第2章有機(jī)化合物的分類及命名

第二章有機(jī)化合物的分類及命名一.分類方法二.命名方法三.系統(tǒng)命名法1.按分子碳架分類2.按官能團(tuán)分類1.化學(xué)介詞、基和表示鏈異構(gòu)的形容詞2.命名法概述1.基本方法2.烴的命名3.烴類衍生物命名三.系統(tǒng)命名法一.分類方法1.按分子碳架分類1）開鏈化合物（脂肪族化合物）2）碳環(huán)化合物（1）脂環(huán)化合物—性質(zhì)與脂肪族化合物相似：（2）芳香族化合物—性質(zhì)不同于脂肪族化合物3）雜環(huán)化合物（芳香和非芳香）2.按分子官能團(tuán)分類官能團(tuán)：分子中比較活潑、易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的基團(tuán)和原子。對(duì)化合物的性質(zhì)起著決定作用。二.命名方法在我國主要有通俗命名法和系統(tǒng)命名法：通俗命名沒有規(guī)律，系統(tǒng)命名是根據(jù)InternationalUnionofPureandAppliedChemistry（IUPAC）公布的《有機(jī)化學(xué)命名法》的原則并結(jié)合我國漢字特點(diǎn)而制定的。系統(tǒng)命名與IUPAC命名法不完全相同（特別是取代基的列出順序）1.化學(xué)介詞：表示化合物中結(jié)構(gòu)組分結(jié)合關(guān)系化——有機(jī)化合物被視為兩基團(tuán)間的化合。如（CH3）4NBr，溴化四甲基銨代——母體化合物中原子或基團(tuán)被取代，如CH3CSCH3，硫代丙酮；HSCH2COOH，巰基（代）乙酸。合——有機(jī)化合物被視為加成或加合，如：醌（合）氫醌聚——聚合之意，如聚氯乙烯縮——縮小之意，如失去水，醇，氨等：如，CH3CH=NNHCONH2，乙醛縮氨基脲。并——結(jié)合之意，如，并四苯，雜——雜化，一般指環(huán)狀化合物中的碳原子被O，S，N等雜原子取代。如1，4-二氧雜環(huán)己烷聯(lián)——相聯(lián)之意，如，聯(lián)（二）苯2.基（1）一價(jià)基：一個(gè)化合物從形式上消除一個(gè)單價(jià)的原子或基團(tuán)，剩余的部分。簡稱為基。（2）亞基：一個(gè)化合物從形式上消除兩個(gè)單價(jià)或一個(gè)雙價(jià)的原子、基團(tuán)，剩余的部分。（3）次基：一個(gè)化合物從形式上消除三個(gè)一價(jià)的原子、基團(tuán)，剩余的部分。命名中的次基限于三個(gè)價(jià)集中在一個(gè)原子上的結(jié)構(gòu)。例如：（4）自由基：一個(gè)化合物從形式上消除一個(gè)單電子的原子、基團(tuán)而構(gòu)成帶有未成鍵的單電子基。例如：：3.表示鏈結(jié)構(gòu)的形容詞正——直鏈烴和官能團(tuán)取代直鏈烴末端上氫原子所得化合物都用“正”表示表示碳鏈結(jié)構(gòu)。例如：異——直鏈結(jié)構(gòu)一末端帶有兩個(gè)甲基的特定結(jié)構(gòu)。例如：新——專指一個(gè)碳原子上連接4個(gè)碳原子同時(shí)至少3個(gè)碳原子為甲基的結(jié)構(gòu)。例如：新——專指一個(gè)碳原子上連接4個(gè)碳原子同時(shí)至少3個(gè)碳原子為甲基的結(jié)構(gòu)。例如：伯、仲、叔、季——形容碳原子（也指氮和磷）上分別連接有一個(gè)、二個(gè)、三個(gè)、四個(gè)碳原子的結(jié)構(gòu)。例如：2.命名法概述對(duì)于簡單化合物，通俗命名采用表示鏈結(jié)構(gòu)的形容詞＋碳原子總數(shù)＋化合物類名，進(jìn)行命名（普通命名法或習(xí)慣命名法）只能對(duì)簡單化合物有效。其中碳原子總數(shù)用甲、乙、丙、丁、戊、、、十一、十二、、、表示。

正丁烷異戊烷正丁烯異戊二烯正＋丁＋烷新戊基溴甲基叔丁基醚異丁醛正丁醇新丁醇異丁酸異丙酯仲丁醇異丁醇對(duì)于有些化合物，為了方便，還保持早期有機(jī)化學(xué)發(fā)展初期命名，這些命名往往與化合物的一些物理化學(xué)性質(zhì)或來源相關(guān)（俗名）：蟻酸冰醋酸甘油（來自螞蟻體內(nèi)）（

在16℃結(jié)晶像冰）（味甘甜）三.系統(tǒng)命名法1.基本步驟：1）選主要官能團(tuán)，2）定主鏈位次，3）確定取代基列出順序，4）寫出全稱1）選主要官能團(tuán)：按表2—1（P.35)中官能團(tuán)排列順序選擇化合物中主要官能團(tuán)。排在最前面作為主官能團(tuán)，命名時(shí)稱XX化合物，其他排在后面的官能團(tuán)作為取代基：2）定主鏈及位次：選主鏈，三個(gè)原則——選擇含主要官能團(tuán)鏈、取代基最多、最長鏈作為主鏈；位次編號(hào)從主官能團(tuán)最近端開始，要遵守“最低系列原則”——如果存在多種編號(hào)，以最先遇到的位次最小者作為命名編號(hào)（即取代基的位次最低原則）。取代基距鏈兩端位號(hào)相同時(shí),編號(hào)從次序小的基團(tuán)端開始（逐個(gè)逐次）。2-甲基-4-氨基戊酸2-甲基-4-羥基己醛5-甲基-2,4-二乙基-3-1’-甲基丙基己醇2，4，7-三溴辛烷2，7，8-三甲基癸烷3)確定取代基列出順序：主鏈上有多個(gè)取代基時(shí)確定不同取代基的列出順序。較優(yōu)先基團(tuán)后列出（中文），（英文按字母（IUPAC）排列順序）(1)各種取代基或官能團(tuán)按其第一個(gè)原子的原子序數(shù)大小排列，原子序數(shù)大者為優(yōu)先基團(tuán)。若為同位素，質(zhì)量高者優(yōu)先。例如：I>Br>Cl>F>O>N>C>H>：(指孤電子對(duì)）D>H(2)如果兩個(gè)基團(tuán)相同，則比較與之相連的第二個(gè)原子，并以此類推。(3)如果含有雙鍵或三鍵基團(tuán)，可以將多鍵連接的原子看成是多個(gè)單鍵連接的相同原子：相當(dāng)于相當(dāng)于相當(dāng)于相當(dāng)于(4)如果原子的鍵不到4個(gè)（氫除外），可以補(bǔ)加原子序數(shù)為零假想原子，它排在所有原子之后。4）寫出全稱：取代基的次位用阿拉伯?dāng)?shù)字，相同取代基合并，并用中文漢字表示數(shù)目，相同取代基位次之間用“，”分開，取代基和位次之間以及不同取代基之間用“-”分開。

[注意]1）相同取代基數(shù)目用漢文數(shù)字二、三...表示；

2）取代基位號(hào)用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；

3）阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間必須用短橫線分開；

4）阿拉伯?dāng)?shù)字之間必須用逗號(hào)分開。2.烴的命名1）開鏈烷烴的命名：選最長鏈、取代基最多鏈和最低系列編號(hào)原則。如果側(cè)鏈中還有分支鏈，有兩種方法表示：一種是用括號(hào)將有支鏈的側(cè)鏈括上，一種是用帶撇的數(shù)字表示：2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷2-methyl-5-(1,1-dimethylpropyl)decane2）開鏈烯烴：(1)選擇含雙鍵最長的碳鏈為主鏈；(2)近雙鍵端開始編號(hào)；(3)將雙鍵位號(hào)寫在母體名稱之前。3）開鏈炔烴：同烯烴4-甲基-2-己炔5，6-二甲基-2-辛炔2-十四碳炔4）開鏈烯炔烴：選擇含雙、三鍵最多和最長鏈為主鏈。按最低系列原則給雙或三鍵盡可能低位號(hào)；在雙、三鍵號(hào)有選擇時(shí)，優(yōu)先給雙鍵最低位號(hào)，稱為烯炔。[主鏈]

選擇含雙鍵叁鍵在內(nèi)的最長碳鏈,并按其碳原子數(shù)稱“某烯炔”，將“炔”字放在名稱最后。[編號(hào)]

遵守“最低系列”原則.編號(hào)相同優(yōu)先雙鍵較小位號(hào)。5-乙基-1,3-庚二烯-6-炔5）單環(huán)脂肪烴：其中包括單環(huán)烷烴、單環(huán)烯烴和單環(huán)炔烴：按成環(huán)碳原子數(shù)目稱為環(huán)某。1-甲基-3-乙基環(huán)己烷3-ethyl-1-methylcyclohexane環(huán)上有不飽和鍵時(shí)，起始編號(hào)從不飽和鍵碳原子開始并且不飽和鍵編號(hào)應(yīng)符合最小原則。3-甲基環(huán)戊烯3-methylcyclopentene2-甲基-1,3-環(huán)己二烯1-甲基-1,3-環(huán)己二烯5-甲基-1,3-環(huán)己二烯6）橋環(huán)與螺環(huán)烴(1)橋環(huán)烴：兩個(gè)環(huán)共用兩個(gè)碳原子組成的環(huán)烴稱為橋環(huán)烴。共用的碳原子稱為橋頭碳原子，其余稱為橋碳原子注意：a)編號(hào)從橋頭碳原子開始。

b)編號(hào)從橋的一端到另一端。

c)編號(hào)從含有官能團(tuán)的環(huán)開始。

d)編號(hào)從大環(huán)到小環(huán)。命名：取代基名稱與位次寫在前面，橋碳環(huán)原子數(shù)從大到小寫在方括號(hào)中，中間用“.”分開，并寫出官能團(tuán)的位次號(hào)及名稱。二環(huán)[4.2.0]辛烷二環(huán)[2.2.1]庚烷5-甲基二環(huán)[2.2.2]-2-辛烯2,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷2,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hepyane(2)螺環(huán)烴兩個(gè)碳環(huán)共用一個(gè)碳原子的化合物。

螺原子：兩個(gè)碳環(huán)共用的碳原子.

螺[4.5]癸烷5-甲基螺[3.4]辛烷Spiro[4.5]decane5-methylspiro[3.4]octane7）單環(huán)芳烴

(1)一取代苯

a)苯為母體b)苯為取代基,官能團(tuán)為母體

取代基是烷基、硝基、鹵素等時(shí)，以苯為母體。1)兩基團(tuán)相同有三種異構(gòu)體：鄰(o)、間(m)、對(duì)(p)2)兩基團(tuán)不同主官能團(tuán)與苯環(huán)一起作母體，另一個(gè)作取代基。3-氯苯酚對(duì)甲苯磺酸2-氨基苯甲醛

(2)二取代苯

3-chlorophenolp-methylbenzene2-aminobenzaldehyde

sulfonicacida)三基團(tuán)相同1,2,3-(連)1,2,4-(偏)1,3,5-(均)

b)三基團(tuán)不同①先定主管能團(tuán)(母體官能團(tuán))并編號(hào)為1；②取代基位號(hào)盡可能??；(3)三取代苯③按次序規(guī)則小的基團(tuán)優(yōu)先，寫名稱。2-氨基-5-羥基苯甲醛

3-硝基-2-氯苯磺酸2-amino-5-hydroxybenzaldehyde2-chliro-3-nidrobenzene

sulfonicacid8）多環(huán)芳烴Ф芳基：Ar

(1)多苯代脂肪烴三苯甲烷(2)聯(lián)苯

1,2-二苯乙烯

(3)稠環(huán)芳烴

位：1,4,5,8位：2,3,6,7位：9,10

萘蒽菲3.烴類衍生物的命名1）單官能團(tuán)化合物：分子中只有一種官能團(tuán)的化合物。(1）鹵代烴：將鹵原子作為取代基，烴看成母體。(2）硝基化合物：將硝基作為取代基，烴看成母體。(3）胺：簡單胺類是烴基后加胺，比較復(fù)雜的胺，烴看成母體，氨基作為取代基：1-萘胺十二碳胺環(huán)己胺2-氨基丁烷2-甲基-4-氨基己烷(4）醇：把連有羥基的最長碳鏈選作主鏈，并給羥基盡可能低的位號(hào)：(5）酚：給羥基盡可能低的位號(hào)：(6）醚：把較不優(yōu)先的烴基連同“氧”一起看成取代基，較優(yōu)先烴基作為母體：(7）硫醇、硫醚、硫酚：與醇、醚、酚相似，在相應(yīng)的母體名稱前加“硫”。(8）醛、酮：從醛基所在的一端或靠近酮基的一端開始編號(hào)，在酮的名稱中要注明羰基的位置：醛基作取代基時(shí)，用詞頭“甲?；?。(9）醌：一類特殊結(jié)構(gòu)的物質(zhì)名稱。(10）羧酸：羧基為主官能團(tuán)，編號(hào)從羧基開始。4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸丙醛酸（3-氧代丙酸或3-羰基丙酸）

3-丁酮酸（3-氧代丁酸或乙酰乙酸）1,3-環(huán)己烷二羧酸(11）羧酸衍生物：重要有酸酐、酰鹵、酯、酰胺。

2-溴丁酰溴4-(氯甲酰)苯甲酸苯甲(酸)酐乙丙酐順丁烯二酸酐（馬來酐）

3-氯丙酸苯酯3-甲基-4-丁內(nèi)酯