官能團與有機化學反應(yīng)-烴的衍生物 有機化學反應(yīng)類型 課件

第2章官能團與有機化學反應(yīng)——烴的衍生物第1節(jié)有機化學反應(yīng)類型1.寫出2-甲基-1,3-丁二烯與溴水發(fā)生1，4-加成反應(yīng)的方程式；2.寫出對二甲苯與酸性高錳酸鉀反應(yīng)的反應(yīng)式。課前聽寫常見有機化學反應(yīng)類型哪些？請判斷下列有機化學反應(yīng)的類型：CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2BrCH2=CH2+HClCH3—CH2Cl2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OΔCu

加成反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)聚合反應(yīng)有機化學反應(yīng)的分類（1）定義：有機化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團結(jié)合,生成新化合物的反應(yīng).斷一加二（2）特點：只上不下加成規(guī)律：正加負，負加正一、加成反應(yīng)與H2、

Cl2加成常見加成試劑H2、X2、HX、H2O、H2SO4H2、HCN、NH3以上試劑均能加成加成反應(yīng)的結(jié)構(gòu)C=COCC≡C（3）能夠發(fā)生加成反應(yīng)的結(jié)構(gòu)和試劑問題探究不對稱烯烴與鹵化氫加成時氫原子和鹵素原子分別加在什么位置？CH3CH=CH2+HBr

CH3-CH-CH3Br推電子基結(jié)論：不對稱烯烴（或炔烴）與不對稱試劑（HX，H2SO4，H2O）加成時——氫加在含氫較多的碳原子上(馬氏規(guī)則）。根據(jù)機理完成下列反應(yīng)，并寫出生成主要產(chǎn)物的反應(yīng)方程式，：

①CH3CH2－CH=CH2＋HCl

②CH3－CH=CH2＋H2O

O

③CH3－C－H＋NH3

CH3CH2－CHCl-CH3催化劑催化劑CH3－CH-CH3OHCH3－C－HOHNH2【當堂練習1】CH3CH+HCNO催化劑④寫出下列反應(yīng)的方程式：HC≡CH+H-CN→CH3CH2OHCH2=CH2+H-OH→CH2=CH2+H-OSO3H→CH3CH+H2催化劑O

CH3CH2OHCH3CH2OSO3HCH2=CHCN(4)加成反應(yīng)的意義：①官能團發(fā)生了轉(zhuǎn)化②可用于制備醇、鹵代烴【當堂練習2】1.定義：2.特點：有上有下（二）取代反應(yīng)3.取代規(guī)律：符合電性規(guī)律：A1—B1+A2—B2A1—B2+A2—B1δ+δ+δ—δ—已學習過的取代反應(yīng)有：烷烴光照取代、苯環(huán)上的取代（硝化、磺化、溴代）、苯環(huán)烷基支鏈上的H的取代、酯化反應(yīng)、酯的水解等。取代反應(yīng)符合電性規(guī)律:正換正，負換負有機物或官能團試劑（斷鍵位置）取代位置烷烴X2H原子苯環(huán)—X（鹵代烴）—OH烯、炔、醛、酮羧酸中的烷基H2O、NaCN、NH3HXX2X2、HNO3、H2SO4H原子X原子—OHα--H4.能夠發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)和試劑：例如：①鹵代烴的取代反應(yīng)：②α-H的取代反應(yīng)烯烴、炔烴、醛、羧酸等分子中的α-H在一定條件也能發(fā)生取代反應(yīng)，如丙烯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成主要一氯代物的化學反應(yīng)方程式結(jié)論：由于官能團的影響，α碳原子上的氫易被取代。500-600℃△【練習】寫出方程式1.甲苯與氯氣在光照條件下的取代反應(yīng)。2.甲苯與氯氣在鐵作催化劑條件下的取代反應(yīng)。說明：與氯氣或溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)時：烷基上的H被取代——光照;苯環(huán)上的H被取代——鐵作催化劑。概括整合1.加成反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律，不對稱烯烴與鹵化氫加成時“氫加氫多”；2.取代反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律，α碳原子上的氫原子最易被取代；3.鹵代烴取代：NaOH水溶液加熱，-OH取代-X烯烴鹵代烴醇5.4.加成和取代反應(yīng)均能實現(xiàn)官能團的轉(zhuǎn)化。1．下列反應(yīng)不能產(chǎn)生溴乙烷的是（）A．乙醇與濃氫溴酸混合加熱B．乙烯與溴化氫的加成C．乙烷與溴的取代D．乙炔與溴水的加成D拓展訓練2．下列化學反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的一組是（）C拓展訓練【反應(yīng)試劑】【反應(yīng)原理】酒精、濃硫酸HHH—C—C—HOHH濃H2SO4

170?CH—C=C—HHH+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O濃H2SO4

170?C【方程式】乙烯的實驗室制法這種類型的有機反應(yīng)稱為消去反應(yīng)?！痉磻?yīng)裝置】【裝置類型】液+液→氣【氣體收集】只能用排水法，不能用排空氣法?！緦嶒灢襟E】①藥品：無水乙醇和濃硫酸（體積比約為1:3，共取約20mL）、酸性高錳酸鉀溶液、溴水②儀器：鐵架臺（帶鐵圈）、燒瓶夾、石棉網(wǎng)、圓底燒瓶、溫度計（量程200℃）、玻璃導管、橡膠管、集氣瓶、水槽等。③無水乙醇與濃硫酸的混合：先加無水乙醇，再加濃硫酸。濃硫酸作用：催化劑、脫水劑④碎瓷片的作用：避免混合液在受熱時暴沸。⑤溫度計液泡的位置：插入混合液中⑥為什么要使混合液溫度迅速上升到170℃？減少副反應(yīng)發(fā)生，提高乙烯的純度。⑦乙烯的收集方法：排水法①140℃時分子間脫水生成乙醚和水:

②170℃以上濃硫酸使乙醇脫水而炭化:C2H5OH2C+3H2O濃硫酸C+2H2SO4（濃）=CO2↑+2SO2↑+2H2O△4.170℃以下和170℃以上均有副反應(yīng)發(fā)生。CH3CH2OHC2H5OC2H5+H2O濃硫酸140℃

＋

OCH2CH3H（三）消去反應(yīng)1.定義：2.特點：3.能夠發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)和條件：（1）只下不上（2）分子內(nèi)脫去小分子（H2O、HX等）。（3）產(chǎn)物中含有不飽和鍵。有機物分子中去掉一個小分子，生成分子中有不飽和鍵化合物的反應(yīng)（1）醇的消去（脫H2O）：濃硫酸，加熱；

（2）鹵代烴的消去（脫HX）：注意：（1）醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件：一個碳脫-OH，另一個與-OH所在C的相鄰C脫H（β-H）

，實質(zhì)脫去H2O。(有β-H，鄰碳有H）（2）不能發(fā)生消去反應(yīng)的醇：①分子中只有一個C原子的甲醇②-OH所在C的相鄰C上無H（無β-H）（3）發(fā)生消去反應(yīng)后，可得一種或多種不飽和化合物（取決于有幾種β-H）（4）利用醇或鹵代烴的消去反應(yīng)，可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵等不飽和鍵?！揪毩暋坑袡C化合物C7H15OH，若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有三種，則此有機物的結(jié)構(gòu)（）

BCDAD（2）常見的氧化劑

氧氣、臭氧、高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等。1.氧化反應(yīng)（1）定義：有機化合物分子中增加氧原子或減少氫原子的反應(yīng)（即加氧、或去氫）。（四）氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O

—CH3→—COOH

CH3CH=CH2→CH3COOH+CO2酸性KMnO4酸性KMnO4催化劑△CH4+2O2CO2+2H2O點燃（2）常見的還原劑2.還原反應(yīng)（1）定義：有機化合物分子中增加氫原子或減少氧原子的反應(yīng)（即加氫、或去氧）。CH3CHO+H2→CH3CH2OH催化劑△氫氣、氫化鋁鋰（LiAlH4）、硼氫化鈉（NaBH4）。第二課時有機化學反應(yīng)的應(yīng)用——鹵代烴的制備和性質(zhì)鹵代烴定義：烴分子里的一個或多個氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，稱為烴的鹵素衍生物，也叫鹵代烴，簡稱為鹵烴。鹵代烴的分類1.按鹵素原子種類2.按鹵素原子數(shù)目3.根據(jù)烴基氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴一鹵代烴：CH3Cl、CH3CH2Cl多鹵代烴：CH2Cl2、CH2－CH2BrBr飽和鹵代烴：CH3CH2Br不飽和鹵代烴：CH2

=

CHCl脂肪鹵代烴芳香鹵代烴：X鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，（CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl為氣體）大多為液體或固體，鹵代烴不溶于水，可溶于大多數(shù)有機溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑。

一、鹵代烴的物理性質(zhì)（一）鹵代烴的熔沸點高低規(guī)律：1.隨分子中碳原子和鹵素原子數(shù)目的增加（氟代烴除外）而升高2.隨鹵素原子序數(shù)的增大而升高（二）鹵代烴的溶解性規(guī)律：

絕大多數(shù)鹵代烴不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有機溶劑。（三）鹵代烴的密度：密度隨碳原子數(shù)增加而降低。（一氟代烴和一氯代烴一般比水輕，溴代烴、碘代烴及多鹵代烴比水重。）1.取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）鹵代烴的水解反應(yīng)條件NaOH溶液NaOHH2O鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法：鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色R—X+NaOHR—OH+NaXHNO3+NaOH=NaNO3+H2OAgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3△（2)步驟：①取少量鹵代烴加入NaOH溶液；②加熱煮沸(促進水解）；③冷卻；加入過量稀HNO3酸化；④加入AgNO3溶液。（3)說明：①加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率。②加入稀HNO3酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)生成Ag20對實驗產(chǎn)生影響。二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀HNO3。2.消去反應(yīng)溴乙烷與NaOH、乙醇混合液酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色能否說明生成了乙烯？檢驗乙烯氣體時，為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前加一個盛有水的試管？還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?除去乙醇蒸汽，因為乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色；還可通入溴水檢驗，不需要把氣體先通入水中，因為乙醇不會使溴水褪色。溴乙烷與NaOH乙醇混合液溴水現(xiàn)象：溴水褪色思考1）消去反應(yīng)為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？2）消去反應(yīng)時，乙醇起什么作用？

用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解方向進行。乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。3）C(CH3)3-CH2Br能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？不行，鄰碳無氫，不能消去。鹵代烴的消去反應(yīng)：

說明（1）反應(yīng)條件：NaOH醇溶液、加熱（2）發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有氫（鄰碳有H）消去的小分子：HX（3）不能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴：①分子中只有一個C原子②與鹵素所在C原子的相鄰C上無H（無β-H）③鹵素直接與苯環(huán)相連

（4）發(fā)生消去反應(yīng)后，可得一種或多種不飽和化合物（取決于有幾種β-H）CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+H2O+NaBr乙醇△HBr★札依采夫規(guī)則

鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上?？偨Y(jié)：溴乙烷的化學性質(zhì)C