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DDD201有機合成推斷題1.12017新課標(biāo)1卷】(15分)化合物H化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:已知:_ NaOH/H2O催化劑 A①RCHO+CHUCHO -—RCI1=CHCHO+H2催化劑 A②[IMi回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是(2)由C生成D(1)A的化學(xué)名稱是(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學(xué)方程式為(5)(6)寫出用環(huán)戊烷和2(5)(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出嗎,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6:2:1:1,寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式2.12017新課標(biāo)2卷】(15分)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下:

已知以下信息:①A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6:1:lo②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)?;卮鹣铝袉栴}:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為(2)B的化學(xué)名稱為(3)C與D(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為(2)B的化學(xué)名稱為(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為(4)由E生成F的反應(yīng)類型為(5)G的分子式為(6)L共有3.(6)L共有3.【2017新課標(biāo)3卷】(15分)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1mol的L可與2moi的NaCO反應(yīng),種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香燃A制備G的合成路線如下:6口旭光照匚汨⑼DMSQ②DH20%6口旭光照匚汨⑼DMSQ②DH20%m

?⑤口搬回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。C的化學(xué)名稱是(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。C的化學(xué)名稱是(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是,該反應(yīng)的類型是⑤的反應(yīng)方程式為。吡啶是一種有機堿,其作用是G的分子式為oH是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有種。4-甲氧基乙酰苯胺(場是重要的精細(xì)化工中間體,寫出由苯甲醴(HQO-Q)制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。4.12017北京卷】(17分)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如下圖所示:三步反應(yīng)CH:("甲香豆素)」UHQH三步反應(yīng)CH:("甲香豆素)」UHQHRCOOR5+R5'OH—RCOOR5'+R'OH(R、R'、R''代表煌基)A(1)A屬于芳香煌,其結(jié)構(gòu)簡式是oB中所含的官能團是C-D的反應(yīng)類型是oE屬于脂類。僅以乙醇為有機原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出有關(guān)化學(xué)方程式: O已知:2E—一定條件>F+C乩。H。F所含官能團有:和 。以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng),寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式:5.5.【2017天津卷】(18分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體,其制備流程圖如下:no3已知:0上四.回答下列問題:Clh分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種,共面原子數(shù)目最多為OB的名稱為o寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式oa.苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位 b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)(3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B,其目的是(4)寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式:,該步反應(yīng)的主要目的是o(5)寫出⑧的反應(yīng)試劑和條件:;F中含氧官能團的名稱為LOOHO均(6)在方框中寫出以 為主要原料,經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。

6.【2017江蘇卷】(15分)化合物H是一種用于合成丫-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體,其合成路線流程圖如下:6.)C中的含氧官能團名稱為和O)D―E的反應(yīng)類型為。)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。①含有苯環(huán),且分子中有一個手性碳原子;②能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是a-氨基酸,另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)G的分子式為C12H14N2O2,經(jīng)氧化得到H,寫出G的結(jié)構(gòu)簡式:。人(CHgOgR\廠H廠的)已知: (R代表烴基,R'代表烴基或H)請寫出以叫和(ch)2s為原料制備 的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。[2016新課標(biāo)1卷】秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:西絲娛HOC 幽組旦”MkJJI 工LAA B 1rA(順摩卜2,4-己二烯二酸 《反,反H,4-己二烯二酸coochj回答下列問題:(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是。(填標(biāo)號)a.糖類都有甜味,具有CnH2mom的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為。(3)D中官能團名稱為,D生成E的反應(yīng)類型為。(4)F的化學(xué)名稱是,由F生成G的化學(xué)方程式為。(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2,W共有種(不含立體結(jié)構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡

式為o(6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和qq為原料(無機試劑任選),設(shè)計制備對二苯二甲酸的合成路線oIn[2016新課標(biāo)2卷】鼠基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為 ?巾,從而具有膠黏性,某種鼠基丙烯酸酯(G)的合成路線如下:已知:①A的相對分子量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰0R—C—R'R—C—R'CNR-c-/41、aNaOH(微量)CN②回答下列問題:A的化學(xué)名稱為oB的結(jié)構(gòu)簡式為,其核磁共振氫譜顯示為組峰,峰面積比為o由C生成D的反應(yīng)類型為o由D生成E的化學(xué)方程式為oG中的官能團有、、o(填官能團名稱)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種。(不含立體異構(gòu))9.12016新課標(biāo)3卷】端煥燒在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng)。2R—C三C—H 'R—C三C—C三C—R+H2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化

CC12CH3ClCC12CH3Cl;r l)N3NH£rJ2)H20②丫③CHzCHjC!-=~~=—)AlClj△回答下列問題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為,D的化學(xué)名稱為o(2)①和③的反應(yīng)類型分別為、o⑶E的結(jié)構(gòu)簡式為o用1molE合成1,4-1苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣moloHC=C-z)—C=€H(4)化合物( )也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為o(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3:1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式。(6)寫出用2"基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線oi?A10.12016北京卷】功能高分子P的合成路線如下:i?ACH3I]CH-CH土COOCH2—NO2高分子P(1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡式是。(2)試劑a是。①③②④⑤⑥n(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式:。E的分子式是CfH/?。E中含有的官能團:(5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是o(6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式:oOH2UHCH。CH£HCH£HC(5)已知:」―-一-―-一一■一■一-―。以乙烯為起始原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。11.12016浙江卷】化合物X是一種有機合成中間體,Z是常見的高分子化合物,某研究小組采用如下路線合成X和Z:已知:①化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個甲基R"②RC00R,+R/'CH2C00R, 口?a*RCOCHCOOM請回答:(1)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式,F中官能團的名稱是。(2)Y-Z的化學(xué)方程式是。(3)G-X的化學(xué)方程式是,反應(yīng)類型是。(4)若C中混有B,請用化學(xué)方法檢驗B的存在(要求寫出操作、現(xiàn)象和結(jié)論)12.12016海南卷】乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成。回答下列問題:AA(1)B和A為同系物,B的結(jié)構(gòu)簡式為o(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為,其反應(yīng)類型為o(3)反應(yīng)③的反應(yīng)類型為oC的結(jié)構(gòu)簡式為o(5)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為o13.12016海南卷】富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe?+形成的配合物一一富馬酸鐵又稱“富血鐵”,可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線:HOLK^CIHOLK^CIunnrJ5A回答下列問題:A的化學(xué)名稱為;由A生成B的反應(yīng)類型為。C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)檢驗富血鐵中是否含有Fe3+的實驗操作步驟是。(5)富馬酸為二元羧酸,1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出―LCO2(標(biāo)況)富馬酸的同分異構(gòu)體中,同為二元羧酸的還有(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。14.【2016江蘇卷】化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體,可通過以下方法合成:D中的含氧官能團名稱為(寫兩種)。F-G的反應(yīng)類型為o(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:o①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeC^溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)E經(jīng)還原得到F,E的分子是為U小,寫出E的結(jié)構(gòu)簡式: 。c啊(5)已知:①苯胺(\=/ 一)易被氧化C(X)H請以甲苯和(CHC0)0為原料制備,寫出制備的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。15.12016上海卷】異戊二烯是重要的有機化工原料,其結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)CH=CH2。完成下列填空:(1)化合物X與異戊二烯具有相同的分子式,與Br2/CCl4反應(yīng)后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)異戊二烯的一種制備方法如下圖所示:門%小蕓>gqgw—巨]』舁成-褥口 3%AA能發(fā)生的反應(yīng)有o(填反應(yīng)類型)B的結(jié)構(gòu)簡式為。CH:CHCHtCHQR(3)設(shè)計一條由異戊二烯制得有機合成中間體CH『 的合成路線。人.反向試劑J呂巴里”目標(biāo)I物(合成路線常用的表示方式為:’質(zhì)示兩廣 )內(nèi)條件? ’)[2016上海卷】M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體,其一條合成路線如下(部分試劑及反應(yīng)條件省略):OHH/COOHCHQ丁姓一一CH.CH^CHCHCHO友麗-9^[W] .催化剌IC

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