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高三化學(xué)總復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)第9章重要的有機(jī)物——烴一、有機(jī)化合物(簡(jiǎn)稱:有機(jī)物)1、概念:一般含有碳元素的化合物叫有機(jī)化合物。注意:CO、CO2、碳酸、碳酸鹽、CN-、SCN-、CaC2等雖然含有碳元素,但當(dāng)作無(wú)機(jī)物2、有機(jī)物特點(diǎn):(1)種類繁多原因:①碳原子的成鍵數(shù)目多(價(jià)電子數(shù)多)②碳原子間的成鍵方式多(碳鏈、碳環(huán))③同分異構(gòu)現(xiàn)象的普遍存在(2)絕大多數(shù)屬于非電解質(zhì)(HAc、NaAc等除外),不導(dǎo)電。(3)易溶于有機(jī)溶劑,多數(shù)難溶于水(低級(jí)醇\醛\酸除外)。(4)絕大多數(shù)易受熱分解,易燃燒(CCl4除外)(5)有機(jī)反應(yīng)多數(shù)速率慢,需加熱或催化劑,副反應(yīng)多3、烴和烴的衍生物:分子中只含有C、H兩種元素的有機(jī)物稱為烴,又叫碳?xì)浠衔锓肿又谐蠧、H外,還含有其它元素的有機(jī)物稱為烴的衍生物二、甲烷與烷烴1、甲烷分子的四式一構(gòu)分子式:電子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH4C....::HHHHCHHHHCH4空間立體結(jié)構(gòu):鍵角:109°28′2、甲烷的物理性質(zhì)無(wú)色、無(wú)味的氣體,比空氣小,極難溶于水。3、甲烷在自然界的存在甲烷是池沼底部產(chǎn)生的沼氣和煤礦的坑道所產(chǎn)生的坑氣氣體的主要成分。這些氣體中的甲烷都是在隔絕空氣的條件下,由植物殘?bào)w經(jīng)過(guò)某些微生物發(fā)酵的作用而生成的,此外地下也蘊(yùn)藏著大量的天然氣,其主要成分也是甲烷4、甲烷的化學(xué)性質(zhì)甲烷不能與溴水、高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑發(fā)生反應(yīng),也不能與強(qiáng)酸和強(qiáng)堿溶液反應(yīng)①氧化反應(yīng):CH4+2O2→CO2+2H2O點(diǎn)燃火焰明亮,但無(wú)煙②分解反應(yīng):CH4→C+2H2高溫③取代反應(yīng):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。取代反應(yīng)是烷烴共同具有的性質(zhì)烷烴取代反應(yīng)需注意:①鹵素單質(zhì)的蒸氣(不能使用鹵水)②光照條件③逐步取代、有機(jī)產(chǎn)物多樣④1molX2只取代1molH原子通常情況下,性質(zhì)很穩(wěn)定【思考】①1mol烴A與2molHCl恰好加成,生成化合物B,1molB完全取代需4molCl2,則烴A屬于什么烴?②1molCH4完全取代需_____molCl2?在所得產(chǎn)物中:物質(zhì)的量最大的是_______?含H量最小的是________?產(chǎn)物為非極性分子的是_________?③在烴的衍生物中,常溫下為氣態(tài)的有_______________?④烷烴中C原子數(shù)在10以內(nèi)的一鹵代物只有一種的烷烴有__________種?CH≡CH4HClCCl4

CCl4

CH3Cl和甲醛45、甲烷的實(shí)驗(yàn)室制法CH3-C-ONa+NaO-H→CH4↑+Na2CO3OCaO△脫羧反應(yīng)(取代反應(yīng))干態(tài)物質(zhì)間作用原理:反應(yīng)關(guān)鍵:

1molCH3COOH與2molNaOH溶液反應(yīng)后,蒸干灼燒,所得固體物質(zhì)是什么?【思考】1mol在合適的條件下與NaOH反應(yīng),最多可消耗NaOH的物質(zhì)的量是__________?CH3-C-O-OCl-COOHCH2Cl專題一、烷烴的命名與性質(zhì)一、烷烴的定義烴分子中的碳原子間以單鍵相連,碳原子的剩余價(jià)鍵全部與H相連。這樣使得每個(gè)碳原子的化合價(jià)得到了充分利用,我們形象地說(shuō)成“飽和”,這類烴叫做飽和鏈烴,又叫烷烴二、烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)鏈狀結(jié)構(gòu)(可含支鏈)(2)碳原子間單鍵相連,其余與H相連(3)以每個(gè)碳原子為中心都構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)(4)碳碳單鍵可自由的旋轉(zhuǎn)三、烷烴的通式CnH2n+2(n≥1的整數(shù))四、烷烴的命名(系統(tǒng))(1)規(guī)則:長(zhǎng)、多;近、小、簡(jiǎn)(2)書(shū)寫(xiě)要求:①相同基,要合并;不同基,簡(jiǎn)到繁②取代基位置數(shù)字,取代基數(shù)目數(shù)字,逗號(hào)及短線的正確使用[例題與練習(xí)]:CH3-CH-CH2-CH3CH3CH3-CH2-CH2-CH-CH3CH2-CH3CH3-CH-CH-CH2-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3CH3-CH2CH3CH3-CH-CH-CH-CH3CH3CH3CH2CH3CH3-CH-C-CH3CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH-CH-CH2-CH3CH2CH3CH3CH3CH3-CH2-CHCHCH3C-CH3CH3CH3CH2-CH31、2、3、4、5、6、7、8、五、烷烴的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律共性:與甲烷相似,烷烴易溶于有機(jī)溶劑,難溶于水。隨著烷烴碳原子數(shù)的增加,氣→液→固(n≤4為g)(1)碳原子數(shù)不同:隨著烷烴碳原子數(shù)的增加,熔沸點(diǎn)逐漸升高(2)碳原子數(shù)相同——同分異構(gòu)體之間:①支鏈數(shù)越多,熔沸點(diǎn)越低②若支鏈數(shù)相同,則對(duì)稱性越強(qiáng),熔沸點(diǎn)越低1、狀態(tài):2、熔沸點(diǎn):3、密度:隨著烷烴碳原子數(shù)的增加,密度逐漸增大六、烷烴的化學(xué)性質(zhì)通常情況下,比較穩(wěn)定,烷烴與高錳酸鉀、溴水等強(qiáng)氧化劑不發(fā)生反應(yīng),也不能與強(qiáng)酸和強(qiáng)堿溶液反應(yīng)。1、烷烴的氧化反應(yīng)——可燃性完全燃燒通式:CnH2n+2+(3n+1)/2O2→nCO2+(n+1)H2O點(diǎn)燃2、烷烴的取代反應(yīng)

(1)條件:光照、純鹵素蒸氣(2)特點(diǎn):逐步取代,1molX2取代1molH,產(chǎn)物復(fù)雜3、烷烴的高溫分解反應(yīng)----烷烴的裂化反應(yīng)C4H10→CH4+C3H6C4H10→C2H6+C2H4C16H34→C8H18+C8H16C8H18→C4H10+C4H8基與根的區(qū)別烴基:烴分子失去1個(gè)或多個(gè)H原子后剩余的原子團(tuán)常見(jiàn)的烴基甲基:_______亞甲基:_______乙基:________丙基:________異丙基:_________乙烯基:__________乙炔基:____________苯基:___________丙烯基:__________烯丙基:____________根:從外界得到或失去電子后的原子團(tuán)專題二、同系物與同分異構(gòu)體四同的比較四同對(duì)象相同點(diǎn)不同點(diǎn)舉例原子質(zhì)子數(shù)中子數(shù)1H2H3H單質(zhì)同一元素組成性質(zhì)(結(jié)構(gòu))不同金剛石、石墨化合物結(jié)構(gòu)相似組成相差若干CH2原子團(tuán)甲烷、乙烷丙烷化合物分子式相同結(jié)構(gòu)不同正丁烷異丁烷同素異形體同系物同分異構(gòu)體同位素一、同系物1、概念:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的一系列化合物互稱為同系物。[例1]、下列敘述中,正確的是:()A:符合同一通式的物質(zhì)一定互為同系物.B:含有相同官能團(tuán)的物質(zhì)一定互為同系物.C:分子量相差14或者說(shuō)14的倍數(shù)的物質(zhì)不一定互為同系物D:

互為同系物。[例2]、下列物質(zhì)中與1—丁烯是同系物的是()A:乙烯B:2-甲基丙烯C:環(huán)丙烷D:1、3—丁二烯

【注意】同系物之間必須滿足:①具有相同的通式,但通式相同不一定是同系物②結(jié)構(gòu)要相似——

官能團(tuán)的種類(即:物質(zhì)種類)和數(shù)目相同.③

組成上相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán),既化學(xué)式一定不同④同系物之間物理性質(zhì)不同,化學(xué)性質(zhì)基本相同[例3]如果定義有機(jī)物的同系列是一系列結(jié)構(gòu)式符合A[W]nB(其中n=0,1,2,3,…………)的化合物。式中A、B是任何一種基團(tuán)(或氫原子),W是2價(jià)的有機(jī)基團(tuán),又稱為該同系列的系列差。同系列化合物的性質(zhì)往往呈現(xiàn)規(guī)律性變化。下列四組化合物中,不可稱為同系列的是()A:CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3B:CH3CH=CHCHOCH3CH=CHCH=CHCHOCH3(CH=CH)3CHOC:ClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCCl3

ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3D:CH3CH2CH3CH3CHClCH2CH3CH3CHClCH2CHClCH2CH3[例4]根據(jù)不飽和度書(shū)寫(xiě)通式A、寫(xiě)出烯烴、炔烴、飽和一元醛、苯的同系物的通式B、寫(xiě)出烴分子內(nèi)含有一個(gè)苯環(huán)、兩個(gè)雙鍵、一個(gè)叁鍵的通式C、兩個(gè)羧基的飽和酸不飽和度(Ω)分子中氫原子數(shù)與相應(yīng)烷烴分子中的氫原子數(shù)差值的一半,叫作不飽和度,又叫缺氫指數(shù)2、同系物通式在計(jì)算中的應(yīng)用⑴C:H——燃燒產(chǎn)物中CO2與H2O的比例哪類有機(jī)物中,任何一種燃燒都生成等物質(zhì)的量CO2和H2O?⑵A、B兩種有機(jī)物以不同比例混合總質(zhì)量一定,生成CO2的量一定,滿足的條件是:_______總質(zhì)量一定,耗氧量一定,滿足的條件是:____________總物質(zhì)的量一定,生成CO2

的量一定,滿足的條件是:________

總物質(zhì)的量一定,消耗氧的量一定,滿足的條件是:______⑶不同(CXHY)烴,耗氧量的計(jì)算相同物質(zhì)的量,耗氧量大小根據(jù)_______來(lái)判斷.相同質(zhì)量,耗氧量大小根據(jù)_______來(lái)判斷.⑷質(zhì)量分?jǐn)?shù)的有關(guān)計(jì)算觀察法轉(zhuǎn)換法(5)乙炔、苯、乙醛混合物中,C元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72%,則ω(O)=_______(1)已知由NaHSO3、MgS、MgSO4組成的混合物中,ω(S)=24%,求混合物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)?(2)乙醇和乙酸乙酯組成的混合物中,ω(C)=50%,則混合物中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)?(3)乙醛和乙酸乙酯組成的混合物中,ω(H)=1/11,則混合物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)?(4)甲醛、乙醛、丙酮混合物中,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9%,則ω(O)=_____(6)由冰醋酸、甲醛、葡萄糖、甲酸甲酯、果糖組成的混合物中,ω(C)=_________(7)由苯乙烯和羥基乙酸乙酯(HOCH2COOCH2CH3)組成的混合物中,ω(H)=_________(8)由甲苯和甘油組成的混合物中,ω(H)=_________58%16.7%4/1137%19.6%40%7.7%8.7%二、同分異構(gòu)體1、概念:分子式相同,而結(jié)構(gòu)不同的化合物之間互稱同分異構(gòu)體2、書(shū)寫(xiě)方法:----碳鏈縮短法主鏈由長(zhǎng)到短;支鏈由整到散;位置對(duì)稱確定;不放左右端點(diǎn);同分子式→同最簡(jiǎn)式→同式量同組成元素同質(zhì)量分?jǐn)?shù)請(qǐng)寫(xiě)出C4H10、C5H12、C6H14、C7H16的同分異構(gòu)體3、同分異構(gòu)體的種類:⑴碳鏈異構(gòu):

指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3⑵位置異構(gòu):

官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)⑶類別異構(gòu):通式相同的不同類物質(zhì)間引起的異構(gòu)④環(huán)烷烴及苯上的側(cè)鏈異構(gòu)①雙鍵、三鍵(先列出C的骨架,然后在上面加雙鍵或三鍵)C5H10(烯烴)②醇、醛、羧酸(即寫(xiě)烴基的骨架)注意:多-OH化合物,同一個(gè)C上不能連兩個(gè)-OH

在含—C=C-的分子中,-OH不能連在不飽和C上③R’-COO-R(是兩邊烴基的異構(gòu))C5H10O2(酯)C5H10(環(huán)烷)、C8H10烯烴環(huán)烷烴炔烴二烯烴飽和一元醇飽和一元醚飽和一元醛飽和一元酮飽和一元酸飽和一元酯CnH2nCnH2n-2CnH2nOCnH2n+2OCnH2nO2烯醇氨基酸~硝基化合物葡萄糖~果糖蔗糖~麥芽糖環(huán)烯烴CnH2n-6O酚芳香醇芳香醚1、已知分子式為C3H6O2,推斷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式①能與NaHCO3溶液反應(yīng)②能水解③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)④能與Na反應(yīng),但不與Na2CO3反應(yīng)2、寫(xiě)出分子式為C8H8O的含苯環(huán)的同分異構(gòu)體?3、寫(xiě)出下列物質(zhì)出現(xiàn)同分異構(gòu)體的最小C原子數(shù)目烷烴、烯烴、醇、醛、酸、酯、酮⑷空間異構(gòu)(信息題):構(gòu)象異構(gòu),順?lè)串悩?gòu),旋光異構(gòu)1、構(gòu)象假定環(huán)已烷的碳原子在同一平面上,則二氯環(huán)已烷的同分異構(gòu)體(一個(gè)氯原子在上面另一個(gè)在下與二個(gè)氯原子同在上也是異構(gòu)體)的數(shù)目為多少?

2、順?lè)匆宦缺ㄍ悾┩之悩?gòu)體有多少?

3、旋光有關(guān)與手性碳有關(guān)問(wèn)題

最新報(bào)道合成的某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:該有機(jī)物具有光學(xué)活性,若要使其失去光學(xué)活性,可采取的方法有哪些?(有多少填多少)⑴某苯的同系物,其蒸氣密度是氫氣的53倍,它與溴取代(用鐵做催化劑)時(shí),只產(chǎn)生兩種一溴代物,該物質(zhì)是:()A:鄰二甲苯B:對(duì)二甲苯C:間二甲苯D:乙苯⑵某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物,該烴分子式可以是()A:C3H8B:C4H10C:C5H12D:C6H14⑶甲苯被式量為43的烷基取代一個(gè)H后,生成物可能種類為:A:8種B:6種C:4種D:3種⑷有一種烷烴稱為立方烷,其結(jié)構(gòu)為關(guān)于它的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A:它的分子式為C8H8B:它是苯乙烯的同分異構(gòu)體C:它的六氯代物有三種

D:它的六氯代物有四種4、分子中某取代基的同分異構(gòu)——看等性H及對(duì)稱性5、有關(guān)同分異構(gòu)體的基本題型:智力型:

解題時(shí)不必過(guò)分依賴化學(xué)原理,解題時(shí)對(duì)智力因素有一定的要求.例題1.

已知二甲苯有三種同分異構(gòu)體,則四氯苯有______種同分異構(gòu)體.分析:

四氯苯→苯環(huán)上有兩個(gè)H原子→H原子有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系→四氯苯有三種同分異構(gòu)體練習(xí):

已知二氯丙烷有四種同分異構(gòu)體,則六氯丙烷有____種同分異構(gòu)體.技巧型:

有一定限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定,必須依賴一定的技巧,否則就會(huì)造成多寫(xiě)或遺漏.例題2.

一氯戊烷中含有兩個(gè)“—CH3”的結(jié)構(gòu)為_(kāi)___種.分析:

解答此題時(shí)需要一定的技巧,必須先寫(xiě)出戊烷的三種碳架:練習(xí):C11H16

的苯的同系物中,只含有一個(gè)支鏈,且支鏈上含有兩個(gè)“—CH3”的結(jié)構(gòu)有四種,請(qǐng)寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.模仿型:

是指同分異構(gòu)體的某些異構(gòu)方式并不為解題者所了解,但可以模仿題給信息解題,此類題常為信息遷移的形式出現(xiàn).例題3.

已知將中的c與d原子交換位置,可以得到另一種物質(zhì):則C4H8

的烯烴同分異構(gòu)體有____種.②將雙鍵在C架上移動(dòng),則有三種同分異構(gòu)體產(chǎn)生:分析:①四個(gè)C的C架有兩種:③模仿題給信息:有兩種同分異構(gòu)體故

C4H8

的同分異構(gòu)體有四種.練習(xí):

已知絡(luò)離子[Pt(NH3)2Cl2]2+

是平面結(jié)構(gòu),具有順和反兩種異構(gòu)體,如下圖所示:若絡(luò)合物[Pt(NH3)2(OH)2Cl2]是八面體結(jié)構(gòu),試推測(cè)其異構(gòu)體有

___種.4與溴水發(fā)生加成反應(yīng)有:1,2、3,4、1,4、1,6四種加成方式.與溴水發(fā)生加成反應(yīng),有1,2、3,4、1,4三種加成方式.遷移型:

主要是指將過(guò)去所學(xué)知識(shí)或題給信息遷移到解題中,有時(shí)在解題中需要?jiǎng)?chuàng)造.例題4.

已知CH2=CH-CH=CH2與Br2

1:1加成時(shí)有兩種情況:1,2-加成和1,4-加成,下列有機(jī)物與溴(Br2)發(fā)生1:1的加成反應(yīng),加成產(chǎn)物各有多少種.分析:

此題求解依靠已知條件中練習(xí):

與H2

發(fā)生

1:4加成反應(yīng)時(shí),其產(chǎn)物有

____種.4創(chuàng)造型:

需要根據(jù)有關(guān)特征,創(chuàng)造性思維才能求解,這是一類難度較大的題,高考中對(duì)這類題目的要求較高.例題5.C4H4

有多種同分異構(gòu)體,它們分別具有以下特征,試寫(xiě)出相應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.A為鏈狀結(jié)構(gòu),可以由兩分子的乙炔加成而得,A為B為平面結(jié)構(gòu),與溴水發(fā)生1:1加成反應(yīng),加成方式有兩種,但加成產(chǎn)物只有一種.B為C為正四面體,每個(gè)C原子分別與另三個(gè)C原子通過(guò)單鍵相連.則C為練習(xí):①C6H6

有兩種常見(jiàn)的同分異構(gòu)體,A為苯,B是具有空間立體結(jié)構(gòu)的圖形,寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.②C8H8

有兩種同分異構(gòu)體,A是具有空間立體結(jié)構(gòu)的立方烷,B是芳香烴,寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.【鞏固練習(xí)】1、按系統(tǒng)命名法下列烴的命名一定正確的是()

A.

2,2,3-三甲基-4-乙基己烷B.

3-異丙基己烷C.

2-甲基-3-丙基己烷D.

1,1-二甲基-2-乙基庚烷2、某烴的一種同分異構(gòu)體,只能生成一種氯代物該烴的分子式可能是()

A.C3H8

B.

C4H10

C.C5H12D.C6H143、以A原子為中心與2個(gè)B原子及2個(gè)C原子相結(jié)合形成AB2C2

分子。下列關(guān)于AB2C2同分異構(gòu)體的敘述中,正確的是()A.假如是平面四邊形,則有四種同分異構(gòu)體B.假如是平面四邊形,則沒(méi)有同分異構(gòu)體C.假如是正四面體,則沒(méi)有同分異構(gòu)體D.假如是正四面體,則有兩種同分異構(gòu)體【鞏固練習(xí)】練1:乙酸苯甲酯對(duì)花香和果香的香韻具有提升作用,故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。它有很多同分異構(gòu)體,含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個(gè),其中三個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是請(qǐng)寫(xiě)出另外兩個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式練2:已知化合物B3N3H6(硼氮苯)與C6H6(苯)的分子結(jié)構(gòu)相似,如下圖:則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構(gòu)體的數(shù)目為A.2B.3C.4D.6練3:2000年,國(guó)家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺(英文縮寫(xiě)為PPA)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:其中Φ—代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯,取代基是⑴PPA的分子式是:

。⑵它的取代基中有兩個(gè)官能團(tuán),名稱是

(填寫(xiě)漢字)⑶將Φ-、H2N-、HO-在碳鏈上的位置作變換,可以寫(xiě)出多種同分異構(gòu)體,其中5種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:請(qǐng)寫(xiě)出另外4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不要寫(xiě)出-OH和-NH2連在同一個(gè)碳原子上的異構(gòu)體):

、

、____。練4:A、B、C、D、E五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分,有的是藥物,有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示,這五種化合物中,互為同分異構(gòu)體的是()練5:人們使用四百萬(wàn)只象鼻蟲(chóng)和它們的215磅糞物,歷經(jīng)30年多時(shí)間弄清了棉子象鼻蟲(chóng)的四種信息素的組成,它們的結(jié)構(gòu)可表示如下(括號(hào)內(nèi)表示④的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)這四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是()A①和②B①和③C③和④D②和④練6:液晶是一類新型材料.MBBA是一種研究得較多的液晶化合物.它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物(1)對(duì)位上有—C4H9的苯胺可能有4個(gè)異構(gòu)體,它們是:(2)醛A的異構(gòu)體甚多.其中屬于酯類化合物,而且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體就有6個(gè),它們是:_________、_________

三、乙烯與烯烴1、乙烯的四式一構(gòu)C2H4CHHCHHCH2=CH2分子式:電子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:空間結(jié)構(gòu):鍵角:120°2、乙烯的物理性質(zhì)【結(jié)構(gòu)小結(jié)】

①C=C的鍵能并不是C-C的兩倍,而是小于的C-C的兩倍,說(shuō)明C=C雙鍵不穩(wěn)定,其中有一個(gè)鍵不穩(wěn)定,容易斷裂,有一個(gè)鍵較穩(wěn)定。②乙烯是最簡(jiǎn)單的烯烴。無(wú)色稍有氣味氣體,密度比空氣略小,難溶于水。六個(gè)原子共面3、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法濃硫酸與無(wú)水乙醇排水集氣法(1)試劑:(2)原理:(3)收集裝置:(4)發(fā)生裝置:CH2-CH2CH2=CH2↑+H2O濃H2SO41700COHH液+液→氣△制備原理中需注意的問(wèn)題:170℃以下,如140℃時(shí)分子間脫水生成乙醚和水

C+2H2SO4(濃)==CO2↑+2SO2↑+2H2O△催化劑、脫水劑。3:1

170℃以下及170℃以上不能有效脫水,故必須迅速將溫度升致170℃并保持恒溫。170℃以上濃硫酸使大量乙醇脫水炭化CO2、SO2(2)濃硫酸與乙醇的體積比為(1)濃硫酸的作用:(4)對(duì)反應(yīng)溫度的要求:(6)如何防止暴沸:(5)制備乙烯時(shí)的雜質(zhì)氣體:(7)溫度計(jì)的位置:(8)氣體的凈化方法(3)藥品加入順序:濃硫酸倒入乙醇中(不能在量筒中)需要在混合液中加入少量的碎瓷片。水銀球在液面以下且不與燒瓶底部接觸CH3CH2OH+HOCH2CH3→CH3CH2OCH2CH3+H2O濃H2SO41400CNaOHH2SO44、乙烯的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①可燃性C2H4+3O2→2CO2+2H2O點(diǎn)燃明亮火焰且伴有黑煙②使酸性KMnO4溶液褪色(被KMnO4氧化)→CO2(2)加成反應(yīng)CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br(l、密度比水大)加成反應(yīng):有機(jī)物分子中雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng),叫做加成反應(yīng)。此外乙烯還可以與水、氫氣、鹵素、鹵化氫等物質(zhì)加成CH2=CH2+Cl2→CH2Cl-CH2Cl催化劑CH2=CH2+H2O→

CH3-CH2-OH△CH2=CH2+H2→CH3-CH3

催化劑△催化劑CH2=CH2+HCl→

CH3-CH2-Cl△(3)聚合反應(yīng):CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+…→-CH2-CH2-+-CH2-CH2-+-CH2-CH2-…→-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2…→[CH2-CH2]nnCH2=CH2[CH2—CH2]n催化劑聚乙烯聚合反應(yīng):由相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。加聚反應(yīng):加成聚合的簡(jiǎn)稱5、乙烯的用途(2)植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,即果實(shí)催熟劑(1)重要的化工原料單體鏈節(jié)專題三、烯烴的命名與性質(zhì)不飽和鏈烴:

鏈烴分子中含有C=C或C≡C的烴,其中所含的H原子數(shù)少于相同碳原子數(shù)的烷烴中的H原子數(shù)。一、烯烴的定義:分子中含有C=C雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴分子中含有一個(gè)C=C雙鍵的烯烴叫做單烯烴。二、烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):(1)鏈狀結(jié)構(gòu)(2)含有一個(gè)C=C雙鍵三、烯烴的通式:CnH2n(n≥2)五、烯烴的物理性質(zhì)的遞變性:與烷烴物理性質(zhì)的變化規(guī)律相似。四、烯烴的命名:突出官能團(tuán)六、烯烴的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng):①可燃性CnH2n+3n/2O2→nCO2+nH2O點(diǎn)燃明亮火焰伴有黑煙②均使酸性KMnO4溶液褪色(被KMnO4氧化)(2)加成反應(yīng)(與H2、X2、HX、H2O等)請(qǐng)寫(xiě)出CH3CH=CH2分別與H2、Br2、HCl、H2O發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。馬爾科夫尼科夫規(guī)則(馬氏加成)凡是不對(duì)稱的烯烴與HX加成時(shí),H原子總是優(yōu)先加成到含H較多的不飽和C原子上反馬氏加成:加成條件:光照或過(guò)氧化物(3)加聚反應(yīng):nCH2=CHCH3

→[CH2-CH]nCH3催化劑△分別寫(xiě)出下列烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:A、CH2=CHCH2CH3;B、CH3CH=CHCH2CH3;C、CH3C=CHCH3;CH3D、CH2=CHCH3與CH3CH2CH=CHCH3。七、烯烴的同分異構(gòu)體及其書(shū)寫(xiě):以C4H8為例寫(xiě)出其同分異構(gòu)體練習(xí):寫(xiě)出C5H10的同分異構(gòu)體簡(jiǎn)述:二烯烴的性質(zhì)一、定義:分子中含有兩個(gè)C=C雙鍵的烯烴叫做單烯烴。二、二烯烴的通式:CnH2n-2(n≥3)三、二烯烴的化學(xué)性質(zhì):同單烯烴四、乙炔和炔烴1、乙炔的四式一構(gòu)分子式:電子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:空間結(jié)構(gòu):C2H2HCCHH-C≡C-HCH≡CH鍵角180°,是直線型分子【結(jié)構(gòu)小結(jié)】①分子里有碳碳三鍵(其中含兩個(gè)不牢固的共價(jià)鍵)②乙炔是最簡(jiǎn)單的炔烴2、乙炔的物理性質(zhì)無(wú)色、無(wú)味的氣體,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,密度比空氣略小。3、乙炔的化學(xué)性質(zhì)比較活潑,兩個(gè)不牢固的共價(jià)鍵易斷裂活潑性比較:烯烴>炔烴>烷烴(1)氧化反應(yīng)①可燃性2C2H2+5O2→4CO2+2H2O點(diǎn)燃火焰明亮伴有濃黑煙放出大量的熱,溫度達(dá)3000。C以上,用于氣割氣焊。②使酸性KMnO4溶液褪色(被KMnO4氧化)→CO2(2)加成反應(yīng)①使溴水褪色:②與H2、HCl等加成,請(qǐng)寫(xiě)出化學(xué)方程式。nCH=CHCl[CH2-CH]n催化劑Cl氯乙烯聚氯乙?。?)加聚反應(yīng):4、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法電石(CaC2)和水CaC2+2H-OH→Ca(OH)2+C2H2↑

固+液→氣排水集氣法①用分液漏斗代替簡(jiǎn)易裝置中的長(zhǎng)頸漏斗控制流量;②用飽和食鹽水代替水減緩反應(yīng)速率;③因電石中含有CaS、Ca3P2等,也會(huì)與水反應(yīng),產(chǎn)生H2S、PH3等氣體,所以所制乙炔氣體會(huì)有難聞的臭味;(2)原理:(1)藥品:(3)裝置:(4)收集:(5)注意:(6)雜質(zhì)氣體:H2S、PH3NaOH溶液專題四、炔烴的命名與性質(zhì)一、炔烴的定義:分子中含有C≡C雙鍵的不飽和鏈烴叫做炔烴二、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):含C≡C鍵,不飽和鏈烴。三、炔烴的通式:CnH2n-2(n≥2)四、炔烴的物理性質(zhì)的遞變性:與烷烴、烯烴相似。五、炔烴的化學(xué)性質(zhì):氧化反應(yīng);加成反應(yīng);加聚反應(yīng)六、命名和同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě):【隨堂檢測(cè)】1.下列描述CH3-CH=CH-C≡C-CH3

分子結(jié)構(gòu)的敘述中,正確的是[

]。A.6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B.6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C.6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上D.6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上C五、苯和芳香烴1、苯的物理性質(zhì):①苯是無(wú)色,帶有特殊氣味的有毒液體③密度比水小,0.8765g/mL,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑②苯的熔沸點(diǎn)低,極易揮發(fā):沸點(diǎn):80.1℃熔點(diǎn):5.5℃2、苯的結(jié)構(gòu):C6H6≡分子式:結(jié)構(gòu)式:(凱庫(kù)勒式)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:空間結(jié)構(gòu):苯環(huán)中6個(gè)碳碳鍵都是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特鍵鮑林3、苯的化學(xué)性質(zhì)一般情況下,苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色,能與Br2水發(fā)生萃取(1)氧化反應(yīng)----可燃性2C6H6+15O2→12CO2+6H2O點(diǎn)燃火焰明亮,冒濃煙(2)取代反應(yīng)①鹵代反應(yīng)Ⅱ鐵粉起催化劑的作用(實(shí)際上FeBr3).Ⅲ導(dǎo)管的作用:一是導(dǎo)氣,二是冷凝使揮發(fā)出的苯和溴使之回流。注意導(dǎo)管末端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)液面以下,否則發(fā)生倒吸。Ⅳ為什么溴苯留在燒瓶中,而HBr揮發(fā)出來(lái)?因?yàn)殇灞降姆悬c(diǎn)較高,156.43℃。Ⅰ溴苯:無(wú)色油狀液體,ρ>1思考1:為何實(shí)驗(yàn)制得的溴苯常呈褐色?如何用化學(xué)方法將雜質(zhì)除凈?練習(xí):實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯,得到溴苯后,要用如下操作精制:①蒸餾②水洗③用干燥劑干燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗,正確的操作順序是()

A、①②③④⑤B、②④⑤③①

C、④②③①⑤D、②④①⑤③可用NaOH溶液洗滌產(chǎn)物,除去溴,而得無(wú)色的溴苯。思考2:如何改進(jìn)尾氣吸收裝置以減少對(duì)空氣的污染?②苯的硝化反應(yīng):硝基苯:苦杏仁味,無(wú)色油狀液體,不溶于水,ρ>1,

有毒注意:Ⅰ藥品順序:濃硝酸、濃硫酸、苯Ⅱ:采用水浴加熱,Ⅲ:溫度計(jì)的位置,必須放在懸掛在水浴中需要加熱,而且一定要控制在100℃以下,均可采用水浴加熱。如果超過(guò)100℃,還可采用油浴(0~300℃)、沙浴溫度更高。Ⅳ:長(zhǎng)導(dǎo)管的作用:冷凝回流。Ⅴ:為提純硝基苯,一般將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。硝基苯的化學(xué)性質(zhì):③苯的磺化反應(yīng):(3)加成反應(yīng)4、苯的用途合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑苯磺酸:強(qiáng)酸,具有酸的通性專題五、芳香烴與苯的同系物分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴芳香族化合物:芳香烴:苯的同系物:只含有一個(gè)苯環(huán),且側(cè)鏈為烷基的芳香烴一、苯的同系物的通式:CnH2n-6(n≥6)二、苯的同系物的命名:CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3練習(xí)1、給下列物質(zhì)命名C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3練習(xí)2、根據(jù)名稱寫(xiě)分子式異丙苯間甲乙苯1,2,3-三甲基苯

苯乙烯苯乙炔CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3CH=CH2C≡CH三、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)①可燃性②可使酸性KMnO4溶液褪色Ⅰ:與苯環(huán)直接相連的C原子上含有H原子的苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色注意:Ⅱ:苯的同系物一律被酸性KMnO4溶液氧化為苯甲酸Ⅲ:苯的同系物與Br2水不反應(yīng),僅萃?。ㄍ剑w現(xiàn)了苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響2、取代反應(yīng)(烴基的定位——鄰、對(duì)位)①鹵代反應(yīng)+Cl2CH3Fe/FeCl3ClCH3+HClCH3+HClCl+Cl2CH3光照/加熱CH2Cl+HClR+X2Fe/FeX3光照/加熱RXRX或+HX側(cè)連烷基上H原子被取代②硝化反應(yīng):

三硝基甲苯(TNT):淡黃色針狀晶體,不溶于水。在平時(shí)比較穩(wěn)定,即使受熱或撞擊也不易爆炸,但在敏感的起爆劑,如:雷酸汞Hg(ONC)2等引爆的情況下,就能發(fā)生猛烈的爆炸,所以它是一種烈性炸藥③磺化反應(yīng):CH3SO3HCH3+HO-SO3H常溫CH3SO3H或+H2O甲苯苯環(huán)上的3個(gè)H被取代的性質(zhì)體現(xiàn)了側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響3、加成反應(yīng)----僅限與H2、Cl2的加成四、苯的同系物的同分異構(gòu)體C8H10C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3練習(xí):書(shū)寫(xiě)C9H12的屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體C3H7CH3C2H5CH3CHCH3CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3練習(xí)1:用式量是43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子,能得到的有機(jī)物種數(shù)為()

A3種B4種C5種D6種練習(xí)2:已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)物,由此推斷A環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目有()

A9種B10種C11種D2種練習(xí)3:二甲苯苯環(huán)上的一溴代物共有6種,可用還原的方法制得3種二甲苯,它們的熔點(diǎn)分別列于下表:

由此推斷熔點(diǎn)為234℃的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____,熔點(diǎn)為-54℃的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____。6種溴的二甲苯熔點(diǎn)℃234206213.8204214.5205對(duì)應(yīng)二甲苯的熔點(diǎn)℃13-54-27-54-27-54專題六、共線與共面問(wèn)題【練習(xí)1】下列描述CH2=CH—CH=CH—CH3分子結(jié)構(gòu)的敘述中,正確的是()A、5個(gè)碳原子有可能都在同一平面上B、5個(gè)碳原子有可能都在同一條直線上C、5個(gè)碳原子不可能都在同一平面上D、不能判斷是否可能都在同一平面上或同一條直線上【練習(xí)2】分子式為C6H12的某烯烴的所有的碳原子都在同一平面上,該烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________,命名為_(kāi)_______________________________?!揪毩?xí)3】有一種AB2C2型分子,在該分子中以A為中心原子,下列關(guān)于它的分子構(gòu)型和有關(guān)同分異構(gòu)體的各種說(shuō)法中正確的是()

A、假如為平面四邊形,則有兩種同分異構(gòu)體

B、假如為四面體,則有二種同分異構(gòu)體

C、假如為平面四邊形,則無(wú)同分異構(gòu)體D、假如為四面體,則無(wú)同分異構(gòu)體【練習(xí)4】下列物質(zhì)分子中,屬于正四面體結(jié)構(gòu)的是()

A、CH3ClB、CHCl3C、CCl4D、P4【練習(xí)5】下列分子各個(gè)原子不在同一平面內(nèi)的是()

A、二氧化碳B、乙烯C、苯D、環(huán)已烷【練習(xí)6】目前冰箱中使用的致冷劑是氟利昂(二氟二氯甲烷CCl2F2),根據(jù)結(jié)構(gòu)可推出氟利昂()A、沒(méi)有同分異構(gòu)體B、有兩種同分異構(gòu)體

C、有四種同分異構(gòu)體D、有三種同分異構(gòu)體【練習(xí)7】在CH3—

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