2020高考化學(xué)大一輪精講練課件+講義+精練：第35講烴和鹵代烴課時(shí)作業(yè)48

課時(shí)作業(yè)（四十八）烴和鹵代烴.下列各項(xiàng)不飽和烴經(jīng)催化加氫可生成3一甲基己烷的是（）CH?-CHCHCH2cH2cH2cH3ch3CH2=CH—CH—C=CHch3CH3C—CHCH2cH3CH=CH2CH3cH2cH2cH2CTXCH3答案C（2019?安徽肥東月考）已知化合物A（C4Si4H8）與立方烷（C8H8）的分子結(jié)構(gòu)相似，如圖:立方烷化合物立方烷化合物A則C4Si4H8的二氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為（）A.6 B.5C.4 D.3C［立方烷的二氯代物中氯原子取代的分別是立方烷中棱邊、面對(duì)角線、體對(duì)角線上的兩個(gè)氫，共有三種同分異構(gòu)體，但在化合物A中面對(duì)角線有2種，分別是C的連線及Si和Si的連線，故A的二氯代物有四種。］（2019?安徽宣城檢測(cè)）有機(jī)物CH2===CH—CH2—CH2cl能發(fā)生的反應(yīng)有（）①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使濱水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀⑦加聚反應(yīng)A.以上反應(yīng)均可發(fā)生 B.只有⑦不能發(fā)生C.只有⑥不能發(fā)生 D.只有②不能發(fā)生C［該有機(jī)物含碳碳雙鍵，可發(fā)生②加成反應(yīng)、④使溴水褪色、⑤使酸性KMnO4溶液褪色、⑦加聚反應(yīng)；有機(jī)物含一Cl，可發(fā)生①取代反應(yīng)、③消去反應(yīng)。只有⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀不能發(fā)生，因?yàn)樵撚袡C(jī)物不能電離出氯離子，C正確。］（2019.四川雙流月考）檸檬烯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列有關(guān)檸檬烯的分析正確的是（）CH3^J^C=CH2A.檸檬烯的一氯代物有7種B.檸檬烯和丁基苯互為同分異構(gòu)體C.檸檬烯的分子中所有的碳原子可能在同一個(gè)平面上D.在一定條件下，檸檬烯可以發(fā)生加成、取代、氧化等反應(yīng)D［分子中有8種性質(zhì)不同的H可被取代，一氯代物有8種，A錯(cuò)誤；檸檬烯和丁基苯的分子式不同，二者不是同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；分子中含有多個(gè)飽和碳原子，所有碳原子不可能在同一個(gè)平面上，C錯(cuò)誤；檸檬烯中含有2個(gè)碳碳雙鍵，可發(fā)加成、氧化反應(yīng)，屬于烴，可發(fā)生取代反應(yīng)，D正確。］5. （2019.湖北武漢調(diào)研）工業(yè)上合成乙苯的反應(yīng)為Q+CH2=CH2<Q^CH2CH3甲 乙 丙 的是（）A.甲、乙、丙均可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色B.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)C.甲、乙均可通過(guò)石油分餾獲取D.丙的一氯代物有5種D［A項(xiàng)，甲不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，乙、丙可以，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，反應(yīng)中碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，石油分餾得到飽和烴，不能得到乙烯，苯可通過(guò)煤的干餾獲取，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，苯環(huán)中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，乙基中含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，共含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故一氯代物有5種，正確。］>一oEr”（2019.廣東深圳調(diào)研）關(guān)于有機(jī)物^（『CH—CH?）、“」）、”廣7 ）的說(shuō)法正確的是（）a、b、c的分子式均為C8H8a、b、c均能與澳水發(fā)生反應(yīng)a、b、c中只有a的所有原子會(huì)處于同一平面a、b、c的一氯代物中，b有1種，a、c均有5種（不考慮立體異構(gòu)）C［a、b的分子式均為C8H8，c的分子式為C8Hl0，A項(xiàng)錯(cuò)誤，a、c分子中均含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，b中不含不飽和鍵，不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；b、c中均含有飽和碳原子，所有原子不能處于同一平面，C項(xiàng)正確；c的一氯代物有7種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。］（2019.四川綿陽(yáng)一診）三蝶烯是最初的“分子馬達(dá)”的關(guān)鍵組件，某三蝶烯衍生物X可用于制備吸附材料，其結(jié)構(gòu)如圖所示，3個(gè)苯環(huán)在空間上互為120夾角。下列有關(guān)X的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）y//COOHCOOHA.分子式為C22H1Q4B.能發(fā)生加成、取代反應(yīng)C.苯環(huán)上的一氯代物有3種D.分子中最多可能有20個(gè)原子位于同一平面上C［A項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C22Hl4。4，正確；B項(xiàng)，X含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子也可發(fā)生取代反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，苯環(huán)上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以苯環(huán)上的一氯代物有2種，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，苯環(huán)具有平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子和苯環(huán)在同一個(gè)平面上，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，2個(gè)羧基可能與苯環(huán)共平面，則分子中最多可能有20個(gè)原子位于同一平面上，正確。］ch3（2019-大連二十四中月考）有兩種有機(jī)物Q 與P（5，下列有關(guān)它們的說(shuō)法中正確的是（）A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3:2B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)Q的一氯代物只有1種，P的一澳代物有2種C［Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子峰面積之比應(yīng)為3：1，A項(xiàng)錯(cuò)誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被-OH取代，C項(xiàng)正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。］9.苯并（a）芘是一種致癌物、致畸源及誘變劑，也是多環(huán)芳烴中毒性最大的一種強(qiáng)致癌物。苯并（a）芘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)苯并（a）芘的說(shuō)法中不正確的是（）A.苯并(a)芘的分子式為C20Hl2,屬于稠環(huán)芳香烴B.苯并(a)芘與 勿互為同分異構(gòu)體C.苯并(a)芘在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有機(jī)溶劑B ［根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得苯并(a)芘的分子式為C20Hl2，苯并(a)芘是由5個(gè)苯環(huán)形成的稠環(huán)芳香烴，A正確；苯并3)芘與分子式不同，不屬于同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；苯并(a)芘分子中苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C正確；苯并(a)芘屬于稠環(huán)芳香烴，是一種相對(duì)分子質(zhì)量比較大的有機(jī)物，易溶于有機(jī)溶劑苯、氯仿等，不易溶于水，D正確。］10.(2019.河北邢臺(tái)月考)工業(yè)上以1,3―丁二烯、丙烯、乙快等為原料合成CH2cH2cH20H的流程圖如下:雙烯加成反應(yīng)示例:⑴反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是 ,B中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是(2)寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：⑶寫(xiě)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(4)寫(xiě)出」含有六元環(huán)且核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(5)根據(jù)以上合成信息，以乙烯為原料合成1,6一己二醇(其他試劑任選)，寫(xiě)出合成的流

程圖。解析cH2===cHcH3與ci2發(fā)生反應(yīng)①生成AB與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成O'HM」則B中含不飽和鍵，結(jié)合題給已知反應(yīng)可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CHC弓Cl、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！?：「＞（」12。與ch三CNa發(fā)生反應(yīng)④生成C，C與H2發(fā)生反應(yīng)⑤生成匚一CH「（'「CH?，則c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C^CH?一（』CH（1）反應(yīng)①為cH2===cHcH3與ci2在500℃時(shí)反應(yīng)生成cH2===chc與c1，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C-CH?C1，b中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、氯原子。（4）O的核磁共振氫譜有5組峰，Hei"”的含有六元環(huán)且核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OCH3Cl（5）1,6-己二醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2cH2cH2cH2cH2cH20H，其中含有的官能團(tuán)為羥基，且結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)；對(duì)比原料乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，合成路線要構(gòu)建碳骨架使碳鏈增長(zhǎng)并引入羥基。聯(lián)想流程中反應(yīng)④、⑤、⑥，應(yīng)先由cH2===cH2與ci2發(fā)生加成反應(yīng)生成cicH2cH2ci，產(chǎn)物與ch三cNa反應(yīng)生成ch三ccH2cH2c三ch，cH三ccH2cH2c三cH在Lindlar催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成cH2===cHcqcH2cH===cq，cH2===cHcqcH2cH===cq發(fā)生反應(yīng)⑥生成HOcH2cH2cH2cH2cH2cH20H。答案（1）取代反應(yīng)碳碳雙鍵、氯原子（2）mm”-CHE⑶ 」 (4)⑶ 」 (4)11.等行業(yè)。11.等行業(yè)。(5)CH===CH -CVClCHCHClc―—CNaCH三CCH.CH.C三CH ――2今 22 22 Lindlar催化劑ch===chchcHCH===cH—4HOcHCHCHCHCHCHOH2 工2 ，h2o2/oh— 222222（2019.湖北沙市模擬）龍葵醛是一種珍貴香料，廣泛應(yīng)用于香料、醫(yī)藥、染料及農(nóng)藥其合成路線如圖所示（部分反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去）。

CHCHO(龍葵醛)HBrMO2CHCHO(龍葵醛)HBrMO2回答下列問(wèn)題：(1)下列有關(guān)R和烯烴C3H6的說(shuō)法正確的是 。(填代號(hào))A.實(shí)驗(yàn)式相同 B.都能使濱水褪色C.都能發(fā)生加成反應(yīng) D.都含有碳碳雙鍵(2)反應(yīng)⑤的試劑和條件是 ；反應(yīng)③的類(lèi)型是 (3)T所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是 ；反應(yīng)④的化學(xué)方程式(4)X的名稱(chēng)是 。(5)遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的T的同分異構(gòu)體有種，其中在核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為1：2：3：4的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(6)參照上述流程圖，以2—甲基一1,3一丁二烯為原料，經(jīng)三步制備2一甲基一1,4一丁二醛，設(shè)計(jì)合成路線。解析由反應(yīng)①和X的結(jié)構(gòu)式可知，R為苯，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，X在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上取代生成Y，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成Z，Z與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成W，W在堿性條件下加熱，發(fā)生水解反應(yīng)生成T，T發(fā)生氧化反應(yīng)生成龍葵醒，根據(jù)龍葵醒的結(jié)構(gòu)可推CH2()H CH—CH2Br得T為CL ,W為' ('" ,Z為(1)R為，實(shí)驗(yàn)式為CH,C3H6的實(shí)驗(yàn)式為CH2，二者的實(shí)驗(yàn)式不同，A錯(cuò)誤；苯與溴水發(fā)生萃取，使溴水褪色，丙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色,B正確；苯與丙烯在一定條件下都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；苯中不含有碳碳雙鍵，D錯(cuò)誤。(2)反應(yīng)⑤為溴代烴與氫氧化鈉的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成相應(yīng)的醇；丫為氯代烴，對(duì)比Y和Z分子式可知，減少了HCl，故反應(yīng)③為消去反應(yīng)。

，所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基；反應(yīng)④是，所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基；反應(yīng)④是一小ci"與溴化氫在H2O2的作用下發(fā)生加成反應(yīng)。(5)T(C9Hl2O)的同分異構(gòu)體遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，若苯環(huán)上有—chch32個(gè)取代基，可能為一OH和一CH2cH2cH3，—OH和('印 ，二者有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，共6種；若苯環(huán)上有3個(gè)取代基，為一CH3、一CH2cH3和一OH，有10種；若苯環(huán)上有4個(gè)取代基，為3個(gè)一CH3和1個(gè)一OH，有6種；故符合條件的同分異構(gòu)體共有22種；其中，在核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為1：2：3：6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(6)醇要氧化為醛，醇中的羥基必須連在主碳鏈的端位碳上，而對(duì)于2-甲基-1,3-丁二烯來(lái)說(shuō)，只有發(fā)生1,4加成，溴原子才能加成在兩端的不飽和碳上，要實(shí)現(xiàn)這樣的變化，必須在雙氧水作用下才能實(shí)現(xiàn)。答案(1)BC(2)氫氧化鈉水溶液，加熱消去反應(yīng)⑶羥基+HBr(4)異丙苯(或2一苯基丙烷)(5)22⑶羥基+HBr(4)異丙苯(或2一苯基丙烷)(5)22(6)12.(2019?山東淄博質(zhì)檢)、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：

回答下列問(wèn)題:(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(2)③的反應(yīng)類(lèi)型為，⑤的反應(yīng)類(lèi)型為(3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成:反應(yīng)1的試劑與條件為；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為；反應(yīng)3可用的試劑為。(4)在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是 (填化合物代號(hào))。(5)1與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有 個(gè)峰。(6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有 種。||過(guò)氧化物n解析⑴(2)由流程AJB ，及兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)上的變化推知該反應(yīng)為取代V/反應(yīng)，B屬于鹵代物，在堿的乙醇溶液中會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)，生成/ \，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。，由C-D，按取代反應(yīng)定義可知③為取代反應(yīng)；D中含有/ 、，可以與Br2發(fā)生<BrBr、5 o加成反應(yīng)生成E<°J；由E與F的結(jié)構(gòu)比較可知⑤為消去反應(yīng)。(3)化合物A可由O合成，合成路線為NaOHH2O,A成，合成路線為NaOHH2O,A，故反應(yīng)1的試劑與條件為Cl2/光照，