第2章有機化合物的分類及命名

第二章有機化合物的分類及命名一.分類方法二.命名方法三.系統(tǒng)命名法1.按分子碳架分類2.按官能團分類1.化學介詞、基和表示鏈異構(gòu)的形容詞2.命名法概述1.基本方法2.烴的命名3.烴類衍生物命名三.系統(tǒng)命名法一.分類方法1.按分子碳架分類1）開鏈化合物（脂肪族化合物）2）碳環(huán)化合物（1）脂環(huán)化合物—性質(zhì)與脂肪族化合物相似：（2）芳香族化合物—性質(zhì)不同于脂肪族化合物3）雜環(huán)化合物（芳香和非芳香）2.按分子官能團分類官能團：分子中比較活潑、易發(fā)生化學反應的基團和原子。對化合物的性質(zhì)起著決定作用。二.命名方法在我國主要有通俗命名法和系統(tǒng)命名法：通俗命名沒有規(guī)律，系統(tǒng)命名是根據(jù)InternationalUnionofPureandAppliedChemistry（IUPAC）公布的《有機化學命名法》的原則并結(jié)合我國漢字特點而制定的。系統(tǒng)命名與IUPAC命名法不完全相同（特別是取代基的列出順序）1.化學介詞：表示化合物中結(jié)構(gòu)組分結(jié)合關(guān)系化——有機化合物被視為兩基團間的化合。如（CH3）4NBr，溴化四甲基銨代——母體化合物中原子或基團被取代，如CH3CSCH3，硫代丙酮；HSCH2COOH，巰基（代）乙酸。合——有機化合物被視為加成或加合，如：醌（合）氫醌聚——聚合之意，如聚氯乙烯縮——縮小之意，如失去水，醇，氨等：如，CH3CH=NNHCONH2，乙醛縮氨基脲。并——結(jié)合之意，如，并四苯，雜——雜化，一般指環(huán)狀化合物中的碳原子被O，S，N等雜原子取代。如1，4-二氧雜環(huán)己烷聯(lián)——相聯(lián)之意，如，聯(lián)（二）苯2.基（1）一價基：一個化合物從形式上消除一個單價的原子或基團，剩余的部分。簡稱為基。（2）亞基：一個化合物從形式上消除兩個單價或一個雙價的原子、基團，剩余的部分。（3）次基：一個化合物從形式上消除三個一價的原子、基團，剩余的部分。命名中的次基限于三個價集中在一個原子上的結(jié)構(gòu)。例如：（4）自由基：一個化合物從形式上消除一個單電子的原子、基團而構(gòu)成帶有未成鍵的單電子基。例如：：3.表示鏈結(jié)構(gòu)的形容詞正——直鏈烴和官能團取代直鏈烴末端上氫原子所得化合物都用“正”表示表示碳鏈結(jié)構(gòu)。例如：異——直鏈結(jié)構(gòu)一末端帶有兩個甲基的特定結(jié)構(gòu)。例如：新——專指一個碳原子上連接4個碳原子同時至少3個碳原子為甲基的結(jié)構(gòu)。例如：新——專指一個碳原子上連接4個碳原子同時至少3個碳原子為甲基的結(jié)構(gòu)。例如：伯、仲、叔、季——形容碳原子（也指氮和磷）上分別連接有一個、二個、三個、四個碳原子的結(jié)構(gòu)。例如：2.命名法概述對于簡單化合物，通俗命名采用表示鏈結(jié)構(gòu)的形容詞＋碳原子總數(shù)＋化合物類名，進行命名（普通命名法或習慣命名法）只能對簡單化合物有效。其中碳原子總數(shù)用甲、乙、丙、丁、戊、、、十一、十二、、、表示。

正丁烷異戊烷正丁烯異戊二烯正＋?。樾挛旎寮谆宥』旬惗∪┱〈夹露〈籍惗∷岙惐ブ俣〈籍惗〈紝τ谟行┗衔铮瑸榱朔奖?，還保持早期有機化學發(fā)展初期命名，這些命名往往與化合物的一些物理化學性質(zhì)或來源相關(guān)（俗名）：蟻酸冰醋酸甘油（來自螞蟻體內(nèi)）（

在16℃結(jié)晶像冰）（味甘甜）三.系統(tǒng)命名法1.基本步驟：1）選主要官能團，2）定主鏈位次，3）確定取代基列出順序，4）寫出全稱1）選主要官能團：按表2—1（P.35)中官能團排列順序選擇化合物中主要官能團。排在最前面作為主官能團，命名時稱XX化合物，其他排在后面的官能團作為取代基：2）定主鏈及位次：選主鏈，三個原則——選擇含主要官能團鏈、取代基最多、最長鏈作為主鏈；位次編號從主官能團最近端開始，要遵守“最低系列原則”——如果存在多種編號，以最先遇到的位次最小者作為命名編號（即取代基的位次最低原則）。取代基距鏈兩端位號相同時,編號從次序小的基團端開始（逐個逐次）。2-甲基-4-氨基戊酸2-甲基-4-羥基己醛5-甲基-2,4-二乙基-3-1’-甲基丙基己醇2，4，7-三溴辛烷2，7，8-三甲基癸烷3)確定取代基列出順序：主鏈上有多個取代基時確定不同取代基的列出順序。較優(yōu)先基團后列出（中文），（英文按字母（IUPAC）排列順序）(1)各種取代基或官能團按其第一個原子的原子序數(shù)大小排列，原子序數(shù)大者為優(yōu)先基團。若為同位素，質(zhì)量高者優(yōu)先。例如：I>Br>Cl>F>O>N>C>H>：(指孤電子對）D>H(2)如果兩個基團相同，則比較與之相連的第二個原子，并以此類推。(3)如果含有雙鍵或三鍵基團，可以將多鍵連接的原子看成是多個單鍵連接的相同原子：相當于相當于相當于相當于(4)如果原子的鍵不到4個（氫除外），可以補加原子序數(shù)為零假想原子，它排在所有原子之后。4）寫出全稱：取代基的次位用阿拉伯數(shù)字，相同取代基合并，并用中文漢字表示數(shù)目，相同取代基位次之間用“，”分開，取代基和位次之間以及不同取代基之間用“-”分開。

[注意]1）相同取代基數(shù)目用漢文數(shù)字二、三...表示；

2）取代基位號用阿拉伯數(shù)字表示；

3）阿拉伯數(shù)字與漢字之間必須用短橫線分開；

4）阿拉伯數(shù)字之間必須用逗號分開。2.烴的命名1）開鏈烷烴的命名：選最長鏈、取代基最多鏈和最低系列編號原則。如果側(cè)鏈中還有分支鏈，有兩種方法表示：一種是用括號將有支鏈的側(cè)鏈括上，一種是用帶撇的數(shù)字表示：2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷2-methyl-5-(1,1-dimethylpropyl)decane2）開鏈烯烴：(1)選擇含雙鍵最長的碳鏈為主鏈；(2)近雙鍵端開始編號；(3)將雙鍵位號寫在母體名稱之前。3）開鏈炔烴：同烯烴4-甲基-2-己炔5，6-二甲基-2-辛炔2-十四碳炔4）開鏈烯炔烴：選擇含雙、三鍵最多和最長鏈為主鏈。按最低系列原則給雙或三鍵盡可能低位號；在雙、三鍵號有選擇時，優(yōu)先給雙鍵最低位號，稱為烯炔。[主鏈]

選擇含雙鍵叁鍵在內(nèi)的最長碳鏈,并按其碳原子數(shù)稱“某烯炔”，將“炔”字放在名稱最后。[編號]

遵守“最低系列”原則.編號相同優(yōu)先雙鍵較小位號。5-乙基-1,3-庚二烯-6-炔5）單環(huán)脂肪烴：其中包括單環(huán)烷烴、單環(huán)烯烴和單環(huán)炔烴：按成環(huán)碳原子數(shù)目稱為環(huán)某。1-甲基-3-乙基環(huán)己烷3-ethyl-1-methylcyclohexane環(huán)上有不飽和鍵時，起始編號從不飽和鍵碳原子開始并且不飽和鍵編號應符合最小原則。3-甲基環(huán)戊烯3-methylcyclopentene2-甲基-1,3-環(huán)己二烯1-甲基-1,3-環(huán)己二烯5-甲基-1,3-環(huán)己二烯6）橋環(huán)與螺環(huán)烴(1)橋環(huán)烴：兩個環(huán)共用兩個碳原子組成的環(huán)烴稱為橋環(huán)烴。共用的碳原子稱為橋頭碳原子，其余稱為橋碳原子注意：a)編號從橋頭碳原子開始。

b)編號從橋的一端到另一端。

c)編號從含有官能團的環(huán)開始。

d)編號從大環(huán)到小環(huán)。命名：取代基名稱與位次寫在前面，橋碳環(huán)原子數(shù)從大到小寫在方括號中，中間用“.”分開，并寫出官能團的位次號及名稱。二環(huán)[4.2.0]辛烷二環(huán)[2.2.1]庚烷5-甲基二環(huán)[2.2.2]-2-辛烯2,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷2,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hepyane(2)螺環(huán)烴兩個碳環(huán)共用一個碳原子的化合物。

螺原子：兩個碳環(huán)共用的碳原子.

螺[4.5]癸烷5-甲基螺[3.4]辛烷Spiro[4.5]decane5-methylspiro[3.4]octane7）單環(huán)芳烴

(1)一取代苯

a)苯為母體b)苯為取代基,官能團為母體

取代基是烷基、硝基、鹵素等時，以苯為母體。1)兩基團相同有三種異構(gòu)體：鄰(o)、間(m)、對(p)2)兩基團不同主官能團與苯環(huán)一起作母體，另一個作取代基。3-氯苯酚對甲苯磺酸2-氨基苯甲醛

(2)二取代苯

3-chlorophenolp-methylbenzene2-aminobenzaldehyde

sulfonicacida)三基團相同1,2,3-(連)1,2,4-(偏)1,3,5-(均)

b)三基團不同①先定主管能團(母體官能團)并編號為1；②取代基位號盡可能??；(3)三取代苯③按次序規(guī)則小的基團優(yōu)先，寫名稱。2-氨基-5-羥基苯甲醛

3-硝基-2-氯苯磺酸2-amino-5-hydroxybenzaldehyde2-chliro-3-nidrobenzene

sulfonicacid8）多環(huán)芳烴Ф芳基：Ar

(1)多苯代脂肪烴三苯甲烷(2)聯(lián)苯

1,2-二苯乙烯

(3)稠環(huán)芳烴

位：1,4,5,8位：2,3,6,7位：9,10

萘蒽菲3.烴類衍生物的命名1）單官能團化合物：分子中只有一種官能團的化合物。(1）鹵代烴：將鹵原子作為取代基，烴看成母體。(2）硝基化合物：將硝基作為取代基，烴看成母體。(3）胺：簡單胺類是烴基后加胺，比較復雜的胺，烴看成母體，氨基作為取代基：1-萘胺十二碳胺環(huán)己胺2-氨基丁烷2-甲基-4-氨基己烷(4）醇：把連有羥基的最長碳鏈選作主鏈，并給羥基盡可能低的位號：(5）酚：給羥基盡可能低的位號：(6）醚：把較不優(yōu)先的烴基連同“氧”一起看成取代基，較優(yōu)先烴基作為母體：(7）硫醇、硫醚、硫酚：與醇、醚、酚相似，在相應的母體名稱前加“硫”。(8）醛、酮：從醛基所在的一端或靠近酮基的一端開始編號，在酮的名稱中要注明羰基的位置：醛基作取代基時，用詞頭“甲酰基”。(9）醌：一類特殊結(jié)構(gòu)的物質(zhì)名稱。(10）羧酸：羧基為主官能團，編號從羧基開始。4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸丙醛酸（3-氧代丙酸或3-羰基丙酸）

3-丁酮酸（3-氧代丁酸或乙酰乙酸）1,3-環(huán)己烷二羧酸(11）羧酸衍生物：重要有酸酐、酰鹵、酯、酰胺。

2-溴丁酰溴4-(氯甲酰)苯甲酸苯甲(酸)酐乙丙酐順丁烯二酸酐（馬來酐）

3-氯丙酸苯酯3-甲基-4-丁內(nèi)酯