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..2017高考化學(xué)有機(jī)推斷題匯編1,<2017全國(guó)I卷>化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:已知:回答下列問(wèn)題:<1>A的化學(xué)名稱是__________。<2>由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是__________、_________。<3>E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。<4>G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學(xué)方程式為_(kāi)__________。<5>芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6∶2∶1∶1,寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。<6>寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線________<其他試劑任選>。2,〔2017全國(guó)II卷化合物G是治療高血壓的藥物"比索洛爾"的中間體,一種合成G的路線如下:已知以下信息:①A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)。回答下列問(wèn)題:〔1A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。〔2B的化學(xué)名稱為_(kāi)___________?!?C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)___________。〔4由E生成F的反應(yīng)類型為_(kāi)___________。〔5G的分子式為_(kāi)___________?!?L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng),L共有______種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________、____________。3,〔2017全國(guó)III卷氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下:回答下列問(wèn)題:〔1A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。C的化學(xué)名稱是______________?!?③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是____________________,該反應(yīng)的類型是__________?!?⑤的反應(yīng)方程式為_(kāi)______________。吡啶是一種有機(jī)堿,其作用是____________?!?G的分子式為_(kāi)_____________?!?H是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有______種。〔64-甲氧基乙酰苯胺〔是重要的精細(xì)化工中間體,寫(xiě)出由苯甲醚〔制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線〔其他試劑任選。4,〔2017北京卷羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如下圖所示:已知:RCOOR'+R''OHRCOOR''+R'OH〔R、R'、R''代表烴基〔1A屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。B中所含的官能團(tuán)是________________。〔2C→D的反應(yīng)類型是___________________?!?E屬于脂類。僅以乙醇為有機(jī)原料,選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E,寫(xiě)出有關(guān)化學(xué)方程式:______________________________?!?已知:2EF+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和___________。〔5以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng),寫(xiě)出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:5,〔2017天津卷2-氨基-3-氯苯甲酸〔F是重要的醫(yī)藥中間體,其制備流程圖如下:回答下列問(wèn)題:〔1分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有_______種,共面原子數(shù)目最多為_(kāi)______?!?B的名稱為_(kāi)________。寫(xiě)出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。a.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)〔3該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B,其目的是______________?!?寫(xiě)出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式:_________,該步反應(yīng)的主要目的是____________?!?寫(xiě)出⑧的反應(yīng)試劑和條件:_______________;F中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_________?!?在方框中寫(xiě)出以為主要原料,經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。……目標(biāo)化合物6,〔2017XX卷當(dāng)醚鍵兩端的烷基不相同時(shí)〔R1-O-R2,R1≠R2,通常稱其為"混醚"。若用醇脫水的常規(guī)方法制備混醚,會(huì)生成許多副產(chǎn)物:R1—OH+R2—OHR1—O—R2+R1—O—R1+R2—O—R2+H2O一般用Williamson反應(yīng)制備混醚:R1—X+R2—ONa→R1—O—R2+NaX,某課外研究小組擬合成〔乙基芐基醚,采用如下兩條路線進(jìn)行對(duì)比:Ⅰ:Ⅱ:①②③回答下列問(wèn)題:〔1路線Ⅰ的主要副產(chǎn)物有______________、______________?!?A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________?!?B的制備過(guò)程中應(yīng)注意的安全事項(xiàng)是______________?!?由A和B生成乙基芐基醚的反應(yīng)類型為_(kāi)_____________?!?比較兩條合成路線的優(yōu)缺點(diǎn):______________?!?苯甲醇的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種。〔7某同學(xué)用更為廉價(jià)易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基芐基醚,請(qǐng)參照路線Ⅱ,寫(xiě)出合成路線。7,〔2017XX卷化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體,其合成路線流程圖如下:〔1C中的含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)______和__________?!?D→E的反應(yīng)類型為_(kāi)_________________________?!?寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____________________。①含有苯環(huán),且分子中有一個(gè)手性碳原子;②能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸,另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫?!?G的分子式為C12H14N2O2,經(jīng)氧化得到H,寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:__________________?!?已知:<R代表烴基,R'代表烴基或H>請(qǐng)寫(xiě)出以和<CH3>2SO4為原料制備的合成路線流程圖<無(wú)機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干>。參考答案1,由信息①可知A應(yīng)含有醛基,且含有7個(gè)C原子,應(yīng)為,則B為,則C為,D為,E為,與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為,對(duì)比F、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G為,以此解答<1>~<4>;<5>F為,芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,說(shuō)明含有羧基,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6:2:1:1,則分子中應(yīng)含有2個(gè)甲基,且為對(duì)稱結(jié)構(gòu);<6>環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物,環(huán)戊烷應(yīng)先生成環(huán)戊烯,然后與2-丁炔發(fā)生加成反應(yīng)生成,最后與溴發(fā)生加成可生成,以此解答該題。<1>由以上分析可知A為苯甲醛,故答案為:苯甲醛;<2>C為,發(fā)生加成反應(yīng)生成,E為,與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F,也為取代反應(yīng),故答案為:加成反應(yīng);取代反應(yīng);<3>由以上分析可知E為,故答案為:;<4>G為,F為,二者發(fā)生加成反應(yīng)生成H,反應(yīng)的方程式為,故答案為:;<5>F為,根據(jù)題意,其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、—COOH,先考慮對(duì)稱結(jié)構(gòu),一種情況是其余部分寫(xiě)成兩個(gè)—CH=CH2,則連接在苯環(huán)上不符合要求,其次是寫(xiě)成兩個(gè)—CH3和一個(gè)—C≡CH,則其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6∶2∶1∶1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、,故答案為:、、、<任寫(xiě)兩種><6>環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物,環(huán)戊烷應(yīng)先生成環(huán)戊烯,然后與2-丁炔發(fā)生加成反應(yīng)生成,最后與溴發(fā)生加成可生成,根據(jù)已知②,環(huán)己烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯,再與2-丁炔進(jìn)行加成就可以連接兩個(gè)碳鏈,再用Br2與碳鏈上雙鍵加成即可,即路線圖為:,故答案為:。2,<1>A的分子式為C2H4O,不飽和度為1,且核磁共振氫譜為單峰,說(shuō)明A中氫原子環(huán)境相同,只含有一種H,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為<2>B的分子式為C3H8O,不飽和度為0,核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6:1:1,說(shuō)明B中含有3種H,且三種H的個(gè)數(shù)比為6:1:1,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,根據(jù)命名規(guī)則羥基在2號(hào)位。<3>D的分子式為C7H8O2,且含有苯環(huán),1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng),則D中含有2個(gè)羥基,且其中一個(gè)為酚羥基〔與NaOH反應(yīng),苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,說(shuō)明有兩取代基且在對(duì)位,可推斷出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:;C和D發(fā)生取代反應(yīng)生成E:<4>的分子式為C3H5OCl,E的分子式為C12H18O3,E與的分子式之和比F的分子式少了一個(gè)HCl,則E和發(fā)生了取代反應(yīng)生成F。<5>根據(jù)有機(jī)物成鍵特點(diǎn),有機(jī)物G的分子式為C18H31NO4。<6>L是D<C7H8O2>的同分異構(gòu)體,不飽和度為4,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明含有酚羥基,1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng),說(shuō)明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)甲基,當(dāng)二個(gè)酚羥基在鄰位時(shí),苯環(huán)上甲基的位置有2種,當(dāng)二個(gè)酚羥基在間位時(shí),苯環(huán)上甲基的位置有3種,當(dāng)二個(gè)酚羥基在對(duì)位時(shí),苯環(huán)上甲基的位置有1種,滿足條件的L共有6種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。3,〔1三氟甲苯〔2濃硝酸/濃硫酸、加熱取代反應(yīng)〔3吸收反應(yīng)產(chǎn)物的HCl,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率〔4C11H11F3N2O3〔59〔64,〔1硝基〔2取代反應(yīng)〔32C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O,2CH3CHO+O22CH3COOH,C2H5OH+CH3COOHCH3COO

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