(xué)環(huán)境的氫原子】

XYXYXY1234123412主要考慮結(jié)構(gòu)的對稱性111111122321221812311111212312312319【經(jīng)典實(shí)例】香蘭素【例4】

：寫出同時(shí)滿足下列條件的香蘭素的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①能與NaHCO3溶液反應(yīng)②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

20“三步法”指導(dǎo)：第一步：關(guān)注研究對象第二步：審限制，定基團(tuán)。①能與NaHCO3溶液反應(yīng)②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③有