《研究有機化合物的一般步驟和方法》用

第一章有機化合物第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第4節(jié)研究有機化合物的一般

步驟和方法第二課時新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第一章認識有機化合物【知識回顧】蒸餾、重結(jié)晶、萃取-分液有機物分離提純的主要方法？有機物（純凈）確定分子式？首先要確定有機物中含有哪些元素如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質(zhì)量分數(shù)？李比希法現(xiàn)代元素分析法【練習(xí)】某同學(xué)為測定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分數(shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1）維生素C中碳的質(zhì)量分數(shù)是

，氫的質(zhì)量分數(shù)是

。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素C的實式一、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定1、元素分析方法：李比希法→現(xiàn)代元素分

析法元素分析儀例1、某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%。（P20）（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？2、相對分子質(zhì)量的測定：質(zhì)譜法（MS）質(zhì)譜儀相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達檢測器的時間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。

乙醇的質(zhì)譜圖相對豐度(RA)——以圖中最強的離子峰(基峰)高為100％，其它峰的峰高則用相對于基峰的百分數(shù)表示。29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020

質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物A的相對分子質(zhì)量?！舅伎寂c交流】1、質(zhì)荷比是什么？2、如何讀譜以確定有機物的相對分子質(zhì)量？由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量②確定分子式：下圖是例1中有機物A的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（）。例2、2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（1－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋等，然后測定其質(zhì)荷比。某有機物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示則該有機物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯√3、求有機物相對分子質(zhì)量的常用方法（1）M=m/n（2）根據(jù)有機蒸氣的相對密度D，M1=DM2（3）標(biāo)況下有機蒸氣的密度為ρg/L，M=22.4L/mol?ρg/L練習(xí)1、P21“學(xué)與問”習(xí)題2嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分

子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余

為O。已知其分子量不超過300。試求

嗎啡的分子式解：（1）假設(shè)嗎啡分子中只有一個氮原子，嗎啡的相對分子質(zhì)量為：285，由于嗎啡的相對分子質(zhì)量不大于300，如果分子中有兩個氮原子，則其相對分子質(zhì)量必超過300，所以嗎啡的相對分子質(zhì)量為285。（2）求嗎啡分子中C、H、O的原子數(shù)：

C原子數(shù)＝17H原子數(shù)＝19O原子數(shù)＝3。由計算可知嗎啡的分子式為C17H19NO3

有機物分子式的三種常用求法1、先根據(jù)元素原子的質(zhì)量分數(shù)求實驗式，再根據(jù)分子量求分子式2、直接根據(jù)相對分子質(zhì)量和元素的質(zhì)量分數(shù)求分子式（學(xué)與問）3、對只知道相對分子質(zhì)量的范圍的有機物，要通過估算求分子量，再求分子式——課本例1二、分子結(jié)構(gòu)的鑒定結(jié)構(gòu)式（確定有機物的官能團）分子式1、紅外光譜（IR）紅外光譜儀1、紅外光譜

：原理：

在有機物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團的原子處于不斷振動的狀態(tài)，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。P.22圖：吸收越強，透過率越低，則說明含有該種原子團（官能團）②用途：通過紅外光譜可以推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團例3、下圖是一種分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：C—O—CC=O不對稱CH32、核磁共振氫譜（HNMR）核磁共振儀2、核磁共振氫譜：

氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移。①原理②用途：通過核磁共振氫譜可知道有機物里有多少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比練習(xí)、2002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3√練習(xí)、分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1︰1；第二種情況峰給出的強度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）

。CH3COOCH3、CH3CH2COOH圖譜題解題建議：1、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。2、必須盡快熟悉有機物的類別及其官能團。3、根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價的原則對官能團、基團進行合理的拼接。4、得出結(jié)構(gòu)（簡）式后，再與譜圖提供信息對

照檢查，主要為分子量、官能團、基團的類別

是否吻合。練習(xí)1、P21“學(xué)與問”習(xí)題2嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分

子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余

為O。已知其分子量不超過300。試求

嗎啡的分子式解：（1）假設(shè)嗎啡分子中只有一個氮原子，嗎啡的相對分子質(zhì)量為：285，由于嗎啡的相對分子質(zhì)量不大于300，如果分子中有兩個氮原子，則其相對分子質(zhì)量必超過300，所以嗎啡的相對分子質(zhì)量為285。（2）求嗎啡分子中C、H、O的原子數(shù)：

C原子數(shù)＝17H原